CN112266394B - 一种具有过敏性皮肤适应性的抗氧化化妆品 - Google Patents

一种具有过敏性皮肤适应性的抗氧化化妆品 Download PDF

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Abstract

本发明通过将将N‑双(3,4,5‑三羟基苯甲酰)胺与肌醇磷酸结合反应，形成肌醇磷酸的酰胺盐类多酚化合物，该多酚化合物保有了N‑双(3,4,5‑三羟基苯甲酰)胺所具有的优异的抗氧化活性，同时，其对于皮肤的刺激性被肌醇磷酸中的肌醇基团所抑制而显现为无皮肤刺激性，特别适用于抗氧化修复面膜产品，进而得到了一种具有过敏性皮肤适应性的抗氧化化妆品组合物。

Description

一种具有过敏性皮肤适应性的抗氧化化妆品
技术领域
本发明属于日用化妆品领域，具体涉及具有过敏性皮肤适应性的抗氧化化妆品组合物及其制备方法。
背景技术
皮肤是人体直接暴露在外部环境的屏障性保护器官，皮肤长时间暴露在外部环境中，会使得皮肤老化。对于皮肤老化的机理，目前被广泛认可的是由D.Harman在1950年代提出的自由基理论。自由基是具有不成对电子的高反应活性分子，可以直接与各种细胞膜、脂质、蛋白质、DNA、RNA等发生反应，并对这些物质造成损害，从而导致诸如皮肤形成皱纹、皮肤癌、特应性皮炎、过敏性皮炎、痤疮、粉刺等问题。
研究表明，抗氧化剂可以很好地解决由自由基所造成的皮肤老化问题。抗氧剂通过清除自由基和抑制氧化反应来保护皮肤免受氧化应激反应所带来的损害。多酚类有机物是最常用的抗氧化剂，应用在化妆品组合物中的多酚类有机物可以是人工合成的，也可以是直接从自然界的植物中提取的。
对于来自植物提取物的多酚类化合物，如茶多酚、石榴多酚等，其确有一定的抗氧化效果，但是抗氧化效果仍然不够理想。而对于人工合成的多酚类化合物，其制备方法通常较为复杂，成本较高，且对皮肤的刺激性作用较大，因而不被社会大众所接收。
为了减少人工合成的酚类化合物对皮肤的刺激性，通常需要对其进行改性。然而，酚类化合物的改性通常会将其中的酚羟基变成醚基，这会使得改性后的酚类化合物的抗氧化作用大幅降低。
为此，本发明旨在通过提供一种合适的多酚类化合物，既具有优良的抗氧化性能，同时对皮肤的刺激性极低，该多酚化合物能够适用于过敏性皮肤，从而提供一种具有过敏性皮肤适应性的抗氧化化妆品组合物及其制备方法。
发明内容
为了解决现有的多酚类化合物用作化妆品组合物中的抗氧化剂所存在的抗氧化性差或皮肤刺激性大的不足，本发明提供了一种新的多酚类化合物，具有优良的抗氧化性且无皮肤刺激性，并提供了一种具有过敏性皮肤适应性的抗氧化化妆品组合物及其制备方法。
一种多酚类化合物，所述多酚类化合物为肌醇磷酸胆碱盐类，其具有如式(I)所示的结构式：
Figure BDA0002754794350000021
所述多酚类化合物通过肌醇磷酸和N-双(3,4,5-三羟基苯甲酰)胺在保护气氛下胺盐化反应得到，具体反应如下：
Figure BDA0002754794350000022
其中，反应条件为，在保护气氛下，将N-双(3,4,5-三羟基苯甲酰)胺与肌醇磷酸按照摩尔比为(2.2-2.4)：1的比例溶解在有机溶剂乙酸乙酯中，加热至60-80℃，反应4-6 小时后，即可得到式(I)所示的多酚类化合物。
进一步地，所述保护气氛为氩气或氮气保护气氛。
在反应过程中，在保护气氛下进行是为了避免原料N-双(3,4,5-三羟基苯甲酰)胺和生成的多酚类化合物在较高的温度下被氧化，降低多酚类化合物的抗氧化性能。通过将N- 双(3,4,5-三羟基苯甲酰)胺与肌醇磷酸的摩尔比控制在略大于2:1的范围，以提供过量的 N-双(3,4,5-三羟基苯甲酰)胺，可以促进肌醇磷酸中的两个磷酸根的胺盐化，同时，配合合适的加热温度，进一步保障的胺盐化反应的顺利进行。如果反应温度过低，则会存在N-双(3,4,5-三羟基苯甲酰)胺与肌醇磷酸的结合比例远低于2:1，得到的多酚类化合物中仍然存在一定的磷酸根基团，不利于其在化妆品中的应用。如果反应温度过高，酚羟基容易与磷酸根反应，从而使得多酚类化合物的抗氧化性降低。
进一步地，本发明所使用的N-双(3,4,5-三羟基苯甲酰)胺的制备方法包括以下步骤：
(1)、以三苄基没食子酸为原料，二氯亚砜或草酰氯为酰化剂，酰化剂与三苄基没食子酸的摩尔比(2-3):1，在二氯甲烷或四氢呋喃溶剂中进行酰化反应，酰化反应的温度为30-50℃，时间为2-4小时，得到酰氯；
(2)、将步骤(1)所得到酰氯与六甲基二硅胺烷按摩尔比为(2.1-2.2)：1的比例加入四氢呋喃溶剂中，在50-70℃下反应2-3小时，得到酰亚胺
(3)、将步骤(2)制得的酰亚胺在40-60℃下在乙醇溶液中，经催化剂催化氢气还原12-24小时，得到N-双(3,4,5-三羟基苯甲酰)胺。
进一步地，本发明还包括一种具有过敏性皮肤适应性的抗氧化化妆品组合物，所述化妆品组合物为面膜液，包括以下重量百分比的各个组分：
多酚类化合物0.5-2％、卡波姆1-2％、三乙醇胺0.3-0.5％、乙酰基六肽-8 3-4％、棕榈酰五肽-4 3-5％、甘油6-12％、聚二甲基硅氧烷交联聚合物2-4％、1,3丙二醇3-5％、水解明胶2-4％、失水山梨醇倍半油酸酯1-2％、聚氧乙烯失水山梨醇单硬脂酸酯0.5-2％、辛酸/癸酸甘油三酯2-4％、去离子水余量。
本发明的有益效果是：通过将将N-双(3,4,5-三羟基苯甲酰)胺与肌醇磷酸结合反应，形成肌醇磷酸的酰胺盐类多酚化合物，该多酚化合物保有了N-双(3,4,5-三羟基苯甲酰)胺所具有的优异的抗氧化活性，同时，其对于皮肤的刺激性被肌醇磷酸中的肌醇基团所抑制而显现为无皮肤刺激性，特别适用于抗氧化修复面膜产品，进而得到了一种具有过敏性皮肤适应性的抗氧化化妆品组合物。
具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明作进一步的详细说明，本发明的保护内容不限于以下实施例。在不背离本发明构思的范围下，本领域技术人员能够想到的变化都被包括在本发明中。
在本发明的实施例中，所使用的N-双(3,4,5-三羟基苯甲酰)胺通过以下方法制得：
(1)、以三苄基没食子酸为原料，二氯亚砜为酰化剂，酰化剂与三苄基没食子酸的摩尔比2:1，在二氯甲烷或四氢呋喃溶剂中进行酰化反应，酰化反应的温度为50℃，时间为3小时，得到酰氯；
(2)、将步骤(1)所得到酰氯与六甲基二硅胺烷按摩尔比为2.2：1的比例加入四氢呋喃溶剂中，在60℃下反应3小时，得到酰亚胺
(3)、将步骤(2)制得的酰亚胺在50℃下在乙醇溶液中，经催化剂催化氢气还原 16小时，得到N-双(3,4,5-三羟基苯甲酰)胺。
所使用的多酚类化合物为肌醇磷酸胆碱盐类，其具有如式(I)所示的结构式：
Figure BDA0002754794350000041
所述多酚类化合物通过肌醇磷酸和N-双(3,4,5-三羟基苯甲酰)胺在保护气氛下胺盐化反应得到，具体反应如下：
Figure BDA0002754794350000051
其中，反应条件为，在保护气氛下，将N-双(3,4,5-三羟基苯甲酰)胺与肌醇磷酸按照摩尔比为2.4：1的比例溶解在有机溶剂乙酸乙酯中，加热至75℃，反应5小时后，即可得到式(I)所示的多酚类化合物。
将所制备得到的式(I)所示的多酚类化合物应用到面膜液中得到相应的化妆品组合物，包括以下重量百分比的各个组分：
多酚类化合物0.5-2％、卡波姆1-2％、三乙醇胺0.3-0.5％、乙酰基六肽-8 3-4％、棕榈酰五肽-4 3-5％、甘油6-12％、聚二甲基硅氧烷交联聚合物2-4％、1,3丙二醇3-5％、水解明胶2-4％、失水山梨醇倍半油酸酯1-2％、聚氧乙烯失水山梨醇单硬脂酸酯0.5-2％、辛酸/癸酸甘油三酯2-4％、去离子水余量。
具体地，表1中给出了相应的实施例的具体组成及其性能测试结果。其中，性能测试包括抗氧化性测试和皮肤刺激性评价。
抗氧化性测试包括DPPH自由基抑制率、OH自由基抑制率和O2-自由基抑制率三方面。
皮肤刺激性评价的标准为：
10分：无皮肤刺激敏感性。
5分：轻微皮肤刺激敏感性。
0分：明显皮肤刺激敏感性。
表1
Figure BDA0002754794350000052
Figure BDA0002754794350000061
Figure BDA0002754794350000071
从表1中的实施例1-2和对比例1-2的对比可以看出，本发明的多酚类化合物相较于其原料N-双(3,4,5-三羟基苯甲酰)胺而言，仍然具有优良的抗氧化性能，同时还体现出无皮肤刺激性，特别适用于抗氧化修复面膜产品。相应地，得到的面膜液也具有优异的抗氧化性和极低的皮肤刺激性，特别适用于过敏性皮肤。

Claims (4)

1.一种多酚类化合物，所述多酚类化合物为肌醇磷酸胆碱盐类，其具有如式(I)所示的结构式：
Figure DEST_PATH_IMAGE002
，
所述多酚类化合物通过肌醇一磷酸和N-双(3,4,5-三羟基苯甲酰)胺在保护气氛下胺盐化反应得到，具体反应如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE004
；
反应条件为，在保护气氛下，将N-双(3,4,5-三羟基苯甲酰)胺与肌醇一磷酸按照摩尔比为(2.2-2.4)：1的比例溶解在有机溶剂乙酸乙酯中，加热至60-80℃，反应4-6小时后，即可得到式(I)所示的多酚类化合物。
2.一种如权利要求1所述的一种多酚类化合物的制备方法，其特征在于，所述多酚类化合物通过肌醇一磷酸和N-双(3,4,5-三羟基苯甲酰)胺在保护气氛下胺盐化反应得到，具体反应如下：
Figure 233792DEST_PATH_IMAGE004
；
反应条件为，在保护气氛下，将N-双(3,4,5-三羟基苯甲酰)胺与肌醇一磷酸按照摩尔比为(2.2-2.4)：1的比例溶解在有机溶剂乙酸乙酯中，加热至60-80℃，反应4-6小时后，即可得到式(I)所示的多酚类化合物；所述保护气氛为氩气或氮气保护气氛。
3.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述N-双(3,4,5-三羟基苯甲酰)胺的制备方法包括以下步骤：
(1)、以三苄基没食子酸为原料，二氯亚砜或草酰氯为酰化剂，酰化剂与三苄基没食子酸的摩尔比(2-3):1，在二氯甲烷或四氢呋喃溶剂中进行酰化反应，酰化反应的温度为30-50℃，时间为2-4小时，得到酰氯；
(2)、将步骤(1)所得到酰氯与六甲基二硅胺烷按摩尔比为(2.1-2.2)：1的比例加入四氢呋喃溶剂中，在50-70℃下反应2-3小时，得到酰亚胺；
(3)、将步骤(2)制得的酰亚胺在40-60℃下在乙醇溶液中，经催化剂催化氢气还原12-24小时，得到N-双(3,4,5-三羟基苯甲酰)胺。
4.一种具有过敏性皮肤适应性的抗氧化化妆品组合物，所述化妆品组合物为面膜液，包括以下重量百分比的各个组分：权利要求1所述的多酚类化合物0.5-2％、卡波姆1-2％、三乙醇胺0.3-0.5％、乙酰基六肽-8 3-4％、棕榈酰五肽-4 3-5％、甘油6-12％、聚二甲基硅氧烷交联聚合物2-4％、1,3丙二醇3-5％、水解明胶2-4％、失水山梨醇倍半油酸酯1-2％、聚氧乙烯失水山梨醇单硬脂酸酯0.5-2％、辛酸/癸酸甘油三酯2-4％、去离子水余量。
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