CN112094226A - 含氮化合物、电子元件和电子装置 - Google Patents

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Abstract

本申请属于有机发光材料领域，提供了一种含氮化合物、电子元件和电子装置，该含氮化合物的结构如化学式1所示，其中，X1、X2和X3分别独立地选自CH或N，且至少一个为N；Ar1和Ar2各自独立地选自取代或未取代的碳原子数为6‑40的芳基等；该含氮化合物能够改善电子元件的性能。
Figure DDA0002656266600000011

Description

含氮化合物、电子元件和电子装置
技术领域
本申请涉及有机材料技术领域，尤其涉及一种含氮化合物、应用该含氮化合物的电子元件和应用该电子元件的电子装置。
背景技术
随着电子技术的发展和材料科学的进步，用于实现电致发光或者光电转化的电子元器件的应用范围越来越广泛。该类电子元器件通常包括相对设置的阴极和阳极，以及设置于阴极和阳极之间的功能层。该功能层由多层有机或者无机膜层组成，且一般包括能量转化层、位于能量转化层与阳极之间的空穴传输层、位于能量转化层与阴极之间的电子传输层。
举例而言，当电子元件为有机电致发光器件时，其一般包括依次层叠设置的阳极、空穴传输层、作为能量转化层的电致发光层、电子传输层和阴极。当阴阳两极施加电压时，两电极产生电场，在电场的作用下，阴极侧的电子向电致发光层移动，阳极侧的空穴也向发光层移动，电子和空穴在电致发光层结合形成激子，激子处于激发态向外释放能量，进而使得电致发光层对外发光。
通常，电子传输材料的稳定性差、传输效率低，用于有机电致发光器件时无法真正平衡空穴电子传输，导致器件发光效率降低，寿命缩短。
目前，虽然大量性能优良的有机电致发光材料已被陆续开发出来，如CN107431141A专利文献中公开用于有机电致发光器件的化合物，然而，依然有必要继续研发新型的材料，以进一步提高电子元件的性能。
背景技术部分公开的上述信息仅用于加强对本申请的背景的理解，因此它可以包括不构成对本领域普通技术人员已知的现有技术的信息。
发明内容
本申请的目的在于提供一种含氮化合物、电子元件和电子装置，以改善电子元件和电子装置的性能。
为实现上述发明目的，本申请采用如下技术方案：
根据本申请的第一方面，提供了一种含氮化合物，所述含氮化合物的结构如式1所示：
Figure BDA0002656266580000011
其中，X1、X2和X3相同或不同，分别独立地表示CH或N，且至少一个为N；
R1、R2相同或不同，且分别独立地选自氘、卤素基团、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-18的杂芳基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为1-10的烷硫基；n1表示R1的个数，n1选自0、1、2或3，当n1大于1时，任意两个R1相同或不同；n2表示R2的个数，n2选自0、1、2或3，当n2大于1时，任意两个R2相同或不同；
R3选自氢、碳原子数为6-25的芳基、碳原子数为5-20的杂芳基；
L1选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1、Ar2相同或不同，各自独立地选自碳原子数为6-40的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基；
L1、Ar1和Ar2中的取代基相同或不同，且分别独立地选自氘、卤素基团、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-18的杂芳基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为1-10的烷硫基；在L1、Ar1和Ar2中，当同一个原子上具有两个取代基时，任选地，两个取代基相互连接以与它们共同连接的原子一起形成5-15元的饱和或不饱和环。
根据本申请的第二方面，提供一种电子元件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含上述的含氮化合物。按照一种实施方式，所述电子元件为有机电致发光器件。
根据本申请的第三方面，提供一种电子装置，包括上述的电子元件。
本申请的化合物是以金刚烷螺芴类基团为母核并结合含氮杂环，母核增加了含氮环的电子密度，使得整个分子具有较强的极性；进一步地，发明人在研究中发现，在母核上引入氰基后，含氮化合物能进一步提高OLED器件的性能，究其原因可能在于，氰基较强的电负性和sigma-donor作用，增加了母核上的C-C键强度，使整个分子具有更适当的HOMO/LUMO能级以及分子的偶极矩；本申请的化合物在保证器件具有较低驱动电压和效率的情况下，能进一步提高器件的寿命。
附图说明
通过参照附图详细描述其示例实施方式，本申请的上述和其它特征及优点将变得更加明显。
图1是本申请实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请实施方式的光电转化器件的结构示意图。
图3是本申请一种实施方式的电子装置的结构示意图。
图4是本申请另一实施方式的电子装置的结构示意图。
附图标记说明
100、阳极；200、阴极；300、功能层；310、空穴注入层；321、空穴传输层；322、电子阻挡层；330、有机电致发光层；340、空穴阻挡层；350、电子传输层；360、电子注入层；370、光电转化层；400、第一电子装置；500、第二电子装置。
具体实施方式
现在将参考附图更全面地描述示例实施例。然而，示例实施例能够以多种形式实施，且不应被理解为限于在此阐述的范例；相反，提供这些实施例使得本申请将更加全面和完整，并将示例实施例的构思全面地传达给本领域的技术人员。所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施例中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本申请的实施例的充分理解。
在图中，为了清晰，可能夸大了区域和层的厚度。在图中相同的附图标记表示相同或类似的结构，因而将省略它们的详细描述。
所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施例中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本申请的实施例的充分理解。然而，本领域技术人员将意识到，可以实践本申请的技术方案而没有所述特定细节中的一个或更多，或者可以采用其它的方法、组元、材料等。在其它情况下，不详细示出或描述公知结构、材料或者操作以避免模糊本申请的主要技术创意。
第一方面，本申请提供一种含氮化合物，结构如式1所示：
Figure BDA0002656266580000031
其中，X1、X2和X3相同或不同，分别独立地表示CH或N，且至少一个为N；
R1、R2相同或不同，且分别独立地选自氘、卤素基团、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-18的杂芳基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为1-10的烷硫基；n1表示R1的个数，n1选自0、1、2或3，当n1大于1时，任意两个R1相同或不同；n2表示R2的个数，n2选自0、1、2或3，当n2大于1时，任意两个R2相同或不同；
R3选自氢、碳原子数为6-25的芳基、碳原子数为5-20的杂芳基；
L1选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1、Ar2相同或不同，各自独立地选自碳原子数为6-40的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基；
L1、Ar1和Ar2中的取代基相同或不同，且分别独立地选自氘、卤素基团、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-18的杂芳基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为1-10的烷硫基；在L1、Ar1和Ar2中，当同一个原子上具有两个取代基时，任选地，两个取代基相互连接以与它们共同连接的原子一起形成5-15元的饱和或不饱和环。
在本申请中，式1中，
Figure BDA0002656266580000032
表示氰基(-CN)可以连接在结构
Figure BDA0002656266580000033
上，例如可以连接在稠和的苯环上，也可以连接在R3以及R1、R2(如果存在的话)。应当理解地是，当氰基连接在R1对应的苯环上时，n1选自0、1或2，当氰基连接在R2对应的苯环上时，n2选自0、1或2。另外，当氰基连接R3上，且R3为H时，应理解为氰基直接连接在R3对应的苯环上。
可选地，所述含氮化合物的结构选自化学式1-1至化学式1-3中的至少一种：
Figure BDA0002656266580000041
本申请中，所采用的描述方式“各……独立地为”与“……分别独立地为”和“……独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。例如，“
Figure BDA0002656266580000042
其中，各q”独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”，其含义是：式Q-1表示苯环上有q”个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q”个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q”可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
在本申请中，术语“任选”、“任选地”意味着随后所描述的事件或者环境可以但不必发生，该说明包括该事情或者环境发生或者不发生的场合。例如，“任选地，两个相邻取代基××形成环；”意味着这两个取代基可以形成环但不是必须形成环，包括：两个相邻的取代基形成环的情景和两个相邻的取代基不形成环的情景。
本申请中，L1、Ar1和Ar2的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若L1选自取代的碳原子数为7的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为7。
在本申请中，芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基(例如苯基)或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，除非另有说明，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，稠环芳基例如可以包括双环稠合芳基(例如萘基)、三环稠合芳基(例如菲基、芴基、蒽基)等。芳基中不含有B、N、O、S、P、Se和Si等杂原子。需要说明地是，联苯基、三联苯基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺二芴基等在申请中均视为芳基。芳基的实例还包括但不限于，苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、
Figure BDA0002656266580000043
基等。本申请中，涉及的亚芳基是指芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
在本申请中，取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。杂芳基取代的芳基的具体实例包括但不限于，二苯并呋喃基取代的苯基、二苯并噻吩取代的苯基、吡啶取代的苯基、咔唑基取代的苯基、N-苯基咔唑基取代的苯基等。应当理解地是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数，例如碳原子数为18的取代的芳基，指的是芳基和取代基的总碳原子数为18。
在本申请中，杂芳基是指环中包含至少一个杂原子的一价芳香环或其衍生物，杂原子可以是B、O、N、P、Si、Se和S中的至少一种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基、N-芳基咔唑基(如N-苯基咔唑基)、N-杂芳基咔唑基(如N-吡啶基咔唑基)、N-烷基咔唑基(如N-甲基咔唑基)等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系类型的杂芳基，N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基为通过碳碳键共轭连接的多环体系类型的杂芳基。本申请中，涉及的亚杂芳基是指杂芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
在本申请中，取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。芳基取代的杂芳基的具体实例包括但不限于，苯基取代的二苯并呋喃基、苯基取代的二苯并噻吩基、苯基取代的吡啶基等。应当理解地是，取代的杂芳基的碳原子数，指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。
本申请中，涉及的不定位连接键是指从环体系中伸出的单键
Figure BDA0002656266580000051
其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子结构的其余部分。
举例而言，如下式(f)中所示地，式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(f-1)～式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0002656266580000052
再举例而言，如下式(X')中所示地，式(X')所表示的菲基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X'-1)～式(X'-4)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0002656266580000053
本申请中的不定位取代基，指的是通过一个从环体系中央伸出的单键连接的取代基，其表示该取代基可以连接在该环体系中的任何可能位置。例如，如下式(Y)中所示地，式(Y)所表示的取代基R'通过一个不定位连接键与喹啉环连接，其所表示的含义，包括如式(Y-1)～式(Y-7)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0002656266580000061
本申请中，碳原子数为1-10的烷基可以包括碳原子数1-10的直链烷基和碳原子数为3-10的支链烷基，碳原子数例如可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10。烷基的具体实例包括但不限于，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、环戊基、正己基、庚基、正辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3,7-二甲基辛基等。
本申请中，卤素基团可以包括氟、碘、溴、氯等。
本申请中，碳原子数为6-20的芳基的碳原子数例如为6(苯基)、10(萘基)、12(例如联苯基)、14、15(9,9-二甲基芴基)、16等。碳原子数为3-20的杂芳基的碳原子数例如为5、8、12、15、18等。
在本申请中，碳原子数为3-12的三烷基硅基的具体实例包括但不限于，三甲基硅基、三乙基硅基等。
在本申请中，碳原子数为3-10的环烷基的具体实例包括但不限于，环戊基、环己基、金刚烷基等。
可选地，L1选自单键、碳原子数为6-25的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为5-20的取代或未取代的亚杂芳基。进一步可选地，L1选自单键、碳原子数为6-15的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为5-18的取代或未取代的亚杂芳基。
可选地，L1的取代基选自：氘、氟、碳原子数为3-7的三烷基硅基、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为1-4的卤代烷基、碳原子数为1-4的烷氧基、碳原子数为1-4的烷硫基、苯基、碳原子数为5-10的环烷基。L1的取代基的具体实例包括但不限于，氘、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、吡啶基、三氟甲基、甲氧基、三甲基硅基、环己基、环戊基等。
在一些实施方式中，L1选自单键、化学式j-1至化学式j-12所示的基团所组成的组：
Figure BDA0002656266580000062
Figure BDA0002656266580000071
其中，M2选自单键或者
Figure BDA0002656266580000072
D1～D5各自独立地选自N或者C(F5)，且D1～D5中至少一个选自N；当D1～D5中的两个以上选自C(F5)时，任意两个F5相同或者不相同；
D6～D13各自独立地选自N或者C(F6)，且D6～D13中至少一个选自N；当D6～D13中的两个以上选自C(F6)时，任意两个F6相同或者不相同；
D14～D23各自独立地选自N或者C(F7)，且D14～D23中至少一个选自N；当D14～D23中的两个以上选自C(F7)时，任意两个F7相同或者不相同；
E1～E14、F5～F7各自独立地选自：氢、氘、氟、氯、溴、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基；
e1～e14以er表示，E1～E14以Er表示，r为变量，表示1～14的任意整数，er表示取代基Er的个数；当r选自1、2、3、4、5、6、9、13或者14时，er选自1、2、3或者4；当r选自7或11时，er选自1、2、3、4、5或者6；当r为12时，er选自1、2、3、4、5、6或者7；当r选自8或10时，er选自1、2、3、4、5、6、7或者8；当er大于1时，任意两个Er相同或者不相同；
K3选自O、S、Se、N(E20)、C(E21E22)、Si(E21E22)；其中，E20、E21、E22各自独立地选自：碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～10的环烷基，或者上述E21和E22相互连接以与它们共同连接的原子一起形成5～15的饱和或不饱和的元环；
K4选自单键、O、S、Se、N(E23)、C(E24E25)、Si(E24E25)；其中，E23、E24、E25各自独立地选自：碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～10的环烷基，或者上述E24和E25相互连接以与它们共同连接的原子一起形成5～15元的饱和或不饱和环。
本申请中，上述E21与E22、上述E24与E25两组中，每组中的两个基团相互连接所形成的环是5-15元的饱和或不饱和环。举例来讲，化学式j-8中，当K4和M2均为单键，E11为氢，e11＝6，K3为C(E21E22)，E24与E25相互连接以与它们共同连接的原子形成5元的饱和环时，化学式j-8可以为
Figure BDA0002656266580000081
同样地，化学式j-8也可以为
Figure BDA0002656266580000082
即E21与E22相互连接以与它们共同连接的原子一起形成13元不饱和环。下文中H23、H24、H26和H27与E21、E22、E24和E25的成环定义类似，在此不再赘述。
本申请中，D1～D23可以以Dx1表示，其中，x1表示变量且为1～23的整数，例如当x1为5时，Dx1即为D5。F5～F7可以以Fy1表示以y1表示，其中y1表示变量且为5～7的整数，例如当y1为7时，Fy1即为上述F7。应当理解地是，当Dx1为C(Fy1)，且Fy1为氢时，所对应的化学式中的Dx1以C原子形式呈现；以化学式j-10为例，当D1为N，D2至D5均为CH(F5为H)时，化学式j-10表示为：
Figure BDA0002656266580000083
进一步地，当M2为单键时，化学式j-10表示为
Figure BDA0002656266580000084
更具体的结构例如可以为：
Figure BDA0002656266580000085
对于下文中G1～G23的解释与D1～D23的类似，在此不再赘述。
可选地，L1选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚9,9-二甲基芴基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚吡啶基，或者它们中两者或三者通过单键连接形成的亚基基团。进一步可选地，L1的取代基各自独立地选自氘、氟、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为3-7的三烷基硅基、碳原子数为5-10的环烷基、苯基、萘基、吡啶基等。
可选地，L1选自单键，或者为取代或未取代的T1，其中，未取代的T1选自以下基团所组成的组：
Figure BDA0002656266580000086
取代的T1上具有一个或两个以上取代基，且取代基各自独立地选自氘、氟、碳原子数为3-7的三烷基硅基、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为1-4的氟代烷基、碳原子数为5-10的环烷基、碳原子数为1-4的烷氧基、碳原子数为1-4的烷硫基；当取代基的个数大于1时，取代基相同或不同。
按照一种具体的实施方式，L1选自单键或以下基团所组成的组：
Figure BDA0002656266580000091
可选地，Ar1和Ar2相同或不同，各自独立地选自碳原子数为6-25的取代或未取代的芳基、碳原子数为5-25的取代或未取代的杂芳基。进一步可选地，Ar1和Ar2各自独立地选自碳原子数为6-15的取代或未取代的芳基、碳原子数为5-18的取代或未取代的杂芳基。
可选地，Ar1和Ar2中的取代基各自独立地选自：氘、氚、氟、碳原子数为3-7的三烷基硅基、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为5-10的环烷基、碳原子数为1-4的卤代烷基、碳原子数为1-4的烷氧基、碳原子数为1-4的烷硫基、碳原子数为6-12的芳基、吡啶基。Ar1和Ar2中的取代基各自的具体实例包括但不限于，氘、氟、三甲基硅基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、甲氧基、甲硫基、苯基、萘基、吡啶基、环戊基、环己基等。
按照一种实施方式，Ar1和Ar2相同或不同，Ar1和Ar2相同或不同，各自独立地选自如下化学式i-1至化学式i-14所示的基团：
Figure BDA0002656266580000092
Figure BDA0002656266580000101
其中，M1选自单键或者
Figure BDA0002656266580000102
G1～G5各自独立地选自N或者C(F1)，且G1～G5中至少一个选自N；当G1～G5中的两个以上选自C(F1)时，任意两个F1相同或者不相同；
G6～G13各自独立地选自N或者C(F2)，且G6～G13中至少一个选自N；当G6～G13中的两个以上选自C(F2)时，任意两个F2相同或者不相同；
G14～G23各自独立地选自N或者C(F3)，且G14～G23中至少一个选自N；当G14～G23中的两个以上选自C(F3)时，任意两个F3相同或者不相同；
H1选自氢、氘、氟、氯、溴、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基；
H2～H9、H21各自独立地选自：氢、氘、氟、氯、溴、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为3～18的杂芳基；
H10～H20、F1～F4各自独立地选自：氢、氘、氟、氯、溴、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基；
h1～h21以hk表示，H1～H21以Hk表示，k为变量，表示1～21的任意整数，hk表示取代基Hk的个数；其中，当k选自5或者17时，hk选自1、2或者3；当k选自2、7、8、12、15、16、18或者21时，hk选自1、2、3或者4；当k选自1、3、4、6、9或者14时，hk选自1、2、3、4或者5；当k为13时，hk选自1、2、3、4、5或者6；当k选自10或者19时，hk选自1、2、3、4、5、6或者7；当k为20时，hk选自1、2、3、4、5、6、7或者8；当k为11时，hk选自1、2、3、4、5、6、7、8或9；且当hk大于1时，任意两个Hk相同或者不相同；
K1选自O、S、Se、N(H22)、C(H23H24)、Si(H23H24)；其中，H22、H23、H24各自独立地选自：碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～10的环烷基，或者上述H23和H24相互连接以与它们共同连接的原子一起形成5-15元的饱和或不饱和环；
K2选自单键、O、S、Se、N(H25)、C(H26H27)、Si(H26H27)；其中，H25、H26、H27各自独立地选自：碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～10的环烷基，或者上述H26和H27相互连接以与它们共同连接的原子一起形成5～15元的饱和或不饱和环。
可选地，Ar1和Ar2相同或不同，各自独立地选自取代或未取代的V，其中，未取代的V选自以下基团所组成的组：
Figure BDA0002656266580000111
取代的V上具有一个或两个以上取代基，且取代基各自独立地选自氘、氟、碳原子数为3-7的三烷基硅基、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为1-4的卤代烷基、碳原子数为5-10的环烷基、碳原子数为1-4的烷氧基、碳原子数为1-4的烷硫基；当取代基的个数大于1时，取代基相同或不同。
按照一种具体的实施方式，Ar1和Ar2相同或不同，各自独立地选自以下基团所组成的组：
Figure BDA0002656266580000121
可选地，R1、R2相同或不同，且分别独立地选自氘、氟、碳原子数为3-7的三烷基硅基、碳原子数为6-15的芳基、碳原子数为5-12的杂芳基、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为5-10的环烷基、碳原子数为1-4的氟代烷基、碳原子数为1-4的烷氧基、碳原子数为1-4的烷硫基。R1、R2各自的具体实例包括但不限于，氘、氟、三甲基硅基、苯基、萘基、联苯基、9,9-二甲基芴基、吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、环戊基、环己基、三氟甲基、甲氧基、甲硫基。
可选地，R3选自氢，或者选自碳原子数为6、10、12、14、15、18或25的芳基，或者选自碳原子数为5、9、12、14或18的杂芳基。
按照一种实施方式，R3可以选自氢、苯基、萘基、联苯基、咔唑基、N-苯基咔唑基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、菲基、蒽基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺二芴基、9,9-二甲基芴基或硅芴基。
可选地，R3选自氢、或者以下基团所组成的组：
Figure BDA0002656266580000131
按照一种优选的实施方式，所述含氮化合物的结构如化学式1-1所示，R3选自上述芳基或杂芳基，发明人在研究中发现，在这种情况下，所述含氮化合物作为电子传输层材料应用到OLED器件中，能进一步提高器件的寿命。
可选地，化学式1-1中，
Figure BDA0002656266580000132
选自以下基团所组成的组：
Figure BDA0002656266580000133
可选地，所述含氮化合物选自如下化合物所组成的组：
Figure BDA0002656266580000134
Figure BDA0002656266580000141
Figure BDA0002656266580000151
Figure BDA0002656266580000161
Figure BDA0002656266580000171
Figure BDA0002656266580000181
Figure BDA0002656266580000191
Figure BDA0002656266580000201
Figure BDA0002656266580000211
Figure BDA0002656266580000221
Figure BDA0002656266580000231
本申请对提供的含氮化合物的合成方法没有特别限定，本领域技术人员可以根据本申请的化合物结构结合合成例部分提供的制备方法确定合适的合成方法。换言之，本发明的合成例部分示例性地提供了含氮化合物的制备方法，所采用的原料可通过商购获得或本领域熟知的方法获得。本领域技术人员可以根据这些示例性的制备方法得到本申请提供的所有含氮化合物。
第二方面，本申请提供一种电子元件，可实现光电转换或者电光转化。所述电子元件包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含本申请的含氮化合物。可选地，所述功能层包括电子传输层，所述电子传输层包括本申请的含氮化合物。
按照一种实施方式，所述电子元件为有机电致发光器件。如图1所示，有机电致发光器件包括相对设置的阳极100和阴极200，以及设于阳极100和阴极200之间的功能层300；功能层300包含本申请所提供的含氮化合物。
可选地，功能层300包括电子传输层350，电子传输层350包含本申请所提供的含氮化合物。其中，电子传输层350既可以为本申请所提供的含氮化合物组成，也可以由本申请所提供的含氮化合物和其他材料共同组成。按照一种优选的实施方式，所述电子传输层350包含本申请的含氮化合物和LiQ。
可选地，有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层321、电子阻挡层322、有机电致发光层330、电子传输层350和阴极200。
可选地，阳极100包括以下阳极材料，其优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料具体实例包括：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO:Al或SnO2:Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
可选地，空穴传输层321可以包括一种或者多种空穴传输材料，空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物，本申请对此不做特殊的限定。举例而言，空穴传输层321由化合物HT-01组成。
可选地，电子阻挡层322包括一种或多种电子阻挡材料，电子阻挡材料可以选自咔唑多聚体或者其他类型化合物，本申请对此不特殊的限定。举例而言，在本申请的一些实施方式中，电子阻挡层322由化合物HT-02组成。
可选地，有机电致发光层330可以由单一发光材料组成，也可以包括主体材料和客体材料。可选地，有机电致发光层330由主体材料和客体材料组成，注入发光层的空穴和注入发光层的电子可以在发光层复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。有机电致发光层330的主体材料可以为金属螯合化类化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料，本申请对此不做特殊的限制。例如，有机电致发光层330的主体材料可以为BH-01，客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制；例如，客体材料可以为BD-01。
可选地，阴极200包括以下阴极材料，其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括：金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。优选包括包含银和镁的金属电极作为阴极。
可选地，如图1所示，在阳极100和空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向空穴传输层注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。例如，空穴注入层310可以由F4-TCNQ组成。
可选地，如图1所示，在阴极200和电子传输层340之间还可以设置有电子注入层360，以增强向电子传输层350注入电子的能力。电子注入层360可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。例如，电子注入层360可以包括LiQ。
可选地，在有机电致发光层330和电子传输层350之间还可以设置有空穴阻挡层340。
上述HT-01、HT-02、BH-01、BD-01、F4-TCNQ和LiQ的具体结构可参见下文的具体实施例。
按照另一种实施方式，所述电子元件可以为光电转化器件，如图2所示，该光电转化器件可以包括相对设置的阳极100和阴极200，以及设于阳极100和阴极200之间的功能层300；功能层300包含本申请所提供的含氮化合物。
可选地，功能层300包括电子传输层350，电子传输层350包含本申请所提供的含氮化合物。其中，电子传输层350既可以为本申请所提供的含氮化合物组成，也可以由本申请所提供的含氮化合物和其他材料共同组成。
可选地，如图2所示，光电转化器件可包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层321、电子阻挡层322、作为能量转化层的光电转化层370、电子传输层350和阴极200。本申请提供的含氮化合物可以应用于光电转化器件的电子传输层350，可以有效改善光电转化器件的发光效率和寿命，提高光电转化器件的开路电压。
可选地，在阳极100和空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310。在阴极200和电子传输层350之间还可以设置有电子注入层360。在光电转化层370和电子传输层350之间还可以设置有空穴阻挡层340。
本申请中，光电转化器件例如可以为太阳能电池，尤其是可以为有机薄膜太阳能电池。举例而言，在本申请的一种实施方式中，如图2所示，太阳能电池包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层321、电子阻挡层322、光电转化层370、电子传输层350和阴极200，其中，电子传输层350包含有本申请的含氮化合物。
第三方面，本申请提供一种电子装置，该电子装置包括上述电子元件。
本申请第三方面提供一种电子装置包含本申请第二方面所述的电子元件。
按照一种实施方式，如图3所示，所述电子装置为第一电子装置400，该第一电子装置400包括上述有机电致发光器件。第一电子装置400例如可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。
按照另一种实施方式，如图4所示，所述电子装置为第二电子装置500，第二电子装置500包括上述光电转化器件。第二电子装置500例如可以为太阳能发电设备、光检测器、指纹识别设备、光模块、CCD相机或则其他类型的电子装置。
下面结合合成例来具体说明本申请的有机化合物的合成方法，除非另有说明，所采用的原料都可通过商购获得或本领域熟知的方法制得。
一、中间体的合成
1、中间体A-I合成
利用以下合成通式，合成表1中的各中间体A-I。
Figure BDA0002656266580000261
其中，3个X各自独立地表示CH或N，且至少一个为N，下文定义相同。
表1
Figure BDA0002656266580000262
1)中间体A-1的合成
Figure BDA0002656266580000263
将原料A-1#(10.0g,37.5mmol)、联硼酸频哪醇酯(11.4g，45mmol)、7.34g醋酸钾、0.34g三(二亚苄基丙酮)二钯、0.24g 2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯加入到100mL甲苯，升温到108℃
反应，2小时反应结束，将反应液进行水洗，过甲苯柱子，重结晶得到7.3g中间体A-1(28.2mmol，收率75％)。
2)中间体A-2至A-4的合成
参照中间体A-1的合成方法合成其它中间体A-I，不同的是，将A-1#分别替换为表2中的原料1。所采用的原料1、合成的中间体及其收率如表2所示。
表2
Figure BDA0002656266580000264
Figure BDA0002656266580000271
2.1中间体B-I的合成
利用如下合成通式，合成表3中的各中间体B-I。
Figure BDA0002656266580000272
表3
Figure BDA0002656266580000273
1)中间体B-1的合成
Figure BDA0002656266580000274
取中间体A-1(12g，33.4mmol)，加入对溴碘苯(9.45g，33.4mmol)、9.21g碳酸钾、1.5g四丁基溴化铵、0.38g四三苯基膦钯、甲苯80mL，乙醇40mL，水40mL，氮气保护下，升温到72℃开始反应，10小时反应结束，反应液进行水洗，过甲苯柱子，重结晶得到10.36g产物B-1#(26.7mmol，收率80％)。
取产物B-1#(10g，25.7mmol)，加入联硼酸频哪醇酯(7.85g，30.8mmol)、5.03g醋酸钾、0.24g三(二亚苄基丙酮)二钯、0.15g 2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯、甲苯80mL，升温到108℃开始反应，2小时反应结束，反应液进行水洗，过甲苯柱子，重结晶得到8.7g中间体B-1(20.0mmol，收率78％)。
2)中间体B-2至B-6的合成
参照中间体B-1的方法合成B-2至B-6，不同的是，将步骤(1)的中间体A-1用表4中的中间体A-I代替，将对溴碘苯用原料2代替，所采用的原料及相应合成的中间体及其收率如表4所示。
表4
Figure BDA0002656266580000281
2.2中间体B1-1的制备
Figure BDA0002656266580000282
称6-溴-1-氯-9-苯基咔唑(7.12g,20mmol)，中间体A-1(7.18g，20mmol)，甲苯60mL，乙醇30mL，水20mL，四丁基溴化铵0.64g，碳酸钾5.52g，氮气保护下加入四三苯基膦钯1.15g，升温到回流反应12小时完成，反应液倒入水中，进行水洗，用甲苯萃取，合并有机相干燥，浓缩得到固体产物中间体B1-1(7.0g，收率69.8％)。
3、中间体C的合成
Figure BDA0002656266580000291
在氮气保护下，依次加入3-溴查尔酮(28.7g，100mmol)、二甲苯200mL、苯甲胺(13.9g；130mmol)开启搅拌，然后滴加三氟甲磺酸6.0g，之后开启加热升温至115℃～120℃，搅拌反应18h后，开始检测反应，每隔一小时测样直至C-1#含量LC>45％后基本无变化可停止反应。反应液倒入水中，用二氯乙烷萃取，干燥浓缩，得到油状物，采用乙醇进行重结晶(1g油状物：4mL乙醇)，得到LC>95％的类白色固体C-1#(12.35g，收率32％)。
在氮气保护下依次加入C-1#(11.58g，30mmol)，四氢呋喃100mL开启搅拌并将体系降温至-90℃至-80℃，稳定后在该温度范围开始滴加正丁基锂(36mmol)，之后保温约1.5h至原料C-1#的LC<1％，开始滴加硼酸三丁酯10.35g，在-90℃至-78℃保温2h后自然升温，2h后监测反应，主含量LC>85％停止反应。反应液倒入水中，搅拌15min后静置分液，有机相水洗多次，直至析出白色固体，过滤后烘干(40～45℃；4h)，得到9.79g中间体C(27.9mmol，收率93％)。
4、中间体D的合成
Figure BDA0002656266580000292
在氮气保护下,依次加入中间体C(14.04.g，40mmol)、间溴碘苯(11.32g,40mmol)、11.04g碳酸钾、1.28g四丁基溴化铵、甲苯80ml、乙醇40ml、水40ml，升温搅拌至50℃后加入0.46g四三苯基膦钯，继续升温至回流反应，12h后监测反应，当中间体C<1％、主含量LC>90％即停止反应，以环己烷重结晶得到粗品固体(m粗品固体：v环己烷＝1g：20mL，加热至回流溶料1h)，过滤掉不溶物，滤液过保温柱(75℃)，将过柱液浓缩降温至15℃析晶，2h后过滤，得11.08g白色固体粉末D-1#，LC>98％(24mmol，收率60％)。
参照中间体C的步骤合成中间体D，不同的是，将C-1#替换为D-1#(投料30mmol)，得到中间体D(10.63g，24.9mmol，收率82％)。
5.1中间体E-I的合成
利用如下合成通式，合成表5中的各中间体E-I。
Figure BDA0002656266580000301
表5
Figure BDA0002656266580000302
1)中间体E-1的合成
(1)
Figure BDA0002656266580000303
将2-溴-4氰基碘苯(30.7g,100mmol)、4-氯苯硼酸(15.6g,100mmol)、氮气保护下加入四三苯基膦钯1.15g、碳酸钾27.6g，加入甲苯200mL，乙醇150mL，水100mL，加热至72℃，搅拌3h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用甲苯对粗品进行重结晶(1g粗品：10mL甲苯)提纯，得到16.35g白色固体产物E-1#(56mmol,收率56％)
(2)
Figure BDA0002656266580000304
取E-1#(14.62g，50mmol)溶解到150mL四氢呋喃中，然后用液氮乙醇浴降温到-85℃，滴加正丁基锂(30ml，60mmol)，滴完后，保温2小时，将金刚烷酮(7.5g，50mmol)滴加到反应液里，保温2小时，反应液到入水中，后处理得到粗品固体，以甲苯重结晶，得到15.46g产物E-1-1#
(42.5mmol，收率85％)。
(3)
Figure BDA0002656266580000311
取E-1-1#(14.5g，40mmol)溶解到100mL冰醋酸里，加入20mL浓硫酸(98wt％)，加热到65℃，反应5小时完成，反应液倒入水中，以氢氧化钠中和到中性，甲苯萃取有机相干燥，浓缩，重结晶得到9.95g中间体E-1(28.8mmol，收率72％)。
2)中间体E-2至E-8的合成
参照中间体E-1的方法合成中间体E-2和E-8，不同的是，将2-溴-4氰基碘苯替换为表7中的原料4，所采用的主要原料及相应合成的中间体结构及最后收率如表7所示。
表7
Figure BDA0002656266580000312
Figure BDA0002656266580000321
5.2E1-4的制备方法
Figure BDA0002656266580000322
取中间体E-4(12.9g,37.5mmol)、加入联硼酸频哪醇酯(11.4g，45mmol)、7.36g醋酸钾、0.39g三(二亚苄基丙酮)二钯、0.24g 2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯、甲苯120mL，升温到108℃开始反应，2小时反应结束，将反应液进行水洗，过甲苯柱子，重结晶得到11.6g中间体E1-4(26.5mmol，收率70％)。
6、中间体F-I的合成
参照以下合成通式，合成表8中的各中间体F-I。
Figure BDA0002656266580000323
其中，L2选自碳原子数为6-12的亚芳基。
表8
Figure BDA0002656266580000331
1)中间体F-1的合成
(1)
Figure BDA0002656266580000332
在氮气保护下，加入邻溴碘苯(28.3g,100mmol)、3-氯苯硼酸(15.6g,100mmol)、四三苯基膦钯1.15g，碳酸钾27.6g和甲苯200mL、乙醇150mL、水100mL，加热至75℃，搅拌3h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后分液，有机相加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用甲苯对粗品进行重结晶(1g粗品：10mL甲苯)提纯，得到15.48g白色固体产物F-1-1#(58mmol,收率58％)。
(2)
Figure BDA0002656266580000333
取F-1-1#(14.62g，50mmol)溶解到150mL四氢呋喃中，然后用液氮乙醇浴降温到-85℃，滴加正丁基锂(30ml，60mmol)，滴完后，保温2小时，将金刚烷酮(7.5g，50mmol)滴加到反应液里，保温2.5小时，反应液倒入水中后处理，有固体析出，经过滤得到粗品固体，以甲苯重结晶，得到13.52g固体F-1-2#(40mmol，收率80％)。
(3)
Figure BDA0002656266580000341
取F-1-2#(33.8g，100mmol)溶解到100mL冰醋酸里，加入20mL浓硫酸，加热到65℃，反应5小时完成，反应液倒入水中，以氢氧化钠中和到中性，甲苯萃取有机相干燥，浓缩，通过柱层析过柱分离得到两种产品F-1-3#(9.6g，收率30％)和F-1-3#异构体(16g,收率50％)。
(4)
Figure BDA0002656266580000342
将F-1-3#(16g，50mmol)，4-氰基苯硼酸(7.3g，50mmol)，氮气保护下，加入二氯二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)磷钯(II)0.35g，碳酸钾13.8g，加入甲苯100mL，乙醇75mL，水50mL，加热至75℃，搅拌3h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后分液，有机相加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用甲苯对粗品进行重结晶(1g粗品：6mL甲苯)提纯，得到11.6g白色固体化合物F-1-4#(30mmol,收率60％)。
(5)
Figure BDA0002656266580000343
取F-1-4#(9.67g，25mmol)、二氯甲烷80mL，加入NBS(4.45g，25mmol)，室温搅拌10小时，反应结束，反应液倒入水中，水洗，二氯甲烷萃取，分液，干燥，浓缩得到粗品固体，用甲苯重结晶得到6.99g中间体F-1(15mmol，收率60％)。
2)中间体F-2至F-12的合成
参照中间体F-1的方法合成中间体F-2至F-12，不同的是，调整步骤(1)的3-氯苯硼酸(原料6)和步骤(4)的4-氰基苯硼酸(原料7)，所采用的原料及主要步骤合成的中间体如表9所示。
表9
Figure BDA0002656266580000344
Figure BDA0002656266580000351
Figure BDA0002656266580000361
*：步骤(3)合成的主要产品是指作为步骤(4)原料而采用的产品。
二、化合物的合成
合成例1：化合物1的合成
Figure BDA0002656266580000362
加入中间体A-1(3.59g,10.0mmol)、中间体E-1(3.45g,10.0mmol)、碳酸钾2.76g、四丁基溴化铵0.32g、四三苯基膦钯0.12g、甲苯40mL、乙醇20mL、水15mL，氮气保护下，升温到72℃计时，10小时反应结束，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用二氯甲烷/乙酸乙酯体系对粗品进行重结晶提纯(1g粗品：3mL二氯甲烷：6mL乙酸乙酯)，得到类白色固体化合物1(3.90g，72.5％)，m/z＝543.7[M+H]+。化合物1的核磁数据：1H NMR(400MHz,CD2Cl2)：8.79(d,4H),8.28(s,1H),8.0(d,1H),7.83(d,1H),7.68-7.56(m,8H),7.48(s,1H),2.6(s,2H),2.07-1.78(m,8H),1.69(m,4H).
合成例2：化合物8的合成
Figure BDA0002656266580000363
中间体B-1(4.35g,10.0mmol)、中间体E-1(3.45g,10.0mmol)、碳酸钾2.76g、四丁基溴化铵0.32g、四三苯基膦钯0.12g、甲苯40mL、乙醇20mL、水15mL，氮气保护下，升温到72℃计时，8小时反应结束,反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用二氯甲烷/乙酸乙酯体系对粗品进行重结晶提纯(1g粗品∶3mL二氯甲烷∶6mL乙酸乙酯)，得到类白色固体化合物8(4.20g,68％)，m/z＝619.3[M+H]+。
合成例3：化合物40的合成
Figure BDA0002656266580000364
中间体C(3.51g,10.0mmol)，中间体E-1(3.45g,21.0mmol)，碳酸钾2.76g，四丁基溴化铵0.32g，四三苯基膦钯0.12g，甲苯40mL，乙醇20mL，水15mL，氮气保护下，升温到72度度计时，8小时反应结束而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用二氯甲烷/乙酸乙酯体系对粗品进行重结晶提纯(1g粗品∶3mL二氯甲烷∶6mL乙酸乙酯)，得到类白色色固体化合物40(3.44g,56％)，m/z＝617.2[M+H]+。
合成例4-20
参照合成例1的方法合成化合物，不同体现在采用不同的中间体为原料，具体地，所采用的中间体及相应合成的化合物，化合物的产率、质谱表征结果如表10所示。
表10
Figure BDA0002656266580000371
Figure BDA0002656266580000381
Figure BDA0002656266580000391
Figure BDA0002656266580000401
其中，化合物73的核磁数据，1H NMR(400MHz,CD2Cl2)：8.29(s,1H),8.18-8.14(m,6H),7.98(s,1H),7.84(d,1H),7.79-7.69(m,5H),7.60-7.37(m,11H),7.26(d,1H),2.11(s,2H),1.78-1.56(m,8H),1.44-1.35(m,4H).
化合物92的核磁数据，1H NMR(400MHz,CD2Cl2)：8.64(d,4H),8.55(s,1H),8.32(d,1H),8.0(s,1H),7.83-7.73(m,5H),7.67-7.53(m,15H),7.39(d,1H),2.07(s,2H),1.87-1.66(m,7H),1.54-1.39(m,5H).
三、有机电致发光器件制备及评估
实施例1蓝色有机电致发光器件
通过以下过程制备阳极：将ITO厚度为
Figure BDA0002656266580000411
的ITO基板(康宁制造)切割成40mm×40mm×0.7mm的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极(实验基板)的功函数的和清除浮渣。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀F4-TCNQ以形成厚度为的厚度为
Figure BDA0002656266580000412
的空穴注入层(HIL)，并且在空穴注入层蒸镀HT-01，形成厚度为
Figure BDA0002656266580000413
的空穴传输层。
在空穴传输层上真空蒸镀HT-02，形成厚度为
Figure BDA0002656266580000414
的电子阻挡层。
在电子阻挡层上，将BH-01和BD-01以98％：2％的膜厚比进行共同蒸镀，形成厚度为
Figure BDA0002656266580000415
的蓝色发光层(EML)。
将化合物1和LiQ以1:1的重量比进行混合并蒸镀形成
Figure BDA0002656266580000416
厚的电子传输层(ETL)，将LiQ蒸镀在电子传输层上以形成厚度为
Figure BDA0002656266580000417
的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1：9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为
Figure BDA0002656266580000418
的阴极。
此外，在上述阴极上蒸镀厚度为
Figure BDA0002656266580000419
的化合物CP-01，形成有机覆盖层(CPL)，从而完成有机发光器件的制造。
实施例2-实施例28
除了在形成电子传输层时，分别以下表11中所示的化合物替代化合物1以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例1-比较例6
除了在形成电子传输层时，分别以下表11中所示的化合物A至化合物F替代化合物1以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
以上实施例和比较例使用的主要材料结构如下所示：
Figure BDA00026562665800004110
Figure BDA0002656266580000421
对如上制得的有机电致发光器件，分析了在10mA/cm2的条件下器件的光电性能(驱动电压、各功率和色坐标)以及在20mA/cm2的条件下器件寿命，其结果示于表11：
表11
Figure BDA0002656266580000422
Figure BDA0002656266580000431
由表11可知，作为电子传输层材料，与比较例1-6相比，实施例1-28以本申请的含氮化合物制备的有机电致发光器件的各项性能均有所提高。其中，将实施例1-28与比较例1-3相比，驱动电压都有大幅度的降低，同时器件的发光效率和工作寿命都有一定幅度的提升；相对于比较例4-6，实施例1-28器件的工作寿命有大幅度的提升。与比较例1-6相比，实施例1-28的器件寿命至少提高了约11％，尤其是实施例10-21和实施例24、28，器件的T95寿命在150h以上，相较于比较例1-6至少提升了36％，这表明，在母核的R3为芳基且将氰基引入到该芳基上时，能进一步提高器件的寿命。
以上结合附图详细描述了本申请的优选实施方式，但是，本申请并不限于上述实施方式中的具体细节，在本申请的技术构思范围内，可以对本申请的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本申请的保护范围。另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情况下，可以通过任何合适的方式进行组合，为了避免不必要的重复，本公开对各种可能的组合方式不再另行说明。此外，本申请的各种不同的实施方式之间也可以进行任意组合，只要其不违背本公开的思想，其同样应当视为本申请所公开的内容。

Claims (17)

1.一种含氮化合物，其特征在于，所述含氮化合物的结构式如式1所示：
Figure FDA0002656266570000011
其中，X1、X2和X3相同或不同，分别独立地表示CH或N，且至少一个为N；
R1、R2相同或不同，且分别独立地选自氘、卤素基团、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-18的杂芳基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为1-10的烷硫基；n1表示R1的个数，n1选自0、1、2或3，当n1大于1时，任意两个R1相同或不同；n2表示R2的个数，n2选自0、1、2或3，当n2大于1时，任意两个R2相同或不同；
R3选自氢、碳原子数为6-25的芳基、碳原子数为5-20的杂芳基；
L1选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1、Ar2相同或不同，各自独立地选自碳原子数为6-40的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基；
L1、Ar1和Ar2中的取代基相同或不同，且分别独立地选自氘、卤素基团、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-18的杂芳基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为1-10的烷硫基；在L1、Ar1和Ar2中，当同一个原子上具有两个取代基时，任选地，两个取代基相互连接以与它们共同连接的原子一起形成5-15元的饱和或不饱和环。
2.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，所述含氮化合物的结构选自化学式1-1至化学式1-3中的至少一种：
Figure FDA0002656266570000012
3.根据权利要求1或2所述的含氮化合物，其特征在于，R1、R2相同或不同，且分别独立地选自氘、氟、碳原子数为3-7的三烷基硅基、碳原子数为6-15的芳基、碳原子数为5-12的杂芳基、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为5-10的环烷基、碳原子数为1-4的氟代烷基、碳原子数为1-4的烷氧基、碳原子数为1-4的烷硫基。
4.根据权利要求1或2所述的含氮化合物，其特征在于，L1选自单键、碳原子数为6-25的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为5-20的取代或未取代的亚杂芳基。
5.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，L1选自单键、化学式j-1至化学式j-12所示的基团所组成的组：
Figure FDA0002656266570000021
其中，M2选自单键或者
Figure FDA0002656266570000022
D1～D5各自独立地选自N或者C(F5)，且D1～D5中至少一个选自N；当D1～D5中的两个以上选自C(F5)时，任意两个F5相同或者不相同；
D6～D13各自独立地选自N或者C(F6)，且D6～D13中至少一个选自N；当D6～D13中的两个以上选自C(F6)时，任意两个F6相同或者不相同；
D14～D23各自独立地选自N或者C(F7)，且D14～D23中至少一个选自N；当D14～D23中的两个以上选自C(F7)时，任意两个F7相同或者不相同；
E1～E14、F5～F7各自独立地选自：氢、氘、氟、氯、溴、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基；
e1～e14以er表示，E1～E19以Er表示，r为变量，表示1～14的任意整数，er表示取代基Er的个数；当r选自1、2、3、4、5、6、9、13或者14时，er选自1、2、3或者4；当r选自7或11时，er选自1、2、3、4、5或者6；当r为12时，er选自1、2、3、4、5、6或者7；当r选自8或10时，er选自1、2、3、4、5、6、7或者8；当er大于1时，任意两个Er相同或者不相同；
K3选自O、S、Se、N(E20)、C(E21E22)、Si(E21E22)；其中，E20、E21、E22各自独立地选自：碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～10的环烷基，或者上述E21和E22相互连接以与它们共同连接的原子一起形成5～15的饱和或不饱和的元环；
K4选自单键、O、S、Se、N(E23)、C(E24E25)、Si(E24E25)；其中，E23、E24、E25各自独立地选自：碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～10的环烷基，或者上述E24和E25相互连接以与它们共同连接的原子一起形成5～15元的饱和或不饱和环。
6.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，L1选自单键，或者为取代或未取代的T1，其中，未取代的T1选自以下基团所组成的组：
Figure FDA0002656266570000031
取代的T1上具有一个或两个以上取代基，且取代基各自独立地选自氘、氟、碳原子数为3-7的三烷基硅基、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为1-4的氟代烷基、碳原子数为5-10的环烷基、碳原子数为1-4的烷氧基、碳原子数为1-4的烷硫基；当取代基的个数大于1时，取代基相同或不同。
7.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，L1选自单键或以下基团所组成的组：
Figure FDA0002656266570000032
8.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，Ar1和Ar2相同或不同，各自独立地选自碳原子数为6-25的取代或未取代的芳基、碳原子数为5-25的取代或未取代的杂芳基。
9.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，Ar1和Ar2相同或不同，各自独立地选自如下化学式i-1至化学式i-14所示的基团：
Figure FDA0002656266570000041
其中，M1选自单键或者
Figure FDA0002656266570000042
G1～G5各自独立地选自N或者C(F1)，且G1～G5中至少一个选自N；当G1～G5中的两个以上选自C(F1)时，任意两个F1相同或者不相同；
G6～G13各自独立地选自N或者C(F2)，且G6～G13中至少一个选自N；当G6～G13中的两个以上选自C(F2)时，任意两个F2相同或者不相同；
G14～G23各自独立地选自N或者C(F3)，且G14～G23中至少一个选自N；当G14～G23中的两个以上选自C(F3)时，任意两个F3相同或者不相同；
H1选自氢、氘、氟、氯、溴、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基；
H2～H9、H21各自独立地选自：氢、氘、氟、氯、溴、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为3～18的杂芳基；
H10～H20、F1～F4各自独立地选自：氢、氘、氟、氯、溴、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基；
h1～h21以hk表示，H1～H21以Hk表示，k为变量，表示1～21的任意整数，hk表示取代基Hk的个数；其中，当k选自5或者17时，hk选自1、2或者3；当k选自2、7、8、12、15、16、18或者21时，hk选自1、2、3或者4；当k选自1、3、4、6、9或者14时，hk选自1、2、3、4或者5；当k为13时，hk选自1、2、3、4、5或者6；当k选自10或者19时，hk选自1、2、3、4、5、6或者7；当k为20时，hk选自1、2、3、4、5、6、7或者8；当k为11时，hk选自1、2、3、4、5、6、7、8或9；且当hk大于1时，任意两个Hk相同或者不相同；
K1选自O、S、Se、N(H22)、C(H23H24)、Si(H23H24)；其中，H22、H23、H24各自独立地选自：碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～10的环烷基，或者上述H23和H24相互连接以与它们共同连接的原子一起形成5～15元的饱和或不饱和环；
K2选自单键、O、S、Se、N(H25)、C(H26H27)、Si(H26H27)；其中，H25、H26、H27各自独立地选自：碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～10的环烷基，或者上述H26和H27相互连接以与它们共同连接的原子一起形成5～15元的饱和或不饱和环。
10.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，Ar1和Ar2相同或不同，各自独立地选自取代或未取代的V，其中，未取代的V选自以下基团所组成的组：
Figure FDA0002656266570000051
取代的V上具有一个或两个以上取代基，且取代基各自独立地选自氘、氟、碳原子数为3～7的三烷基硅基、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～4的卤代烷基、碳原子数为5～10的环烷基、碳原子数为1～4的烷氧基、碳原子数为1～4的烷硫基；当取代基的个数大于1时，取代基相同或不同。
11.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，Ar1和Ar2相同或不同，各自独立地选自以下基团所组成的组：
Figure FDA0002656266570000061
12.根据权利要求2所述的含氮化合物，其特征在于，化学式1-1中，
Figure FDA0002656266570000062
选自以下结构所组成的组：
Figure FDA0002656266570000071
13.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，所述含氮化合物选自如下化合物所组成的组：
Figure FDA0002656266570000072
Figure FDA0002656266570000081
Figure FDA0002656266570000091
Figure FDA0002656266570000101
Figure FDA0002656266570000111
Figure FDA0002656266570000121
Figure FDA0002656266570000131
Figure FDA0002656266570000141
Figure FDA0002656266570000151
Figure FDA0002656266570000161
Figure FDA0002656266570000171
14.一种电子元件，其特征在于，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含权利要求1-13任一项所述的含氮化合物。
15.根据权利要求14所述的电子元件，其特征在于，所述功能层包括电子传输层，所述电子传输层包括所述的含氮化合物。
16.根据权利要求14或15所述的电子元件，其特征在于，所述电子元件为有机电致发光器件或光电转化器件。
17.一种电子装置，其特征在于，包括权利要求14-16任一项所述的电子元件。
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