CN112294659B - 桦木醇基抗菌型牙科复合树脂的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种桦木醇基抗菌型牙科复合树脂的制备方法，包括：（1）制备单取代和双取代甲基丙烯酸酯类桦木醇衍生物；（2）将制备得到的桦木醇衍生物添加到传统树脂基体中，通过双心中分散机进行均匀的混合，得到未经固化的树脂膏，最后通过可见光固化得到牙科修复树脂。本发明所涉及的桦木醇基抗菌型牙科复合树脂的制备方法简便，且具有聚合能力。与传统的树脂基体相比，由抗菌型有机单体制得的复合树脂的力学性能不受影响，同时表现出明显的生物相容性和抗菌活性。

Description

桦木醇基抗菌型牙科复合树脂的制备方法
技术领域
本发明属于牙科修复材料的制备领域，特别涉及一种基于桦木醇及其衍生物的抗菌型有机单体用于牙科复合树脂的制备方法。
背景技术
龋齿，俗称蛀牙，是一种由口腔内细菌和微生物分解食物残渣，从而产生酸性物质腐蚀健康牙齿所引发的慢性疾病，实质是生物膜介导和糖共同驱动的过程。龋齿的形成过程主要包括无机质的脱矿和有机质的分解，病理上表现为肉眼可见牙齿色泽的逐渐变化到牙齿硬组织的进行性病损。根据考古学家分析，龋病的出现可以追溯到公元前12000年到3000年，人类慢慢发现并总结出治疗龋病的传统方法，例如用柳树枝(主要含田七成分)等制成牙刷、用松脂和茯苓做原料，晒干捣碎成粉末制成牙膏等。直到20世纪70年代，Kyes和Newbrun教授相继提出食物(可发酵碳水化合物)、宿主(易感牙齿表面)、致龋细菌(主要是变异链球菌)和时间共同构成了现代龋病病因学的四大因素。
2018年《第四次全国口腔健康流行病学调查报告》显示，我国5岁儿童的乳牙致龋率高达70.1%，12岁恒牙龋患率达到34.5%；35-44岁居民牙石检出率和牙龈出血检出率分别高达96.7%和87.4%，表明随着社会物质生活水平的不断提高，我国口腔问题呈现年轻化的趋势；防治不当甚至会导致关节炎、心内膜炎、慢性肾炎和多种眼病等全身其他疾病，严重影响民众健康。因此，WHO已将龋病列为21世纪人类重点防治的三大非传染性疾病之一，其他两类疾病分别为心血管疾病、癌症。因此，用于龋齿修复和治疗的牙科材料成为研究热点。1826年法国科学家首次将银汞合金运用到龋齿治疗中，但是传统的银汞合金不仅美观性和流动性较差，而且术后患者的舒适性欠佳，而随后出现的树脂基复合材料可以凭借优异的性能有效克服这些缺点，在牙科修复材料中占主导地位。但是，树脂基复合材料存在继发龋的问题，这是由于树脂在光固化过程中容易产生聚合收缩，从而在牙本质和树脂之间产生缝隙，导致微渗漏，同时细菌生物膜的附着，最终导致修复失败。因此，临床使用的牙科修复材料不仅需要具有与健康牙齿匹配的力学强度、较低的收缩率和美观性能等性能之外，还需具备一定的抗菌性能，从而减少甚至避免二次龋的发生，延长修复材料的使用寿命。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种桦木醇基抗菌型牙科复合树脂的制备方法，以制备具有抗菌性能的可聚合有机单体，可以在牙科复合树脂中得到应用。
为了解决上述技术问题，本发明得到了一种基于桦木醇及其衍生物的抗菌型有机单体用于牙科复合树脂，其特征在于，包括如下步骤：
(1) 基于桦木醇及其衍生物的抗菌型有机单体的制备
将溶剂、桦木醇及其衍生物天然化合物和催化剂加入圆底烧瓶中，在磁力搅拌器上以700-1000 r/min的速度搅拌20-30 min，随后在恒压分液漏斗中加入溶有酸酐的溶液，于室温下逐滴加入上述烧瓶中，反应24 h，反应期间始终保持室温和恒定的转速。反应结束后，依次用质量分数为5%的氢氧化钠溶液和去离子水对得到的粗产物进行洗涤，加入无水硫酸镁进行干燥，抽滤后得到淡黄色液体，随后混入一定量的硅胶进行制样，经38-40 ℃下旋蒸得到上柱样品。最后，将样品填充至硅胶柱中进行层析分离得到目标产物，将目标产物于35-40 ℃下旋蒸后放入真空烘箱中室温干燥24 h，得到基于桦木醇及其衍生物的抗菌型有机单体。其中，控制官能团摩尔比例分别为醇：酸酐=1:1、1:3，得到相应的桦木醇单取代和双取代产物。
(2)牙科复合树脂的制备
将步骤(1)得到的基于桦木醇及其衍生物的抗菌型有机单体和传统树脂基体，通过双中心分散机进行预混3次，一次5 min，即可得到未固化的牙科复合树脂膏，最后经可见光固化得到牙科复合树脂。
优选地，步骤(1)中桦木醇及其衍生物，是桦木醇、桦木酸、胆酸、胆固醇等天然化合物中的一种，具有良好的消炎、抗病毒、抗菌等性能。
催化剂为4-二甲氨基吡啶(DMAP)、4-(N，N－二烯丙基氨基)吡啶 (DAAP)、聚合物负载烷氨基吡啶，烷氨基吡啶高分子化合物中的一种。
酸酐为甲基丙烯酸酐、丙烯酸酐、衣康酸酐中的一种。溶液为二氯甲烷、氯仿、四氢呋喃和二甲基亚砜中的一种。
优选地，步骤(2)中所述树脂基体包括树脂单体和光引发剂体系。树脂单体为双酚A-双甲基丙烯酸缩水甘油酯 (Bis-GMA)、双甲基丙烯酸二缩三乙二醇酯 (TEGDMA)、双酚 A聚氧乙烯醚双甲基丙烯酸酯 (EBPDMA)、双甲基丙烯酸氨基甲酸酯(UDMA)中的一种。光引发剂体系由主引发剂和共引发剂组成，主引发剂与共引发剂质量比为1：4，占树脂基体总质量的1%，其中主引发剂为樟脑醌，共引发剂为4-乙烷-N,N-二甲基氨基苯甲酸乙烯。
本发明选择本体抗菌型桦木醇作为原料，通过有机改性的方法制得了具有聚合活性的桦木醇单体，进而构筑了兼具优异抗菌活性和生物相容性的新型牙科复合树脂。本发明先合成了一种基于桦木醇及其衍生物的抗菌型单体，将其作为添加物加入到传统树脂基体中进行光固化反应，最终制备成牙科复合树脂。
与现有技术相比，本发明的有益效果在于：
(1) 本发明制备的基于桦木醇及其衍生物的抗菌型有机单体，改性方法简单，反应条件温和，且抗菌型有机单体与树脂基体混合效果好，可应用于牙科复合修复树脂领域；
(2) 本发明制备的基于桦木醇及其衍生物的抗菌型有机单体，与传统的有机树脂相比，通过调整抗菌型有机单体的添加比例，复合树脂的力学性能不受影响，同时表现出明显的生物相容性和抗菌活性。
附图说明
图1为本实施例1中的一种桦木醇基抗菌型有机单体的合成路线图；
图2为实施例1和2中一种桦木醇基抗菌型有机单体的红外测试谱图；
图3为实施例1和2中一种桦木醇基抗菌型牙科复合树脂的弯曲强度测试图。
具体实施方式
下面结合具体实施例，进一步阐述本发明。应理解，这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。此外应理解，在阅读了本发明讲授的内容之后，本领域技术人员可以对本发明作各种改动或修改，这些等价形式同样落于本申请所附权利要求书所限定的范围。
实施例1
一种桦木醇基抗菌型牙科复合树脂的制备方法：(1) 用分析天平称取4.2 g桦木醇、0.8 g 4-二甲氨基吡啶于500 mL圆底烧瓶中，加入70 mL二氯甲烷进行溶解，在室温下，用磁力搅拌器混合至均匀。
(2) 在恒压漏斗中加入18.0 mL二氯甲烷，量取1.5 mL甲基丙烯酸酐，并使之充分混合均匀，在室温下滴加入步骤(1)中的圆底烧瓶中，反应24 h，得到粗产物。
(3) 反应结束后进行后处理，将步骤(2)中的产物移至分液漏斗中，分别加入质量分数为5%的氢氧化钠溶液和去离子水洗涤3次。最后加入无水硫酸镁进行干燥，抽滤后得到淡黄色液体，并将液体按照步骤(1)中桦木醇单体与硅胶质量比为（1:2-1:3）加入层析硅胶进行混合，在40 ℃下旋蒸得到干法制样的层析柱产物。
(4) 称取300目层析硅胶400.0 g加入1000 mL烧杯中，再量取800.0 mL正己烷，用玻璃棒搅拌均匀，加入直径为60 mm、有效长度为305 mm的层析柱中，压实至层析柱体积的2/3左右；加入步骤(3)得到的层析柱产物，尽量使得样品填充平整，并用正己烷冲洗压实一次；再填入体积为样品2倍的石英砂，并加入一定量的正己烷作为缓冲液。
(5) 配制洗脱液(乙酸乙酯/正己烷)并完成湿法上柱。打开节门阀，进行洗脱，同时在硅胶板上点板，进一步放置在洗脱液展缸中进行显色处理。根据洗脱顺序的不同，将对应试管中的产物用烧瓶收集并在35℃下进行旋蒸处理，得到白色粉末状固体，并放置真空烘箱中室温干燥24 h，得到目标产物。
(6) 将步骤(5)得到的改性单体与双酚A-双甲基丙烯酸缩水甘油酯 Bis-GMA，双甲基丙烯酸二缩三乙二醇酯TEGDMA按照质量比为1：4：5进行混合，加入质量比为1：4的樟脑醌和4-乙烷-N,N-二甲基氨基苯甲酸乙烯，进行光固化(波长为430-490 nm)，得到未添加无机填料的牙科复合树脂。
实施例2
一种桦木醇基抗菌型牙科复合树脂的制备方法：
(1) 用分析天平称取4.2 g桦木醇、2.4 g 4-二甲氨基吡啶于1000 mL圆底烧瓶中，加入210 mL二氯甲烷进行溶解，在室温下，用磁力搅拌器混合至均匀。
(2)在恒压漏斗中加入54.0 mL二氯甲烷，量取4.5 mL甲基丙烯酸酐，并使之充分混合均匀，在室温下滴加入步骤(1)中的圆底烧瓶中，反应24 h，得到粗产物。
(3) 反应结束后进行后处理，将步骤(2)中的产物移至分液漏斗中，分别加入质量分数为5%的氢氧化钠溶液和去离子水洗涤3次。最后加入无水硫酸镁进行干燥，抽滤后得到淡黄色液体，并将液体按照步骤(1)中桦木醇单体与硅胶质量比为(1:2-1:3)加入层析硅胶进行混合，在40 ℃下旋蒸得到干法制样的层析柱产物。
(4) 称取300目层析硅胶400.0 g加入1000 mL烧杯中，再量取800.0 mL正己烷，用玻璃棒搅拌均匀，加入直径为60 mm、有效长度为305 mm的层析柱中，压实至层析柱体积的2/3左右；加入步骤(3)得到的层析柱产物，尽量使得样品填充平整，并用正己烷冲洗压实一次；再填入体积为样品2倍的石英砂，并加入一定量的正己烷作为缓冲液。
(5) 配制洗脱液 (乙酸乙酯/正己烷) 并完成湿法上柱。打开节门阀，进行洗脱，同时在硅胶板上点板，进一步放置在洗脱液展缸中进行显色处理。根据洗脱顺序的不同，将对应试管中的产物用烧瓶收集并在35℃下进行旋蒸处理，得到白色粉末状固体，并放置真空烘箱中室温干燥24 h，得到目标产物。
(6) 将步骤(5)得到的改性单体与双酚A-双甲基丙烯酸缩水甘油酯 Bis-GMA，双甲基丙烯酸二缩三乙二醇酯 TEGDMA按照质量比为1：4：5进行混合，加入质量比为1：4的樟脑醌和4-乙烷-N,N-二甲基氨基苯甲酸乙烯，进行光固化(波长为430-490 nm)，得到未添加无机填料的牙科复合树脂。
实施例3
一种桦木醇基抗菌型牙科复合树脂的制备方法：
(1) 用分析天平称取4.2 g桦木醇、2.4 g 4-二甲氨基吡啶于1000 mL圆底烧瓶中，加入210 mL二氯甲烷进行溶解，在室温下，用磁力搅拌器混合至均匀。
(2) 在恒压漏斗中加入54.0 mL二氯甲烷，量取4.5 mL甲基丙烯酸酐，并使之充分混合均匀，在室温下滴加入步骤(1)中的圆底烧瓶中，反应24 h，得到粗产物。
(3) 反应结束后进行后处理，将步骤(2)中的产物移至分液漏斗中，分别加入质量分数为5%的氢氧化钠溶液和去离子水洗涤3次。最后加入无水硫酸镁进行干燥，抽滤后得到淡黄色液体，并将液体按照步骤(1)中桦木醇单体与硅胶质量比为(1:2-1:3)加入层析硅胶进行混合，在40℃下旋蒸得到干法制样的层析柱产物。
(4) 称取300目层析硅胶400.0 g加入1000 mL烧杯中，再量取800.0 mL正己烷，用玻璃棒搅拌均匀，加入直径为60 mm、有效长度为305 mm的层析柱中，压实至层析柱体积的2/3左右；加入步骤(3)得到的层析柱产物，尽量使得样品填充平整，并用正己烷冲洗压实一次；再填入体积为样品2倍的石英砂，并加入一定量的正己烷作为缓冲液。
(5) 配制洗脱液 (乙酸乙酯/正己烷) 并完成湿法上柱。打开节门阀，进行洗脱，同时在硅胶板上点板，进一步放置在洗脱液展缸中进行显色处理。根据洗脱顺序的不同，将对应试管中的产物用烧瓶收集并在35℃下进行旋蒸处理，得到白色粉末状固体，并放置真空烘箱中室温干燥24 h，得到目标产物。
(6) 将步骤(5)得到的改性单体与双酚A-双甲基丙烯酸缩水甘油酯 Bis-GMA，双甲基丙烯酸二缩三乙二醇酯 TEGDMA按照质量比为5：0：5进行混合，加入质量比为1：4的樟脑醌和4-乙烷-N,N-二甲基氨基苯甲酸乙烯，进行光固化(波长为430-490 nm)，得到未添加无机填料的牙科复合树脂。
制得基于桦木醇有机改性的抗菌型单体的合成路线如图1所示；制得基于桦木醇有机改性的抗菌型单体的FT-IR如图2所示，确定其中间体化学结构；所得的基于桦木醇有机改性的抗菌型单体 (未添加无机填料) 通过与传统树脂基体混合，经过万能试验机(Instron 5969, 美国) 测试后可得到材料的力学性能如图3所示。由图3可知，相比较未改性的传统树脂，实施例1和2的力学性能与对照组相当，且弯曲强度有显著提高。
表1为基于桦木醇有机改性的抗菌型单体用于牙科复合材料的抗菌测试结果，表明向传统树脂中引入桦木醇衍生物，实施例1和2，就可以达到有效抑制变异链球菌的生长，抗菌性分别达到80%和87.5%。
表1：实施例1和2中一种桦木醇基抗菌型牙科复合树脂抗菌活性测试结果
树脂组别 抗菌性（变异链球菌）
实施例1 80%
实施例2 87.5%

Claims (7)

1.一种桦木醇基抗菌型牙科复合树脂的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1) 将溶剂、桦木醇和催化剂加入圆底烧瓶中，在磁力搅拌器上以700-1000 r/min的速度搅拌20-30 min，随后在恒压分液漏斗中加入溶有酸酐的溶液，于室温下逐滴加入上述烧瓶中，反应24 h，反应期间始终保持室温和恒定的转速，得到粗产物；
(2) 反应结束后，用质量分数为5%的氢氧化钠溶液和去离子水进行洗涤，加入无水硫酸镁进行干燥，抽滤后得到淡黄色液体，随后混入硅胶进行制样，经38-40 ℃下旋蒸得到上柱样品；
(3) 最后，将样品填充至硅胶柱中进行层析分离得到目标产物，将目标产物于35-40℃下旋蒸后放入真空烘箱中，于室温下干燥24 h，得到基于桦木醇的抗菌型有机单体；其中，控制官能团摩尔比例分别为醇：酸酐= 1:3，得到相应的桦木醇取代产物；
(4) 将步骤(3)得到的基于桦木醇的抗菌型有机单体和传统树脂基体通过双中心分散机进行预混3次，一次5 min-8 min，即可得到未固化的牙科复合树脂膏，最后经可见光固化得到牙科复合树脂。
2.根据权利要求1所述的桦木醇基抗菌型牙科复合树脂的制备方法，其特征在于，所述催化剂为4-二甲氨基吡啶(DMAP)、 4-(N，N－二烯丙基氨基)吡啶(DAAP)、聚合物负载烷氨基吡啶，烷氨基吡啶高分子化合物中的一种。
3.根据权利要求1所述的桦木醇基抗菌型牙科复合树脂的制备方法，其特征在于，所述酸酐为甲基丙烯酸酐、丙烯酸酐、衣康酸酐中的一种。
4.根据权利要求1所述的桦木醇基抗菌型牙科复合树脂的制备方法，其特征在于，所述溶剂为二氯甲烷、氯仿、四氢呋喃和二甲基亚砜中的一种。
5.根据权利要求1所述的桦木醇基抗菌型牙科复合树脂的制备方法，其特征在于，所述树脂基体包括树脂单体和光引发剂体系；所述传统树脂为双酚A-双甲基丙烯酸缩水甘油酯Bis-GMA、双甲基丙烯酸二缩三乙二醇酯 TEGDMA、双酚 A 聚氧乙烯醚双甲基丙烯酸酯EBPDMA，双甲基丙烯酸氨基甲酸酯UDMA中的一种。
6.根据权利要求5所述的桦木醇基抗菌型牙科复合树脂的制备方法，其特征在于，光引发剂体系由主引发剂和共引发剂组成，主引发剂与共引发剂质量比为1：4，占树脂基体总质量的1%，其中主引发剂为樟脑醌，共引发剂为4-乙烷-N,N-二甲基氨基苯甲酸乙烯。
7.根据权利要求1所述的桦木醇基抗菌型牙科复合树脂的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，所述硅胶的用量为桦木醇与硅胶质量比为(1:2-1:3)。
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