CN112125940A - 含有四乙酰葡萄糖苷改性的根皮素的化妆品及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种全新的根皮素衍生物的方法,通过预先对合成根皮素的原料中的对羟基苯丙酸中的羟基进行改性接枝,然后再与根皮三酚,即间苯三酚进行合成反应,得到相应的根皮素衍生物,四乙酰葡萄糖苷改性的根皮素。该衍生物既保留了根皮素的抗氧化性、抗炎性,又具有良好的水溶性和皮肤吸收效率,使得所得到的根皮素衍生物可以广泛应用到各种形式的化妆品产品中,并具有优良的抗氧化性、抗炎性作用。
Description
技术领域
本发明涉及化妆品领域,具体涉及含有四乙酰葡萄糖苷改性的根皮素的化妆品及其制备方法。
背景技术
化妆品是指以涂抹或其他类似的方式施加于人体的表面部位,以达到对表面部位的清洁、保养、美容等作用的产品。目前,市面上的化妆品种类繁多,其中,对于缓解皮肤炎症、抗氧化、抗衰老的化妆品最受女性青睐。
根皮素,即2,4,6-三羟基-3-(4-羟基苯基)苯丙酮,是一种黄酮类天然化合物,主要分布于苹果、梨等多汁水果的果皮、根皮,以及多种蔬菜汁液中。根皮素具有美白祛痘、抗氧化、抗炎的作用,已经被广泛添加到各种化妆品中。但是,根皮素作为功能成分添加到配方中,并且直接涂覆在人体皮肤表面时,容易形成固体粉末黏附在皮肤,很有可能对皮肤产生刺激,并且药物无法有效渗透皮肤表面,到达血液循环系统,极大限制了根皮素的皮肤消炎效果。
为此,有技术报道将含根皮素的制剂或组合物制成温敏性凝胶剂,使得温敏性凝胶剂在使用的过程中持续保持半固体状态,从而延长根皮素在人体皮肤表面的作用时间,提高人体皮肤对于根皮素的吸收度,具有良好的抗炎效果。但是,凝胶剂制品会限制根皮素的应用多样性。
此外,根皮素的水溶性较差,人体皮肤对于根皮素本身的吸收利用率相对较低,即便将含根皮素的制剂或组合物制成温敏性凝胶剂可以延长根皮素在人体皮肤表面的作用时间,但是这无法从根本上提高人体皮肤对于根皮素的吸收效率。
为此,本发明旨在通过对根皮素进行改性研究,既可以改善根皮素衍生物的水溶性,又可以提高人体皮肤对于根皮素衍生物吸收效率,从而丰富含有根皮素衍生物的化妆品的应用多样性,并改善含有根皮素衍生物的化妆品的缓解皮肤炎症、抗氧化、抗衰老效果。
发明内容
为了解决现有的含根皮素的化妆品所存在的上述问题,本发明提供了一种全新的四乙酰葡萄糖苷改性的根皮素的根皮素衍生物及其制备方法,以及含有该根皮素衍生物的化妆品。根皮素,即2,4,6-三羟基-3-(4-羟基苯基)苯丙酮,其抗氧化性、抗炎性主要来源于其中的“2,4,6-三羟基”基团,即间苯三酚基团或根皮三酚基团。因此,在对根皮素的改性过程中,为了保障改性后的根皮素衍生物的抗氧化性、抗炎性,需要对该“2,4,6-三羟基”基团进行保护,使其不被改变。即,改性的基团应当与“4-羟基苯基”中的羟基接枝。然而,在根皮素分子中,“2,4,6-三羟基”中的羟基和“4-羟基苯基”中的羟基都属于酚羟基,其活性比较相似。直接对根皮素分子进行改性接枝,容易同时在“2,4,6-三羟基”中的羟基和“4-羟基苯基”中的羟基上发生接枝改性,使得改性后的根皮素衍生物的抗氧化性、抗炎性降低。为了避免这种情况,本发明提供了一种全新的制备四乙酰葡萄糖苷改性的根皮素的根皮素衍生物的方法,通过预先对合成根皮素的原料中的对羟基苯丙酸中的羟基进行改性接枝,然后再与根皮三酚,即间苯三酚进行合成反应,得到相应的根皮素衍生物。一种四乙酰葡萄糖苷改性的根皮素的根皮素衍生物的制备方法,包括以下步骤:
(1)、将一水合葡萄糖加入到3-5倍摩尔量的醋酸酐中,冰水浴条件下滴加5-6倍摩尔量的三乙胺,反应2小时后加入足量水析出产品,过滤后滤饼用水洗涤后真空干燥,得到五乙酰葡萄糖;将干燥的五乙酰葡萄糖溶于二氯甲烷中,常温下滴加五乙酰葡萄糖2.5-4倍摩尔量的氢溴酸,其中,氢溴酸以质量浓度30%的氢溴酸乙酸溶液提供,反应1.5-3小时后,倒入冰水中,水相用二氯甲烷萃取,合并有机相,有机相分别用饱和碳酸氢钠溶液及饱和食盐水快速洗涤至pH值为7,无水硫酸镁干燥后过滤,滤液经常温减压蒸馏回收二氯甲烷,得到白色溴代四乙酰葡萄糖产品。
(2)、对羟基苯丙酸钠四乙酰葡萄糖苷
将对羟基苯丙酸钠、氢氧化钠、碘化钾的水溶液混合加入到反应容器中,在室温下搅拌反应,其中,对羟基苯丙酸钠的浓度为0.2-0.5mol/L,氢氧化钠的浓度为20-50g/L,碘化钾的浓度为1-3g/L,再将溶解于丙酮中的溴代四乙酰葡萄糖滴加到反应容器中,室温搅拌反应6-8小时后,析出固体,即为对羟基苯丙酸钠四乙酰葡萄糖苷,抽滤后依次用氢氧化钠和去离子清洗,得固体对羟基苯丙酸钠四乙酰葡萄糖苷。
(3)、将对羟基苯丙酸钠四乙酰葡萄糖苷、乙酸、间苯三酚溶解在乙酸乙酯溶剂中,在三氟化硼乙醚的催化作用下反应4-8小时,得到式(I)所示的四乙酰葡萄糖苷改性的根皮素,经蒸馏分离后,即可得到四乙酰葡萄糖苷改性的根皮素产品。
其中,对羟基苯丙酸钠四乙酰葡萄糖苷、乙酸、间苯三酚的摩尔比为1:(1.5-2):(1.5-2)。其中,步骤(2)中,所滴加的溴代四乙酰葡萄糖的摩尔量与对羟基苯丙酸钠的摩尔量的比例为(1.2-1.5):1,由此可以提高对羟基苯丙酸钠四乙酰葡萄糖苷的产率。
其中,步骤(3)中,以对羟基苯丙酸钠四乙酰葡萄糖苷的摩尔量计,催化剂三氟化硼乙醚的用量为1-5g。
本发明所合成的四乙酰葡萄糖苷改性的根皮素中,保留了其中的根皮三酚基团,确保了四乙酰葡萄糖苷改性的根皮素的抗氧化性、抗炎性。同时,在“4-羟基苯基”的酚羟基基团上接枝引入了四乙酰葡萄糖苷基团,改善了根皮素衍生物的水溶性和皮肤吸收效率,使得所得到的根皮素衍生物可以广泛应用到各种形式的化妆品产品中,并具有优良的抗氧化性、抗炎性作用。
一种含有四乙酰葡萄糖苷改性的根皮素的化妆品,其特征在于:所述四乙酰葡萄糖苷改性的根皮素的含量为1-3wt.%。
进一步地,所述化妆品为营养霜、面膜、面霜、润肤乳、精华素、乳霜、贴膏中的一种。
进一步地,所述化妆品为营养霜,且所述营养霜包括以下重量百分比的各个组分:
四乙酰葡萄糖苷改性的根皮素1-3%、氢化羊毛酯1-2%、聚氧乙烯失水山梨醇单硬脂酸酯0.5-2%、蜂蜡6-8%、鲸蜡醇1-2%、辛酸/癸酸甘油三酯2-4%、甘油6-10%、液体石蜡3-4%、三乙醇胺0.1-0.5%、香精0.1-0.2%、去离子水余量。
进一步地,所述化妆品为面膜,且所述面膜包括以下重量百分比的各个组分:
四乙酰葡萄糖苷改性的根皮素1-3%、卡波姆0.2-1%、三乙醇胺0.3-0.5%、抗坏血酸多肽2-3%、棕榈酰五肽-4 3-5%、甘油8-12%、羟丙基甲基纤维素2-4%、丙二醇3-5%、水解明胶2-4%、失水山梨醇倍半油酸酯1-2%、氢化羊毛酯1-2%、辛酸/癸酸甘油三酯2-4%、去离子水余量。
具体实施方式
以下将通过具体的实施例阐述本发明的内容,但这些内容并不是本发明的全部内容。首先,先按照如下制备方法制得本发明的四乙酰葡萄糖苷改性的根皮素:
(1)、将一水合葡萄糖加入到3倍摩尔量的醋酸酐中,冰水浴条件下滴加5倍摩尔量的三乙胺,反应2小时后加入足量水析出产品,过滤后滤饼用水洗涤后真空干燥,得到五乙酰葡萄糖;将干燥的五乙酰葡萄糖溶于二氯甲烷中,常温下滴加五乙酰葡萄糖3倍摩尔量的氢溴酸,其中,氢溴酸以质量浓度30%的氢溴酸乙酸溶液提供,反应2.5小时后,倒入冰水中,水相用二氯甲烷萃取,合并有机相,有机相分别用饱和碳酸氢钠溶液及饱和食盐水快速洗涤至pH值为7,无水硫酸镁干燥后过滤,滤液经常温减压蒸馏回收二氯甲烷,得到白色溴代四乙酰葡萄糖产品。
(2)、对羟基苯丙酸钠四乙酰葡萄糖苷
将对羟基苯丙酸钠、氢氧化钠、碘化钾的水溶液混合加入到反应容器中,在室温下搅拌反应,其中,对羟基苯丙酸钠的浓度为0.3mol/L,氢氧化钠的浓度为40g/L,碘化钾的浓度为2g/L,再将溶解于丙酮中的溴代四乙酰葡萄糖滴加到反应容器中,室温搅拌反应6小时后,析出固体,即为对羟基苯丙酸钠四乙酰葡萄糖苷,抽滤后依次用氢氧化钠和去离子清洗,得固体对羟基苯丙酸钠四乙酰葡萄糖苷。
(3)、将对羟基苯丙酸钠四乙酰葡萄糖苷、乙酸、间苯三酚溶解在乙酸乙酯溶剂中,在三氟化硼乙醚的催化作用下反应5小时,得到式(I)所示的四乙酰葡萄糖苷改性的根皮素,经蒸馏分离后,即可得到四乙酰葡萄糖苷改性的根皮素产品。
其中,对羟基苯丙酸钠四乙酰葡萄糖苷、乙酸、间苯三酚的摩尔比为1:1.5:1.5;步骤(2)中,所滴加的溴代四乙酰葡萄糖的摩尔量与对羟基苯丙酸钠的摩尔量的比例为1.3:1;步骤(3)中,以对羟基苯丙酸钠四乙酰葡萄糖苷的1摩尔量计,催化剂三氟化硼乙醚的用量为3g。
然后,参照一下组分要求,将制得的四乙酰葡萄糖苷改性的根皮素添加到营养霜和面膜产品中,制成相应的营养霜和面膜产品。
其中,营养霜包括以下重量百分比的各个组分:
四乙酰葡萄糖苷改性的根皮素1-3%、氢化羊毛酯1-2%、聚氧乙烯失水山梨醇单硬脂酸酯0.5-2%、蜂蜡6-8%、鲸蜡醇1-2%、辛酸/癸酸甘油三酯2-4%、甘油6-10%、液体石蜡3-4%、三乙醇胺0.1-0.5%、香精0.1-0.2%、去离子水余量。
面膜包括以下重量百分比的各个组分:
四乙酰葡萄糖苷改性的根皮素1-3%、卡波姆0.2-1%、三乙醇胺0.3-0.5%、抗坏血酸多肽2-3%、棕榈酰五肽-4 3-5%、甘油8-12%、羟丙基甲基纤维素2-4%、丙二醇3-5%、水解明胶2-4%、失水山梨醇倍半油酸酯1-2%、氢化羊毛酯1-2%、辛酸/癸酸甘油三酯2-4%、去离子水余量。
具体而言,表1和表2中给出了相应的实施例的具体组成及其性能测试结果。其中,性能测试包括抗氧化性测试、抗炎性测试和用户体验评价。
抗氧化性测试包括DPPH自由基抑制率、OH自由基抑制率和O2-自由基抑制率三方面。抗炎性测试采用鼠耳肿胀实验进行测试,直接将相应的营养霜和面膜液涂抹在小鼠耳部的红肿处,以四乙酰葡萄糖苷改性的根皮素的质量计,按照100mg/Kg体重的涂抹剂量进行涂抹,然后计算肿胀抑制率。
用户体验评价的标准为:
3分:舒适,抗炎抗氧化效果很好。
2分:较舒适,抗炎抗氧化效果一般。
1分:较舒适,抗炎抗氧化效果不明显。
0分:不舒适,抗炎抗氧化效果不明显。
表1
表2
从上表1和表2中可以看出,本发明的四乙酰葡萄糖苷改性的根皮素应用到化妆品中后,具有优良的抗炎、抗氧化效果。且实际的用户体验舒适,效果明显,表明相应的产品在皮肤表面的吸收率高,且无敏感性的刺激作用。
Claims (8)
1.一种四乙酰葡萄糖苷改性的根皮素的制备方法,包括以下步骤:
(1)、溴代四乙酰葡萄糖的制备
将一水合葡萄糖加入到3-5倍摩尔量的醋酸酐中,冰水浴条件下滴加5-6倍摩尔量的三乙胺,反应2小时后加入足量水析出产品,过滤后滤饼用水洗涤后真空干燥,得到五乙酰葡萄糖;将干燥的五乙酰葡萄糖溶于二氯甲烷中,常温下滴加五乙酰葡萄糖2.5-4倍摩尔量的氢溴酸,其中,氢溴酸以质量浓度30%的氢溴酸乙酸溶液提供,反应1.5-3小时后,倒入冰水中,水相用二氯甲烷萃取,合并有机相,有机相分别用饱和碳酸氢钠溶液及饱和食盐水快速洗涤至pH值为7,无水硫酸镁干燥后过滤,滤液经常温减压蒸馏回收二氯甲烷,得到白色溴代四乙酰葡萄糖产品。
(2)、对羟基苯丙酸钠四乙酰葡萄糖苷的制备
将对羟基苯丙酸钠、氢氧化钠、碘化钾的水溶液混合加入到反应容器中,在室温下搅拌反应,其中,对羟基苯丙酸钠的浓度为0.2-0.5mol/L,氢氧化钠的浓度为20-50g/L,碘化钾的浓度为1-3g/L,再将溶解于丙酮中的溴代四乙酰葡萄糖滴加到反应容器中,室温搅拌反应6-8小时后,析出固体,即为对羟基苯丙酸钠四乙酰葡萄糖苷,抽滤后依次用氢氧化钠和去离子清洗,得固体对羟基苯丙酸钠四乙酰葡萄糖苷。
(3)、四乙酰葡萄糖苷改性的根皮素的制备
将对羟基苯丙酸钠四乙酰葡萄糖苷、乙酸、间苯三酚溶解在乙酸乙酯溶剂中,在三氟化硼乙醚的催化作用下反应4-8小时,得到式(I)所示的四乙酰葡萄糖苷改性的根皮素,经蒸馏分离后,即可得到四乙酰葡萄糖苷改性的根皮素产品。
其中,对羟基苯丙酸钠四乙酰葡萄糖苷、乙酸、间苯三酚的摩尔比为1:(1.5-2):(1.5-2)。
2.如权利要求1所述的一种四乙酰葡萄糖苷改性的根皮素的制备方法,其特征在于:步骤(2)中,所滴加的溴代四乙酰葡萄糖的摩尔量与对羟基苯丙酸钠的摩尔量的比例为(1.2-1.5):1,由此可以提高对羟基苯丙酸钠四乙酰葡萄糖苷的产率。
3.如权利要求1所述的一种四乙酰葡萄糖苷改性的根皮素的制备方法,其特征在于:步骤(3)中,以对羟基苯丙酸钠四乙酰葡萄糖苷的1摩尔量计,催化剂三氟化硼乙醚的用量为1-5g。
4.一种四乙酰葡萄糖苷改性的根皮素,其特征在于,由权利要求1-3任一项所述的制备方法制得。
5.一种含有权利要求4所述的四乙酰葡萄糖苷改性的根皮素的化妆品,其特征在于:所述四乙酰葡萄糖苷改性的根皮素的含量为1-3wt.%。
6.如权利要求5所述的化妆品,其特征在于,所述化妆品为营养霜、面膜、面霜、润肤乳、精华素、乳霜、贴膏中的一种。
7.如权利要求6所述的化妆品,其特征在于,所述化妆品为营养霜,且所述营养霜包括以下重量百分比的各个组分:
四乙酰葡萄糖苷改性的根皮素1-3%、氢化羊毛酯1-2%、聚氧乙烯失水山梨醇单硬脂酸酯0.5-2%、蜂蜡6-8%、鲸蜡醇1-2%、辛酸/癸酸甘油三酯2-4%、甘油6-10%、液体石蜡3-4%、三乙醇胺0.1-0.5%、香精0.1-0.2%、去离子水余量。
8.如权利要求6所述的化妆品,其特征在于,所述化妆品为面膜,且所述面膜包括以下重量百分比的各个组分:
四乙酰葡萄糖苷改性的根皮素1-3%、卡波姆0.2-1%、三乙醇胺0.3-0.5%、抗坏血酸多肽2-3%、棕榈酰五肽-4 3-5%、甘油8-12%、羟丙基甲基纤维素2-4%、丙二醇3-5%、水解明胶2-4%、失水山梨醇倍半油酸酯1-2%、氢化羊毛酯1-2%、辛酸/癸酸甘油三酯2-4%、去离子水余量。
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