CN112279882A - 磁感应加热合成亚油酸β-谷甾醇酯的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种磁感应加热合成亚油酸β‑谷甾醇酯的方法，其包括：在磁感应电场中使β‑谷甾醇和亚油酸发生酯化反应，从而合成亚油酸β‑谷甾醇酯。本发明通过采用磁感应电场辅助合成亚油酸β‑谷甾醇酯，不仅无需添加催化剂和其它辅助物质，成本低廉，产物易于分离纯化，还大幅提高了酯化反应速度和酯化率，以及显著提升了产品的产率和品质，且工艺过程简单，可控性高，安全，绿色环保，具有很高的工业化应用价值。
Description
技术领域
本发明涉及一种亚油酸β-谷甾醇酯的合成方法，具体涉及一种磁感应加热合成亚油酸β-谷甾醇酯的方法。
背景技术
植物甾醇广泛存在于植物的根、茎、叶、果实和种子中，有降低血脂和胆固醇、抗癌、抗氧化、免疫、抗炎等生理功能，被誉为“生命的钥匙”。β-谷甾醇属于植物甾醇的一种，具有很好的生理活性和安全性，不仅可以降低人体对饮食中胆固醇的吸收，还可以降低人体血浆中总胆固醇和低密度脂蛋白的含量。但植物甾醇在应用中存在以下问题：结晶形式使其在人体内的溶解性和生物可利用性比较差；不溶于水，在油中的溶解度也很小。将植物甾醇与脂肪酸酯化后转化成油溶性的植物甾醇酯，有望解决这些问题。原因在于，植物甾醇酯具备植物甾醇的所有优良性能，且合成的甾醇酯对抑制人体胆固醇吸收的作用优于植物甾醇。
传统的植物甾醇酯一般采用化学法合成，即将晶体植物甾醇在高温下(100℃以上)熔融，再与脂肪酸缩合生成甾醇酯，但脂肪酸尤其是不饱和脂肪酸在高温下易发生热分解反应。近年来，有研究人员尝试利用脂肪酶等催化植物甾醇与脂肪酸进行酯化反应，以合成植物甾醇酯。这种工艺较之传统工艺在反应选择性、对反应条件的要求等方面均有改善，但其耗时长，成本高，难以适应工业化生产的需求。
发明内容
本发明的主要目的在于提供一种磁感应加热合成亚油酸β-谷甾醇酯的方法，以克服现有技术中的不足。
为实现前述发明目的，本发明采用的技术方案包括：
本发明实施例提供了一种磁感应加热合成亚油酸β-谷甾醇酯的方法，其包括：在磁感应电场中使β-谷甾醇和亚油酸发生酯化反应，从而合成亚油酸β-谷甾醇酯。
在一些实施方式中，所述的磁感应加热合成亚油酸β-谷甾醇酯的方法具体包括：将包含均匀混合的β-谷甾醇和亚油酸的混合反应体系输入磁感应电场反应装置，使所述混合反应体系在磁感应电场反应装置提供的磁感应电场内进行酯化反应，制得亚油酸β-谷甾醇酯。
在一些实施方式中，所述β-谷甾醇和亚油酸的摩尔比为1:1-3:1。
在一些实施方式中，所述混合反应体系还包含正己烷，所述正己烷与β-谷甾醇的用量比例为10-20ml：1mmol。
进一步的，所述混合反应体系由β-谷甾醇、亚油酸和正己烷组成。
在一些实施方式中，所述混合反应体系在磁感应电场内的流速为15-45ml/min。
在一些实施方式中，所述混合反应体系在磁感应电场内的终端温度(即，酯化反应温度)为62-69℃，反应时间为30-50min。
在一些实施方式中，所述混合反应体系在磁感应电场内循环流动。
在一些实施方式中，所述磁感应电场的相关工作参数包括：励磁电压为600-1000V，励磁频率为45-60kHz。
在一些实施方式中，所述的磁感应加热合成亚油酸β-谷甾醇酯的方法还包括：在所述的反应结束后，将所获反应混合物与碱性水溶液混合，且使形成的混合液的pH值为7-8，再静置分层，之后取上层清液以所述碱性水溶液重复萃取3-5次，其后将最后一次分离出的上层清液真空烘干，获得纯化后的亚油酸β-谷甾醇酯。
在一些实施方式中，所述碱性水溶液采用浓度为0.3-0.6mol/L的KHCO3溶液。
与现有技术相比，本发明实施例通过采用磁感应电场辅助合成亚油酸β-谷甾醇酯，不仅无需添加催化剂和其它辅助物质，成本低廉，产物易于分离纯化，尤其是还大幅提高了酯化反应速度和酯化率，以及显著提升了产品的产率和品质，且工艺过程简单，可控性高，安全，绿色环保，具有很高的工业化应用价值。
具体实施方式
针对现有技术的诸多缺陷，本案发明人经长期研究和大量实践，并非常意外的发现，在合成亚油酸β-谷甾醇酯时，若辅以适当的磁感应电场，则可以在省去脂肪酶等催化剂的情况下，大大提高酯化反应速率，缩短合成时间，并且还能产生显著提高酯化率和产品品质等令人惊喜的效果。基于这样的意外发现，本申请人得以提出本发明的技术方案，如下将结合若干实施例对该技术方案、其实施过程及原理等作进一步的解释说明。但是，应当理解，在本发明范围内，本发明的上述各技术特征和在下文(实施例)中具体描述的各技术特征之间都可以相互结合，从而构成新的或者优选的技术方方案。限于篇幅，在此不再一一累述。
在如下实施例中，若非特别说明，则使用的各种原料、试剂、反应设备、测试设备及方法均可以通过市场购买等途径获取。
实施例1一种磁感应加热合成亚油酸β-谷甾醇酯的方法包括如下步骤：
S1、将β-谷甾醇和亚油酸按照物质的量之比为1:1在烧杯内混合均匀，总计200g，再加入正己烷，使正己烷与β-谷甾醇的用量比例为20ml：1mmol，形成混合反应体系(如下简称料液)；
S2、使用蠕动泵将料液泵入磁感应电场反应装置(英都斯特(无锡)感应科技有限公司出品的MFR-2L型产品)中，使其充满磁感应电场反应装置的所有线圈管路，然后将出口的料液再接回烧杯使其形成一个循环流路，处理管流速为25ml/min，接着打开励磁电源，设定励磁电压为900V，励磁频率为60kHz，反应体系终点温度为69℃，反应时间保持50min，结束励磁，处理完成；
S3、在反应结束后，将料液从磁感应电场反应装置里全部倒出并流回烧杯，加入浓度0.6mol/L的KHCO3溶液至pH值＝7，并移入分液漏斗静置分层，取上层清液，以前述KHCO3溶液重复萃取5次。将最后一次上层清液置于真空烘箱中烘干，得到纯化后的产物，经HPLC-MS及IR测试确定，该产物为亚油酸β-谷甾醇酯。
经计算，本实施例的产物酯化率约为95％。
本实施例中正己烷等试剂可以循环利用。
对比例1采用与实施例1相同的原料，在如下工艺条件下合成亚油酸β-谷甾醇酯：在正己烷介质中，β-谷甾醇浓度为0.05mmol/L，酸醇摩尔比为l:l，Novo435脂肪酶用量为20mg/mL，在50℃水浴恒温振荡器中连续反应72h，最终的产物酯化率约为70％。
实施例2一种磁感应加热合成亚油酸β-谷甾醇酯的方法包括如下步骤：
S1、将β-谷甾醇和亚油酸按照物质的量之比为3:1在烧杯内混合均匀，总计300g，再加入正己烷，使正己烷与β-谷甾醇的用量比例为10ml：1mmol，形成混合反应体系(如下简称料液)；
S2、使用蠕动泵将料液泵入磁感应电场反应装置(英都斯特(无锡)感应科技有限公司出品的MFR-2L型产品)中，使其充满磁感应电场反应装置的所有线圈管路，然后将出口的料液再接回烧杯使其形成一个循环流路，处理管流速为15ml/min，接着打开励磁电源，设定励磁电压为1000V，励磁频率为45kHz，反应体系终点温度为62℃，反应时间保持30min，结束励磁，处理完成；
S3、在反应结束后，将料液从磁感应电场反应装置里全部倒出并流回烧杯，加入浓度为0.6mol/L的KHCO3溶液至pH值＝8，并移入分液漏斗静置分层，取上层清液，以前述KHCO3溶液重复萃取3次。将最后一次上层清液置于真空烘箱中烘干，得到纯化后的亚油酸β-谷甾醇酯。
经计算，本实施例的产物酯化率约为90％。
实施例3一种磁感应加热合成亚油酸β-谷甾醇酯的方法包括如下步骤：
S1、将β-谷甾醇和亚油酸按照物质的量之比为2:1在烧杯内混合均匀，总计200g，再加入正己烷，使正己烷与β-谷甾醇的用量比例为15ml：1mmol，形成混合反应体系(如下简称料液)；
S2、使用蠕动泵将料液泵入磁感应电场反应装置(英都斯特(无锡)感应科技有限公司出品的MFR-2L型产品)中，使其充满磁感应电场反应装置的所有线圈管路，然后将出口的料液再接回烧杯使其形成一个循环流路，处理管流速为45ml/min，接着打开励磁电源，设定励磁电压为600V，励磁频率为60kHz，反应体系终点温度为65℃，反应时间保持50min，结束励磁，处理完成；
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经计算，本实施例的产物酯化率约为92％。
本发明以上实施例通过物理场(磁感应电场)辅助合成亚油酸β-谷甾醇酯，其至少有下列优点：在不同频率下的合成反应选择性高，过程中副产物很少，产物容易分离纯化；是基于磁感应电场的非热效应等，反应条件温和；磁感应电场下的制备过程绿色环保。其原理可能在于：磁感应电场能够在反应体系中产生磁感应电流，它们各自具有非热效应和热效应的协同作用，可以提高反应效率，加速酯交换的速率，并且酯化率更高，不用额外的催化剂和吸水剂等，使后续的分离纯化省时省力，进而可以节省时间和能源。
需说明的是，前述实施例仅是对本发明的示范性说明，其中所采用的各种工艺条件均是较为典型的范例，但经过本案发明人大量试验验证，于前文所列出的其它工艺条件也是适用的，并也均可达成本发明所声称的技术效果。
应当理解，上述实施例仅为说明本发明的技术构思及特点，其目的在于让熟悉此项技术的人士能够了解本发明的内容并据以实施，并不能以此限制本发明的保护范围。凡根据本发明精神实质所作的等效变化或修饰，都应涵盖在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种磁感应加热合成亚油酸β-谷甾醇酯的方法，其特征在于包括：在磁感应电场中使β-谷甾醇和亚油酸发生酯化反应，从而合成亚油酸β-谷甾醇酯。
2.根据权利要求1所述的磁感应加热合成亚油酸β-谷甾醇酯的方法，其特征在于具体包括：将包含均匀混合的β-谷甾醇和亚油酸的混合反应体系输入磁感应电场反应装置，使所述混合反应体系在磁感应电场反应装置提供的磁感应电场内进行酯化反应，制得亚油酸β-谷甾醇酯。
3.根据权利要求1或2所述的磁感应加热合成亚油酸β-谷甾醇酯的方法，其特征在于：所述β-谷甾醇和亚油酸的摩尔比为1:1-3:1。
4.根据权利要求2所述的磁感应加热合成亚油酸β-谷甾醇酯的方法，其特征在于：所述混合反应体系还包含正己烷，所述正己烷与β-谷甾醇的用量比例为10-20 ml：1 mmol。
5.根据权利要求2所述的磁感应加热合成亚油酸β-谷甾醇酯的方法，其特征在于：所述混合反应体系在磁感应电场内的流速为15-45 ml/min。
6.根据权利要求2所述的磁感应加热合成亚油酸β-谷甾醇酯的方法，其特征在于：所述混合反应体系在磁感应电场内的终端温度为62-69℃，反应时间为30-50 min。
7.根据权利要求2所述的磁感应加热合成亚油酸β-谷甾醇酯的方法，其特征在于：所述混合反应体系在磁感应电场内循环流动。
8.根据权利要求1或2所述的磁感应加热合成亚油酸β-谷甾醇酯的方法，其特征在于，所述磁感应电场的相关工作参数包括：励磁电压为600-1000 V，励磁频率为45-60 kHz。
9.根据权利要求2所述的磁感应加热合成亚油酸β-谷甾醇酯的方法，其特征在于还包括：在所述的反应结束后，将所获反应混合物与碱性水溶液混合，且使形成的混合液的pH值为7~8，再静置分层，之后取上层清液以所述碱性水溶液重复萃取3-5次，其后将最后一次分离出的上层清液真空烘干，获得纯化后的亚油酸β-谷甾醇酯。
10.根据权利要求9所述的磁感应加热合成亚油酸β-谷甾醇酯的方法，其特征在于：所述碱性水溶液采用浓度为0.3-0.6mol/L的KHCO3溶液。
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2020
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Non-Patent Citations (4)
| Title |
|---|
| 崔国刚: "磁场对酯化反应动力学的影响", 《中国优秀硕士学位论文全文数据库 工程科技I辑》 * |
| 翟智卫 等: "酯化反应研究进展", 《洛阳理工学院学报（自然科学版）》 * |
| 胡浩斌 等: "磁场对酯化反应的影响", 《固原师专学报（自然科学版）》 * |
| 袁传勋 等: "超声-微波法合成亚油酸β-谷甾醇酯", 《食品科学》 * |
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|---|---|
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Denomination of invention: Magnetic induction heating synthesis of linoleic acid b- Method of sitosterol esters Effective date of registration: 20231219 Granted publication date: 20211123 Pledgee: Bank of Nanjing Co.,Ltd. Taizhou Branch Pledgor: JIANGSU CONAT BIOLOGICAL PRODUCTS Co.,Ltd. Registration number: Y2023980072223 |