CN112062719B - 一种制备6-取代烷基菲啶类化合物的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开一种制备6‑取代烷基菲啶类化合物的方法,包括以下步骤:将联苯异腈类化合物与脂肪醛类化合物溶于氯苯溶剂中,再加入硫酸亚铁和过氧化二叔丁基,在130℃条件下反应11h,反应结束后,萃取、柱层析分离,得到6‑取代烷基菲啶类化合物。本方法采用联苯异腈类化合物与脂肪醛类化合物为原料,硫酸亚铁为催化剂,在过氧化二叔丁基存在下发生脱羰基、自由基加成环化反应。该反应体系温和,操作简单,收率高。6‑取代烷基菲啶类化合物可作为有用的合成中间体,具有广泛的用途。
Description
技术领域
本发明属于有机合成化学领域,涉及合成6-取代烷基菲啶类化合物的方法,具体涉及在氧化剂存在下采用铁盐催化联苯异腈类化合物与脂肪醛类化合物经脱羰基、自由基加成环化反应制备6-取代烷基菲啶类化合物的方法。
背景技术
菲啶类化合物本身具有明显的生物活性,在有机合成领域中是一种重要的合成中间体,并且它在其它工业领域也有广泛的应用,因此其合成方法备受关注。传统的关于菲啶化合物的合成需要制备一些特殊的反应底物,而且反应条件苛刻,副反应多,不易分离,难以大规模制备。最近,众多文献报道了以联苯异腈类化合物为反应原料,经自由基加成环化反应制备菲啶类化合物的方法,然而,在菲啶6-位引入烷基的文献报道较少,主要有:(1)2014年,Liu等人介绍了一种合成6-烷基菲啶的方法(Org.Lett.,2014,16,3396-3399.)。在铜盐和过氧化二异丙苯的作用下,联苯异腈可与烷基发生反应,生成6-烷基菲啶化合物并且收率良好。该课题组在做底物扩展实验时发现,在该反应条件下底物有较好的适用性,不论是带有吸电子基的2-氰基联苯还是带有给电子基的联苯异腈都能很好的参与反应,但在该反应体系中,烷烃使用量过多,不符合原子经济性理念。于此同时,Huang等人也使用氧化亚铜为催化剂,在过氧化二叔丁基的存在下,2-氰基联苯可与烷基发生反应,生成6-烷基菲啶化合物(Org.Biomol.Chem.,2014,12,5839-5842.)。同样的是,在该反应体系中,烷烃使用量过多,也不符合原子经济性理念。(2)同年,Chen等人也介绍了合成6-烷基菲啶的方法(Chem.Commun.,2014,50,9179-9181.),与Liu课题组相比,Chen课题组的方法更加经济实惠且操作简单。在该反应体系中不需要金属催化剂,只需使用氧化剂过氧化二苯甲酰BPO,反应收率却差不多。但是,其底物适用性较差,难以推广应用。
因此,仍然需要发展和优化新的制备6-取代烷基菲啶类化合物的方法。
发明内容
本发明的目的主要是针对上述现有技术存在的不足和缺陷,提供一种制备6-取代烷基菲啶类化合物的方法。本发明利用联苯异腈类化合物与脂肪醛类化合物为原料,在氯苯中加热经脱羰基、自由基加成环化反应生成6-取代烷基菲啶类化合物。该方法原料廉价易得,反应条件温和,后处理过程简单,产物扩展范围广,且具有良好的工业化潜力。
本发明合成路线原理如下:
其中R1表示为H,或为氟,氯,溴,甲基,乙基,丙基,丁基,异丙基,叔丁基,甲氧基,乙氧基,这些取代基可在苯环的邻、间、对位以及多位取代;R2表示为H,或为氟,氯,溴,甲基,乙基,丙基,丁基,异丙基,叔丁基,甲氧基,乙氧基,苯基,这些取代基可在苯环的邻、间、对位以及多位取代;R3表示为C1~C5直链烷基,C2~C6支链烷基,C3~C6环烷基,1-苯乙基。铁盐催化剂为三乙酰丙酮铁,或为硝酸铁,氯化亚铁,氯化铁,硫酸亚铁,硫酸铁中的一种。氧化剂为过氧化二叔丁基,或为过氧化苯甲酰,过氧化二异丙苯,叔丁基过氧化氢中的一种。
为了达到上述目的,合成上述化合物,本发明采取了如下的技术方案:
向耐压管中依次加入联苯异腈类化合物1、脂肪醛类化合物2、铁盐、氧化剂、反应溶剂,加毕,将耐压管密封后置于油浴中加热反应。待反应完全后,将耐压管从油浴中取出,冷却至室温,快速柱层析分离得到6-取代烷基菲啶类化合物3。
上述方法中所述的铁盐中优选硫酸亚铁为该反应催化剂。
上述方法中所述的氧化剂中优选过氧化二叔丁基为该反应氧化剂。
上述方法中所述的有机溶剂为乙腈、二甲亚砜、苯、氯苯、甲苯、氟苯、三氟甲苯中的一种,其中优选氯苯为该反应溶剂。
上述方法中所述的铁盐催化剂用量为反应物联苯异腈类化合物1的10mol%。
上述方法中所述的置于油浴中加热反应的温度优选为130摄氏度,反应时间优选为11小时。
上述方法中所述的联苯异腈类化合物1、脂肪醛类化合物2、铁盐、氧化剂的物质的量之比为1:2:0.1:3。
本发明与现有技术路线相比较,有如下优势:
(1)本发明的方法底物适用范围广,反应条件温和,后处理过程简单,产物收率高.
(3)提供了一种简单、高效且优于现有文献报道的利用铁盐催化联苯异腈类化合物和脂肪醛类化合物经脱羰基、自由基加成环化反应制备6-取代烷基菲啶类化合物的方法。
具体实施方式
结合具体的实例对发明做进一步详细的描述,但本发明要求保护的范围不仅限于此。
实施实例1:将0.097g(0.5mmol)4-甲基联苯异腈1a,0.072g(1.0mmol)异丁醛2a、0.018g(0.05mmol)三乙酰丙酮铁、0.146g(1.0mmol)过氧化二叔丁基、2mL氯苯依次加入10ml的厚壁耐压管中,油浴中120℃条件下,磁力搅拌反应11h,TLC监测反应进程。反应结束后,柱层析分离[石油醚(60~90℃)],得到6-异丙基8-甲基菲啶3aa,浅黄色液体36mg,收率为31%。1H NMR(500Hz,CDCl3)(δ,ppm)8.54(d,J=6.8Hz,1H),8.50(d,J=6.8Hz,1H),8.15(d,J=5.6Hz,1H),8.10(s,1H),7.66(q,J=6.8Hz,2H),7.59(t,J=6.0Hz,1H),3.98-4.03(m,1H),2.62(s,3H),1.53(s,3H),1.52(s,3H);13CNMR(100MHz,CDCl3)δ165.80,136.95,131.71,130.90,129.79,127.97,126.12,125.25,124.85,123.53,122.50,121.64,31.37,21.98.实施实例1的反应原理如下式:
实施实例2:将0.097g(0.5mmol)4-甲基联苯异腈1a,0.072g(1.0mmol)异丁醛2a、0.006g(0.05mmol)二氯化铁、0.146g(1.0mmol)过氧化二叔丁基、2mL氯苯依次加入10ml的厚壁耐压管中,油浴中120℃条件下,磁力搅拌反应11h,TLC监测反应进程。反应结束后,柱层析分离[石油醚(60~90℃)],得到6-异丙基8-甲基菲啶3aa,浅黄色液体19mg,收率为16%。实施实例2的反应原理如下式:
实施实例3:将0.097g(0.5mmol)4-甲基联苯异腈1a,0.072g(1.0mmol)异丁醛2a、0.008g(0.05mmol)硫酸亚铁、0.146g(1.0mmol)过氧化二叔丁基、2mL氯苯依次加入10ml的厚壁耐压管中,油浴中120℃条件下,磁力搅拌反应11h,TLC监测反应进程。反应结束后,柱层析分离[石油醚(60~90℃)],得到6-异丙基8-甲基菲啶3aa,浅黄色液体48mg,收率为38%。实施实例3的反应原理如下式:
实施实例4:将0.097g(0.5mmol)4-甲基联苯异腈1a,0.072g(1.0mmol)异丁醛2a、0.008g(0.05mmol)硫酸亚铁、0.219g(1.5mmol)过氧化二叔丁基、2mL氯苯依次加入10ml的厚壁耐压管中,油浴中120℃条件下,磁力搅拌反应11h,TLC监测反应进程。反应结束后,柱层析分离[石油醚(60~90℃)],得到6-异丙基8-甲基菲啶3aa,浅黄色液体53mg,收率为45%。实施实例4的反应原理如下式:
实施实例5:将0.090g(0.5mmol)4-甲基联苯异腈1a,0.072g(1.0mmol)异丁醛2a、0.008g(0.05mmol)硫酸亚铁、0.219g(1.5mmol)过氧化二叔丁基、2mL氯苯依次加入10ml的厚壁耐压管中,油浴中130℃条件下,磁力搅拌反应11h,TLC监测反应进程。反应结束后,柱层析分离[石油醚(60~90℃)],得到6-异丙基8-甲基菲啶3aa,浅黄色液体89mg,收率为70%。实施实例5的反应原理如下式:
实施实例6:将0.097g(0.5mmol)联苯异腈1b,0.072g(1.0mmol)异丁醛2a、0.008g(0.05mmol)硫酸亚铁、0.219g(1.5mmol)过氧化二叔丁基、2mL氯苯依次加入10ml的厚壁耐压管中,油浴中130℃条件下,磁力搅拌反应11h,TLC监测反应进程。反应结束后,柱层析分离[石油醚(60~90℃)],得到6-异丙基菲啶3ab,浅黄色液体66mg,收率为60%。1H NMR(500Hz,CDCl3)(δ,ppm)8.66(d,J=6.8Hz,1H),8.54(d,J=6.8Hz,1H),8.33(d,J=6.8Hz,1H),8.18(d,J=5.6Hz,1H),7.62(t,J=7.0Hz,1H),7.71(q,J=6.8Hz,2H),7.62(t,J=7.0Hz,1H),4.04-3.99(m,1H),1.54(s,3H),1.53(s,3H);13CNMR(100MHz,CDCl3)δ165.87,133.08,130.01,129.87,128.44,127.14,126.22,125.73,124.71,123.44,122.60,121.82,31.52,21.97.实施实例6的反应原理如下式:
实施实例7:将0.107g(0.5mmol)4-氯联苯异腈1c,0.072g(1.0mmol)异丁醛2a、0.008g(0.05mmol)硫酸亚铁、0.219g(1.5mmol)过氧化二叔丁基、2mL氯苯依次加入10ml的厚壁耐压管中,油浴中130℃条件下,磁力搅拌反应11h,TLC监测反应进程。反应结束后,柱层析分离[石油醚(60~90℃)],得到6-异丙基-8-氯菲啶3ac,黄色固体57mg,收率为45%。1H NMR(500Hz,CDCl3)(δ,ppm)8.56(d,J=7.2Hz,1H),8.46(d,J=6.4Hz,1H),8.26(d,J=1.2Hz,1H),8.15(d,J=5.6Hz,1H),7.75(dd,J=1.2,7.2Hz,1H),7.71(t,J=5.6Hz,1H),7.61(t,J=6.0Hz,1H),3.87-3.92(m,1H),1.52(s,3H),1.50(s,3H);13C NMR(100MHz,CDCl3)δ164.79,133.17,131.50,130.49,130.06,128.74,126.62,125.71,125.13,124.36,122.83,121.66,31.56,21.89.实施实例7的反应原理如下式:
实施实例8:将0.114g(0.5mmol)4-甲基-5-氯联苯异腈1d,0.072g(1.0mmol)异丁醛2a、0.008g(0.05mmol)硫酸亚铁、0.219g(1.5mmol)过氧化二叔丁基、2mL氯苯依次加入10ml的厚壁耐压管中,油浴中130℃条件下,磁力搅拌反应11h,TLC监测反应进程。反应结束后,柱层析分离[石油醚(60~90℃)],得到5-氯-6-异丙基-8-甲基菲啶3ad,黄色固体93mg,收率为69%。1H NMR(500Hz,CDCl3)(δ,ppm)8.42-8.45(m,2H),8.09(s,1H),8.04(d,J=8.8Hz,1H),7.65(d,J=8.4Hz,1H),7.60(dd,J=2.0,8.8Hz,1H),3.93-4.00(m,1H),2.62(s,3H),1.51(s,3H),1.49(s,3H);13C NMR(100MHz,CDCl3)δ165.93,141.86,137.77,131.94,131.83,131.33,129.87,128.39,125.31,124.98,124.62,122.53,121.31,31.40,22.02,21.93.实施实例8的反应原理如下式:
实施实例9:将0.128g(0.5mmol)4-苯基联苯异腈1e,0.072g(1.0mmol)异丁醛2a、0.008g(0.05mmol)硫酸亚铁、0.219g(1.5mmol)过氧化二叔丁基、2mL氯苯依次加入10ml的厚壁耐压管中,油浴中130℃条件下,磁力搅拌反应11h,TLC监测反应进程。反应结束后,柱层析分离[石油醚(60~90℃)],得到4-苯基-6-异丙基菲啶3ae,黄色固体86mg,收率为58%。1H NMR(500Hz,CDCl3)(δ,ppm)8.72(d,J=8.4Hz,1H),8.56(d,J=8.0Hz,1H),8.51(s,1H),8.19(s,1H),8.08(d,J=8.8Hz,1H),7.76(d,J=8.4Hz,2H),7.72(t,J=7.2Hz,1H),7.63(t,J=8.4Hz,1H),7.55(t,J=7.2Hz,2H),7.45(t,J=7.2Hz,1H),4.14-4.07(m,1H),1.58(s,3H),1.56(s,3H);13C NMR(100MHz,CDCl3)δ166.04,140.74,140.08,132.18,129.93,129.90,129.42,129.34,129.10,128.55,127.84,127.54,126.44,125.06,123.97,123.33,123.26,121.91,31.60,22.02.实施实例9的反应原理如下式:
实施实例10:将0.090g(0.5mmol)4-甲基联苯异腈1a,0.100g(1.0mmol)4-乙基丁醛2b、0.008g(0.05mmol)硫酸亚铁、0.219g(1.5mmol)过氧化二叔丁基、2mL氯苯依次加入10ml的厚壁耐压管中,油浴中130℃条件下,磁力搅拌反应11h,TLC监测反应进程。反应结束后,柱层析分离[石油醚(60~90℃)],得到6-(1-乙基)丙基-8-甲基菲啶3af,白色固体83mg,收率为63%。1H NMR(500Hz,CDCl3)(δ,ppm)8.54(d,J=8.4Hz,1H),8.50(d,J=8.0Hz,1H),8.13(s,1H),8.11(s,1H),7.63-7.69(m,2H),7.60-7.56(m,1H),3.55-3.62(m,1H),2.61(s,3H),2.04-2.16(m,2H),1.82-1.92(m,2H),0.86(t,J=7.2Hz,6H);13C NMR(100MHz,CDCl3)δ164.42,143.64,136.87,131.66,130.71,129.90,127.92,126.48,126.03,125.30,123.31,122.45,121.68,45.04,27.63,22.06,12.43.实施实例10的反应原理如下式:
实施实例11:将0.090g(0.5mmol)4-甲基联苯异腈1a,0.112g(1.0mmol)环己基甲醛2c、0.008g(0.05mmol)硫酸亚铁、0.219g(1.5mmol)过氧化二叔丁基、2mL氯苯依次加入10ml的厚壁耐压管中,油浴中130℃条件下,磁力搅拌反应11h,TLC监测反应进程。反应结束后,柱层析分离[石油醚(60~90℃)],得到6-环己基-8-甲基菲啶3ag,白色固体80mg,收率为58%。1H NMR(500Hz,CDCl3)(δ,ppm)8.53(d,J=8.4Hz,1H),8.48(d,J=8.0Hz,1H),8.10(d,J=8.0Hz,1H),8.06(s,1H),7.61-7.67(m,2H),7.57(t,J=7.2Hz,1H),3.56-3.62(m,1H),2.61(s,3H),1.82-2.07(m,7H),1.41-1.63(m,3H);13C NMR(100MHz,CDCl3)δ165.06,143.59,136.92,131.67,130.87,129.87,127.96,126.07,125.10,124.90,123.46,122.53,121.67,114.35,41.86,32.32,26.93,26.37,22.04.实施实例11的反应原理如下式:
实施实例12:将0.090g(0.5mmol)4-甲基联苯异腈1a,0.100g(1.0mmol)己醛2d、0.008g(0.05mmol)硫酸亚铁、0.219g(1.5mmol)过氧化二叔丁基、2mL氯苯依次加入10ml的厚壁耐压管中,油浴中130℃条件下,磁力搅拌反应11h,TLC监测反应进程。反应结束后,柱层析分离[石油醚(60~90℃)],得到6-戊基-8-甲基菲啶3ah,白色固体64mg,收率为49%。1H NMR(500Hz,CDCl3)(δ,ppm)8.52(t,J=8.8Hz,2H),8.10(d,J=8.8Hz,1H),8.01(s,1H),7.65-7.70(m,2H),7.57-7.61(m,1H),3.34(t,J=8.0Hz,2H),2.62(s,3H),1.88-1.96(m,2H),1.49-1.56(m,2H),1.38-1.45(m,2H),0.94(t,J=7.2Hz,3H);13C NMR(100MHz,CDCl3)δ162.27,143.45,137.11,132.03,130.81,129.49,128.14,126.19,125.89,125.40,123.77,122.43,121.76,36.45,32.23,29.36,22.67,21.97,14.14.实施实例12的反应原理如下式:
实施实例12:将0.105g(0.5mmol)4-甲氧基联苯异腈1f,0.086g(1.0mmol)叔丁醛2e、0.008g(0.05mmol)硫酸亚铁、0.219g(1.5mmol)过氧化二叔丁基、2mL氯苯依次加入10ml的厚壁耐压管中,油浴中130℃条件下,磁力搅拌反应11h,TLC监测反应进程。反应结束后,柱层析分离[石油醚(60~90℃)],得到6-叔丁基-8-甲氧基菲啶3ai,黄色液体73mg,收率为55%。1H NMR(500Hz,CDCl3)(δ,ppm)8.59(d,J=8.8Hz,1H),8.44(d,J=8.0Hz,1H),8.12(d,J=8.0Hz,1H),8.01(d,J=2.8Hz,1H),7.65(t,J=7.2Hz,1H),7.61-7.59(m,1H),7.43(dd,J=2.4,8.8Hz,1H),4.00(s,3H),1.78(s,9H);13C NMR(100MHz,CDCl3)δ165.75,157.32,142.23,130.28,128.28,127.43,126.55,125.53,124.49,123.54,121.16,119.15,109.75,55.51,40.10,31.03.实施实例12的反应原理如下式:
实施实例13:将0.107g(0.5mmol)4-氯联苯异腈1g,0.086g(1.0mmol)叔丁醛2e、0.008g(0.05mmol)硫酸亚铁、0.219g(1.5mmol)过氧化二叔丁基、2mL氯苯依次加入10ml的厚壁耐压管中,油浴中130℃条件下,磁力搅拌反应11h,TLC监测反应进程。反应结束后,柱层析分离[石油醚(60~90℃)],得到6-叔丁基-8-氯菲啶3aj,黄色液体63mg,收率为47%。1H NMR(500Hz,CDCl3)(δ,ppm)8.59(d,J=8.8Hz,1H),8.57(d,J=1.6Hz,1H),8.45(d,J=8.0Hz,1H),8.11(d,J=8.0Hz,1H),7.68-7.74(m,2H),7.61(t,J=7.2Hz,1H),1.71(s,9H);13C NMR(100MHz,CDCl3)δ165.63,142.89,132.45,131.88,130.44,129.81,128.73,127.61,126.90,125.19,124.68,122.82,121.50,40.25,31.17.实施实例13的反应原理如下式:
Claims (7)
1.一种制备6-取代烷基菲啶类化合物的方法,其特征在于,包括以下步骤:将联苯异腈类化合物1与脂肪醛类化合物2溶于反应溶剂中,再加入铁盐催化剂,氧化剂,加热反应11小时,反应结束后,萃取、柱层析分离,得到脱羰基关环产物菲啶类化合物3,其反应式如下:
其中R1表示为H,或为氟,氯,溴,甲基,乙基,丙基,丁基,异丙基,叔丁基,甲氧基,乙氧基,这些取代基可在苯环的邻、间、对位以及多位取代;R2表示为H,或为氟,氯,溴,甲基,乙基,丙基,丁基,异丙基,叔丁基,甲氧基,乙氧基,苯基,这些取代基可在苯环的邻、间、对位以及多位取代;R3表示为C1~C5直链烷基,C2~C6支链烷基,C3~C6环烷基,1-苯乙基;铁盐催化剂为三乙酰丙酮铁,或为硝酸铁,氯化亚铁,氯化铁,硫酸亚铁,硫酸铁中的一种;氧化剂为过氧化二叔丁基,或为过氧化苯甲酰,过氧化二异丙苯,叔丁基过氧化氢中的一种。
2.根据权利要求1所述的合成6-取代烷基菲啶类化合物3的方法,其特征在于,优选硫酸亚铁为该反应催化剂。
3.根据权利要求1所述的合成6-取代烷基菲啶类化合物3的方法,其特征在于,优选过氧化二叔丁基为该反应氧化剂。
4.根据权利要求1所述的合成6-取代烷基菲啶类化合物3的方法,其特征在于,反应溶剂为乙腈、二甲亚砜、苯、氯苯、甲苯、氟苯、三氟甲苯中的一种。
5.根据权利要求1所述的合成6-取代烷基菲啶类化合物3的方法,其特征在于,铁盐催化剂用量为反应物联苯异腈类化合物1的10mol%。
6.根据权利要求1所述的合成6-取代烷基菲啶类化合物3的方法,其特征在于,加热反应温度为130摄氏度,反应时间为11小时。
7.根据权利要求1所述的合成6-取代烷基菲啶类化合物3的方法,其特征在于,联苯异腈类化合物1、脂肪醛类化合物2、铁盐催化剂、氧化剂的物质的量之比为1:2:0.1:3。
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Dirk Leifert et al..6-Aroylated Phenanthridines via Base Promoted Homolytic Aromatic Substitution (BHAS).《ORGANIC LETTERS》.2013,第15卷(第15期),6286-6289. * |
Hai-Yong Tu et al..FeCl3‑Promoted Carboxamidation and Cyclization of Aryl Isonitriles with Formamides toward Phenanthridine-6-carboxamides.《The Journal of Organic Chemistry》.2014,第79卷9907-9912. * |
Shi-Chao Lu et al..Use of unprotected amino acids in metal-free tandem radical cyclization reactions: divergent synthesis of 6-alkyl/acyl phenanthridines.《RSC Adv.》.2017,第7卷55891-55896. * |
Yimiao He et al..Metal-free oxidative isocyanides insertion with aromatic aldehydes to aroylated N-heterocycles.《RSC Adv.》.2018,第8卷3036-3040. * |
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