CN112028789B - 一种室温下伯胺氧化自偶联制备亚胺的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种室温下伯胺氧化自偶联制备亚胺的方法。将底物伯胺、溶剂以及负载型纳米Au催化剂加入反应管中，通入氧气置换内部气氛，在可见光照射下反应，反应0.5~10 h。反应完成后，离心分离催化剂，减压蒸馏移除溶剂，通过柱分离提纯得到的样品。伯胺的转化率为92%~100%，亚胺收率为95%~99%。该催化过程，使用氧气为氧化剂，具有转化率高、选择性高、操作简单、催化剂可多次循环使用、催化剂寿命长、环境友好等特点。

Description

一种室温下伯胺氧化自偶联制备亚胺的方法
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及到一种负载型纳米Au催化剂在室温下光催化氧化伯胺制备亚胺的方法。
背景技术
亚胺类化合物是非常重要的一类有机合成中间体和重要的氮源，因其具有独特的抑菌、杀菌、抗肿瘤、抗病毒的生物活性以及良好的配位化学性能，广泛应用于医药、农药等领域。
制备亚胺的方法已有报道。CN 101781230 B公布了以胺和酮为原料，以碘为催化剂，在共沸脱水剂存在下加热回流，制备亚胺产物。碘是一种有毒的物质，在化工生产中是要尽量避免使用的。最近有相关文献报道，以二氧化锰为催化剂，TBHP为氧化剂在室温下氧化伯胺自身偶联制备亚胺（Z. Zhang, F. Wang, M. Wang, S. Xu, H. Chen, C. Zhang,J. Xu, Green Chemistry, 2014, 16, 2523）。TBHP价格昂贵，更为经济与绿色的氧化剂是氧气。光催化苄胺氧化也有报道（S.-I. Naya, K. Kimura, H. Tada, ACS Catal., 2013,3, 10-13）但该方法苄胺的转化率只有4.5%。该金基催化剂只有在金红石上才具有较好的催化效率，在锐钛矿上催化活性极低。专利201611042511.5采用含P和S两种配体的纳米金负载型催化剂制备亚胺，含P有机物易造成水体富营养化，且催化剂的稳定性有待提高。
因此，已报道的方法路线中不够绿色或条件不够温和，或用成本较高的TBHP为氧化剂，或者转化效率低的合成方法，因此开发高转化效率且可以多次循环利用的催化剂，在温和条件下以氧气为氧化剂合成亚胺具有重要的研究义。
有鉴于此，特提出本发明。
发明内容
针对现有技术中存在的问题，本发明提供一种室温下伯胺氧化偶联制备亚胺的方法，具有转化率高、选择性高、操作简单、催化剂可多次循环使用、催化剂寿命长、环境友好等特点。
为解决上述技术问题，本发明采用以下技术方案：
一种室温下伯胺氧化自偶联制备亚胺的方法，以氧气为氧化剂，在室温下以负载型纳米Au催化剂光催化伯胺氧化偶联制备亚胺，将底物伯胺、溶剂以及负载型纳米Au催化剂加入反应管中，通入氧气置换内部气氛，密闭，室温（25℃）可见光照射下反应，反应完成后，离心分离催化剂，减压蒸馏移除溶剂，通过柱分离提纯得到亚胺。
进一步，所述伯胺为芳香伯胺或脂肪伯胺。
进一步，所述芳香伯胺的结构式为Rx-(C6H5-x)-CH2NH2 (x=1~5)，其中，R代表不同的取代基，R=H、F、Cl、Br、I、CH3、OCH3、NH2、NO2、CHO、Ph中的一种或两种以上，x代表取代基的数目；当x>1时R可以代表的相同的取代基也可以代表不同的取代基等中的一种或两种以上。
进一步，所述脂肪伯胺的结构通式为CH3(CH2)y-NH2（y=0~10）。
进一步，所述溶剂为水、四氢呋喃、乙醇、甲苯、二氯甲烷、丙酮、乙腈或DMF(N,N-二甲基甲酰胺)中的一种或几种。
进一步，所述可见光波长为400-800 nm，光照时间为0.5~10 h。
进一步，所述催化剂用量为10~1000 mg/L。
进一步，所述伯胺浓度为10~1000 mmol/L。
进一步，所述负载型纳米Au催化剂的制备方法如下：
（1）将HAuCl4 .4H2O溶解在溶剂中，HAuCl4·4H2O的浓度为0.01~1 mol/L；向其中加入有机硫醇，有机硫醇浓度为0.01~10 mol/L，搅拌0.5~5 h后，加入硼氢化钠，硼氢化钠的终浓度为0.01~10mol/L，搅拌0.5~10h，蒸出溶剂，产物洗涤后，加入提取液提取得到纳米金溶液；
（2）向纳米金溶液中加入载体，使得Au的负载量为0.01~5 wt%，搅拌1~12h后离心，洗涤，真空干燥得到负载型纳米金光催化剂。
进一步，所述步骤（1）中的溶剂为水、四氢呋喃、甲醇、乙醇、甲苯、二氯甲烷、乙腈、DMF(N,N-二甲基甲酰胺)中的一种或几种。
进一步，所述步骤（1）中的有机硫醇为3-巯基丙酸、2-苯乙硫醇、苯硫醇、4-羟基苯硫醇、己硫醇、谷胱甘肽、半胱氨酸、2-萘硫醇、3-巯基丙基三甲氧基硅烷、3-巯基丙基三乙氧基硅烷等。
进一步，所述步骤（1）中洗涤采用的洗涤液为正己烷、丙酮、乙腈、甲醇中的一种或几种。
进一步，所述步骤（2）中的提取液为二氯甲烷、乙腈、乙醇、水中的一种或几种。
进一步，所述步骤（2）中真空干燥的温度为60~120℃，时间为2~10h。
进一步，所述步骤（2）中的载体为BiOCl、BiOBr、BiOI、BiOXmYn中的一种或者两种及以上；其中X,Y= Cl、Br、I，m、n≥ 0但不同时为0。
进一步，所述载体的制备方法为：将Bi(NO3)3溶解在甘露醇的溶液中， Bi(NO3)3的浓度为0.01~5 mol/L；向其中加入表面活性剂，表面活性剂的浓度为0.05~10 mol/L，搅拌0.5~5 h后，加入卤化钠，卤化钠的终浓度为0.01~10 mol/L；搅拌0.5~10h，在80-200℃水热处理1-24 h，冷却、洗涤、干燥得到所述载体；其中，所述表面活性剂为PVP、PVA或CTAB；所述卤化钠为氯化钠、溴化钠或碘化钠中的一种或多种。
本发明的有益效果：本发明涉及一种以氧气为氧化剂室温下由伯胺光催化氧化偶联条件下制备亚胺的方法。由于光催化体系中以可见光做能源，通过催化剂的合理设计，可有效活化空气中的氧气为氧化剂，氧化胺类自偶联制备亚胺。采用负载型纳米金为催化剂，复合体系提高了电子与空穴分离效率，电子活化氧气，空穴氧化底物，复合形成异质结使该催化体系催化效率大大提高。使用负载型纳米金催化剂，转化率为92%~100%，亚胺收率95%~99%，催化剂回收再利用可反复进行5次以上。该催化过程，具有转化率高、选择性高、操作简单、催化剂可循环使用、催化剂寿命长、环境友好等特点。
附图说明
图1为N-苄烯基苯胺质谱图。
具体实施方式
下面结合具体实施例，对本发明做进一步说明。应理解，以下实施例仅用于说明本发明而非用于限制本发明的范围，该领域的技术熟练人员可以根据上述发明的内容作出一些非本质的改进和调整。
实施例1
将1 mgAu/BiOI催化剂，10mmol/L苄胺置于反应管中，加入1mL二氯甲烷，以氧气置换瓶中气氛，所用的光源波长为400 nm，光照时间为1 h。反应完成后，离心分离催化剂，蒸干溶剂，通过柱分离提纯得到的样品。转化率为92%，亚胺收率100%。其中，Au/BiOI催化剂的制备方法如下：（1）将HAuCl4·4H2O溶解在水中，HAuCl4 .4H2O的浓度为1 mol.L-1，向其中加入一定量4羟基苯硫醇，硫醇的浓度为10mol/L。搅拌5h后，加入一定量的硼氢化钠，所述硼氢化钠的浓度为10mol/L。搅拌10h，蒸出溶剂，产物用正己烷洗涤，最后用二氯甲烷提取得到纳米金溶液；
（2）将Bi(NO3)3溶解在甘露醇的溶液中，Bi(NO3)3的浓度为5 mol/L；向其中加入表面活性剂PVP，浓度为10mol/L，搅拌5h后，加入碘化钠，所述碘化钠的终浓度为5 mol/L；搅拌10h，在160℃水热处理16 h。冷却、洗涤、干燥，得到所需载体。向上述所得纳米金的溶液中加入一定量的载体，Au的负载量为0.01 wt%，搅拌12 h后离心，洗涤，60℃真空干燥10 h。得到Au/BiOI。
实施例2
将1 mgAu/BiOI催化剂，1000mmol/L苄胺置于反应管中，加入1 mL二氯甲烷，以氧气置换瓶中气氛，所用的光源波长为400 nm，光照时间为1 h。所反应完成后，离心分离催化剂，蒸干溶剂，通过柱分离提纯得到的样品。转化率为92%，亚胺收率99%。其中，Au/BiOI催化剂的制备方法同实施例1。
实施例3
将1 mgAu/BiOI催化剂，10mmol/L苄胺置于反应管中，加入100 mL二氯甲烷，以氧气置换瓶中气氛，所用的光源波长为400 nm，光照时间为1 h。所反应完成后，离心分离催化剂，蒸干溶剂，通过柱分离提纯得到的样品。转化率为92%，亚胺收率99%。其中，Au/BiOI催化剂的制备方法同实施例1。
实施例4
将1 mgAu/BiOI催化剂，10mmol/L苄胺置于反应管中，加入1 mL二氯甲烷，以氧气置换瓶中气氛，所用的光源波长为800 nm，光照时间为1 h。所反应完成后，离心分离催化剂，蒸干溶剂，通过柱分离提纯得到的样品。转化率为92%，亚胺收率95%。其中，Au/BiOI催化剂的制备方法同实施例1。
实施例5
将1 mgAu/BiOI催化剂，10mmol/L苄胺置于反应管中，加入1 mL二氯甲烷，以氧气置换瓶中气氛，所用的光源波长为800 nm，光照时间为20 h。所反应完成后，离心分离催化剂，蒸干溶剂，通过柱分离提纯得到的样品。转化率为100%，亚胺收率99%。其中，Au/BiOI催化剂的制备方法同实施例1。
实施例6
将1 mgAu/BiOBr0.5I催化剂，10mmol/L苄胺置于反应管中，加入1 mL二氯甲烷，以氧气置换瓶中气氛，所用的光源波长为400 nm，光照时间为1 h。所反应完成后，离心分离催化剂，蒸干溶剂，通过柱分离提纯得到的样品。转化率为99%，亚胺收率95%。其中，Au/BiOBr0.5I催化剂的制备方法如下：（1）将HAuCl4·4H2O溶解在水中，HAuCl4 .4H2O的浓度为1mol/L，向其中加入一定量4羟基苯硫醇，硫醇的浓度为10mol/L。搅拌5h后，加入一定量的硼氢化钠，所述硼氢化钠的浓度为10mol/L。搅拌10h，蒸出溶剂，产物用正己烷洗涤，最后用二氯甲烷提取得到纳米金溶液；
（2）将Bi(NO3)3溶解在甘露醇的溶液中，Bi(NO3)3的浓度为5mol/L；向其中加入表面活性剂PVP，浓度为10mol/L，搅拌5h后，加入氯化钠、溴化钠，所述溴化钠、碘化钠的终浓度分别为为1 mol/L、2mol/L；搅拌10h，在160℃水热处理16 h。冷却、洗涤、干燥，得到所需载体。向上述所得纳米金的溶液中加入一定量的载体，Au的负载量为0.01 wt%，搅拌12 h后离心，洗涤，60℃真空干燥10 h，得到Au/BiOBr0.5I。
实施例7
将1 mgAu/BiOI催化剂，10mmol/L苄胺置于反应管中，加入0.5 mL二氯甲烷+0.5mL乙腈，以氧气置换瓶中气氛，所用的光源波长为400 nm，光照时间为1 h。所反应完成后，离心分离催化剂，蒸干溶剂，通过柱分离提纯得到的样品。转化率为95%，亚胺收率99%。其中，Au/BiOI催化剂的制备方法同实施例1。
实施例8
将1 mgAu/BiOI催化剂，10mmol/L苄胺置于反应管中，加入1 mL二氯甲烷，以氧气置换瓶中气氛，所用的光源波长为400 nm，光照时间为1 h。所反应完成后，离心分离催化剂，蒸干溶剂，通过柱分离提纯得到的样品。转化率为92%，亚胺收率99%。其中，Au/BiOI催化剂的制备方法同实施例1。
实施例9
反应条件同实施例8，所不同的是使用的催化剂是从实施例8中回收得到，所反应完成后，离心分离催化剂，蒸干溶剂，通过柱分离提纯得到的样品。转化率为92%，亚胺收率99%。
实施例10
反应条件同实施例9，所不同的是使用的催化剂是从实施例9中回收得到，所反应完成后，离心分离催化剂，蒸干溶剂，通过柱分离提纯得到的样品。转化率为92%，亚胺收率99%。
实施例11
反应条件同实施例10，所不同的是使用的催化剂是从实施例10中回收得到，所反应完成后，离心分离催化剂，蒸干溶剂，通过柱分离提纯得到的样品。转化率为92%，亚胺收率99%。
实施例12
反应条件同实施例11，所不同的是使用的催化剂是从实施例11中回收得到，所反应完成后，离心分离催化剂，蒸干溶剂，通过柱分离提纯得到的样品。转化率为93%，亚胺收率99%。
实施例13
反应条件同实施例12，所不同的是使用的催化剂是从实施例12中回收得到，所反应完成后，离心分离催化剂，蒸干溶剂，通过柱分离提纯得到的样品。转化率为90%，亚胺收率99%。
实施例14
将1 mgAu/BiOI催化剂，10mmol/L对氯苄胺置于反应管中，加入1 mL二氯甲烷，以氧气置换瓶中气氛，所用的光源波长为400 nm，光照时间为1 h。所反应完成后，离心分离催化剂，蒸干溶剂，通过柱分离提纯得到的样品。转化率为99%，亚胺收率99%。其中，Au/BiOI催化剂的制备方法同实施例1。
实施例15
将1 mgAu/BiOI催化剂，10mmol/L丁胺置于反应管中，加入1 mL二氯甲烷，以氧气置换瓶中气氛，所用的光源波长为400 nm，光照时间为1 h。所反应完成后，离心分离催化剂，蒸干溶剂，通过柱分离提纯得到的样品。转化率为92%，亚胺收率95%。其中，Au/BiOI催化剂的制备方法同实施例1。
实施例16
将1 mgAu/BiOI催化剂，10mmol/L甲胺置于反应管中，加入1 mL二氯甲烷，以氧气置换瓶中气氛，所用的光源波长为400 nm，光照时间为1 h。所反应完成后，离心分离催化剂，蒸干溶剂，通过柱分离提纯得到的样品。转化率为92%，亚胺收率95%。其中，Au/BiOI催化剂的制备方法同实施例1。
实施例17
将1 mgAu/BiOI催化剂，10mmol/L正十一胺置于反应管中，加入1 mL二氯甲烷，以氧气置换瓶中气氛，所用的光源波长为400 nm，光照时间为1 h。所反应完成后，离心分离催化剂，蒸干溶剂，通过柱分离提纯得到的样品。转化率为92%，亚胺收率95%。其中，Au/BiOI催化剂的制备方法同实施例1。
以上显示和描述了本发明的基本原理和主要特征以及本发明的优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明精神和范围的前提下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本发明范围内。本发明要求保护范围由所附的权利要求书及其等效物界定。

Claims (3)

1.一种室温下伯胺氧化自偶联制备亚胺的方法，其特征在于：以氧气为氧化剂，在室温下以负载型纳米Au催化剂光催化伯胺氧化偶联制备亚胺，具体步骤如下：将底物伯胺、溶剂以及负载型纳米Au催化剂加入反应管中，通入氧气置换内部气氛，密闭，室温，可见光照射下反应，反应完成后，离心分离催化剂，减压蒸馏移除溶剂，通过柱分离提纯得到亚胺；
所述伯胺为芳香伯胺或脂肪伯胺；
所述芳香伯胺的结构式为Rx-(C6H5-x)-CH2NH2 (x=1~5)，其中，R代表不同的取代基，R=H、F、Cl、Br、I、CH3、OCH3、NH2、NO2、CHO、Ph中的一种或两种以上，x代表取代基的数目；当x>1时R可以代表的相同的取代基也可以代表不同的取代基中的一种或两种以上；
所述脂肪伯胺的结构通式为CH3(CH2)y-NH2（y=0~10）；
所述溶剂为水、四氢呋喃、乙醇、甲苯、二氯甲烷、丙酮、乙腈或DMF(N,N-二甲基甲酰胺)中的一种或几种；
所述可见光波长为400-800nm，光照时间为0.5~10 h；
所述催化剂用量为10~1000 mg/L。
2.根据权利要求1所述的室温下伯胺氧化自偶联制备亚胺的方法，其特征在于：所述负载型纳米Au催化剂的制备方法如下：
（1）将HAuCl4 .4H2O溶解在溶剂中，HAuCl4·4H2O的浓度为0.01~1 mol/L1；向其中加入有机硫醇，有机硫醇浓度为0.01~10 mol/L，搅拌0.5~5 h后，加入硼氢化钠，硼氢化钠的终浓度为0.01~10 mol/L，搅拌0.5~10h，蒸出溶剂，产物洗涤后，加入提取液提取得到纳米金溶液；
（2）向纳米金溶液中加入载体，使得Au的负载量为0.01~5 wt%，搅拌1~12h后离心，洗涤，真空干燥得到负载型纳米金光催化剂。
3.根据权利要求2所述的室温下伯胺氧化自偶联制备亚胺的方法，其特征在于：所述载体的制备方法为：将Bi(NO3)3溶解在甘露醇的溶液中， Bi(NO3)3的浓度为0.01~5 mol/L；向其中加入表面活性剂，表面活性剂的浓度为0.05~10 mol/L，搅拌0.5~5 h后，加入卤化钠，卤化钠的终浓度为0.01~10 mol/L；搅拌0.5~10h，在80-200℃水热处理1-24 h，冷却、洗涤、干燥得到所述载体。
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Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110642745B (zh) * 2019-10-25 2023-06-06 中山大学 一种光催化胺氧化偶联制备亚胺的方法
CN113546647B (zh) * 2021-07-22 2023-03-31 海南大学 一种缺陷型超薄纳米片自组装纳米微球的制备方法及应用

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102731342A (zh) * 2011-04-15 2012-10-17 中国科学院大连化学物理研究所 一种制备亚胺的方法
CN106608847A (zh) * 2015-10-21 2017-05-03 中国科学院大连化学物理研究所 一种制备亚胺的方法
CN108097323A (zh) * 2016-11-24 2018-06-01 中国科学院大连化学物理研究所 一种室温下伯胺氧化偶联制备亚胺的方法
CN108424373A (zh) * 2018-04-12 2018-08-21 上海应用技术大学 一种伯胺氧化偶联制备亚胺类化合物的方法

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2450711A (en) * 2007-07-03 2009-01-07 Univ Southampton An aluminophosphate based redox catalyst

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102731342A (zh) * 2011-04-15 2012-10-17 中国科学院大连化学物理研究所 一种制备亚胺的方法
CN106608847A (zh) * 2015-10-21 2017-05-03 中国科学院大连化学物理研究所 一种制备亚胺的方法
CN108097323A (zh) * 2016-11-24 2018-06-01 中国科学院大连化学物理研究所 一种室温下伯胺氧化偶联制备亚胺的方法
CN108424373A (zh) * 2018-04-12 2018-08-21 上海应用技术大学 一种伯胺氧化偶联制备亚胺类化合物的方法

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