CN111961016A - 丙酮-乙醇-甲酸复合溶剂定向液化木质纤维素制备四氢糠醇和4-乙基苯酚的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种丙酮‑乙醇‑甲酸复合溶剂定向液化木质纤维素制备四氢糠醇和4‑乙基苯酚的方法，以可再生的、廉价的木质素纤维素为原料，在丙酮‑乙醇‑甲酸复合溶剂中液化转化，得高附加值的四氢糠醇和4‑乙基苯酚；包括以下步骤：木质纤维素原料的粉碎；木质纤维素的液化；生物油的制备；目标产物粗品的制备。本发明所用复合溶剂各组分沸点低，经过简单蒸馏即可实现回用，各组分协同作用明显，实现木质纤维素原料的高效液化、定向转化，大大提升了农林废弃物的附加值，具有良好的工业应用前景。
Description
技术领域
本发明属于生物质化工技术领域，具体地说，涉及一种丙酮-乙醇-甲酸复合溶剂定向液化木质纤维素制备四氢糠醇和4-乙基苯酚的方法。
背景技术
木质纤维素是一种丰富的可再生资源，可用于制备燃料和化学品以替代日渐枯竭的石油资源。木质纤维素资源能源化的第一步是将其有效转化为生物油，热解和液化是最常用的两种转化方法。其中，热解所得生物油的含氧量高、黏度大、酸性强且热值较低，需要进行提质以满足工业应用要求；而液化可将木质纤维素转化为具有高能量密度、高品位的液体燃料，应用前景良好。
木质纤维素的液化溶剂种类较多，根据其极性差异可分为极性质子溶剂、极性非质子溶剂和非极性溶剂三大类。其中，极性溶剂对糖苷键和碳-碳键的攻击作用明显，因此被广泛地用作木质纤维素的液化溶剂。醇类极性质子溶剂如甲醇、乙醇，烷基化能力强，且可原位供氢，对木质纤维素液化效果较好。极性非质子溶剂如丙酮、1,4-二氧六环，由于沸点低、溶解性好，也常被用于木质纤维素的液化。
为了提高木质纤维素的液化率，通常采用复合溶剂作为液化剂。复合溶剂通常由两种极性不同的溶剂组成，即中极性的电子供体溶剂和含有羟基的强极性电子受体溶剂。复合溶剂由于溶剂与溶质的氢键和π-π作用，可显著促进底物的分散和溶解，是木质纤维素优良的液化剂。
值得注意的是，复合溶剂中加入酸催化剂可大大提高木质纤维素的液化效果，但容易产生焦炭。此外，目前报道的复合溶剂体系大多存在着溶剂回收困难、液化产物复杂的问题，亟需开发一种稳定、高效、可回用的液化体系，以实现木质纤维素的高效液化、定向转化。
发明内容
有鉴于此，本发明针对上述的问题，提供一种丙酮-乙醇-甲酸复合溶剂定向液化木质纤维素制备四氢糠醇和4-乙基苯酚的方法，以可再生的、廉价的木质素纤维素为原料，采用丙酮-乙醇-甲酸复合溶剂液化转化得到高附加值的四氢糠醇和4-乙基苯酚。
本发明的技术解决方案是：该丙酮-乙醇-甲酸复合溶剂定向液化木质纤维素制备四氢糠醇和4-乙基苯酚的方法，它包括以下步骤：
步骤1、木质纤维素原料的粉碎：风干木质纤维素原料，并由粉碎机粉碎；
步骤2、木质纤维素的液化：粉碎后木质纤维素置于反应釜中，加入复合溶剂，液化反应，反应结束后冷却至室温，过滤，得液化残渣和液化液；
步骤3、生物油的制备：采用蒸馏分离液化液，得生物油和馏出液，馏出液直接用于下一批次液化；
步骤4、目标产物粗品的制备：对生物油采用乙酸乙酯萃取，过滤，得乙酸乙酯可溶性的目标产物粗品。
步骤1中，所述木质纤维素原料为农林废弃物中的玉米秸秆、玉米芯、麦草、稻草、竹木加工剩余物的一种。
步骤1中，风干后的木质纤维素原料被粉碎机粉碎至1~2 cm。
步骤2中，所述的复合溶剂由丙酮、乙醇、甲酸依体积比（3-10）：（3-10）：1配成。
步骤2中，液化反应条件是：温度150~300℃，反应时间30~180 min，木质纤维素与复合溶剂的质量体积比是1：（8-55）。
步骤3中，蒸馏温度105~120℃，所述蒸馏过程采用冰水冷凝。
步骤4中，生物油与乙酸乙酯的体积比是1：（1-5），所述萃取过程采用震荡或超声辅助。
从原理方面对本发明进行说明：丙酮-乙醇-甲酸复合溶剂中，丙酮对木质素和木质素衍生物溶解性好，乙醇原位供氢能力强且具有良好的渗透性和流动性，甲酸由于其良好的渗透能力和酸催化活性，具有改善解聚产物化学性质和抑制重聚反应的双重作用；复合溶剂在液化木质纤维素的过程中，对木质素、纤维素和半纤维素组分进行渗透、润胀、分散和解聚，从而实现木质纤维素的高效液化、定向转化。
（1）木质素：在酸性环境下，木质素的β-芳基醚键通过形成苄基碳正离子很容易断裂，而中间产物和苄基碳正离子间的重聚反应可被乙醇自由基反应抑制，从而导致酚类和烷基化酚类的形成；
（2）纤维素：在甲酸存在情况下，纤维素晶体的刚性骨架很容易发生塌陷，纤维素进而水解为葡萄糖，葡萄糖继续脱水得到中间产物5-羟甲基糠醛（5-HMF），5-HMF再经脱羧反应转化为糠醇，糠醇在原位供氢环境中加氢生成四氢糠醇；
（3）半纤维素：由于乙醇和甲酸良好的原位供氢能力，复合溶剂中半纤维素的降解主要是通过水解、脱水生成木糖和糠醛，再经氢化反应生成糠醇和四氢糠醇。
所以，丙酮-乙醇-甲酸复合溶剂出色的液化性能归因于其良好的溶剂化、原位氢化、烷基化和酸催化能力，从而实现了木质纤维素到四氢糠醇和4-乙基苯酚的定向转化。
与现有技术相比，本发明获得以下技术效果：
1）本发明原料木质纤维素为农林废弃物，利用其定向制备四氢糠醇和4-乙基苯酚，实现了该资源的高值化利用。
2）本发明所用丙酮-乙醇-甲酸复合溶剂，各组分沸点低，乙醇、丙酮及甲酸的沸点分别为78、56.5和100.8°C，采用简单蒸馏即能实现其回用，生产成本大大降低。
3）本发明所用复合溶剂，各组分协同作用明显，实现木质纤维素原料的高效液化、定向转化，该复合溶剂有望成为木质纤维素优良的液化剂，具有良好的工业应用前景。
4）蒸馏过程采用冰水冷凝，提高溶剂回收率。
5）萃取过程采用震荡或超声辅助，提高萃取效率。
附图说明
图1是丙酮-乙醇-甲酸复合溶剂液化木质纤维素转化四氢糠醇和4-乙基苯酚的反应路径示意图；
图2是玉米秸秆在乙醇、乙醇-甲酸复合溶剂和丙酮-乙醇-甲酸复合溶剂中的液化产物总离子色谱图；
图3是复合溶剂重复使用效果图。
具体实施方式
以下将配合实施例来详细说明本发明的实施方式，藉此对本发明如何应用技术手段来解决技术问题并达成技术功效的实现过程能充分理解并据以实施。本发明的示意性实施例及其说明用于解释本发明，并不构成不当限定。
本发明中涉及到的百分号“%”，若未特别说明，是指质量百分比；但溶液的百分比，除另有规定外，是指溶液100ml中含有溶质若干克；液体之间的百分比，是指在20℃时容量的比例。
实施例1：玉米秸秆液化
步骤1、木质纤维素原料的粉碎：风干后的玉米秸秆原料被粉碎机粉碎至1~2 cm；
步骤2、木质纤维素的液化：粉碎后1 g玉米秸秆置于反应釜中，加入复合溶剂，液化反应，反应结束后冷却至室温，过滤，得液化残渣和液化液；所述的复合溶剂由丙酮25 mL、乙醇25 mL、甲酸5 mL配成；液化反应条件是：温度250℃，反应时间120min，木质纤维素与复合溶剂的质量体积比是1：55；
步骤3、生物油的制备：采用蒸馏分离液化液，得生物油和馏出液，馏出液直接用于下一批次液化；蒸馏温度110℃，所述蒸馏过程采用冰水冷凝；
步骤4、目标产物粗品的制备：对生物油采用乙酸乙酯萃取，过滤，得乙酸乙酯可溶性的目标产物粗品；生物油与乙酸乙酯的体积比是1：1，所述萃取过程采用震荡或超声。
对目标产物粗品进行组分分析及得率计算；经计算，玉米秸秆液化后的残渣得率为1.97%，目标产物粗品得率达到36.74%；其中，四氢糠醇和4-乙基苯酚的含量分别为28.31%和12.55%。
相同条件下采用乙醇作液化剂，残渣得率达到30.02%，目标产物粗品得率仅为8.33%，且产物分布极为分散；相同条件下采用乙醇-甲酸作液化剂，残渣得率达到22.62%，目标产物粗品得率仅为13.85%，反应定向性较差。
图2为玉米秸秆在乙醇、乙醇-甲酸复合溶剂和丙酮-乙醇-甲酸复合溶剂中的液化产物总离子色谱图，可以看出，丙酮-乙醇-甲酸复合溶剂较好实现了玉米秸秆的定向液化。
图3是丙酮-乙醇-甲酸复合溶剂重复使用情况，可以看出，复合溶剂使用四次以后液化残渣得率依然维持在较低水平（8.22%），说明复合溶剂的稳定性较好；此外，多次使用后复合溶剂的回收率依旧高于80%，说明循环使用过程中复合溶剂损失较少。
实施例2：玉米芯液化
步骤1、木质纤维素原料的粉碎：风干后的玉米芯原料被粉碎机粉碎至1~2 cm；
步骤2、木质纤维素的液化：粉碎后10 g玉米芯置于反应釜中，加入复合溶剂，液化反应，反应结束后冷却至室温，过滤，得液化残渣和液化液；所述的复合溶剂由丙酮35 mL、乙醇35 mL、甲酸10 mL配成；液化反应条件是：温度150℃，反应时间90min，木质纤维素与复合溶剂的质量体积比是1：8；
步骤3、生物油的制备：采用蒸馏分离液化液，得生物油和馏出液，馏出液直接用于下一批次液化；蒸馏温度120℃，所述蒸馏过程采用冰水冷凝；
步骤4、目标产物粗品的制备：对生物油采用乙酸乙酯萃取，过滤，得乙酸乙酯可溶性的目标产物粗品；生物油与乙酸乙酯的体积比是1：2，所述萃取过程采用超声辅助。
对目标产物粗品进行组分分析及得率计算；经计算，玉米芯液化后的残渣得率为16.27%，目标产物粗品得率为34.52%；其中，四氢糠醇和4-乙基苯酚的含量分别为23.77%和7.08%。
实施例3：麦草液化
步骤1、木质纤维素原料的粉碎：风干后的麦草原料被粉碎机粉碎至1~2 cm；
步骤2、木质纤维素的液化：粉碎后1 g麦草木置于反应釜中，加入复合溶剂，液化反应，反应结束后冷却至室温，过滤，得液化残渣和液化液；所述的复合溶剂由丙酮10 mL、乙醇10mL、甲酸1 mL；液化反应条件是：温度300℃，反应时间30min，木质纤维素与复合溶剂的质量体积比是1：21；
步骤3、生物油的制备：采用蒸馏分离液化液，得生物油和馏出液，馏出液直接用于下一批次液化；蒸馏温度105（105~120℃），所述蒸馏过程采用冰水冷凝；
步骤4、目标产物粗品的制备：对生物油采用乙酸乙酯萃取，过滤，得乙酸乙酯可溶性的目标产物粗品；生物油与乙酸乙酯的体积比是1：3，所述萃取过程采用震荡辅助。
对目标产物粗品进行组分分析及得率计算；经计算，麦草液化后的残渣得率为7.38%，目标产物粗品得率为32.89%；其中，四氢糠醇和4-乙基苯酚的含量分别为27.62%和13.08%。
实施例4：稻草液化
步骤1、木质纤维素原料的粉碎：风干后的稻草原料被粉碎机粉碎至1~2 cm；
步骤2、木质纤维素的液化：粉碎后2.5 g稻草置于反应釜中，加入复合溶剂，液化反应，反应结束后冷却至室温，过滤，得液化残渣和液化液；所述的复合溶剂由丙酮15 mL、乙醇15mL、甲酸5 mL；液化反应条件是：温度250℃，反应时间150min，木质纤维素与复合溶剂的质量体积比是1：14。
步骤3、生物油的制备：采用蒸馏分离液化液，得生物油和馏出液，馏出液直接用于下一批次液化；蒸馏温度115℃，所述蒸馏过程采用冰水冷凝；
步骤4、目标产物粗品的制备：对生物油采用乙酸乙酯萃取，过滤，得乙酸乙酯可溶性的目标产物粗品；生物油与乙酸乙酯的体积比是1：3，所述萃取过程采用超声辅助。
对目标产物粗品进行组分分析及得率计算；经计算，稻草液化后的残渣得率为5.85%，目标产物粗品得率为31.64%；其中，四氢糠醇和4-乙基苯酚的含量分别为24.04%和9.42%。
实施例5：竹子液化
步骤1、木质纤维素原料的粉碎：风干后的竹子原料被粉碎机粉碎至1~2 cm；
步骤2、木质纤维素的液化：粉碎后5 g竹子置于反应釜中，加入复合溶剂，液化反应，反应结束后冷却至室温，过滤，得液化残渣和液化液；所述的复合溶剂由丙酮40 mL、乙醇40mL、甲酸5mL；液化反应条件是：温度200℃，反应时间180min，木质纤维素与复合溶剂的质量体积比是1：17；
步骤3、生物油的制备：采用蒸馏分离液化液，得生物油和馏出液，馏出液直接用于下一批次液化；蒸馏温度110℃，所述蒸馏过程采用冰水冷凝；
步骤4、目标产物粗品的制备：对生物油采用乙酸乙酯萃取，过滤，得乙酸乙酯可溶性的目标产物粗品；生物油与乙酸乙酯的体积比是1：4，所述萃取过程采用震荡辅助。
对目标产物粗品进行组分分析及得率计算；经计算，竹子液化后的残渣得率为12.27%，目标产物粗品得率为35.70%；其中，四氢糠醇和4-乙基苯酚的含量分别为23.35%和10.81%。
实施例6：杨木液化
步骤1、木质纤维素原料的粉碎：风干后的杨木原料被粉碎机粉碎至1~2 cm；
步骤2、木质纤维素的液化：粉碎后4 g杨木置于反应釜中，加入复合溶剂，液化反应，反应结束后冷却至室温，过滤，得液化残渣和液化液；所述的复合溶剂由丙酮40 mL、乙醇40mL、甲酸10 mL；液化反应条件是：温度300℃，反应时间60min，木质纤维素与复合溶剂的质量体积比是1：22.5；
步骤3、生物油的制备：采用蒸馏分离液化液，得生物油和馏出液，馏出液直接用于下一批次液化；蒸馏温度110（105~120℃），所述蒸馏过程采用冰水冷凝；
步骤4、目标产物粗品的制备：对生物油采用乙酸乙酯萃取，过滤，得乙酸乙酯可溶性的目标产物粗品；生物油与乙酸乙酯的体积比是1：5，所述萃取过程采用超声辅助。
对目标产物粗品进行组分分析及得率计算；经计算，杨木液化后的残渣得率为6.98%，目标产物粗品得率为26.47%；其中，四氢糠醇和4-乙基苯酚的含量分别为21.78%和15.26%。
上述说明描述了本发明的若干优选实施例，但如前所述，应当理解本发明并非局限于本文所披露的形式，不应看作是对其他实施例的排除，而可用于各种其他组合、修改和环境，并能够在本文所述发明构想范围内，通过上述教导或相关领域的技术或知识进行改动。而本领域人员所进行的改动和变化不脱离本发明的精神和范围，则都应在本发明所附权利要求的保护范围内。
Claims (7)
1.丙酮-乙醇-甲酸复合溶剂定向液化木质纤维素制备四氢糠醇和4-乙基苯酚的方法，其特征是该定向制备方法包括以下步骤：
步骤1、木质纤维素原料的粉碎：风干木质纤维素原料，并由粉碎机粉碎；
步骤2、木质纤维素的液化：粉碎后木质纤维素置于反应釜中，加入复合溶剂，液化反应，反应结束后冷却至室温，过滤，得液化残渣和液化液；
步骤3、生物油的制备：采用蒸馏分离液化液，得生物油和馏出液，馏出液直接用于下一批次液化；
步骤4、目标产物粗品的制备：对生物油采用乙酸乙酯萃取，过滤，得乙酸乙酯可溶性的目标产物粗品。
2.根据权利要求1所述的丙酮-乙醇-甲酸复合溶剂定向液化木质纤维素制备四氢糠醇和4-乙基苯酚的方法，其特征是：步骤1中，所述木质纤维素原料为农林废弃物中的玉米秸秆、玉米芯、麦草、稻草、竹木加工剩余物的一种。
3.根据权利要求1所述的丙酮-乙醇-甲酸复合溶剂定向液化木质纤维素制备四氢糠醇和4-乙基苯酚的方法，其特征是：步骤1中，风干后的木质纤维素原料被粉碎机粉碎至1~2cm。
4.根据权利要求1所述的丙酮-乙醇-甲酸复合溶剂定向液化木质纤维素制备四氢糠醇和4-乙基苯酚的方法，其特征是：步骤2中，所述的复合溶剂由丙酮、乙醇、甲酸依体积比（3-10）：（3-10）：1配成。
5.根据权利要求1所述的丙酮-乙醇-甲酸复合溶剂定向液化木质纤维素制备四氢糠醇和4-乙基苯酚的方法，其特征是：步骤2中，液化反应条件是：温度150~300℃，反应时间30~180 min，木质纤维素与复合溶剂的质量体积比是1：（8-55）。
6.根据权利要求1所述的丙酮-乙醇-甲酸复合溶剂定向液化木质纤维素制备四氢糠醇和4-乙基苯酚的方法，其特征是：步骤3中，蒸馏温度105~120℃，所述蒸馏过程采用冰水冷凝。
7.根据权利要求1所述的丙酮-乙醇-甲酸复合溶剂定向液化木质纤维素制备四氢糠醇和4-乙基苯酚的方法，其特征是：步骤4中，生物油与乙酸乙酯的体积比是1：（1-5），所述萃取过程采用震荡或超声辅助。
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Legal Events
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| GR01 | Patent grant | ||
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