CN112079849A - 一种吲哚衍生物-proEDOT类化合物及其制备与应用 - Google Patents

一种吲哚衍生物-proEDOT类化合物及其制备与应用 Download PDF

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Abstract

一种吲哚衍生物‑proEDOT类化合物及其制备与应用，该化合物以吲哚衍生物为中心核，化合物3,4‑(2,2‑二甲基丙烯二氧基)噻吩(proEDOT)为支臂，结构如式(1)所示。本发明的有益效果主要体现在：(1)本发明提供一种Y型易形成网状结构的材料，经电化学聚合成膜，所得到的薄膜较为均匀且表现出较大的比表面积，同时表现出良好的电致变色等电化学性能；(2)以本发明化合物为单体经电化学制得的薄膜能够实现从黄色至绿色(0.9V)与灰色(1.2V)任意切换，光学对比度为20％～40％，响应时间为0.5～4s之间，在任意波段均表现出较为良好的光谱电化学稳定性，是一种具有良好应用前景的电致变色材料。
Figure DDA0002633533940000011

Description

一种吲哚衍生物-proEDOT类化合物及其制备与应用
(一)技术领域
本发明涉及一种以吲哚衍生物为中心核、3,4-(2,2-二甲基丙烯二氧基)噻吩(proEDOT)为外围基团的吲哚衍生物-proEDOT类化合物及其制备与应用。
(二)背景技术
电致变色器件是一种在外加电压的作用下能够发生可逆的、持久的光学性质变化的器件，具体包括颜色、透过率和对比度的可逆变化。电致变色材料具有来源丰富、器件制备工艺简单及工作电压低等优点，且能广泛应用在智能窗、电子纸及显示器等领域。导电聚合物基电致变色材料因结构易修饰、着色效率较高、响应时间较短、光学对比度较高及较丰富的颜色变换而成为电致变色材料中最具有潜力的一类物质。
目前，关于电致变色导电高分子主要以线型聚合物为主，而关于网状电致变色导电高分子报道较少。本发明是一种基于吲哚衍生物为核，proEDOT为支臂的电致变色材料用电化学的方法成膜。
(三)发明内容
本发明目的是提供一种基于吲哚衍生物为核，proEDOT为支臂的吲哚衍生物-proEDOT类化合物及其制备与应用，该化合物以吲哚衍生物为中心核、proEDOT为外围基团，具有良好的电致变色性能。
本发明采用的技术方案是：
一种吲哚衍生物-proEDOT类化合物，以吲哚衍生物为中心核，proEDOT为外围基团，结构如式(1)所示：
Figure BDA0002633533920000021
本发明还涉及制备所述吲哚衍生物-proEDOT类化合物的制备方法，所述方法包括以下步骤：
1)将3,4-二甲氧基噻吩、2,2-二甲基-1,3-丙二醇与对甲苯磺酸溶解于甲苯中，在80～120℃下搅拌反应5～24小时。通过TLC版监测反应，得到的反应液经分离纯化后得到物质proEDOT：所述的3,4-二甲氧基噻吩、2,2-二甲基-1,3-丙二醇和对甲苯磺酸的物质的量之比为1:2～10:0.2～2：
2)将proEDOT溶解于无水四氢呋喃，在-78℃氮保下滴加正丁基锂溶液(浓度1～3mol/L)，保持该温度搅拌0.3～1h后加入三丁基氯化锡己烷溶液(浓度1～5g/mL)，三丁基氯化锡加入完成后恢复至室温搅拌6～24h，得到的反应液A经后分离纯化得到式2所示化合物；所述的proEDOT、正丁基锂、三丁基氯化锡投料的物质的量之比为1:1～1.1:1～1.6；
Figure BDA0002633533920000022
3)在氮气氛围下，将式1所示化合物、催化剂及式2所示化合物混合后溶于无水DMF中，升温到120±20℃，搅拌回流6～16h，得到的反应液B经分离纯化得到式(1)所示的吲哚衍生物-proEDOT类化合物；所述式1所示化合物与催化剂、式2所示化合物投料的物质的量之比为1：0.001～0.01：4.0～6.0；所述的催化剂为四(三苯基膦)钯或醋酸钯。
优选的，步骤(1)中四氢呋喃用量为10～50mL/g的proEDOT。
优选的，步骤(2)中无水DMF用量为15～60mL/g式1化合物。
具体的，步骤(1)中分离纯化方法如下：将反应液A减压浓缩，以中性Al2O3为固定相、二氯甲烷为流动相进行洗脱，收集含目标产物的洗脱液，减压浓缩后得到式2所示的化合物。
具体的，步骤(2)中分离纯化方法如下：反应液B冷却至室温后倒入水中，过滤得到棕黑色固体，用二氯甲烷和水连续萃取，收集有机相，经无水硫酸钠干燥后减压浓缩，再用层析柱进一步纯化，以300～400目硅胶为固定相、体积比为1.5～5:1的石油醚/二氯甲烷的混合液为流动相进行洗脱，收集含目标化合物的洗脱液，减压浓缩得到式(1)所示的吲哚衍生物-proEDOT类化合物。
本发明还涉及所述的吲哚衍生物-proEDOT类化合物在电致变色材料中的应用。可以本发明吲哚衍生物-proEDOT类化合物作为电致变色单体，采用电化学的方法成膜，该膜可作为电致变色材料用于智能窗、军事伪装、电子纸及显示器等领域。
电化学聚合成膜过程如下：
将式(1)所示的基于吲哚衍生物的化合物溶解于二氯甲烷/乙腈体积比1：1的混合液中，加入四丁基六氟磷酸铵(TBAPF6)作为电解质，扫速为200mV/s，经0～1.2V循环伏安法电化学聚合成膜(pTTIproEDOT薄膜)。
所述二氯甲烷的体积用量为1～2mL/mg式(1)化合物。
所述四丁基六氟磷酸铵的用量为0.1mol/L二氯甲烷。
本发明的有益效果主要体现在：(1)本发明提供一种Y型易形成网状结构的材料。经电化学聚合成膜，所得到的薄膜较为均匀且表现出较大的比表面积，同时表现出良好的电致变色等电化学性能；(2)以本发明化合物为单体经电化学制得的薄膜能够实现从黄色至绿色(0.9V)与灰色(1.2V)任意切换，光学对比度为20％～40％，响应时间为0.5～4s之间，在任意波段均表现出较为良好的光谱电化学稳定性，是一种具有良好应用前景的电致变色材料。
(四)附图说明
图1为本发明实施例中pTTIEproDOT薄膜的CV聚合曲线图；
图2为本发明实施例中pTTIproEDOT薄膜在0V、0.9V、1.2V下的紫外吸收光谱图。
图3为本发明实施例中pTTIproEDOT薄膜在1100nm波段下的动力学稳定性。
图4为本发明实施例中pTTIproEDOT薄膜在1100nm波段下的光学对比度和响应时间。
(五)具体实施方式
为了加深对本发明的理解，下面将结合具体实施例对本发明做进一步详细描述，该实施例仅用于解释本发明，并不对本发明的保护范围构成限定。
实施例1：
参照图1～图4，一种吲哚衍生物-proEDOT类化合物，以吲哚衍生物为中心核，proEDOT为外围基团，结构如式(1)所示：
Figure BDA0002633533920000051
一种吲哚衍生物-proEDOT类化合物的制备方法，包括以下步骤
步骤1)化合物3,4-(2,2-二甲基丙烯二氧基)噻吩(proEDOT)的合成：
将3,4-二甲氧基噻吩(30mmol，5.53g)、2,2-二甲基-1,3-丙二醇(100mmol，10.415g)与对甲苯磺酸(15mmol，2.58g)溶解于80mL甲苯中，在110℃下搅拌反应16小时。通过TLC版监测反应，得到的反应液经分离纯化后得到物质proEDOT，产率85％：
步骤2)化合物2三丁基(2-3，4-乙撑二氧噻吩基)锡的合成：
proEDOT(15mmol，2.76g)溶解于100mL无水四氢呋喃，置于250mL单口圆底烧瓶中，抽真空充氮气循环三次。在-78℃氮气下慢慢滴加(1.6mol/L，15mmol，9.4mL)正丁基锂溶液，保持该温度搅拌0.5h后缓慢滴加三丁基氯化锡己烷溶液(1.2g/mL，20mmol，5.5mL)。在-78℃下搅拌0.5h后恢复至室温搅拌8h，反应结束后，反应液冷减压浓缩，以Al2O3填料层为固定相，二氯甲烷为流动相进行洗脱，得到含目标化合物的洗脱液，减压浓缩后得到式2所示的透明液体的化合物，产率90％。
Figure BDA0002633533920000061
步骤3)化合物(1)TTIEDOT的合成：
将化合物1(1.07g，1.6mmol)(化合物1的合成参考文献：Angew.Chem.2020,132,1–6)置于100mL双口双底烧瓶中，快速加入催化剂Pd(pph3)4(18.5mg，0.016mmol)，抽真空充氮气循环三次。在氮保条件下依次加入步骤(1)所得的如式2所示的化合物(7mmol，3.31g)和30mL无水DMF，快速升温到120±20℃，搅拌回流14h。反应结束后，待反应液冷却至室温后，将反应液倒入水中，过滤得到棕黑色固体，用二氯甲烷和水连续萃取，收集有机相，经无水硫酸钠干燥后减压浓缩，再用层析柱进一步纯化，以300～400目硅胶为固定相，以体积比为3～5:1的石油醚/二氯甲烷的混合液为流动相进行洗脱，通过TLC确定部分含有目标化合物的洗脱液并收集含目标化合物的洗脱液，减压浓缩得到棕色目标产物TTIproEDOT，收率53％。1H NMR(500MHz，CDCl3)δ8.31(d，J＝8.5Hz，3H)，8.02(d，J＝1.3Hz，3H)，7.71–7.68(m，3H)，6.51(d，J＝19.2Hz，3H)，5.05(q，J＝7.0Hz，6H)，3.92(d，J＝46.4Hz，8H)，1.68–1.65(m,9H)，1.15(s，18H).
实施例2：
将产物TTIproEDOT(9.8mg，1mM)、TBAPF6(387mg，0.1M)为电解质，加入到容量瓶中，加入乙腈和二氯甲烷(体积比1:1)混合溶液10mL中，超声3min，充分溶解之后，用于电化学聚合。以ITO(0.9*4cm)为工作电极、铂丝为对电极、Ag/AgCl为参比电极，采用循环伏安法0-1.2V成膜，在空白溶液中(0.1M TBAPF6溶解于乙腈)脱掺杂1min，制备得到的膜在烘箱中40℃干燥1小时后，在TBAPF6/乙腈中进行电化学、光学及电致变色性能测试。所有薄膜均是在含有TBAPF6的乙腈和二氯甲烷混合溶液中循环伏安10圈制备得到，测试条件为在含有TBAPF6的乙腈溶液中进行。
pTTIproEDOT薄膜的CV聚合曲线图参见图1，pTTIproEDOT薄膜在不同电压下的紫外吸收光谱图参见图2，pTTIproEDOT薄膜在1100nm波段下的动力学稳定性参见图3，pTTIproEDOT薄膜在1100nm波段下的光学对比度和响应时间参见图4。由图可见，该薄膜表现出良好的氧化还原性能，在0～0.9V～1.2V电压阶跃，表现出黄色、绿色与灰色之间颜色的改变，1100nm的光学对比度为36％，1100nm下的着色和褪色时间分别为3.48s和0.67s。与proEDOT类聚合物电致变色材料相比较，这类化合物经电化学聚合形成稳定的交联结构聚合物薄膜，且能实现黄色、绿色与灰色之间的可逆切换这就具备了在军事伪装中可能存在一定的应用价值。

Claims (10)

1.一种吲哚衍生物-proEDOT类化合物，以吲哚衍生物为中心核，3,4-(2,2-二甲基丙烯二氧基)噻吩(proEDOT)为外围基团，结构如式(1)所示：
Figure FDA0002633533910000011
2.一种如权利要求1所述吲哚衍生物-proEDOT类化合物的制备方法，其特征在于，所述方法包括以下步骤：
1)将3,4-二甲氧基噻吩、2,2-二甲基-1,3-丙二醇与对甲苯磺酸溶解于甲苯中，在80～120℃下搅拌反应5～24小时。通过TLC版监测反应，得到的反应液经分离纯化后得到物质proEDOT：所述的3,4-二甲氧基噻吩、2,2-二甲基-1,3-丙二醇和对甲苯磺酸的物质的量之比为1:2～10:0.2～2：
2)将EDOT溶解于无水四氢呋喃，在-78℃氮保下滴加正丁基锂溶液，保持该温度搅拌0.3～1h后加入三丁基氯化锡己烷溶液，三丁基氯化锡加入完成后恢复至室温搅拌6～24h，得到的反应液A经后分离纯化得到式2所示化合物；所述的proEDOT、正丁基锂、三丁基氯化锡投料的物质的量之比为1:1～1.1:1～1.6；
Figure FDA0002633533910000021
3)在氮气氛围下，将式1所示化合物、催化剂及式2所示化合物混合后溶于无水DMF中，升温到120±20℃，搅拌回流6～16h，得到的反应液B经分离纯化得到式(1)所示的吲哚衍生物；所述式1所示化合物与催化剂、式2所示化合物投料的物质的量之比为1：0.001～0.01：4.0～6.0；所述的催化剂为四(三苯基膦)钯或醋酸钯。
3.如权利要求2所述的方法，其特征在于步骤(1)中四氢呋喃用量为10～50mL/g的proEDOT。
4.如权利要求2所述的方法，其特征在于步骤(2)中无水DMF用量为15～60mL/g式1化合物。
5.如权利要求2所述的方法，其特征在于步骤(1)中分离纯化方法如下：将反应液A减压浓缩，以中性Al2O3为固定相、二氯甲烷为流动相进行洗脱，收集含目标产物的洗脱液，减压浓缩后得到式2所示的化合物。
6.如权利要求2所述的方法，其特征在于步骤(2)中分离纯化方法如下：反应液B冷却至室温后倒入水中，过滤得到黄色固体，用二氯甲烷和水连续萃取，收集有机相，经无水硫酸钠干燥后减压浓缩，再用层析柱进一步纯化，以300～400目硅胶为固定相、体积比为1.5～5:1的石油醚/二氯甲烷的混合液为流动相进行洗脱，收集含目标化合物的洗脱液，减压浓缩得到式(1)所示的吲哚衍生物。
7.一种如权利要求1所述的吲哚衍生物-proEDOT类化合物在制备电致变色材料中的应用，吲哚衍生物-proEDOT类化合物作为电致变色单体，采用电化学的方法成膜。
8.如权利要求7所述的应用，其特征在于，所述电化学聚合成膜过程如下：将式(1)所示的基于吲哚衍生物的化合物溶解于二氯甲烷/乙腈体积比1：1的混合液中，加入四丁基六氟磷酸铵(TBAPF6)作为电解质，扫速为200mV/s，经0～1.2V循环伏安法电化学聚合成膜(pTTIproEDOT薄膜)。
9.如权利要求8所述的应用，其特征在于，所述二氯甲烷的体积用量为1～2mL/mg式(1)化合物。
10.如权利要求8所述的应用，其特征在于，所述四丁基六氟磷酸铵的用量为0.1mol/L二氯甲烷。
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