CN112111050A - 一种含噻唑并噻唑单元的聚合物、制备方法及其用途 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种含噻唑并噻唑单元的聚合物，其具有如下所述的结构式：
所述的聚合物为基于2,5‑双(3‑((2‑乙基己基)噻吩‑2‑基)噻唑并[5，4‑d]噻唑(CTZ)的聚合物。所述聚合物具有良好的溶解性，较好的热稳定性以及空气稳定性，所述聚合物失重5％的温度达284℃。载流子迁移率达到了该类型分子的最高水平，其氮气条件下，空穴迁移率达到2.3cm2V‑ 1s‑1；空气条件下，其迁移率达到1.5cm2V‑1s‑1。并且，该聚合物的合成处理简单高效利于大量制备。可广泛应用于有机太阳能电池、有机光电晶体管及有机场效应晶体管等领域，具有潜在的商业应用价值。
Description
技术领域
本发明涉及场效应晶体管领域，具体涉及一种噻唑并噻唑类聚合物的制备方法及用途，尤其涉及一种含有氨基甲酸酯侧链聚合物的制备方法及其应用于场效应晶体管领域。
背景技术
场效应晶体管(field effect transistor,FET)是微电子技术中最为重要的一种器件，它是通过改变外加电场来改变材料的导电能力的有源器件。20世纪80年代就出现了一些基于有机半导体材料的OFET，直到1986年Tsunura等人报道了基于聚噻吩为活性层的OFET，器件性能较好，符合人们的预期，该项工作为OFET的发展奠定了坚实的基础。有机半导体器件可以溶液加工，成卷印刷制备，在柔性电子设备的应用中较无机半导体器件具有很大优势。伴随着可再生能源和可穿戴电子设备的蓬勃发展，有机光电子学逐渐成为科学研究与技术革新的重要领域，有可能对人类文明的进步产生显著的影响。先进技术和先进材料往往是同步发展的，材料作为高科技的载体，往往是新技术的决定因素。近年来，有机半导体材料的研究取得了快速的发展，有机电致发光材料已经在显示和照明领域进入了商业化应用；共轭小分子和高分子半导体材料在能源、信息和生命科学领域显示出令人鼓舞的应用前景。有机半导体材料的研究涉及到理论计算，材料合成，物理与化学性质和光电器件等许多方面。材料的合成为材料的性质和半导体器件研究提供了物质基础。追溯有机电子学发展的历史，许多器件性能上的突破是源于高性能新材料的引入。新的构筑单元和新的合成方法不断地为这一领域注入活力，成为创新的源泉之一。
基于噻唑并噻唑类的P型聚合物，目前其应用在场效应晶体管中的空穴迁移率普遍不高。无论取代基是烷基链的(不同取代位置)，还是没有取代基的。根据其聚合单体的单晶的分析，我们可知该类分子的晶体堆积方式全部为人字形排列，相邻分子间的距离远只具有少部分π-π重叠。此种堆积方式严重阻碍电荷的迁移，因此性能很差。
发明内容
本发明的目的在于提供一种含噻唑并噻唑单元的聚合物、制备方法及其用途。本案通过将氨基甲酸酯侧链引入到共轭骨架中，根据单晶的分析，堆积方式由人字型堆积转变成更有利于电荷迁移的阶梯状堆积，从而大大改善了电荷的迁移路线，使得其性能有26倍的提升。
为了实现上述目的，本发明提出了一种含噻唑并噻唑单元的聚合物，所述聚合物PCTZ-T具有如下结构式：
其中，n为大于等于1的正整数。
在本发明所述的技术方案中，披露合成了2,5-双(3-((2-乙基己基)噻吩-2-基)噻唑并[5，4-d]噻唑(CTZ)的结构，该新构筑的单元与过去的双噻吩噻唑并噻唑(TTZ)的不同在于，CTZ在噻吩的3位上引入了胺基甲酸酯基团，胺基上的氢原子能够同噻唑环上的氮原子形成分子内氢键，由此获得了CTZ的单晶结构，并且和一些已知的双噻吩噻唑并噻唑(TTZ)单晶结构进行了对比，本案的CTZ的晶体中分子排列呈层状结构，相邻分子具有一维π-π重叠。因此，该CTZ分子具有非常好的性能。
需要说明的是，本案发明人将氨基甲酸酯侧链引入到共轭骨架中，根据单晶的分析，堆积方式由人字型堆积转变成更有利于电荷迁移的阶梯状堆积。大大改善了电荷的迁移路线，使得其性能有26倍的提升。
另外，本发明还公开了一种含噻唑并噻唑单元的聚合物的制备方法，其包括如下步骤：将化合物CTZ-Br与2,5-双三甲基锡噻吩通过Stille反应获得含噻唑并噻唑单元的聚合物；
所述化合物CTZ-Br结构如下：
优选地，在本发明所述的制备方法中，Stille反应的反应温度为90-100℃，反应时间为2h。
优选地，在本发明所述的制备方法中，所述化合物CTZ-Br的合成步骤如下所述：
步骤S1：以3-羧基噻吩为起始物通过与LDA、DMF反应得到化合物1,所述化合物1为
步骤S2：化合物1通过酯化反应得到化合物2，所述化合物2为
步骤S3：化合物2与二硫代草酰胺反应得化合物3，所述化合物3为
步骤S4：化合物3在碱性条件下水解得化合物4，所述化合物4为
步骤S5：化合物4在醇中与DPPA、三乙胺反应得化合物5，所述化合物5为
步骤S6：化合物5与液溴反应得化合物CTZ-Br。
优选地，在本发明所述的制备方法中，所述碱性条件中所采用的溶液包括KOH、THF、EtOH以及H2O，例如：所采用的溶液为1.85g KOH溶于40mL的THF、20mL的EtOH以及3mL的H2O混合的溶液制备获得。
优选地，在本发明所述的制备方法中，在步骤S4中，所述碱液的溶质(溶质为KOH)与化合物3的摩尔比为1:30。
优选地，在本发明所述的制备方法中，在所述步骤S5中，化合物4的大π键与醇的大叉链反应，利用Curtius重排反应得到化合物5。
优选地，所述醇为2-辛基十二醇。
以3-羧基噻吩为起始物通过与二异丙基氨基锂(即LDA)，二甲基甲酰胺(即DMF)DMF反应得到化合物1。随后化合物1通过酯化反应得到化合物2。化合物2与二硫代草酰胺反应得化合物3。化合物3在碱性条件下水解得化合物4。化合物4在2-辛基十二醇中与DPPA，三乙胺反应得化合物CTZ(即化合物5)。化合物CTZ与液溴反应得化合物CTZ-Br。CTZ-Br与2,5-双三甲基锡噻吩通过Stille反应得到聚合物PCTZ-T。
此外，本发明还提出了一种上述的聚合物在有机场效应晶体管中的应用。例如：上述的聚合物PCTZ-T应用于有机光电探测晶体管，也就是说，有机场效应晶体管器件的P-型有机半导体材料，使用材料为PCTZ-T，其结构式如下：
该聚合物作为有机半导体活性层应用于有机场效应晶体管，其氮气条件下，空穴迁移率最高达2.3cm2 V-1s-1；空气条件下，其迁移率高达1.5cm2 V-1s-1。
此外，本发明还提出了一种有机光电探测晶体管，带有绝缘层的硅片作为基底，在所述基底上采用旋涂的方法涂覆上述的聚合物，使其沉积在基底上形成有机半导体层，通过真空蒸镀法在有机半导体层上覆盖源、漏电极得到有机场效应晶体管。
与现有技术相比，本发明具有如下的优点以及有益效果：
1、本发明通过氨基甲酸酯侧链的引入显著改善分子的堆积方式，从而大幅提高材料的迁移率和空气中的稳定性，其中，氮气条件下器件迁移率最高达2.3cm2 V-1s-1；空气条件下，其迁移率高达1.5cm2 V-1s-1。
2、本发明所述的聚合物PCTZ-T具有易溶于氯仿，可采用旋涂的优点，因而由其制备场效应晶体管器件，使得制备方法简单。另外，所述聚合物PCTZ-T的聚合单体的合成处理简单，产率高可大大降低合成成本。空气中的性能及稳定性非常好。因此，在有机光探测晶体管、有机场效应晶体管等领域有着潜在的商业应用价值。
附图说明
通过阅读参照以下附图对非限制性实施例所作的详细描述，本发明的其它特征、目的和优点将会变得更明显：
图1示意性地本发明所述的含噻唑并噻唑单元的聚合物的单晶结构与已知的双噻吩噻唑并噻唑(TTZ)单晶结构间的对比情况；
图2示意性地显示了本发明所述的含噻唑并噻唑单元的聚合物中的PCTZ-T的合成路线；
图3示意性地显示了本发明所述的含噻唑并噻唑单元的聚合物中的CTZ-Br的合成路线；
图4为本发明所述的含噻唑并噻唑单元的聚合物中的化合物2的核磁共振H谱；
图5为本发明所述的含噻唑并噻唑单元的聚合物中的化合物2的核磁共振C谱；
图6为本发明所述的含噻唑并噻唑单元的聚合物中的化合物3的核磁共振H谱；
图7为本发明所述的含噻唑并噻唑单元的聚合物中的化合物3的核磁共振C谱；
图8为本发明所述的含噻唑并噻唑单元的聚合物中的化合物CTZ的核磁共振H谱；
图9为本发明所述的含噻唑并噻唑单元的聚合物中的化合物CTZ的核磁共振C谱；
图10为本发明所述的含噻唑并噻唑单元的聚合物中的化合物CTZ-Br的核磁共振H谱；
图11为本发明所述的含噻唑并噻唑单元的聚合物中的化合物CTZ-Br的核磁共振C谱；
图12为本发明所述的含噻唑并噻唑单元的聚合物中的聚合物PCTZ-T的热重分析曲线(TGA)；
图13为本发明所述的含噻唑并噻唑单元的聚合物中的聚合物PCTZ-T进行电性能测试曲线。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行详细说明。以下实施例将有助于本领域的技术人员进一步理解本发明，但不以任何形式限制本发明。应当指出的是，对本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进。这些都属于本发明的保护范围。
实例1、含噻唑并噻唑单元的聚合物的制备方法：
本实施例提供了一种基于2,5-双(3-((2-乙基己基)噻吩-2-基)噻唑并[5，4-d]噻 唑(CTZ)的聚合物(PCTZ-T)的制备方法：
其中，图1显示了含噻唑并噻唑单元的聚合物的单晶结构与已知的双噻吩噻唑并噻唑(TTZ)单晶结构进行了对比。由图1可以看出，根据聚合单体的单晶的分析，可以看出TTZ的晶体堆积方式全部为人字形排列，相邻分子间的距离远只具有少部分π-π重叠。此种堆积方式严重阻碍电荷的迁移，因此性能很差，而本案的CTZ的晶体中分子排列呈层状结构，相邻分子具有一维π-π重叠，因此，本案的CTZ分子具有非常好的性能。
表1列出了PCTZ-Z与最接近的化合物对比。
表1.
通过表1，我们可以清晰的了解PCTZ-T分子相较于已知分子，在光学带隙、电化学和迁移率方面有大的改善。
PCTZ-T的合成路线参见图2和图3。具体合成方法如下：化合物1的合成：氮气保护，-78℃下，向200mL Schlenk茄形瓶中加入无水四氢呋喃(60mL)，正丁基锂(62.5mL,2.5M,156.0mmol)，然后缓慢滴加无水二异丙基胺(22.0mL,156.0mmol)滴加完毕后继续反应1小时。3-噻吩甲酸(10.0g,78.0mmol)溶于60mL THF中缓慢滴入。2小时后停止反应，加入水后用1M盐酸调pH至2左右，然后用乙酸乙酯萃取，后干燥即可得化合物1(11.0g，90％)。
化合物2的合成：向烧瓶中加入化合物1(10.0g,64.0mmol)及200mL乙醇，然后加入3mL浓硫酸，加热回流一天。冷却旋干，加入大量水然后用1M的氢氧化钠溶液调pH至6左右。过柱得化合物2(8.7g,74％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ10.59(d,J＝0.9Hz,1H),7.63(dd,J＝5.1,0.7Hz,2H),7.55(dd,J＝5.1,0.7Hz,2H),4.39(q,J＝7.1Hz,2H),1.39(t,J＝7.1Hz,3H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ184.75,161.92,147.24,136.85,132.73,130.98,61.67,14.22。此外，图4和图5分别示意了化合物2的核磁共振H谱以及C谱，其中，图4为本发明所述的含噻唑并噻唑单元的聚合物中的化合物2的核磁共振H谱；图5为本发明所述的含噻唑并噻唑单元的聚合物中的化合物2的核磁共振C谱。
化合物3的合成：化合物2(1.14g,6.64mmol)溶于10mL DMF中，然后加入二硫代草酰胺(0.35g,2.95mmol)升至150℃反应2.5小时。冷却后抽滤得化合物3(0.80g,62％)。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ7.55(d,J＝5.4Hz,2H),7.39(d,J＝5.4Hz,2H),4.43(q,J＝7.1Hz,4H),1.42(t,J＝7.1Hz,6H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ163.05,160.47,153.16,144.07,130.67,128.94,127.54,61.40,14.33。此外，图6和图7分别示意了化合物3的核磁共振的H谱以及C谱，其中，图6为本发明所述的含噻唑并噻唑单元的聚合物中的化合物3的核磁共振H谱；图7为本发明所述的含噻唑并噻唑单元的聚合物中的化合物3的核磁共振C谱。
化合物4的合成：化合物3(0.50g,1.10mmol)溶于THF/EtOH/H2O(40/20/3mL)中，然后加入氢氧化钾(1.85g,33.0mmol)，加热至回流1天。冷却旋干部分溶剂后加入大量水，用1M盐酸调pH至大量固体析出即可。
化合物CTZ的合成：向烧瓶中加入化合物4，然后抽换氮气三次，氮气保护下加入10mL 2-辛基十二醇，DPPA(0.20g，0.70mmol),三乙胺(0.110g，1.08mmol)。加热至90℃反应过夜。冷却后抽滤得固体，固体在氯仿中重结晶的化合物CTZ(0.22g,85％)1H NMR(400MHz,CDCl3)δ10.10(s,2H),7.95(s,2H),7.32(d,J＝5.5Hz,2H),4.15(dd,J＝5.9Hz,4H),1.78(s,2H),1.31(dd,J＝25.3,14.4Hz,64H),0.89(t,J＝6.7Hz,12H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ162.91,153.63,147.01,139.14 126.63,122.73,114.45,68.85,42.83,37.52,31.93,31.27,30.01,29.71,29.67,29.65,29.60,29.38,29.36,26.75,23.91,22.70,14.12。此外，图8和图9分别示意了化合物CTZ的核磁共振H谱以及C谱，其中，图8为本发明所述的含噻唑并噻唑单元的聚合物中的化合物CTZ的核磁共振H谱；图9为本发明所述的含噻唑并噻唑单元的聚合物中的化合物CTZ的核磁共振C谱。
化合物CTZ-Br的合成：化合物CTZ溶于10mL氯仿中，溶于10mL氯仿的液溴缓慢加入其中。60℃下反应过夜。冷却后加入10mL氢氧化钠水溶液，分液，干燥的固体。然后用展开剂DCM:PE(1:2,v:v)过柱得化合物CTZ-Br(0.22g,85％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ10.03(s,2H),8.00(s,2H),4.15(d,J＝6.0Hz,4H),1.77(s,2H),1.31(dd,J＝22.2,13.4Hz,64H),0.93-0.79(m,12H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ161.54,153.36,147.01,138.63,125.83,115.34,115.24,69.08,37.53,31.94,31.25,30.01,29.72,29.69,29.66,29.62,29.40,29.38,26.76,22.71,14.14。此外，图10和图11分别示意了化合物CTZ的核磁共振H谱以及C谱，其中，图10为本发明所述的含噻唑并噻唑单元的聚合物中的化合物CTZ-Br的核磁共振H谱；图11为本发明所述的含噻唑并噻唑单元的聚合物中的化合物CTZ-Br的核磁共振C谱。
聚合物PCTZ-T的合成：CTZ-Br(0.120g,0.105mmol)，2,5-双三甲基锡噻吩(0.043g,0.105mmol),Pd2(dba)3(0.002g,0.0021mmol)及P(o-Tolyl)3(0.003g,0.0084mmol)加入到Schlenk管中抽换氮气三次，氮气保护下加入7.0mL无水甲苯，加热至100℃反应2小时。冷却后加入甲醇的深蓝固体，固体依次用甲醇、丙酮、石油醚、二氯甲烷索提除去小分子量片段及杂质，氯仿收集产物得泛金属光泽固体(0.09g,81％)。Mn＝50.3kDa；Mw＝84.7kDa；PDI＝1.7.Anal.calcd for C58H88N4O4S5(PCTZ-T):C65.37％；H8.32％；N 5.26％.Found:C 65.14％；H 8.25％；N 4.92％。
实施例2、有机场效应晶体管的制备
本实施例提供基于PCTZ-T的有机场效应晶体管的制备，方法如下：采用底栅极顶接触(BGTC)结构，OTS修饰的二氧化硅基底(高掺杂的硅衬底作为栅极)。样品PCTZ-T以旋涂的方法沉积在基底上。在不同的温度下进行退火处理来改善薄膜的结构形貌，其中，利用掩模板沉积金电极，厚度为50nm。由此绘制得到图12的热重分析曲线。
实施例3、将实施案例2的器件的电性能测试
本实施例器件的电性能用Keithley 4200半导体测试仪在空气中/氮气中室温下测得。其相应的输出曲线和转移曲线参考图13,其中图13A表示输出曲线，图13B表示转移曲线。
详细测试数据如下表所示：
综上所述，本发明的基于氨基甲酸酯侧链的聚合物(即PCTZ-T)材料，无论是迁移率还是空气稳定性，其性能都十分优异。并且其合成处理简单，产率高，成本低，适合通过溶液法制备各种OFETs器件，应用前景十分广泛。
本发明具体应用途径很多，以上所述仅是本发明的优选实施方式。应当指出，以上实施例仅用于说明本发明，而并不用于限制本发明的保护范围。对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进，这些改进也应视为本发明的保护范围。
Claims (9)
1.一种含噻唑并噻唑单元的聚合物，其特征在于，所述聚合物PCTZ-T具有如下结构式：
其中，n为大于等于1的正整数。
2.一种制备如权利要求1所述的含噻唑并噻唑单元的聚合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：将化合物CTZ-Br与2,5-双三甲基锡噻吩通过Stille反应获得含噻唑并噻唑单元的聚合物；
所述化合物CTZ-Br结构如下：
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，Stille反应的反应温度为90-100℃，反应时间为2h。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述化合物CTZ-Br的合成步骤如下所述：
步骤S1：以3-羧基噻吩为起始物通过与LDA、DMF反应得到化合物1,所述化合物1为
步骤S2：化合物1通过酯化反应得到化合物2，所述化合物2为
步骤S3：化合物2与二硫代草酰胺反应得化合物3，所述化合物3为
步骤S4：化合物3在碱性条件下水解得化合物4，所述化合物4为
步骤S5：化合物4在醇中与DPPA、三乙胺反应得化合物5，所述化合物5为
步骤S6：化合物5与液溴反应得化合物CTZ-Br。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，在所述步骤S4中，所述碱性条件中所采用的溶液包括KOH、THF、EtOH以及H2O。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，在所述步骤S4中，所述溶液中的KOH与化合物3的摩尔比为1:30。
7.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，在所述步骤S5中，所述醇为2-辛基十二醇。
8.一种如权利要求1所述的聚合物在有机场效应晶体管中的应用。
9.一种有机光电探测晶体管，其特征在于，带有绝缘层的硅片作为基底，在所述基底上采用旋涂的方法涂覆如权利要求1所述的聚合物，使其沉积在基底上形成有机半导体层，通过真空蒸镀法在有机半导体层上覆盖源、漏电极得到有机场效应晶体管。
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Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| QING T. ZHANG ET AL.: "Alternating Donor/Acceptor Repeat Units in Polythiophenes. Intramolecular Charge Transfer for Reducing Band Gaps in Fully Substituted Conjugated Polymers", 《J. AM. CHEM. SOC.》 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN112111050B (zh) | 2021-10-15 |
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