CN112079774A - 软性隐形眼镜用蓝光吸收剂、其制备方法及应用方法 - Google Patents

软性隐形眼镜用蓝光吸收剂、其制备方法及应用方法 Download PDF

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唐钰喜
李卓
张丽珂
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Abstract

本发明公开了一种软性隐形眼镜用蓝光吸收剂，该蓝光吸收剂的制备方法及应用方法。所述蓝光吸收剂的结构通式为：
Figure 100004_DEST_PATH_IMAGE001
其中，R1选自CH3或CH2CH3或CH2CH2CH3中的一种；R2为CH2。其以亲水性更强的2‑(3‑羟基‑2‑喹啉基)‑1,3‑茚二酮烯醇式（溶剂黄114）结构与酰氯合成得到，具有更强的亲水性，可以与隐形眼镜单体混合物更好的相溶，蓝光吸收能力强。本发明的蓝光吸收剂制备方法工艺流程简单，成本低廉，适于工业化生产。采用本发明方法制备的蓝光吸收剂在使用时，只需加入软性隐形眼镜单体混合物中于隐形眼镜模具中成型即可，应用方法简单，且用量极小，可进一步降低企业成本。

Description

软性隐形眼镜用蓝光吸收剂、其制备方法及应用方法
技术领域
本发明涉及蓝光吸收剂技术领域，具体涉及一种软性隐形眼镜用蓝光吸收剂，本发明同时还涉及该蓝光吸收剂的制备方法及应用方法。
背景技术
蓝光是波长为400-500nm 的高能量可见光，属于辐射伤害非常强的区段，持续照射我们的眼睛，会引起功能性失调，尤其是三基色灯、电脑屏幕等发出的含有大量不规则频率的高能短波蓝光，这些短波蓝光具有极高能量，能够穿透晶状体直达视网膜，对视网膜造成光化学损害，直接或间接导致黄斑区细胞的损害。我们常用的节能灯、和电脑、手机等发出蓝光的强度已经接近中午阳光中蓝光的强度，并且离眼镜非常近，这时蓝光对视网膜的伤害及对褪黑素分泌的影响十分巨大，当褪黑素分泌被抑制时会提高肾上腺素等的生成从而破坏激素分泌平衡直接影响睡眠质量。
研究显示，蓝光大量存在于 LED 灯、电脑显示器、手机、数码产品、液晶显示屏、浴霸等光线中。
为了更好的保护眼睛不受强蓝光的刺激，现在很多的蓝光阻断眼镜片或显示屏幕用蓝光阻断保护膜等正在商用化，在眼镜片或显示装置用保护膜中，主要应用的技术是添加带褐色或橙色的染料作为着色剂，吸收并阻断蓝光，或交替涂覆折射率高的物质和低的物质，反射、阻断与蓝光相应区域的波长，但这种技术难以应用于隐形眼镜。
隐形眼镜，也叫角膜接触镜，是一种戴在眼球角膜上用以矫正视力或美观的镜片，隐形眼镜不仅从外观和方便性方面使近视、远视、散光等屈光不正患者受益良多，且其视野宽阔、视物逼真，此外在控制青少年近视、散光发展，治疗特殊的眼病等方面也发挥了特殊的功效。尤其是软性隐形眼镜，因其取戴方便，具有更大的应用市场。但是这样的隐形眼镜功效也较为单一，只能起到校正视力的效果，因此，能阻断蓝光辐射的隐形眼镜应运而生，且占据一定的市场份额，发展前景可观。目前，市面上蓝光吸收剂较为匮乏，可供软性隐形眼镜用的蓝光吸收剂更是少之又少，因此亟需提供新的蓝光吸收剂。
发明内容
本发明的目的是针对现有技术中存在的上述技术问题，提供一种新的具有强吸收能力的软性隐形眼镜用蓝光吸收剂。
本发明的另一目的是提供上述软性隐形眼镜用蓝光吸收剂的制备方法。
本发明的再一目的是提供所述软性隐形眼镜用蓝光吸收剂的应用方法。
为实现上述目的，本发明采用以下技术方案：
本发明提供的一种软性隐形眼镜用蓝光吸收剂，其结构通式如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE001
其中，R1选自CH3或CH2CH3或CH2CH2CH3中的一种；R2为CH2。
本发明主要以溶剂黄114为原料合成上述通式所示目标产物。溶剂黄114为2-(3-羟基-2-喹啉基)-1,3-茚二酮烯醇式-酮式互变异构体，一般情况下多以酮式存在，因本发明主要用于水凝胶材料进行蓝光吸收，溶剂黄114苯基中的共轭基团对蓝光有强吸收，且要增加其亲水性，因此优选烯醇式结构的溶剂黄114为原料。
2-(3-羟基-2-喹啉基)-1,3-茚二酮烯醇式-酮式（溶剂黄114）互变异构体的转化反应过程如下所示：
Figure DEST_PATH_IMAGE002
采用2-(3-羟基-2-喹啉基)-1,3-茚二酮烯醇式（溶剂黄114）结构与酰氯合成蓝光吸收剂的反应过程如下所示：
Figure DEST_PATH_IMAGE003
采用上述合成原理制备软性隐形眼镜用蓝光吸收剂的制备方法具体包括以下步骤：
步骤1、配制10-15%的乙醇-乙醇钠溶液，分散加入干燥的溶剂黄114粉末，在18-28℃条件下搅拌4-6h，反应结束后过滤，得到黄色产物；
步骤2、取步骤1所得黄色产物以质量比2-3:10分散于无水乙醇中，置于高压反应釜中充分搅拌混合均匀，然后加入吡啶和THF，最后滴加与理论量（依据所有化学反应都遵循质量守恒定律，以化学反应方程式进行理论量计算，假设完全反应，两种反应物的配比恒定，这里已知黄色产物的量即可得到烷基丙烯酰氯理论量）相比过量5-7%的烷基丙烯酰氯，滴加完成后在-20℃以下反应4-6h，反应结束后继续常温反应1-2h，过滤，得到蓝光吸收剂粗品；所述吡啶和THF加入量为黄色产物的0.1-5%；
步骤3、将步骤2中所得蓝光吸收剂粗品用无水乙醇淋洗2-3次，每次用量为粗品质量的4-6倍，60-65℃烘干后得到纯度＞95%的蓝光吸收剂产品。
作为本发明技术方案的优选，上述步骤1中，溶剂黄114粉末与乙醇-乙醇钠溶液的质量体积比为2-3g:10ml。
进一步地，上述步骤2中，烷基丙烯酰氯选自甲基丙烯酰氯、2-乙基丙烯酰氯或2-丙基丙烯酰氯中的一种。
更进一步地，上述步骤2中，吡啶和THF的质量比为1-2.5:1-12.5。
本发明提供的软性隐形眼镜用蓝光吸收剂的应用方法，其具体操作为：将蓝光吸收剂加入隐形眼镜的单体混合物中，搅拌溶解后于隐形眼镜模具中成型即可，所述蓝光吸收剂用量为隐形眼镜亲水单体总重的1%-1‰。
与现有技术相比，本发明的有益效果在于：
1、溶剂黄114苯基中的共轭基团对蓝光有强吸收，本发明采用溶剂黄114为主要原料，合成了对蓝光区波长有很强的吸收能力的蓝光吸收剂。
2、本发明采用亲水性更强的2-(3-羟基-2-喹啉基)-1,3-茚二酮烯醇式（溶剂黄114）结构与酰氯进行合成反应，得到的蓝光吸收剂具有更强的亲水性，可以与隐形眼镜单体混合物更好的相溶，进一步增强其蓝光吸收能力。
3、本发明制备方法工艺流程简单，成本低廉，适于工业化生产，具有很好的经济效益。
4、采用本发明方法制备的蓝光吸收剂在使用时，只需加入隐形眼镜单体混合物中于隐形眼镜模具中成型即可，应用方法简单，且用量极小，可进一步降低企业成本。
附图说明
图1为实施例5中不使用蓝光吸收剂的软性隐形眼镜的光谱透射比曲线；
图2为实施例5中使用蓝光吸收剂后软性隐形眼镜的光谱透射比曲线；
图3为实施例6中使用蓝光吸收剂后软性隐形眼镜的光谱透射比曲线。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施例对本发明进行详细说明。
本发明中所有%均为质量百分比，原料溶剂黄114的纯度大于99.0%。
实施例1
溶剂黄11转化步骤：配制10%的乙醇-乙醇钠溶液100ml，分散加入干燥的溶剂黄114粉末30.0g，在常温下搅拌反应4h，反应结束后过滤，得到黄色产物29.91g。
蓝光吸收剂合成步骤：取100g无水乙醇置于高压反应釜中，分散加入25g上述黄色产物，然后加入0.1g吡啶和0.5g THF后充分搅拌混合均匀。设置反应釜温度为-20℃、转速700r/min，匀速滴加甲基丙烯酰氯9.48g，控制流速在45min时滴加完，完成后在-20℃下持续反应4h，然后在常温下继续反应1h，过滤，得到蓝光吸收剂粗品28.80g。
蓝光吸收剂除杂步骤：取约120g无水乙醇对上述蓝光吸收剂粗品进行淋洗，淋洗2-3次后于60-65℃下烘干，最后得蓝光吸收剂产品28.51g。蓝光吸收剂产品产率为92.33%，纯度为95.43%。
采用本实施例方法制备的蓝光吸收剂的结构式为：
Figure DEST_PATH_IMAGE004
。
实施例2
溶剂黄11转化步骤：配制15%的乙醇-乙醇钠溶液100ml，分散加入干燥的溶剂黄114粉末20.0g，在18℃下搅拌反应6h，反应结束后过滤，得到黄色产物19.89g。
蓝光吸收剂合成步骤：甲基丙烯酰氯滴加完成后在-20℃下持续反应6h，然后在常温下继续反应2h。
其他步骤及参数同实施例1，最后得蓝光吸收剂产品产率为90.91%，纯度为96.69%。
采用本实施例方法制备的蓝光吸收剂的结构式同实施例1。
实施例3
制备方法其他步骤及参数同实施例1，改变合成步骤参数，计算产率、测定产品纯度。
合成步骤参数改变量、蓝光吸收剂产品产率及纯度数据见表1。
表1 实施例3合成步骤参数改变量、蓝光吸收剂产品产率及纯度
Figure DEST_PATH_IMAGE006
采用本实施例方法制备的蓝光吸收剂的结构式同实施例1。
实施例4
其他步骤及参数同实施例1，吸收剂合成时分别使用2-乙基丙烯酰氯以及2-丙基丙烯酰氯，计算产率、测定产品纯度。
合成步骤参数改变量、蓝光吸收剂产品产率及纯度数据见表2。
表2 实施例4合成步骤参数改变量、蓝光吸收剂产品产率及纯度
Figure DEST_PATH_IMAGE008
采用本实施例组1方法制备的蓝光吸收剂的结构式如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE009
。
采用本实施例组2方法制备的蓝光吸收剂的结构式如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE010
。
实施例5
将采用实施例1方法制备得到的蓝光吸收剂加入软性隐形眼镜的单体混合物中，蓝光吸收剂用量为软性隐形眼镜亲水单体总重的1%，磁力搅拌溶解后于隐形眼镜模具中110℃热成型，测定其对光波的吸收程度，见图2，相同操作及条件下未加蓝光吸收剂的对比图见图1。从图中可以看出，此蓝光吸收剂对蓝光区波长有很强的吸收能力，相比于对比图蓝光吸收效果显著。
实施例6
将采用实施例2方法制备得到的蓝光吸收剂加入软性隐形眼镜的单体混合物中，蓝光吸收剂用量为软性隐形眼镜亲水单体总重的1‰，磁力搅拌溶解后于隐形眼镜模具中110℃热成型，测定其对光波的吸收程度，见图3。从图中可以看出，此蓝光吸收剂对蓝光区波长有很强的吸收能力。

Claims (7)

1.软性隐形眼镜用蓝光吸收剂，其特征在于，该蓝光吸收剂的结构通式如下：
Figure 333126DEST_PATH_IMAGE001
其中，R1选自CH3或CH2CH3或CH2CH2CH3中的一种；R2为CH2。
2.如权利要求1所述的软性隐形眼镜用蓝光吸收剂的制备方法，其特征在于，该制备方法包括以下步骤：
步骤1、配制10-15%的乙醇-乙醇钠溶液，分散加入干燥的溶剂黄114粉末，在18-28℃条件下搅拌4-6h，反应结束后过滤，得到黄色产物；
步骤2、取步骤1所得黄色产物以质量比2-3:10分散于无水乙醇中，置于高压反应釜中充分搅拌混合均匀，然后加入吡啶和THF，最后滴加与理论量相比过量5-7%的烷基丙烯酰氯，滴加完成后在-20℃以下反应4-6h，反应结束后继续常温反应1-2h，过滤，得到蓝光吸收剂粗品；所述吡啶和THF加入量为黄色产物的0.1-5%；
步骤3、将步骤2中所得蓝光吸收剂粗品用无水乙醇淋洗2-3次，每次用量为粗品质量的4-6倍，60-65℃烘干后得到纯度＞95%的蓝光吸收剂产品。
3.如权利要求2所述的软性隐形眼镜用蓝光吸收剂的制备方法，其特征在于，步骤1中，所述溶剂黄114粉末与乙醇-乙醇钠溶液的质量体积比为2-3g:10ml。
4.如权利要求2或3所述的软性隐形眼镜用蓝光吸收剂的制备方法，其特征在于，步骤2中，所述烷基丙烯酰氯选自甲基丙烯酰氯、2-乙基丙烯酰氯或2-丙基丙烯酰氯中的一种。
5.如权利要求2或3所述的软性隐形眼镜用蓝光吸收剂的制备方法，其特征在于，步骤2中，所述吡啶和THF的质量比为1-2.5:1-12.5。
6.如权利要求4所述的软性隐形眼镜用蓝光吸收剂的制备方法，其特征在于，步骤2中，所述吡啶和THF的质量比为1-2.5:1-12.5。
7.如权利要求1所述的软性隐形眼镜用蓝光吸收剂的应用方法，其特征在于，将蓝光吸收剂加入软性隐形眼镜的单体混合物中，搅拌溶解后于隐形眼镜模具中成型即可，所述蓝光吸收剂用量为隐形眼镜亲水单体总重的1%-1‰。
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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5824689A (en) * 1996-05-31 1998-10-20 Samsung General Chemicals Co., Ltd. Quinoline compound extracted from scolopendra subspinipes, and derivatives thereof
WO2020109994A1 (en) * 2018-11-29 2020-06-04 Pfizer Inc. Pyrazoles as modulators of hemoglobin

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