CN112266350B - 碘代丁二酰亚胺制备过程中副产物的回收利用方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种碘代丁二酰亚胺制备过程中副产物的回收利用方法，将碘代丁二酰亚胺制备过程中产生的副产物溴化碘回收精制成碘，并再用于制备碘代丁二酰亚胺。本发明整个过程反应快速，适合工业化生产。

Description

碘代丁二酰亚胺制备过程中副产物的回收利用方法
技术领域
本发明涉及一种碘代丁二酰亚胺制备过程中副产物的回收利用方法。
背景技术
碘代丁二酰是一种常见的碘代试剂，活性强于碘，碘酸钾等，广泛应用于农药、医药和精细化工领域。结构如下：
碘代丁二酰亚胺的制备方法在文献Synthesis of N-iodosuccinimide and itsapplication in H2SO4 as efficient iodination reagent for deactivated aromaticcompounds[J].Russian Journal of Organic Chemistry(2001),37(10),1503-1504和CN201410188992.5中有报道，以上文献专利采用碘和溴代丁二酰亚胺为起始原料，反应得到碘代丁二酰亚胺。反应原理如下：
以上工艺过程都不可避免会产生溴化碘副产物，该副产物无法得到利用。
发明内容
本发明的目的在于提供一种效果好、适合工业化生产的碘代丁二酰亚胺制备过程中副产物的回收利用方法。
本发明的技术解决方案是：
一种碘代丁二酰亚胺制备过程中副产物的回收利用方法，其特征是：将碘代丁二酰亚胺制备过程中产生的副产物溴化碘回收精制成碘，并再用于制备碘代丁二酰亚胺。
所述将碘代丁二酰亚胺制备过程中产生的副产物溴化碘回收精制成碘的方法为：将碘代丁二酰亚胺制备过程中产生的副产物溴化碘通过和卤代烃溶剂共沸蒸出，脱离反应体系；共沸蒸出的溴化碘溶液加氢氧化钠溶液使之转化为次碘酸钠和溴化钠溶液转移到水相；在次碘酸钠和溴化钠溶液中加入盐酸调节pH至6-7，然后加入亚硫酸氢钠溶液至体系褪色至淡黄，再滴加双氧水使碘粗品析出；碘粗品溶解在二氯乙烷中，加水，升温至70-80℃，分相，二氯乙烷相冷却至10-15℃，离心，得到碘精制品。
所述卤代烃为二氯乙烷或三氯乙烷。
碘再用于制备碘代丁二酰亚胺的方法是：将碘精制品18克，溴代丁二酰亚胺12克，二氯乙烷108毫升，控制80-90℃下保温回流6小时，共沸蒸出溶剂72毫升，补加48毫升二氯乙烷，再蒸出48毫升二氯乙烷，再补48毫升二氯乙烷，再蒸出24毫升溶剂，冷却到10-15℃，抽滤，减压干燥，得到碘代丁二酰亚胺；滴定含量为99.3％。
反应原理如下：
本发明将溶剂和溴化碘共沸蒸出，脱离反应体系，共沸蒸出的溴化碘溶液加氢氧化钠溶液使之转化为次碘酸钠和溴化钠溶液转移到水相，加入盐酸调节pH至6-7，然后加入亚硫酸氢钠溶液至体系褪色至淡黄，再滴加双氧水使碘粗品析出，再经精制重新用于碘代丁二酰亚胺的制备。整个过程反应快速，适合工业化生产。
下面结合实施例对本发明作进一步说明。
具体实施方式
实施例1：
碘45克，溴代丁二酰亚胺30克，二氯乙烷270毫升，控制80-90℃下保温回流6小时，共沸蒸出溶剂180毫升，补加120毫升二氯乙烷，再蒸出120毫升二氯乙烷，再补120毫升二氯乙烷，再蒸出60毫升溶剂，冷却到10-15℃，抽滤，减压干燥，得到碘代丁二酰亚胺。滴定含量为99.2％。
共沸蒸出的二氯乙烷和溴化碘溶液(360ml)加入10％的氢氧化钠溶液，调节pH至10-12，分相，水相中加盐酸调节pH至6-7，加亚硫酸氢钠溶液至溶液由深红色转位浅黄色，滴加27.5％双氧水使碘析出，过滤，得到粗品碘20克。
将20克粗品碘，加入100毫升二氯乙烷，加入20毫升水，升温至70-80℃，静置分相，二氯乙烷相冷却至10-15℃，保温1小时，过滤，得到碘精制品18克。
实施例2：
实施例1中回收的碘精制品18克，溴代丁二酰亚胺12克，二氯乙烷108毫升，控制80-90℃下保温回流6小时，共沸蒸出溶剂72毫升，补加48毫升二氯乙烷，再蒸出48毫升二氯乙烷，再补48毫升二氯乙烷，再蒸出24毫升溶剂，冷却到10-15℃，抽滤，减压干燥，得到碘代丁二酰亚胺。滴定含量为99.3％。

Claims (1)

1.一种碘代丁二酰亚胺制备过程中副产物的回收利用方法，其特征是：将碘代丁二酰亚胺制备过程中产生的副产物溴化碘回收精制成碘，并再用于制备碘代丁二酰亚胺；所述将碘代丁二酰亚胺制备过程中产生的副产物溴化碘回收精制成碘的方法为：将碘代丁二酰亚胺制备过程中产生的副产物溴化碘通过和卤代烃溶剂共沸蒸出，脱离反应体系；共沸蒸出的溴化碘溶液加氢氧化钠溶液使之转化为次碘酸钠和溴化钠溶液转移到水相；在次碘酸钠和溴化钠溶液中加入盐酸调节pH至6-7，然后加入亚硫酸氢钠溶液至体系褪色至淡黄，再滴加双氧水使碘粗品析出；碘粗品溶解在二氯乙烷中，加水，升温至70-80℃，分相，二氯乙烷相冷却至10-15℃，离心，得到碘精制品；所述卤代烃为二氯乙烷或三氯乙烷；
碘再用于制备碘代丁二酰亚胺的方法是：将碘精制品18克，溴代丁二酰亚胺12克，二氯乙烷108毫升，控制80-90℃下保温回流6小时，共沸蒸出溶剂72毫升，补加48毫升二氯乙烷，再蒸出48毫升二氯乙烷，再补48毫升二氯乙烷，再蒸出24毫升溶剂，冷却到10-15℃，抽滤，减压干燥，得到碘代丁二酰亚胺；滴定含量为99.3%。
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CN103965020A (zh) * 2014-05-06 2014-08-06 启东东岳药业有限公司 制备5-碘-2-溴苄醇的方法

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