CN112110950A - 一种二硅烷制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及有机物合成领域，针对二硅烷的合成反应条件苛刻、所用催化剂价格昂贵的问题，提供一种二硅烷制备方法，在氮气保护下，三取代含氢硅烷和三（五氟苯）硼烷在有机溶剂中0‑100℃进行脱氢反应，三（五氟苯）硼烷的用量为三取代氢硅烷质量的0.1‑1%，反应2‑24 h后蒸除有机溶剂，分离纯化获得二硅烷。本发明以三（五氟苯）硼烷作为氧化剂，高效催化三取代氢硅烷脱氢反应，实现二硅烷的构建，为二硅烷的制备提供了一种高效、简洁的方法，应用前景广泛。
Description
技术领域
本发明涉及有机物合成领域，尤其涉及一种二硅烷制备方法。
背景技术
二硅烷具有良好的光电、材料性能，在作为光致抗蚀剂、烯烃聚合光引发剂、薄膜光波导器、有机光导电体、紫外线性光学材料、耐高温氧化材料等方面均有广泛的应用价值，因此对二硅烷的合成进行研究具有重要意义。二硅烷主要以三取代氯硅烷为原料，通过碱金属及碱土金属脱氯缩合法来制备，此方法反应条件苛刻，过程不易控制，碱金属危险性大，原料氯硅烷不易保存，环境友好性差。在光照或催化剂作用下，有机氢硅烷进行脱氢缩合反应，也可得到二硅烷。当使用光引发反应时，加入汞作光敏剂，以促进反应。广义的过渡金属可用作脱氢缩合催化剂，其中以第八族中的Pt、Rh以及第八副族中的Ti、Zr、Hf较有效，此反应二硅烷收率可达70％，优于碱金属缩合法。但这些催化剂仅对一取代和二取代氢硅烷的偶联脱氢效果较好，对三取代氢硅烷偶联脱氢效果较差。此外，该类催化剂价格昂贵，且催化的偶联脱氢反应较为缓慢，存在着极大的局限性。2009年，Nakazawa报道了首例光作用下复杂铁络合物催化三取代硅烷脱氢制备二硅烷的方法(Angew.Chem.Int.Ed.2009,48,3313–3316)，然而此方法的铁催化剂比较复杂且反应必须用400W的汞灯在258℃下照射。据此需要一种理想的解决方法。
发明内容
本发明为了克服二硅烷的合成反应条件苛刻、所用催化剂价格昂贵的问题，提供一种二硅烷制备方法，以三(五氟苯)硼烷作为氧化剂，高效催化三取代氢硅烷脱氢反应，实现二硅烷的构建，为二硅烷的制备提供了一种高效、简洁的方法，应用前景广泛。
为了实现上述目的，本发明采用以下技术方案：
一种二硅烷制备方法，在氮气保护下，三取代含氢硅烷和三(五氟苯)硼烷在有机溶剂中0-100℃进行脱氢反应，三(五氟苯)硼烷的用量为三取代氢硅烷质量的0.1-1％，反应2-24h后蒸除有机溶剂，分离纯化获得二硅烷。
近年来，研究发现三(五氟苯)硼烷可催化Si-H化合物与Si-OR化合物脱RH反应，形成Si-O-Si键化合物。发明人经长期研究和大量实验发现，三(五氟苯)硼烷作为氧化剂能够活化σ键，在Si-H化合物单独存在下，能够高效催化三取代氢硅烷脱氢反应，实现二硅烷的构建，为这类化合物的制备提供一种高效、简洁的方法，应用前景广泛。
作为优选，所述三取代氢硅烷的结构式为：
其中，所述R1、R2、R3均独立选自甲基、苯基、乙基、丙基。
作为优选，所述三取代氢硅烷为三苯基氢硅烷、三乙基氢硅烷、三丙基氢硅烷、二甲基苯基氢硅烷、甲基二苯基氢硅烷、二乙基苯基氢硅烷、乙基二苯基氢硅烷、二丙基苯基氢硅烷、丙基二苯基氢硅烷中的一种。
作为优选，有机溶剂选自苯、甲苯、氯仿、N,N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃中的一种。
作为优选，三(五氟苯)硼烷的用量为三取代氢硅烷质量的0.5-0.7％。
作为优选，脱氢反应时间为5-18h。更进一步优选，脱氢反应时间为8-12h。
作为优选，脱氢反应温度为30-80℃。更进一步优选，脱氢反应温度为50-60℃。
作为优选，二硅烷分离纯化方式为减压蒸馏或层析柱分离。
作为优选，制得的二硅烷的结构式为：
其中，所述R1、R2、R3均独立选自甲基、苯基、乙基、丙基。
因此，本发明具有如下有益效果：(1)本发明所需的原料三取代氢硅烷比氯硅烷稳定性好，不易水解，副产物中硅氧烷含量少；(2)本发明利用三(五氟苯)硼烷化合物作为催化剂对三取代氢硅烷进行偶联反应，产率高，偶联效果优于碱金属催化剂和过渡态金属催化剂；(3)本发明反应条件温和，转化率较高，副产物少，产品品质高；而且本发明的方法操作简单，对环境污染小，具有良好的工业应用前景。
附图说明
图1是实施例1制得的六苯基二硅烷的红外吸收光谱(FT-IR)图。
具体实施方式
下面通过具体实施例，对本发明的技术方案做进一步说明。
本发明中，若非特指，所采用的原料和设备等均可从市场购得或是本领域常用的，实施例中的方法，如无特别说明，均为本领域的常规方法。
实施例1
将配三通阀、温度计、恒压滴液漏斗和电磁搅拌反应瓶抽真空通氮气三次。向反应瓶中加入0.05g三(五氟苯)硼烷和5.0g苯，将5.0g三苯基氢硅烷溶解于2.0g苯中，在氮气保护下，在30min内滴加至反应瓶中。在60℃下搅拌反应8h，反应结束后蒸除有机溶剂苯，层析柱分离得到4.48g六苯基二硅烷，产率为90％。
本实施例制备六苯基二硅烷的红外吸收光谱(FT-IR)如图1所示，3020cm-1为苯环C-H振动伸缩吸收峰，1428、1114、1092cm-1为Si-Ph吸收峰，737、697cm-1为Si-Ph中Si-C吸收峰。图谱中没有出现2100cm-1Si-H键吸收峰，说明原料反应完全。本实施例制备六苯基二硅烷红外吸收图谱与参考文献中六苯基二硅烷红外吸收图谱相一致，分子结构符合预期。本实施例制备六苯基二硅烷在氘代氯仿中的核磁共振氢谱(1HNMR)吸收峰化学位移如下：7.25、7.50、7.72ppm。化学位移在7.25-7.72ppm处吸收峰为Si-Ph中C-H吸收峰。本实施例制备六苯基二硅烷1HNMR吸收峰化学位移与参考文献中相一致，分子结构符合预期。本实施例制备六苯基二硅烷质谱(ESI+)理论分子量[C36H31Si2]+为519.1886，实际测量值为519.1880。测量值与理论值相吻合，分子结构符合预期。
实施例2
将配三通阀、温度计、恒压滴液漏斗和电磁搅拌反应瓶抽真空通氮气三次。向反应瓶中加入0.005g三(五氟苯)硼烷和5.0g甲苯，将5.0g甲基二苯基氢硅烷溶解在2.0g甲苯中，在氮气保护下，在30min内滴加至反应瓶中。在100℃下搅拌反应2h，反应结束后蒸除甲苯，减压蒸馏得到4.63g二甲基四苯基二硅烷，产率为93％。
本实施例制备二甲基四苯基二硅烷红外吸收光谱吸收峰如下：3020、2950、1423、1260、1115、1090、795、737、695cm-1。本实施例制备二甲基四苯基二硅烷核磁共振氢谱(氘代氯仿中)吸收峰如下：7.75、7.51、7.20、0.6ppm。本实施例制备二甲基四苯基二硅烷质谱(ESI+)理论分子量[C26H27Si2]+为395.1573，实际测量值为395.1578。
实施例3
将配三通阀、温度计、恒压滴液漏斗和电磁搅拌反应瓶抽真空通氮气三次。向反应瓶中加入0.025g三(五氟苯)硼烷和4.0g氯仿，将5.0g三乙基氢硅烷溶解在2.0g氯仿中，在氮气保护下，在30min内滴加至反应瓶中。在0℃下搅拌反应24h，反应结束后蒸除氯仿，减压蒸馏得到4.71g六乙基二硅烷，产率为95％。
本实施例制备六乙基二硅烷红外吸收光谱吸收峰如下：2950、1500、1258、1115、1050、747、690cm-1。本实施例制备六乙基二硅烷核磁共振氢谱(氘代氯仿中)吸收峰如下：0.50、0.90ppm。本实施例制备六乙基二硅烷质谱(ESI+)理论分子量[C12H31Si2]+为231.1886，实际测量值为231.1887。分子结构符合预期。
实施例4
将配三通阀、温度计、恒压滴液漏斗和电磁搅拌反应瓶抽真空通氮气三次。向反应瓶中加入0.038g三(五氟苯)硼烷和5.0g四氢呋喃，将5.0g丙基二苯基氢硅烷溶解于3.0g四氢呋喃中，在氮气保护下，在30min内滴加至反应瓶中。在30℃下搅拌反应12h，反应结束后蒸除四氢呋喃，层析柱分离得到4.53g二丙基四苯基二硅烷，产率为91％。
本实施例制备二丙基四苯基二硅烷红外吸收光谱吸收峰如下：3020、2950、1423、1260、1110、1095、795、750、690cm-1。本实施例制备二丙基四苯基二硅烷核磁共振氢谱(氘代氯仿中)吸收峰如下：0.6、0.88、1.35、7.23、7.50、7.71ppm。本实施例制备二丙基四苯基二硅烷质谱(ESI+)理论分子量[C30H33Si2]+为449.2864，实际测量值为449.2862。
实施例5
将配三通阀、温度计、恒压滴液漏斗和电磁搅拌反应瓶抽真空通氮气三次。向反应瓶中加入0.013g三(五氟苯)硼烷和4.5g N,N-二甲基甲酰胺，将5.0g二甲基苯基氢硅烷溶解于1.5g N,N-二甲基甲酰胺中，在氮气保护下，在30min内滴加至反应瓶中。在80℃下搅拌反应18h，反应结束后蒸除N,N-二甲基甲酰胺，减压蒸馏得到4.66g四甲基二苯基二硅烷，产率为94％。
本实施例制备四甲基二苯基二硅烷红外吸收光谱吸收峰如下：3020、2950、1425、1259、1113、1095、797、735、690cm-1。本实施例制备四甲基二苯基二硅烷核磁共振氢谱(氘代氯仿中)吸收峰如下：0.60、7.25、7.52、7.69ppm。本实施例制备四甲基二苯基二硅烷质谱(ESI+)理论分子量[C30H33Si2]+为271.1260，实际测量值为271.1258。
以上所述，仅是本发明的较佳实施例而已，并非对本发明作任何形式上的限制，虽然本发明已以较佳实施例揭露如上，然而并非用以限定本发明，任何熟悉本专业的技术人员，在不脱离本发明技术方案范围内，当可利用上述揭示的技术内容作出些许更动或修饰为等同变化的等效实施例，但凡是未脱离本发明技术方案内容，依据本发明的技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、等同变化与修饰，均仍属于本发明技术方案的范围内。
Claims (9)
1.一种二硅烷制备方法，其特征在于，在氮气保护下，三取代含氢硅烷和三(五氟苯)硼烷在有机溶剂中0-100℃进行脱氢反应，三(五氟苯)硼烷的用量为三取代氢硅烷质量的0.1-1％，反应2-24h后蒸除有机溶剂，分离纯化获得二硅烷。
2.根据权利要求1所述的一种二硅烷制备方法，其特征在于，所述三取代氢硅烷的结构式为：
其中，所述R1、R2、R3均独立选自甲基、苯基、乙基、丙基。
3.根据权利要求2所述的一种二硅烷制备方法，其特征在于，所述三取代氢硅烷为三苯基氢硅烷、三乙基氢硅烷、三丙基氢硅烷、二甲基苯基氢硅烷、甲基二苯基氢硅烷、二乙基苯基氢硅烷、乙基二苯基氢硅烷、二丙基苯基氢硅烷、丙基二苯基氢硅烷中的一种。
4.根据权利要求1所述的一种二硅烷制备方法，其特征在于，有机溶剂选自苯、甲苯、氯仿、N,N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃中的一种。
5.根据权利要求1所述的一种二硅烷制备方法，其特征在于，三(五氟苯)硼烷的用量为三取代氢硅烷质量的0.5-0.7％。
6.根据权利要求1所述的一种二硅烷制备方法，其特征在于，脱氢反应时间为5-18h。
7.根据权利要求1所述的一种二硅烷制备方法，其特征在于，脱氢反应温度为30-80℃。
8.根据权利要求1所述的一种二硅烷制备方法，其特征在于，二硅烷分离纯化方式为减压蒸馏或层析柱分离。
9.根据权利要求1-8任一所述的一种二硅烷制备方法，其特征在于，制得的二硅烷的结构式为：
其中，所述R1、R2、R3均独立选自甲基、苯基、乙基、丙基。
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