CN112159309A - 一种2-乙基-2-金刚烷醇的提纯方法 - Google Patents

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Abstract

本发明属于化合物的分离纯化技术领域，公开了一种2‑乙基‑2‑金刚烷醇的提纯方法，包括以下步骤：步骤A、使用溶剂A进行重结晶操作，回收反应物；步骤B、处理母液A并回收溶剂A；步骤C、使用溶剂B进行重结晶操作；步骤D、回收溶剂B。本发明对作为杂质的原料回收，节能环保，避免浪费；使用溶剂均为单一溶剂，在操作过程中易于回收，并能够用于循环使用；操作过程条件温和，操作易于实施，对设备要求低；操作分离收率高，纯度高，适合用于规模生产。

Description

一种2-乙基-2-金刚烷醇的提纯方法
技术领域
本发明属于化合物的分离纯化技术领域，具体涉及一种2-乙基-2-金刚烷醇的提纯方法。
背景技术
2-乙基-2-金刚烷醇，白色至类白色结晶粉末，无味，溶于有机溶剂，不溶于水，是一种感光材料中间体，在医药合成当中有广泛的应用，主要用于合成其他金刚烷衍生品和其他医药中间体，因此在医药和半导体领域有着广泛的应用。
目前通常以2-金刚烷酮为原料制备2-乙基-2-金刚烷醇。由于金刚烷空间位阻很大，导致反应进行不彻底，得到的产物中往往含有大量反应物，即2-金刚烷酮。商用的2-乙基-2-金刚烷醇纯度需要≥98%，反应产物的粗品达不到商用的要求。现有技术中，2-乙基-2-金刚烷醇粗品通常采用高真空减压旋蒸与过硅胶柱的方法进行提纯。高真空减压旋蒸是利用较小的沸点差进行分离，此操作能耗大，操作困难，对设备要求较高。过硅胶柱利用物质极性不同，予以分离，不仅操作复杂、效率低、浪费原料，产生大量废水，耗时耗力，而且能耗较高，工业化生产成本较高。因此，现在急需一种绿色节能环保，简单易操作，分离收率和纯度均达到要求，成本低，且易于规模化生产的2-乙基-2-金刚烷醇提纯方法。
发明内容
本发明的目的在于解决现有技术在提纯2-乙基-2-金刚烷醇过程中，操作复杂，操作难度高，造成污染较大，反应物浪费，对设备要求较高，分离纯化效果不理想，生产效率低，生产成本较高的问题，提供了一种绿色节能环保，简单易操作，分离收率和纯度均达到要求，成本较低，且易于规模化生产的2-乙基-2-金刚烷醇的提纯方法。
为了解决上述技术问题，本发明提供了一种2-乙基-2-金刚烷醇的提纯方法，包括以下步骤：
步骤A、将2-乙基-2-金刚烷醇粗品溶解于溶剂A中得到溶液A，其中溶剂A的质量为2-乙基-2-金刚烷醇粗品质量的0.4-4倍，溶解过程控制溶液A体系的温度为20-80℃，搅拌速度为60-100r/min,搅拌时间为0.5-5小时，溶解完成之后将溶液A体系温度降为-10-30℃，搅拌速度为10-40r/min，搅拌时间为0.5-5小时,晶体析出，固液分离，得到母液A和含有2-金刚烷酮的固相A，干燥固相A；
步骤B、在温度为50-80℃，旋转速度为40-60r/min的条件下，旋转蒸馏母液A，回收溶剂A，得到2-乙基-2-金刚烷醇一次精制品；
步骤C、将步骤B制备得到的2-乙基-2-金刚烷醇一次精制品溶解于溶剂B中得到溶液B，使用溶剂B的质量为2-乙基-2-金刚烷醇一次精制品质量的0.4-4倍，溶解过程控制溶液B体系的温度为20-80℃，搅拌速度为60-100r/min,搅拌时间为0.5-5小时，溶解完成后将溶液B的温度降为-10-30℃，搅拌速度为10-40r/min，搅拌时间为0.5-5小时,晶体析出，固液分离，得固相B和母液B，用溶剂B洗涤固相B,干燥，得2-乙基-2-金刚烷醇产品；
步骤D、在温度为50-80℃，旋转速度为40-60r/min的条件下，旋转蒸馏母液B，回收溶剂B；
上述溶剂A选自石油醚、甲苯、二氯甲烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、环己烷中的一种；上述溶剂B选自甲苯、甲醇、二甲苯、乙酸乙酯、石油醚、丙酮、四氢呋喃中的一种。
步骤A与步骤C中，溶解过程中，控制溶液A体系和溶液B体系的温度为20-80℃，溶剂A的使用质量为2-乙基-2-金刚烷醇粗品质量的0.4-4倍，溶剂B的使用质量为2-乙基-2-金刚烷醇一次精制品质量的0.4-4倍，在此温度和此溶剂和溶质使用配比的条件下，2-乙基-2-金刚烷醇能够完全溶解在溶剂中，同时不会导致2-乙基-2-金刚烷醇纯度降低。
当溶剂A的使用质量为2-乙基-2-金刚烷醇粗品质量的0.4-4倍时，2-金刚烷酮回收收率≥95%，GC检测纯度≥98%，并且得到母液A中2-乙基-2-金刚烷醇的GC检测纯度≥91%。若进一步增加溶剂A的用量，则母液A中2-乙基-2-金刚烷醇纯度降低；若进一步降低溶剂A的用量，则2-金刚烷酮回收收率降低。
当在溶剂B的使用量为2-乙基-2-金刚烷醇一次精制品质量的0.4-4倍时，得到的2-乙基2-金刚烷醇产品收率≥90%，GC检测纯度≥98%。若进一步增加溶剂B的用量，则2-乙基-2-金刚烷醇收率降低；若进一步降低用量，则2-乙基-2-金刚烷醇纯度降低。
设定搅拌速度为60-100r/min，在此转速下可以更快的对溶质进行溶解；搅拌时间为0.5-5小时，在此时间下可以使溶质完全溶解并保证溶质不会因为时间影响而纯度降低。
步骤A与步骤C中，将溶液A体系和溶液B体系的温度降为-10-30℃，搅拌速度设置为10-40r/min，搅拌时间设置为0.5-5小时，保证晶体最大程度析出，且纯度合格。若搅拌时间过短则纯度不合格，搅拌时间过长，一方面时间成本增加，另一方面可能会引入其他杂质，导致产品质量不合格。
作为优选的技术方案，上述步骤A中，溶解过程控制溶液A体系的温度为50-80℃，搅拌速度为60-80r/min,搅拌时间为3-5小时，溶解完成之后将溶液A体系温度降为-10-10℃，搅拌速度为10-20r/min，搅拌时间为2-3小时。
作为优选的技术方案，上述步骤C中，溶解过程控制溶液B体系的温度为50-80℃，搅拌速度为60-70r/min,搅拌时间为3-5小时，溶解完成后将溶液B的温度降为-10-10℃，搅拌速度为10-20r /min，搅拌时间为1-2小时。
作为优选的技术方案，上述步骤A中，溶剂A的纯度≥98%，步骤C中，溶剂B的纯度≥98%。纯度为98%的溶剂A和溶剂B的价格便宜，并且能够有效地溶解溶质，并达到很好除杂效果。
作为优选的技术方案，上述步骤A中，2-乙基-2-金刚烷醇粗品的纯度≥29%，对更高纯度粗品的提纯具有参考价值。
作为优选的技术方案，对上述步骤A中，对固相A进行GC检测，2-金刚烷酮纯度≥98%。
作为优选的技术方案，上述步骤C 中， 2-乙基-2-金刚烷醇一次精制品的GC检测纯度≥91%。
作为优选的技术方案，上述步骤C 中， 2-乙基-2-金刚烷醇产品的GC检测纯度≥98%。
作为优选的技术方案，将上述回收的溶剂A与溶剂B重复使用，重复使用次数为2-10次。
若将回收的溶剂A与溶剂B重复使用10次以上，再继续使用，会使产品收率和纯度降低。
本发明的有益效果在于：（1）本发明中2-乙基-2-金刚烷醇粗品纯度低，对于更高纯度的2-乙基-2-金刚烷醇粗品的分离纯化具有参考价值；（2）本发明在分离纯化2-乙基-2-金刚烷醇的过程中，同时回收了作为反应物的2-金刚烷酮，且GC检测纯度≥98%，干燥处理后即可再次用于反应，绿色环保，节约资源，降低成本；（3）本发明结晶均使用单一溶剂，减压旋蒸即可回收溶剂，用于循环使用，绿色环保，降低污染；（4）本发明的提纯方法与已有的方法相比，对于设备要求低，操作简单，降低了生产能耗，更适合规模化生产；（5）本发明得到的2-乙基-2-金刚烷醇产品的收率高，纯度高，符合商用和生产的要求，可以进行规模化生产。
具体实施方案
为使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下对本发明进行进一步的详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用于解释本发明，并不用于限定本发明。
如无特殊说明，所有原料均为市售。
本发明所述的GC检测为气相色谱检测。
本发明的气相色谱检测仪器及方法：
检测仪器：福立9790；
色谱柱：HP-5,30m*0.32μm，0.25μm；
气化室温度：220℃；检测器温度：260℃；
升温程序：初温110℃，保留时间1min;
升温速度2.5℃/min，直到135℃，保留时间1min;
升温速度40℃/min,直到260℃，保留时间3min。
本发明所述的一种2-乙基-2-金刚烷醇的提纯方法，包括以下步骤：步骤A、使用溶剂A进行重结晶操作，回收反应物；步骤B、处理母液A并回收溶剂A；步骤C、使用溶剂B进行重结晶操作；步骤D、回收溶剂B。
实施例1：将53g纯度为29%的2-乙基-2-金刚烷醇粗品和50ml的石油醚加入到四口烧瓶内，溶解过程控制石油醚溶液体系的温度为20-40℃，搅拌速度为100r/min，搅拌时间为3小时，溶解完成后，将溶有2-乙基-2-金刚烷醇粗品的石油醚溶液的温度降低至-10℃，搅拌速度降为10r/min,搅拌时间为5小时，使晶体充分析出。晶体析出结束后，过滤，得到含有2-乙基-2-金刚烷醇的母液A和含有2-金刚烷酮的滤饼。
对得到的含有2-金刚烷酮的滤饼进行真空烘干，得到2-金刚烷酮回收物35.89g，收率为95.40%，GC检测纯度为98.49%。
将母液A进行减压旋蒸，设定温度为60℃，旋转速度为40r/min，得到固体，真空干燥固体，得到2-乙基-2-金刚烷醇一次精制品；将石油醚予以回收，循环使用，以达到降低成本，节能环保的目的。
2-乙基-2-金刚烷醇一次精制品与10ml甲苯加入到反应瓶中，溶解过程控制甲苯溶液体系的温度为70-80℃，搅拌速度为60r/min，搅拌时间为3小时，溶解完成后，将溶有2-乙基-2-金刚烷醇一次精制品的甲苯溶液的温度降低至20℃，搅拌速度为40r/min，搅拌时间为3小时，使晶体充分析出，过滤，得到母液B和滤饼，使用2-3ml甲苯洗涤滤饼，得到产品，真空烘干后，进行GC检测,得到2-乙基-2-金刚烷醇13.86g，收率为90.20%，GC检测纯度为98.89%。
设定温度为80℃，旋转速度为60r/min，将母液B进行减压旋蒸，回收甲苯，循环使用，以达到降低成本，节能环保的目的。
实施例2：将106g纯度为29%的2-乙基-2-金刚烷醇和670ml的环己烷加入到四口烧瓶内，溶解过程控制环己烷溶液体系的温度为50-60℃，搅拌速度设定为60r/min，搅拌时间为5小时，溶解完成后，将溶有2-乙基-2-金刚烷醇粗品的环己烷溶液的温度降低至为20℃，搅拌速度降为20r/min,搅拌时间为3小时，使晶体充分析出。晶体析出结束后，过滤，得到含有2-乙基-2-金刚烷醇的母液A和含有2-金刚烷酮的滤饼。
对得到的含有2-金刚烷酮的滤饼进行真空烘干，得到2-金刚烷酮回收物72.35g，收率为96.13%，纯度为98.10%。
将母液A进行减压旋蒸，设定温度为60℃，旋转速度为50r/min，得到固体，真空干燥固体，得到2-乙基-2-金刚烷醇一次精制品；将环己烷予以回收，循环使用，以达到降低成本，节能环保的目的。
2-乙基-2-金刚烷醇一次精制品与155ml甲醇加入到反应瓶中，溶解过程控制甲醇溶液体系的温度为40-50℃，搅拌速度为70r/min，搅拌时间为1小时，溶解完成后，将溶有2-乙基-2-金刚烷醇一次精制品的甲醇溶液的温度降低至20℃，搅拌速度为10r/min，搅拌时间为5小时，使晶体充分析出，过滤，得到母液B和滤饼，使用8-10ml甲醇洗涤滤饼，得到产品，真空烘干后，进行GC检测。得到2-乙基-2-金刚烷醇28.05g，收率为91.25%，纯度为98.89%。
设定温度为50℃，旋转速度为50r/min，将母液B进行减压旋蒸，回收甲醇，循环使用，以达到降低成本，节能环保的目的。
实施例3：将212g纯度为29%的2-乙基-2-金刚烷醇粗品和129ml的正己烷加入到四口烧瓶内，溶解过程控制正己烷溶液体系的温度为50-60℃，搅拌速度设定为80r/min，搅拌时间为0.5小时，溶解完成后，将溶有2-乙基-2-金刚烷醇粗品的正己烷溶液的温度降低至10℃，搅拌速度降为40r/min,搅拌时间为0.5小时，使晶体充分析出。晶体析出结束后，过滤，得到含有2-乙基-2-金刚烷醇的母液A和含有2-金刚烷酮的滤饼。
对得到的含有2-金刚烷酮的滤饼进行真空烘干，得到2-金刚烷酮回收物144.20g，收率达到96.20%，GC检测纯度位98.32%。
将母液A进行减压旋蒸，设定温度为60℃，旋转速度为40r/min，得到固体，真空干燥固体，得到2-乙基-2-金刚烷醇一次精制品；将正己烷予以回收，循环使用，以达到降低成本，节能环保的目的。
2-乙基-2-金刚烷醇一次精制品与28ml乙酸乙酯加入到反应瓶中，溶解过程控制乙酸乙酯溶液体系的温度为30-40℃，搅拌速度为60r/min，搅拌时间为5小时，溶解完成后，将溶有2-乙基-2-金刚烷醇一次精制品的乙酸乙酯溶液的温度降低至20℃，搅拌速度为10r/min，搅拌时间为3小时，使晶体充分析出，过滤，得到母液B和滤饼，使用2-3ml甲苯洗涤滤饼，得到产品，真空烘干后，进行GC检测,得到2-乙基-2-金刚烷醇56.13g，收率为91.30%，GC检测纯度为98.71%。
设定温度为70℃，旋转速度为40r/min，将母液B进行减压旋蒸，回收乙酸乙酯，循环使用，以达到降低成本，节能环保的目的。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用于限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内所做的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (9)

1.一种2-乙基-2-金刚烷醇的提纯方法，其特征在于，所述的方法包括以下步骤：
步骤A、将2-乙基-2-金刚烷醇粗品溶解于溶剂A中得到溶液A，其中溶剂A的质量为2-乙基-2-金刚烷醇粗品质量的0.4-4倍，溶解过程控制溶液A体系的温度为20-80℃，搅拌速度为60-100r/min,搅拌时间为0.5-5小时，溶解完成之后将溶液A体系温度降为-10-30℃，搅拌速度为10-40r/min，搅拌时间为0.5-5小时,晶体析出，固液分离，得到母液A和含有2-金刚烷酮的固相A，干燥固相A；
步骤B、在温度为50-80℃，旋转速度为40-60r/min的条件下，旋转蒸馏母液A，回收溶剂A，得到2-乙基-2-金刚烷醇一次精制品；
步骤C、将步骤B制备得到的2-乙基-2-金刚烷醇一次精制品溶解于溶剂B中得到溶液B，使用溶剂B的质量为2-乙基-2-金刚烷醇一次精制品质量的0.4-4倍，溶解过程控制溶液B体系的温度为20-80℃，搅拌速度为60-100r/min,搅拌时间为0.5-5小时，溶解完成后将溶液B的温度降为-10-30℃，搅拌速度为10-40r/min，搅拌时间为0.5-5小时,晶体析出，固液分离，得固相B和母液B，用溶剂B洗涤固相B,干燥，得2-乙基-2-金刚烷醇产品；
步骤D、在温度为50-80℃，旋转速度为40-60r/min的条件下，旋转蒸馏母液B，回收溶剂B；
所述溶剂A选自石油醚、甲苯、二氯甲烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、环己烷中的一种；所述溶剂B选自甲苯、甲醇、二甲苯、乙酸乙酯、石油醚、丙酮、四氢呋喃中的一种。
2.根据权利要求1所述的一种2-乙基-2-金刚烷醇的提纯方法，其特征在于：所述步骤A中，溶解过程控制溶液A体系的温度为50-80℃，搅拌速度为60-80r/min,搅拌时间为3-5小时，溶解完成之后将溶液A体系温度降为-10-10℃，搅拌速度为10-20r/min，搅拌时间为2-3小时。
3.根据权利要求1所述的一种2-乙基-2-金刚烷醇的提纯方法，其特征在于：所述步骤C中，溶解过程控制溶液B体系的温度为50-80℃，搅拌速度为60-70r/min,搅拌时间为3-5小时，溶解完成后将溶液B的温度降为-10-10℃，搅拌速度为10-20r /min，搅拌时间为1-2小时。
4.根据权利要求1所述的一种高纯2-乙基-2-金刚烷醇的提纯方法，其特征在于：步骤A中，溶剂A的纯度≥98%，步骤C中，溶剂B的纯度≥98%。
5.根据权利要求1所述的一种2-乙基-2-金刚烷醇的提纯方法，其特征在于：步骤A中，2-乙基-2-金刚烷醇粗品的纯度≥29%。
6.根据权利要求1所述的一种2-乙基-2-金刚烷醇的提纯方法，其特征在于：在步骤A中，对固相A进行GC检测，2-金刚烷酮纯度≥98%。
7.根据权利要求1所述的一种2-乙基-2-金刚烷醇的提纯方法，其特征在于：步骤C 中，2-乙基-2-金刚烷醇一次精制品的GC检测纯度≥91%。
8.根据权利要求1所述的一种2-乙基-2-金刚烷醇的提纯方法，其特征在于：步骤C 中，2-乙基-2-金刚烷醇产品的GC检测纯度≥98%。
9.根据权利要求1所述的一种2-乙基-2-金刚烷醇的提纯方法，其特征在于：将回收的溶剂A与溶剂B重复使用，重复使用次数为2-10次。
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