CN112345652B - 一种番茄果实中甲基庚烯酮的快速定量方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种番茄果实中甲基庚烯酮的快速定量方法。该方法采用液液萃取，快速对番茄中风味物质甲基庚烯酮进行提取后，在选择离子监测(selected ion monitoring，SIM)模式下，采用内标法对番茄果实中甲基庚烯酮进行定量。该检测方法前处理过程简易，检测结果精确，不需要繁琐的前处理提纯步骤。该发明可用于筛选高甲基庚烯酮含量的番茄品种。

Description

一种番茄果实中甲基庚烯酮的快速定量方法
技术领域
本发明属于检测分析领域，涉及一种番茄果实中甲基庚烯酮的快速定量方法。
背景技术
甲基庚烯酮(6-甲基-5庚烯-2-酮)是决定番茄果实风味好坏的重要物质。有研究表明风味好的番茄中甲基庚烯酮、芳樟醇和β-紫罗酮三种物质较其他风味差的番茄中含量高。甲基庚烯酮含量与番茄风味呈正相关性，可以使番茄果香味更浓。
培育甲基庚烯酮含量较高的番茄，需要解析甲基庚烯酮的代谢通路，对群体进行筛选。番茄中甲基庚烯酮的代谢途径，如图1所示。甲基庚烯酮在类胡萝卜素代谢途径中产生。类胡萝卜素生物合成以异戊烯基焦磷酸(IPP)为起始物。IPP碳链伸长形成牻牛儿基牻牛儿基二磷酸(GGPP)。两分子GGPP头对头缩合生成八氢番茄红素。八氢番茄红素经一连串去饱和反应，形成ζ-胡萝卜素，番茄红素，再经环化反应生成α-胡萝卜素和β-胡萝卜素。甲基庚烯酮是在ζ-胡萝卜素向番茄红素转换过程中形成的。此外，类胡萝卜素代谢过程中还会产生香叶基丙酮和β-紫罗酮等风味物质。但是，甲基庚烯酮形成过程尚不明确。在对番茄进行分子育种，提高甲基庚烯酮含量时，急需一种简单高效的检测方法对番茄中甲基庚烯酮进行定量。
目前，对番茄中甲基庚烯酮的定量多采用半定量方法。样品前处理采用捕集阱或固相微萃取进行。采用捕集阱时，动态气体经氮气净化后，吸附在捕集阱中，然后经高温解析，进入气相色谱进行分析。采用固相微萃取时，样品称量后，加入盐，密封在顶空萃取瓶中，经平衡后，将固相微萃取膜在平衡后的顶空中萃取一定时间，最后快速将固相微萃取装置在高温下解析，在气相色谱中进行分析。两种前处理中，都会加入内标物，且假定甲基庚烯酮与内标物在气相色谱质谱(GC-MS)或气相色谱氢火焰离子化检测器(GC-FID)中的响应因子都是1，对其中甲基庚烯酮进行定量。因甲基庚烯酮与内标物在检测器中的响应因子差别较大，半定量方法进行定量时，其准确性有待提高。且该类方法前处理所需时间较长，所需耗材和装置价格昂贵。
综上所述，探索番茄中甲基庚烯酮新的定量方法提高准确性，开发简单快速的定量方法具有很大应用价值。目前，对番茄中甲基庚烯酮进行液液萃取后，采用GC-MS方法去除背景，应用于番茄中甲基庚烯酮定量的研究还未见报道。
发明内容
本发明的目的是提供一种番茄果实中甲基庚烯酮的快速定量方法。该方法利用合适的有机溶剂对番茄中甲基庚烯酮进行液液萃取，采用GC-MS在选择离子监测模式下进行分析，建立番茄中甲基庚烯酮的快速定量方法。
本发明的目的是提供一种检测番茄果实中甲基庚烯酮的方法，该包括：
1)将原料a或原料b冷冻磨碎后，使用溶剂提取，得到提取液；混匀后超声，离心，收集上清液，除水，混匀后进行二次离心，再次收集上清液过滤，得到提取液；
所述原料a为番茄果实；所述原料b为分开的番茄果肉和番茄果胶；
2)将所述提取液用气相色谱和质谱联用进行甲基庚烯酮的检测；
3)对所述提取液中的甲基庚烯酮含量进行定性和定量分析，完成所述番茄果实中甲基庚烯酮的检测。
上述方法的步骤1)提取步骤中，所述溶剂为含内标的乙酸乙酯溶液；所述内标具体为ω-十五酸内酯；所述内标的浓度具体为5μg/ml；所述溶剂与所述原料a或原料b的用量比具体为2g：1ml；
所述冷冻步骤中，冷冻方式为液氮冷冻；
所述除水步骤中，除水剂为无水硫酸钠；
所述过滤步骤中，滤膜规格为13mm*0.22μm。
所述原料b中，番茄果肉为除去番茄果胶和中立柱以外的与番茄果皮相连的部分；
所述超声步骤中，温度为40-60℃；时间为25-35min；具体为30min；
所述离心步骤中，转速为1800-2200rpm；具体为2000rpm；时间为18-22min；具体为20min；
所述步骤2)中，气相色谱检测的条件如下：
仪器：GC/MS；
进样温度：250℃；
分流比：不分流；
样品进样量：1μl；
载气：氦气；
载气流速，1ml/min；
气质连接口温度：250℃；
色谱柱类型：Agilent HP-5ms；
色谱柱参数：30m*250μm*0.25μm；
色谱柱升温程序：从40℃开始，保持5min，以20℃/min到120℃，然后以30℃/min升温到280℃保持10min；
所述质谱检测的条件如下：
仪器：GC/MS；
离子源：EI源；
采集方式：选择离子监测；
溶剂延迟：7min；
质谱SIM(m/z)：41，93，96，108，126，240；
增益因子：1；
质谱四级杆温度：150℃；
离子源温度：230℃；
载气：氦气。
所述步骤3)定性分析中，外标物为甲基庚烯酮；定性离子为特征离子m/z 126和m/z 93；内标物为ω-十五酸内酯；内标定性离子为特征离子m/z 96和m/z 41；
所述定量分析中，外标物为甲基庚烯酮；定量离子为特征离子m/z 108；内标物为ω-十五酸内酯，内标定量离子为特征离子m/z 240；按内标法进行定量。
所述步骤3)中，线性范围为100-2000ng/mL；
标准曲线为y＝10.51x-0.097；其中，y为甲基庚烯酮峰面积与内标物峰面积比值；x为甲基庚烯酮含量与内标物含量比值；
定性限和定量限均<100ng/mL
本发明采用液液萃取，快速对番茄中风味物质甲基庚烯酮进行提取后，在选择离子监测(selected ion monitoring，SIM)模式下，采用内标法对番茄果实中甲基庚烯酮进行定量。该检测方法前处理过程简易，检测结果精确，不需要繁琐的前处理提纯步骤。该发明可用于筛选高甲基庚烯酮含量的番茄品种。
附图说明
图1为类胡萝卜素可能的代谢途径。甲基庚烯酮在类胡萝卜素代谢途径中产生。类胡萝卜素生物合成以异戊烯基焦磷酸(IPP)为起始物。IPP碳链伸长形成牻牛儿基牻牛儿基二磷酸(GGPP)。两分子GGPP头对头缩合生成八氢番茄红素。八氢番茄红素经一连串去饱和反应，形成ζ-胡萝卜素，番茄红素，再经环化反应生成α-胡萝卜素和β-胡萝卜素。甲基庚烯酮是在ζ-胡萝卜素向番茄红素转换过程中形成的。
图2为番茄MoneyMaker(MM)在经过不同前处理后，所得甲基庚烯酮色谱图：(a)MM经固相微萃取后总离子流色谱图(TIC)，甲基庚烯酮保留时间为16.25min；(b)MM经固相微萃取后，甲基庚烯酮选择性离子监测(m/z 108)色谱图，甲基庚烯酮保留时间为16.25min；(c)MM经丙酮萃取后，甲基庚烯酮选择性离子监测(m/z108)色谱图，甲基庚烯酮保留时间为8.92min；(d)MM经乙酸乙酯萃取后，甲基庚烯酮选择性离子监测(m/z 108)色谱图，甲基庚烯酮保留时间为8.92min。
图3为标准样品甲基庚烯酮和ω-十五酸内酯质谱图：(a)甲基庚烯酮质谱图；(b)ω-十五酸内酯质谱图。
图4为番茄AC(Ailsa Craig)和MM果肉及果胶中甲基庚烯酮含量。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步阐述，但本发明并不限于以下实施例。所述方法如无特别说明均为常规方法。所述原材料如无特别说明均能从公开商业途径获得。以下实施例中的定量试验，均设置三次重复实验，结果取平均值。
所用仪器为GC/MS(Agilent 7890B/5977A)；
LA2706(MM)为Tomato genetics resource center的产品；
LA2838A(AC)为Tomato genetics resource center的产品；
天平购买于Sartorius。
标准样品甲基庚烯酮和ω-十五酸内酯依次为宝鸡市辰光生物科技有限公司产品编号为110-93-0的产品、Sigma-Aldrich公司产品编号为W284009的产品。
实施例1.采用液液萃取-气相色谱-质谱联用(LLE-GC-MS)对番茄中甲基庚烯酮进行分析。
将番茄果实洗净，切块。
将块状番茄果实的果肉及果胶分离，在液氮中冷冻后，磨碎。
称取2g番茄样品在15ml玻璃离心管中。
加入1ml含5μg/mlω-十五酸内酯的丙酮或乙酸乙酯溶液作为内标。
将15ml玻璃离心管在50℃超声30min。
超声后，将15ml玻璃离心管在2000rpm下离心20min。
取尽可能多的上清液转入新15ml玻璃离心管中。
在萃取液中加0.2g无水硫酸钠除水。
充分震荡混匀。
将15ml玻璃离心管在2000rpm下离心20min。
取尽可能多的上清液过0.22μm有机滤膜。
将滤液转入2ml气相专用样品瓶中。
色谱条件：进样温度，250℃；分流比：不分流；样品进样量：1μl；载气：氦气；载气流速，1ml/min；气质连接口温度，250℃；色谱柱，Agilent HP-5ms(30m*250μm*0.25μm)；柱温箱从40℃开始，保持5min，以20℃/min到120℃，然后以30℃/min升温到280℃保持10min。
质谱条件：溶剂延迟，7min；质谱SIM(m/z)：41，93，96，108，126，240；增益因子：1；质谱四级杆温度，150℃；离子源温度，230℃。
甲基庚烯酮质谱图如图3a所示，ω-十五酸内酯质谱图如图3b所示。甲基庚烯酮和ω-十五酸内酯在正离子选择性离子监测模式下定量及定性离子如表1所示。其中，m/z 108为甲基庚烯酮的定量离子，m/z 126和m/z 93为定性离子，离子误差范围30％。m/z 240为ω-十五酸内酯的定量离子，m/z 96和m/z 41为定性离子，离子误差范围30％
表1、甲基庚烯酮和ω-十五酸内酯在正离子选择性离子监测模式下定量及定性离子。
Figure BDA0002156926940000051
MM经丙酮萃取后，甲基庚烯酮选择性离子监测(m/z 108)色谱图，如图2c所示。MM经乙酸乙酯萃取后，甲基庚烯酮选择性离子监测(m/z 108)色谱图，如图2d所示。甲基庚烯酮保留时间为8.92min。
由色谱图可知，乙酸乙酯对番茄果实中甲基庚烯酮的萃取效果优于丙酮。故使用乙酸乙酯对MM和AC果肉果胶中甲基庚烯酮进行定量，定量参数如表2所示。
表2、甲基庚烯酮定量参数，包括标准曲线，线性范围，相关系数(R)，定量限，定性限。
Figure BDA0002156926940000052
表2所示标准曲线中，y为甲基庚烯酮峰面积与内标物ω-十五酸内酯的峰面积比值；x为甲基庚烯酮含量与内标物ω-十五酸内酯含量比值；
MM和AC果肉和果胶中甲基庚烯酮定量结果如图4所示，MM果肉和果胶中甲基庚烯酮含量均高于AC的果肉果胶：
MM果肉中甲基庚烯酮含量约为356.01ng/g，生物学重复相对标准偏差2.01％；MM果胶中甲基庚烯酮含量约为221.26ng/g，生物学重复相对标准偏差8.87％；
AC果肉中甲基庚烯酮含量约为171.02ng/g，生物学重复相对标准偏差12.59％；AC果胶中甲基庚烯酮含量约为141.45ng/g，生物学重复相对标准偏差5.27％。
由上可知，利用本发明提供的定量方法，可定量分析出MM番茄品种为具有较高甲基庚烯酮含量的番茄品种。该定量方法可以用于高甲基庚烯酮含量番茄品种的高通量筛选。
对照例1、采用固相微萃取-气相色谱-质谱联用(SPME-GC-MS)对番茄中甲基庚烯酮进行分析。
将番茄果实洗净，切块。
将块状果实的果肉及果胶分离，在液氮中冷冻后，磨碎。
称取2g番茄样品在20ml玻璃顶空萃取瓶中。
加0.6g氯化钠至玻璃顶空萃取瓶中。
顶空萃取瓶密封后置于水浴50℃平衡10min。
将固相微萃取装置在250℃老化10min。
将固相微萃取装置插入顶空萃取瓶，平衡40min。
取出萃取头，快速插入GC进样口，250℃解吸10min。
色谱条件：进样温度，250℃；分流比：2:1；载气：氦气；载气流速，1ml/min；气质连接口温度，250℃；色谱柱，Agilent HP-5ms(30m*250μm*0.25μm)；柱温箱从40℃开始，保持5min，以2℃/min到120℃，然后以10℃/min升温到280℃保持29min。
质谱条件：溶剂延迟，无；质谱全扫描范围，m/z 35-400；增益因子：1；质谱四级杆温度，150℃；离子源温度，230℃。对色谱图中风味物质进行分析，并与NIST数据库进行比对。
MM经固相微萃取后总离子流色谱图(TIC)如图2a所示。甲基庚烯酮保留时间为16.25min。
甲基庚烯酮质谱图如图3a所示。MM经固相微萃取后，甲基庚烯酮选择性离子监测(m/z 108)色谱图如图2b所示，保留时间为16.25min。
采用SPME-GC-MS对番茄中甲基庚烯酮进行分析，提取效果好，但所需时间较长，耗材昂贵。

Claims (5)

1.一种检测番茄果实中甲基庚烯酮的方法，包括如下步骤：
1）将原料a或原料b冷冻磨碎后，使用溶剂提取，得到提取液；混匀后超声，离心，收集上清液，除水，混匀后进行二次离心，再次收集上清液过滤，得到提取液；
所述原料a为番茄果实；所述原料b为分开的番茄果肉和番茄果胶；
所述提取步骤中，所述溶剂为含内标的乙酸乙酯溶液；所述内标为ω-十五酸内酯；
所述原料a或原料b的用量为2 g；所述溶剂的用量为1 mL；
2）将所述提取液用气相色谱和质谱联用进行甲基庚烯酮的检测；
所述步骤2）中，气相色谱检测的色谱柱类型：Agilent HP-5ms；色谱柱升温程序：从40℃开始，保持5 min，以20℃/min到120℃，然后以30℃/min升温到280℃保持10 min；
3）对所述提取液中的甲基庚烯酮含量进行定性和定量分析，完成所述番茄果实中甲基庚烯酮的检测；
所述步骤3）定性分析中，外标物为甲基庚烯酮；定性离子为特征离子m/z 126和m/z93；内标物为ω-十五酸内酯；内标定性离子为特征离子m/z 96和m/z 41；
所述定量分析中，外标物为甲基庚烯酮；定量离子为特征离子m/z 108；内标物为ω-十五酸内酯，内标定量离子为特征离子m/z 240；按内标法进行定量。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述步骤1）所述冷冻步骤中，冷冻方式为液氮冷冻；
所述提取步骤中，所述内标的浓度为5 µg/ml；
所述超声步骤中，温度为40-60℃；时间为25-35min；
所述离心步骤中，转速为1800-2200rpm；时间为18-22min；
所述除水步骤中，除水剂为无水硫酸钠；
所述过滤步骤中，滤膜规格为13 mm*0.22 µm。
3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于：所述超声步骤中，时间为30min；
所述离心步骤中，转速为2000rpm；时间为20min。
4.根据权利要求1-3任一所述的方法，其特征在于：所述步骤2）中，气相色谱检测的条件如下：
仪器：GC/MS；
进样温度：250 °C；
分流比：不分流；
样品进样量：1 µl；
载气：氦气；
载气流速，1 ml/min；
气质连接口温度：250°C；
色谱柱参数：30 m* 250 µm * 0.25 µm；
所述质谱检测的条件如下：
仪器： GC/MS；
离子源：EI源；
采集方式：选择离子监测；
溶剂延迟：7 min；
质谱SIM：41，93，96，108，126，240；
增益因子：1；
质谱四级杆温度：150°C；
离子源温度：230°C；
载气：氦气。
5.根据权利要求1-3任一所述的方法，其特征在于：所述步骤3）中，线性范围为100-2000 ng/mL；
标准曲线为y=10.51x-0.097；其中，y为甲基庚烯酮峰面积与内标物峰面积比值；x为甲基庚烯酮含量与内标物含量比值；
定性限和定量限均<100 ng/mL。
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Schmarr et al. Pitfalls encountered during quantitative determination of 3-alkyl-2-methoxypyrazines in grape must and wine using gas chromatography–mass spectrometry with stable isotope dilution analysis. Comprehensive two-dimensional gas chromatography–mass spectrometry and on-line liquid chromatography-multidimensional gas chromatography–mass spectrometry as potential loopholes
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