CN111909781A - 一种萃取植物毛油中游离脂肪酸的方法 - Google Patents
一种萃取植物毛油中游离脂肪酸的方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种萃取植物毛油中游离脂肪酸的方法,将多元醇类低共熔溶剂与植物毛油在40~90℃混合、搅拌,静置呈两相,分离上层油相即为脱除游离脂肪酸的植物毛油。本发明采用的工艺简单,操作方便,产物易分离纯化,同时具有较好的脱酸效果,中性油损失小,具有廉价简单、绿色安全等优点。
Description
技术领域
本发明涉及一种植物毛油精炼脱酸加工技术,具体是一种利用多元醇类天然低共熔溶剂萃取脱除植物毛油中游离脂肪酸的方法。
背景技术
植物油因营养组分丰富和价格优势明显,在油脂消费市场地位突出。通常植物油料在初压榨制油过程形成植物毛油,其组分物质极其复杂,除了所需的甘油酯和活性成分之外,还有其他组分如游离脂肪酸、蛋白质、色素以及不愉悦的风味等,这些物质存在毛油中不仅无法达到食用油的标准,甚至会威胁消费者的身体健康,因此油脂精炼是油脂加工过程必要的工序。
植物油料内源性脂肪酶在制油过程中释放,导致甘油酯水解形成易于被氧化的游离脂肪酸,加快油脂酸败,降低了食用油脂的营养品质和市场价值,由此可知,在制油过程中需尽可能减少游离脂肪酸的含量,一方面减少在脱酸过程中中性油的损失,另外也能简化后续精炼工序,降低生产成本。因此,毛油脱酸是油脂加工过程中的关键步骤。
目前多种脱酸技术在油脂加工业得到应用,其中碱炼法是植物油工业中最普遍是使用的方法,可有效降低酸价,但会产生大量的皂角,造成大量的中性油损失,同时大量的生理活性等物质会流失到皂角中,降低植物油品品质;另外,皂角的酸化处理还会对环境造成污染。物理脱酸更加适合于高酸价的植物油脱酸,工艺简单,无废水污染,无皂角产生,但该法温度较高,会导致油脂副反应的发生,对于温敏性组分物质和挥发性成分损失较大,且前处理要求高、获得的油脂色泽深,很难再进一步脱色处理。
比较而言,溶剂萃取脱酸在油脂脱酸精炼具有较大的应用潜力。目前报道溶剂萃取脱酸策略是采用有机溶剂、超临界二氧化碳流体、离子液体及混合溶剂等连续多次萃取实现脱酸,这种方法与碱炼法、蒸馏法等相比条件温和、能耗低,最主要的是中性油以及功能性组分的损失明显低,但传统化学溶剂存在着不可生物降解,安全系数低以及回收难度大等问题。因此寻找天然性、安全性的新型溶剂用于植物毛油脱酸是油脂加工业迫切的需求。天然低共熔溶剂是一种具有良好应用前景的“绿色”溶剂,其组分是由生物体内小分子代谢物如胆碱衍生物、醇类、糖类、尿素等物质形成的溶剂,具有安全无毒、可生物降解、原子利用率100%的优点。天然低共熔溶剂作为可设计性的新型萃取剂,可高效的选择性溶解出毛油中的游离脂肪酸,减少中性油的损失,而且工艺简单,可操作性强。因此,天然低共熔溶剂在油脂加工领域具有替代传统有机溶剂的应用潜力。
发明内容
本发明目的是基于上述技术的不足而研制的一种廉价、安全、绿色的天然低共熔溶剂作为萃取剂用于萃取脱除植物毛油中游离脂肪酸,即降低毛油酸价。
为实现上述目的,技术方案如下:
一种萃取植物毛油中游离脂肪酸的方法,将多元醇类低共熔溶剂与植物毛油在40~90℃混合、搅拌,静置呈两相,分离上层油相即为脱除游离脂肪酸的植物毛油,下层溶剂能多批次利用。
优选地,所述低共熔溶剂是由多元醇与氯化胆碱或甜菜碱任意一种组成的溶剂。
优选地,所述多元醇为甘油、乙二醇、木糖醇、山梨醇中任意一种;氢键供体甘油、乙二醇、木糖醇、山梨醇与氢键受体氯化胆碱或甜菜碱混合而成的溶剂在室温呈液体。
优选地,所述多元醇与氯化胆碱或甜菜碱的摩尔比为2:1~1:1。
优选地,所述的低共熔溶剂与植物毛油混合质量比为1:4~4:1。
优选地,所述低共熔溶剂与植物毛油的质量比为1:2~2:1。
优选地,所述低共熔溶剂合成的方法如下:将溶剂按比例混合,在水浴中加热直至形成透明液体状溶剂。
本发明反应温度因不同溶剂类型而有不同的优选温度。优选地,所述反应温度为60~80℃。更优选地,所述反应温度为70~80℃。
优选地,所述的搅拌条件为500±100r/min,搅拌时间为10min~30min。
优选地,所述植物毛油为米糠毛油、大豆毛油、菜籽毛油、玉米毛油、花生毛油中的一种或两种以上。
与现有技术相比,本发明的有益效果在于:
(1)本发明所制备的多元醇类低共熔溶剂组分均具有天然源性,无毒性、环境友好、难挥发性等优点。
(2)本发明工艺制备的植物毛油酸值低,具有较好的脱酸效果,中性油损失小,油品稳定性好。
(3)本发明提供工艺过程简单,操作方便,产物易分离纯化,具有更好的经济性和环保性。
具体实施方式
通过实施例更详细地介绍本发明的实施,但本发明的范围不限于以下实施例。
下面实施例中有关植物毛油和天然低共熔溶剂信息如下:
(1)米糠毛油(初始酸价12.56KOH mg/g)、大豆毛油(初始酸价2.48KOH mg/g)、菜籽毛油(初始酸价2.86KOH mg/g),益海嘉里上海有限公司。
(2)甘油、乙二醇、木糖醇、山梨醇、氯化胆碱、甜菜碱均购于上海阿拉丁生化科技股份有限公司,木糖醇、山梨醇、氯化胆碱、甜菜碱在室温为固体粉末,甘油、乙二醇为液体。
(3)氢键供体甘油、乙二醇、木糖醇、山梨醇与氢键受体氯化胆碱所制备的天然低共熔溶剂在室温下均为液体,氢键供体甘油、乙二醇与氢键受体甜菜碱所制备的天然低共熔溶剂在室温下均为液体,木糖醇、山梨醇与甜菜碱所制备的天然低共熔溶剂在室温下均为半固体。
实施例1
称取氯化胆碱和甘油一定质量,按摩尔比例1:2混合,总质量为100g,依次加入至圆底烧瓶内,加热并不断搅拌水浴后形成透明液体。分别将100g米糠毛油、大豆毛油和菜籽毛油加入至上述制备的溶剂中,混合物在50℃水浴500r/min搅拌10min,室温静置分层两相,取上层油样进行检测分析,测得米糠毛油酸价1.04KOH mg/g,脱酸率91.72%,中性油损失率3.26%,测得大豆毛油酸价0.39KOH mg/g,脱酸率84.27%,中性油损失率4.26%,测得菜籽毛油酸价0.46KOH mg/g,脱酸率83.92%,中性油损失率3.56%。
实施例2
称取氯化胆碱和乙二醇一定质量,按摩尔比例1:2混合,总质量为100g,加入至圆底烧瓶内,加热并不断搅拌水浴后形成透明液体。分别将100g米糠毛油、大豆毛油和菜籽毛油加入至上述制备的溶剂中,混合物在40℃水浴500r/min搅拌20min,室温静置分层两相,取上层油样进行检测分析,测得米糠毛油酸价1.36KOH mg/g,脱酸率89.25%,中性油损失率5.13%,测得大豆毛油酸价0.58KOH mg/g,脱酸率76.61%,中性油损失率7.24%,测得菜籽毛油酸价0.72KOH mg/g,脱酸率74.83%,中性油损失率6.34%。
实施例3
称取氯化胆碱和木糖醇一定质量,按摩尔比例1:1混合,总质量为100g,加入至圆底烧瓶内,加热并不断搅拌水浴形成透明液体。分别将100g米糠毛油、大豆毛油和菜籽毛油加入至上述制备的溶剂中,混合物在60℃水浴500r/min搅拌30min,室温静置分层两相,取上层油样进行检测分析,测得米糠毛油酸价0.57KOH mg/g,脱酸率95.46%,中性油损失率2.82%,测得大豆毛油酸价0.25KOH mg/g,脱酸率89.92%,中性油损失率3.24%,测得菜籽毛油酸价0.34KOH mg/g,脱酸率88.12%,中性油损失率2.48%。
实施例4
称取氯化胆碱和山梨醇一定质量,按摩尔比例1:1混合,总质量为100g,加入至圆底烧瓶内,加热并不断搅拌水浴形成透明液体。分别将100g米糠毛油、大豆毛油和菜籽毛油加入至上述制备的溶剂中,混合物在80℃水浴500r/min搅拌10min,室温静置分层两相,取上层油样进行检测分析,测得米糠毛油酸价0.24KOH mg/g,脱酸率98.09%,中性油损失率2.56%,测得大豆毛油酸价0.14KOH mg/g,脱酸率94.35%,中性油损失率3.04%,测得菜籽毛油酸价0.25KOH mg/g,脱酸率91.26%,中性油损失率2.02%。
实施例5
称取甜菜碱和木糖醇一定质量,按摩尔比例1:1混合,总质量为100g,加入至圆底烧瓶内,加热并不断搅拌水浴形成透明液体。分别将100g米糠毛油、大豆毛油和菜籽毛油加入至上述制备的溶剂中,混合物在70℃水浴500r/min搅拌20min,室温静置分层两相,取上层油样进行检测分析,测得米糠毛油酸价0.18KOH mg/g,脱酸率98.57%,中性油损失率2.15%,测得大豆毛油酸价0.19KOH mg/g,脱酸率92.33%,中性油损失率3.76%,测得菜籽毛油酸价0.27KOH mg/g,脱酸率90.56%,中性油损失率2.59%。
实施例6
称取甜菜碱和甘油一定质量,按摩尔比例1:2混合,总质量为100g,加入至圆底烧瓶内,加热并不断搅拌水浴形成透明液体。分别将100g米糠毛油、大豆毛油和菜籽毛油加入至上述制备的溶剂中,混合物在60℃水浴500r/min搅拌30min,室温静置分层两相,取上层油样进行检测分析,测得米糠毛油酸价2.48KOH mg/g,脱酸率88.06%,中性油损失率3.12%,测得大豆毛油酸价0.62KOH mg/g,脱酸率75.00%,中性油损失率4.56%,测得菜籽毛油酸价0.87KOH mg/g,脱酸率58.74%,中性油损失率3.72%。
实施例7
称取甜菜碱和山梨醇一定质量,按摩尔比例1:1混合,总质量为100g,加入至圆底烧瓶内,加热并不断搅拌水浴形成透明液体。分别将100g米糠毛油、大豆毛油和菜籽毛油加入至上述制备的溶剂中,混合物在80℃水浴500r/min搅拌20min,室温静置分层两相,取上层油样进行检测分析,测得米糠毛油酸价0.28KOH mg/g,脱酸率97.78%,中性油损失率3.46%,测得大豆毛油酸价0.18KOH mg/g,脱酸率92.74%,中性油损失率3.89%,测得菜籽毛油酸价0.32KOH mg/g,脱酸率88.81%,中性油损失率3.27%。
实施例8
称取甜菜碱和乙二醇一定质量,按摩尔比例1:2混合,总质量为100g,加入至圆底烧瓶内,加热并不断搅拌水浴形成透明液体。分别将100g米糠毛油、大豆毛油和菜籽毛油加入至上述制备的溶剂中,混合物在40℃水浴500r/min搅拌10min,室温静置分层两相,取上层油样进行检测分析,测得米糠毛油酸价2.13KOH mg/g,脱酸率83.04%,中性油损失率4.57%,测得大豆毛油酸价0.86KOH mg/g,脱酸率65.32%,中性油损失率6.23%,测得菜籽毛油酸价0.94KOH mg/g,脱酸率67.13%,中性油损失率5.24%。
对比实施例1
分别将100g米糠毛油、大豆毛油、菜籽毛油与100g乙醇混合,混合物在50℃水浴500r/min搅拌20min,室温静置分层两相,取上层油样进行检测分析,测得米糠毛油酸价6.54KOH mg/g,脱酸率48.64%,中性油损失率16.23%,测得大豆毛油酸价1.07KOH mg/g,脱酸率56.85%,中性油损失率12.36%,测得菜籽毛油酸价1.18KOH mg/g,脱酸率58.74%,中性油损失率14.51%。
对比实施例2
分别将100g米糠毛油、大豆毛油、菜籽毛油与100g甲醇混合,混合物在60℃水浴500r/min搅拌20min,室温静置分层两相,取上层油样进行检测分析,测得米糠毛油酸价7.21KOH mg/g,脱酸率42.59%,中性油损失率17.89%。测得大豆毛油酸价1.52KOH mg/g,脱酸率38.71%,中性油损失率13.65%,测得菜籽毛油酸价1.74KOH mg/g,脱酸率39.16%,中性油损失率15.47%。
对比实施例3
分别将100g米糠毛油、大豆毛油、菜籽毛油与50g甲醇、50g乙醇三者混合,混合物在70℃水浴500r/min搅拌20min,室温静置分层两相,取上层油样进行检测分析,测得米糠毛油酸价5.32KOH mg/g,脱酸率57.64%,中性油损失率14.47%。测得大豆毛油酸价1.07KOH mg/g,脱酸率56.85%,中性油损失率12.36%,测得菜籽毛油酸价1.18KOH mg/g,脱酸率58.74%,中性油损失率14.51%。
对比实施例4
分别将100g米糠毛油、大豆毛油、菜籽毛油与50g甲醇、50g乙醇三者混合,混合物在80℃水浴500r/min搅拌20min,室温静置分层两相,取上层油样进行检测分析,测得米糠毛油酸价4.86KOH mg/g,脱酸率61.03%,中性油损失率12.59%。测得大豆毛油酸价0.94KOH mg/g,脱酸率62.09%,中性油损失率11.25%,测得菜籽毛油酸价1.05KOH mg/g,脱酸率63.28%,中性油损失率13.67%。
上述的实施例仅用于说明本发明的实施方案,并没有其他形式上的限制,从事与本发明有关行业的技术人员均可以利用本揭示的技术内容进行修饰或更改,成为同等的实施例方案。根据本发明实质的技术内容,凡对本发明进行修饰或者修改成等效的方案,均属于本发明的技术范畴内。
Claims (10)
1.一种萃取植物毛油中游离脂肪酸的方法,其特征在于,将多元醇类低共熔溶剂与植物毛油在40~90℃混合、搅拌,静置呈两相,分离上层油相即为脱除游离脂肪酸的植物毛油。
2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述低共熔溶剂是由多元醇与氯化胆碱或甜菜碱任意一种组成的溶剂。
3.根据权利要求2所述的方法,其特征在于,所述多元醇为甘油、乙二醇、木糖醇、山梨醇中任意一种;所述多元醇与氯化胆碱或甜菜碱的摩尔比为2:1~1:1。
4.根据权利要求1或2或3所述的方法,其特征在于,所述的低共熔溶剂与植物毛油混合质量比为1:4~4:1。
5.根据权利要求4所述的方法,其特征在于,所述低共熔溶剂与植物毛油的质量比为1:2~2:1。
6.根据权利要求1或2或3所述的方法,其特征在于,所述低共熔溶剂合成的方法如下:将溶剂按比例混合,在水浴中加热直至形成透明液体状溶剂。
7.根据权利要求1或2或3所述的方法,其特征在于,所述反应温度为60~80℃。
8.根据权利要求7所述的方法,其特征在于,所述反应温度为70~80℃。
9.根据权利要求1或2或3所述的方法,其特征在于,所述的搅拌条件为500±100r/min,搅拌时间为10min~30min。
10.根据权利要求1或2或3所述的方法,其特征在于,所述植物毛油为米糠毛油、大豆毛油、菜籽毛油、玉米毛油、花生毛油中的一种或两种以上。
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN113061486A (zh) * | 2021-04-09 | 2021-07-02 | 广东省农业科学院蚕业与农产品加工研究所 | 一种酶催化脱除油脂中游离脂肪酸的方法 |
CN113186024A (zh) * | 2021-04-13 | 2021-07-30 | 华南理工大学 | 一种基于低共熔溶剂的浓香型花生油及其制备方法 |
CN117448087A (zh) * | 2023-11-28 | 2024-01-26 | 广东省农业科学院蚕业与农产品加工研究所 | 低共熔溶剂在油脂脱酸中的应用、及油脂脱酸的方法 |
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Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
IDA ZAHRINA等: "Deacidification of palm oil using betaine monohydrate-based natural deep eutectic solvents", 《FOOD CHEMISTRY》 * |
KAMARZA MULIA等: "Optimization of palmitic acid extraction from palm oil with betaine-based natural deep eutectic solvent using response surface methodology", 《 AIP CONFERENCE PROCEEDINGS》 * |
SITI ZULLAIKAH等: "Deacidification of Crude Rice Bran Oil (CRBO) to Remove FFA and Preserve γ-Oryzanol Using Deep Eutectic Solvents (DES)", 《MATERIALS SCIENCE FORUM》 * |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN113061486A (zh) * | 2021-04-09 | 2021-07-02 | 广东省农业科学院蚕业与农产品加工研究所 | 一种酶催化脱除油脂中游离脂肪酸的方法 |
CN113186024A (zh) * | 2021-04-13 | 2021-07-30 | 华南理工大学 | 一种基于低共熔溶剂的浓香型花生油及其制备方法 |
CN117448087A (zh) * | 2023-11-28 | 2024-01-26 | 广东省农业科学院蚕业与农产品加工研究所 | 低共熔溶剂在油脂脱酸中的应用、及油脂脱酸的方法 |
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