CN111848518B - 一种螺[茚-2,4’-吡唑]类化合物的制备方法 - Google Patents

一种螺[茚-2,4’-吡唑]类化合物的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种螺[茚‑2,4’‑吡唑]类化合物的制备方法，在氧化剂存在的条件下，1‑苯基‑2‑(2‑苯基乙烯基)肼与式Ⅱ所示化合物（2‑取代苄基‑1,3‑茚二酮），在有机溶剂中进行反应，一步反应得到式III所示的螺[茚‑2,4’‑吡唑]类化合物。此发明的目标物分子是重要的五元氮杂环化合物，广泛存在于许多天然化合物和药物分子的结构中。此发明的所用原料易得，不需要使用过渡金属催化剂，操作简便，同时具有一定的立体选择性，为合成螺[茚‑2,4’‑吡唑]类化合物提供了一种高效且经济适用的方法。

Description

一种螺[茚-2,4’-吡唑]类化合物的制备方法
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种螺[茚-2,4’-吡唑]类化合物的制备方法。
背景技术
含氮杂环化合物及其衍生物具有广泛的生物活性，在医药、农药和生命科学等各个领域中都占有极其重要的地位，这些化合物的 合成一直是有机合成领域的研究热点。吡唑啉是一种重要的五元氮杂环化合物，具有一系列显著的生物活性。吡唑啉衍生物也具有很强的生物活性，包括抑制一氧化氮合酶(NOS)以及大麻素CB1受体的拮抗作用(E.,Budzisz；P.,Paneth；I., Geromino；T.,
Figure BDA0002536365470000011
M.,Rozalski；U.,Krajewska；P.,Pipiak；M.B.,Ponczek； M.,
Figure BDA0002536365470000012
B.,Kupcewicz.Journal of Molecular Structure,2017,1137, 267-276)。螺吡唑啉杂环化合物在医药领域的应用广泛，也是众多天然产物的核心化学结构。(A.,Rezvanian；M.,Babashah.J.Heterocyclic Chem.,2019, 56,1362-1368.)。
现有文献报道的关于吡唑啉类衍生物的合成方法很多，比如2003年，MohamedRammah课题组利用二芳基腈亚胺2与2-芳基甲基-1,3-茚二酮的环加成反应生成螺吡唑啉类化合物(S.,Boudrigaa；M.,Askria；R.,Gharbib； M.,Rammaha；K.,Ciamala.J.Chem.Research.2003,4,204-207.)。2009年， Gábor Tóth课题组以(E,E)-肉桂基对苯乙酮与重氮甲烷为反应物，4℃下反应48小时得到3-苯基4-苯乙烯基2-吡唑啉类化合物(A.,Levai；A.,Simon；A., Jenei；G.,Kalman；J.,Jeko；G.,Toth.ARKIVOC,2009,xii,161-172.)。2018年，Lyudmila A.Kayukova等人发现在H2O和DMF-H2O中，1,2,4-噁二唑被转化为螺吡唑啉(L.A.,Kayukova1,A.B.,Uzakova1；A.V.,Vologzhanina；K., Akatan；E.Shaymardan；S.K.,Kabdrakhmanova.Chemistry of Heterocyclic Compounds,2018,54,643–649)。2019年，Atieh Rezvanian和Maedeh Babashah研究了靛红与丙二腈和1,1-二肼基-2-
硝基乙烯(由水合肼和硝基乙烯酮二硫缩醛原位制备)的多组分反应，以乙醇为溶剂，室温下合成了螺吡唑啉类化合物(A.,Rezvanian；M., Babashah.J.HeterocyclicChem.,2019,56,1362-1368.)。但这些方法在不同程度上存在一些问题，包括所用原料昂贵或需要预先制备，反应条件苛刻，使用毒性溶剂，需要过渡金属催化剂，反应时间较长，产率较低，底物拓展范围小等，并且不能用于合成螺[茚-2,4’-吡唑]类化合物。因此，发展高效、经济、绿色化且底物拓展范围大的螺-茚吡唑类化合物的合成方法意义重大。
发明内容
目的：为解决现有技术的不足，本发明提供一种螺[茚-2,4’-吡唑]类化合物的制备方法，底物拓展范围大、原料易得、操作简单、无需过渡金属催化剂、一步合成。
技术方案：为解决上述技术问题，本发明采用的技术方案为：
一种螺[茚-2,4’-吡唑]类化合物的制备方法，包括：在氧化剂存在的条件下，式Ⅰ所示的1-苯基-2-(2-苯基乙烯基)肼、式Ⅱ所示化合物，在有机溶剂中进行反应，得到式III所示的螺[茚-2,4’-吡唑]类化合物；
Figure BDA0002536365470000031
其中，R代表邻甲基苯基、邻氯苯基、间甲基苯基、对异丙基苯基、对叔丁基苯基、对甲氧基苯基中的任意一种。
在一些实施例中，所述的螺[茚-2,4’-吡唑]类化合物的制备方法，式Ⅰ所示的1-苯基-2-(2-苯基乙烯基)肼、式Ⅱ所示化合物的投料摩尔比为1： (0.5～1.5)。
在一些实施例中，所述的螺[茚-2,4’-吡唑]类化合物的制备方法，所述氧化剂的加入量为式Ⅱ所示化合物摩尔量的1～3倍。
进一步的，在一些实施例中，所述氧化剂为TEMPO(2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物)、过硫酸钾、DDQ(二氯二氰基苯醌)或乙酸铜中的一种或几种。更为优选的，所述氧化剂采用TEMPO(2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物)。
在一些实施例中，有机溶剂的加入量为1mmol 1-苯基-2-(2-苯基乙烯基)肼反应物使用1.5～3mL有机溶剂。更为优选的，1mmol 1-苯基-2-(2-苯基乙烯基)肼反应物使用2mL有机溶剂。
在一些实施例中，反应的有机溶剂是乙腈、异丙醇、甲苯或二甲基甲酰胺中的一种或几种。更为优选的，有机溶剂采用乙腈。
在一些实施例中，所述的螺[茚-2,4’-吡唑]类化合物的制备方法，反应的投料顺序依次为氧化剂、式Ⅱ所示化合物、式Ⅰ所示的1-苯基-2-(2-苯基乙烯基)肼，用氮气进行保护后，最后加入有机溶剂进行反应。
在一些实施例中，所述的螺[茚-2,4’-吡唑]类化合物的制备方法，反应的气氛条件是氮气保护下进行反应。反应的温度是70℃～100℃，反应的时间是24h～72h。更为优选的，80℃下反应48小时。
有益效果：本发明提供的一种螺[茚-2,4’-吡唑]类化合物的制备方法，以易得的1-苯基-2-(2-苯基乙烯基)肼与2-取代苄基-1,3-茚二酮为原料，在无过渡金属催化剂存在下，在氧化剂存在的条件下，通过一步反应得到螺[茚 -2,4’-吡唑]类化合物。该合成方法高效、操作简单、收率高且环境友好。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步描述。以下实施例只是用于更加清楚地说明本发明的性能，而不能仅局限于下面的实施例。
实施例1
以制备结构式如下的3’-苄基-1’-苯基-5’-(邻甲苯基)-1’,5’-二氢化螺[吲哚-2,4’-吡唑]-1,3-二酮为例，其制备方法如下：
Figure BDA0002536365470000041
在10mL Schlenk瓶中加入1.5mmol TEMPO(2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物)，0.5mmol2-(2-甲基苄基)-1H-茚-1,3(2H)-二酮，1mmol 1-苯基-2-(2- 苯基乙烯基)肼，用氮气保护后，加入2mL乙腈作为溶剂，80℃下搅拌反应48h，薄层色谱跟踪检测反应进程，反应结束后将溶剂蒸发浓缩，利用硅胶柱进行柱层析提纯处理即可得到油状液体，再用乙醇重结晶，得到固体产物3’-苄基-1’-苯基-5’-(邻甲苯基)-1’,5’-二氢化螺旋[吲哚-2,4’-吡唑]-1,3-二酮，其分离收率为85％，结构表征数据如下:
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.73-7.67(m,3H,ArH),7.55-7.51(m,2H, ArH),7.18-7.13(m,3H,ArH),7.10-7.06(m,1H,ArH),7.03-6.99(m,1H,ArH), 6.96-6.94(m,2H,ArH),6.92-6.89(m,3H,ArH),6.85-6.81(m,3H,ArH),5.75 (s,1H,CH),3.72(d,J＝16.0Hz,1H,CH),3.49(d,J＝16.4Hz,1H,CH),1.84 (s,3H,CH3)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:197.7,194.2,144.9,144.7,141.7, 136.1,135.7,134.4,133.9,132.5,130.4,129.9,129.4,128.8,128.1,128.0, 127.0,126.4,123.3,123.2,120.1,114.6,74.1,70.4,35.6,19.5；IR(KBr)υ: 3032,1743,1706,1596,1495,1343,1255,1125,1098,1069,886,759cm-1； MS(m/z):HRMS(ESI-TOF)Calcd.for C31H24N2O2([M+Na]+):479.1730, Found:479.1736.
实施例2
以制备结构式如下的3'-苄基-1'-苯基-5'-(间甲苯基)-1'，5'-二氢螺[吲哚 -2,4'-吡唑]-1,3-二酮为例，其制备方法如下：
Figure BDA0002536365470000051
在10mL Schlenk瓶中加入1.5mmol TEMPO(2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物)，0.5mmol2-(3-甲基苄基)-1H-茚-1,3(2H)-二酮，1mmol 1-苯基-2-(2- 苯基乙烯基)肼，用氮气保护后，加入3mL甲苯作为溶剂，100℃下搅拌反应48h，薄层色谱跟踪检测反应进程，反应结束后将溶剂蒸发浓缩，利用硅胶柱进行柱层析提纯处理即可得到油状液体，再用乙醇重结晶，得到固体产物3'-苄基-1'-苯基-5'-(间甲苯基)-1'，5'-二氢螺旋[吲哚-2,4'-吡唑]-1,3-二酮，其分离收率为70％，结构表征数据如下:
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.78-7.70(m,2H,ArH),7.68-7.64(m,1H, ArH),7.47(d,J＝7.6Hz,1H,ArH),7.20-7.16(m,2H,ArH),7.03-6.98(m,4H, ArH),6.95-6.93(m,2H,ArH),6.92-6.89(m,2H,ArH),6.87-6.85(m,2H,ArH), 6.83-6.81(m,2H,ArH),5.52(s,1H,CH),3.67(d,J＝15.6Hz,1H,CH),3.57 (d,J＝16.0Hz,1H,CH),2.14(s,3H,CH3)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ: 197.5,194.4,146.1,145.6,142.2,142.1,138.2,136.0,135.6,134.4,134.3, 130.1,129.90,129.2,129.0,128.7,128.4,128.2,128.1,127.7,127.1,125.4,124.2,123.3,123.3,120.5,115.5,75.0,74.4,35.7,21.3；IR(KBr)υ:3030,1745, 1706,1595,1496,1325,1262,1182,1118,1029,891,777,746cm-1；MS(m/z): HRMS(ESI-TOF)Calcd.for C31H24N2O2([M+Na]+):479.1730,Found: 479.1737.
实施例3
以制备结构式如下的3’-苄基-5’-(2-氯苯基)-1’-苯基-1’,5’-二氢螺[茚 -2,4’-吡唑]-1,3-二酮为例，其制备方法如下：
Figure BDA0002536365470000061
在10mL Schlenk瓶中加入2mmol TEMPO(2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物)， 0.5mmol2-(2-氯苄基)-1H-茚-1,3(2H)-二酮，1mmol 1-苯基-2-(2-氯苯基乙烯基)肼，用氮气保护后，加入2mL异丙醇作为溶剂，90℃下搅拌反应48h，薄层色谱跟踪检测反应进程，反应结束后将溶剂蒸发浓缩，利用硅胶柱进行柱层析提纯处理即可得到油状液体,再用乙醇重结晶，得到固体产物3’- 苄基-5’-(2-氯苯基)-1’-苯基-1’,5’-二氢螺[茚-2,4’-吡唑]-1,3-二酮，其分离收率为65％，结构表征数据如下:
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.74-7.68(m,3H,ArH),7.59-7.54(m,2H, ArH),7.24-7.20(m,1H,ArH),7.22-7.17(m,3H,ArH),7.16-7.13(m,1H,ArH), 7.04-7.00(m,1H,ArH),6.96-6.90(m,4H,ArH),6.88-6.85(m,1H,ArH), 6.79-6.77(m,2H,ArH),5.90(s,1H,CH),3.71(d,J＝16.0Hz,1H,CH),3.43 (d,J＝16.0Hz,1H,CH)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ:196.7,194.1,144.9, 144.4,141.8,141.5,135.8,135.7,134.3,132.7,131.8,130.6,129.8,129.4, 129.2,128.9,128.1,127.1,127.0,123.3,123.1,120.1,114.3,73.9,69.5,35.4；IR(KBr)υ:2933,2868,1710,1661,1598,1512,1490,1352,1294,1257,1216, 1172,1147,1110,1082,1030,981,944,830,755cm-1；MS(m/z):HRMS (ESI-TOF)Calcd.for C30H21ClN2O2([M+Na]+):499.1184,Found:499.1193.
实施例4
以制备结构式如下的3'-苄基-5'-(4-异丙基苯基)-1'-苯基-1'，5'-二氢化螺[茚-2,4'-吡唑]-1,3-二酮为例，其制备方法如下：
Figure BDA0002536365470000071
[在10mL Schlenk瓶中加入2mmol TEMPO(2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物)，0.5mmol2-(4-异丙基苄基)-1H-茚-1,3(2H)-二酮，1mmol 1-苯基-2-(4- 异丙基苯基乙烯基)肼，用氮气保护后，加入2mL乙腈作为溶剂，90℃下搅拌反应24h，薄层色谱跟踪检测反应进程，反应结束后将溶剂蒸发浓缩，利用硅胶柱进行柱层析提纯处理即可得到油状液体，再用乙醇重结晶，得到固体产物3'-苄基-5'-(4-异丙基苯基)-1'-苯基-1'，5'-二氢化螺旋[茚-2,4'-吡唑]-1,3-二酮，其分离收率为50％，结构表征数据如下:
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.88-7.77(m,1H,ArH),7.74-7.70(m,1H, ArH),7.67-7.63(m,1H,ArH),7.45(d,J＝7.6Hz,1H,ArH),7.20-7.16(m,2H, ArH),7.03-7.00(m,3H,ArH),6.98-6.97(m,3H,ArH),6.95-6.92(m,3H,ArH), 6.89-6.81(m,3H,ArH),5.54(s,1H,CH),3.66(d,J＝16.0Hz,1H,CH),3.58 (d,J＝15.6Hz,1H,CH),2.78-2.71(m,1H,CH),1.12-1.09(m,6H,CH3[2])；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ:197.5,194.4,148.7,146.1,145.6,142.2,142.1, 135.9,135.5,134.4,131.6,129.9,128.7,128.1,127.0,126.5,123.2,120.5,115.5,75.1,74.3,35.7,33.6,23.8,23.6；IR(KBr)υ:3031,2963,1744,1707, 1594,1494,1457,1420,1323,1258,1185,1112,1025,897,844,790,754, 721cm-1；MS(m/z):HRMS(ESI-TOF)Calcd.for C33H28N2O2 ([M+Na]+):507.2043,Found:507.2048.
实施例5
以制备结构式如下的3'-苄基-5'-(4-叔丁基苯基)-1'-苯基-1'，5'-二氢化螺[茚-2,4'-吡唑]-1,3-二酮为例，其制备方法如下：
Figure BDA0002536365470000091
在10mL Schlenk瓶中加入0.5mmol TEMPO(2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物)，0.5mmol2-(4-叔丁基苄基)-1H-茚-1,3(2H)-二酮，1mmol 1-苯基-2-(2- 苯基乙烯基)肼，用氮气保护后，加入2mL二甲基甲酰胺作为溶剂，80℃下搅拌反应48h，薄层色谱跟踪检测反应进程，反应结束后将溶剂蒸发浓缩，利用硅胶柱进行柱层析提纯处理即可得到油状液体，再用乙醇重结晶，得到固体产物3'-苄基-5'-(4-叔丁基苯基)-1'-苯基-1'，5'-二氢化螺旋[茚-2,4'-吡唑]-1,3-二酮，其分离收率为55％，结构表征数据如下:
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.79-7.77(m,1H,ArH),7.74-7.70(m,1H, ArH),7.66-7.63(m,1H,ArH),7.45-7.43(m,1H,ArH),7.20-7.16(m,2H,ArH), 7.11(d,J＝8.4Hz,2H,ArH),7.03-6.98(m,5H,ArH),6.95-6.92(m,2H,ArH), 6.89-6.82(m,3H,ArH),5.54(s,1H,CH),3.66(d,J＝15.6Hz,1H,CH),3.59 (d,J＝16.0Hz,1H,CH),1.17(s,9H,CH3[3])；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ: 197.6,194.5,151.0,146.1,145.6,142.2,142.1,135.9,135.5,134.3,131.2, 129.9,128.7,128.1,127.0,126.8,125.4,123.2,120.5,115.6,75.1,74.3,74.2,35.7,34.42,31.2,31.1；IR(KBr)υ:3031,2957,1745,1707,1592,1496,1320, 1262,1186,1116,1026,897,789,754,718cm-1；MS(m/z):HRMS(ESI-TOF) Calcd.for C34H30N2O2([M+Na]+):521.2199,Found:521.2206.
实施例6
以制备结构式如下的3’-苄基-5’-(4-甲氧基苯基)-1’-苯基-1’,5’-二氢化螺[茚-2,4’-吡唑]-1,3-二酮为例，其制备方法如下：
Figure BDA0002536365470000101
在10mL Schlenk瓶中加入1.5mmol TEMPO(2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物)，0.5mmol2-(4-甲氧基苄基)-1H-茚-1,3(2H)-二酮，1mmol 1-苯基-2-(2- 苯基乙烯基)肼，用氮气保护后，加入2mL甲苯作为溶剂，80℃下搅拌反应48h，薄层色谱跟踪检测反应进程，反应结束后将溶剂蒸发浓缩，利用硅胶柱进行柱层析提纯处理即可得到油状液体，再用乙醇重结晶，得到固体产物3’-苄基-5’-(4-甲氧基苯基)-1’-苯基-1’,5’-二氢化螺旋[茚-2,4’-吡唑]-1,3- 二酮，其分离收率为65％，结构表征数据如下:
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.78-7.76(m,1H,ArH),7.74-7.70(m,1H, ArH),7.67-7.64(m,1H,ArH),7.48(d,J＝7.6Hz,1H,ArH),7.19-7.15(m,2H, ArH),7.03-6.98(m,5H,ArH),6.95-6.91(m,2H,ArH),6.88-6.82(m,3H,ArH), 6.65(d,J＝8.0Hz,2H,ArH),5.73(s,1H,CH),3.68(s,3H,OCH3),3.64-3.55 (m,2H,CH)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ:197.6,194.6,159.3,146.1,145.5, 142.1,142.1,135.9,135.5,134.3,130.0,128.7,128.4,128.1,128.0,127.1, 126.3,123.3,123.2,120.5,115.5,113.9,75.0,74.0,55.0,35.7,31.4；IR(KBr)υ: 2974,1724,1604,1511,1492,1454,1364,1306,1249,1213,1179,1075,1027,948,875,832,815,769,744cm-1；MS(m/z):HRMS(ESI-TOF)Calcd.for C31H24N2O3([M+Na]+):495.1679,Found:495.1681.
由上述提供的实例表明，本发明提供了一种一步反应合成螺旋[茚-2,4’- 吡唑]类化合物的方法，该方法具有原料易得、无需过渡金属催化剂、操作简单、收率高及底物拓展范围大的优点。
以上已以较佳实施例公开了本发明，然其并非用以限制本发明，凡采用等同替换或者等效变换方式所获得的技术方案，均落在本发明的保护范围之内。

Claims (8)

1.一种螺[茚-2,4’-吡唑]类化合物的制备方法，其特征在于，包括：在氧化剂存在的条件下，式Ⅰ所示的1-苯基-2-(2-苯基乙烯基)肼、式Ⅱ所示化合物，在有机溶剂中进行反应，得到式III所示的螺[茚-2,4’-吡唑]类化合物；所述氧化剂采用2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物；
Figure FDA0003170553220000011
其中，R代表邻甲基苯基、邻氯苯基、间甲基苯基、对异丙基苯基、对叔丁基苯基、对甲氧基苯基中的任意一种。
2.根据权利要求1所述的螺[茚-2,4’-吡唑]类化合物的制备方法，其特征在于，式Ⅰ所示的1-苯基-2-(2-苯基乙烯基)肼、式Ⅱ所示化合物的投料摩尔比为1：(0.5～1.5)。
3.根据权利要求1所述的螺[茚-2,4’-吡唑]类化合物的制备方法，其特征在于，所述氧化剂的加入量为式Ⅱ所示化合物摩尔量的1～3倍。
4.根据权利要求1所述的螺[茚-2,4’-吡唑]类化合物的制备方法，其特征在于，反应的有机溶剂是乙腈、异丙醇、甲苯或二甲基甲酰胺中的一种或几种。
5.根据权利要求1所述的螺[茚-2,4’-吡唑]类化合物的制备方法，其特征在于，反应的投料顺序依次为氧化剂、式Ⅱ所示化合物、式Ⅰ所示的1-苯基-2-(2-苯基乙烯基)肼，用氮气进行保护后，最后加入有机溶剂进行反应。
6.根据权利要求1所述的螺[茚-2,4’-吡唑]类化合物的制备方法，其特征在于，反应的气氛条件是氮气保护下进行反应。
7.根据权利要求1所述的螺[茚-2,4’-吡唑]类化合物的制备方法，其特征在于，反应的温度是70℃～100℃，反应的时间是24h～72h。
8.根据权利要求1所述的螺[茚-2,4’-吡唑]类化合物的制备方法，其特征在于，有机溶剂的加入量为1mmol 1-苯基-2-(2-苯基乙烯基)肼反应物使用1.5～3mL有机溶剂。
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