CN111803393A - 水油不溶性甘草黄酮的透明水溶液及其制法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种水油不溶性甘草黄酮透明水溶液及其制备方法,具体地,本发明提供了一种包含甘草黄酮、磷酰胆碱聚合物、多元醇的甘草黄酮水溶液及其制备方法。通过利用磷酰胆碱聚合物结构中疏水单体和亲水单体的作用,将水油不溶性的甘草黄酮乳化、分散于水溶液中,增加了水油不溶性甘草黄酮在水基配方化妆品中的应用,促进其在皮肤上的渗透,提高了稳定性和美白抗氧化效果。
Description
技术领域
本发明涉及化妆品原料领域,具体地涉及水油不溶性甘草黄酮的透明水溶液及其制法和应用。
背景技术
甘草黄酮是从特定甘草中提取的天然化合物,在美容化妆品中有多种功效。甘草黄酮类化合物包含甘草甙、甘草甙元、天冬酞胺、甘露醇、光甘草定等。
甘草黄酮具有清除氧自由基的功效,其抗氧化能力与维生素E及过氧化物歧化酶(SOD)比较接近。甘草黄酮在医药上还具有抗菌抗炎、抗肿瘤、抗HIV、抗溃疡、抗心律失常、调整能量消耗和代谢等广泛的生物活性。
从光果甘草中提取的光甘草定能抑制酪氨酸酶(Tyrosinase)、多巴色素互变酶(Dopachrome Tautomerase)和DHICA氧化酶(DHICA oxidase)的活性,具有快速、高效、安全的美白功效,是目前世界上公认最有效的天然美白成分,其美白功效优于熊果苷、烟酰胺、曲酸、VC乙基醚等其它美白化合物,具有“美白皇后”和“美白黄金”之称。
甘草黄酮优异的美白功效和安全性,使其在美白化妆品中得到广泛的应用,但因为甘草黄酮自身是水油不溶性物质,在水溶液中溶解度极小,呈现出混浊和不透明的状态。多数化妆品的基料是水性的,甘草黄酮的水油不溶性特性使其在化妆品(尤其是水相化妆品)中的配伍和应用受到了较大的局限。
因此,本领域迫切需要开发适用于化妆品(尤其是含水性基料的化妆品)的高透明度、高稳定性、高生物相容性的甘草黄酮水溶液。
发明内容
本发明的目的在于提供一种适用于化妆品的高透明度、高稳定性和高生物相容性的甘草黄酮水溶液(原液)及其制法和用途。
在本发明的第一方面,提供了一种甘草黄酮水性原液,以水性原液总重计,包含:0.1-10%甘草黄酮、0.1-20%磷酰胆碱聚合物、和5-50%多元醇。
在另一优选例中,所述的水性原液含有余量的水。
在另一优选例中,所述的水性原液还含有0.1-5%防腐剂。
在另一优选例中,所述甘草黄酮含有式I所示的美白活性成分光甘草定:
在另一优选例中,所述甘草黄酮中式I化合物的含量≥10wt(如%18-99wt%),较佳地≥30wt%,更佳地≥50wt%,最佳地≥70wt%,如75-95wt%,或80-90wt%,其中百分比按甘草黄酮类化合物的总重量计。
在另一优选例中,所述磷酰胆碱聚合物含有(a)亲水性基团;(b)疏水性基团。
在另一优选例中,所述亲水性基团含有式II所示支链结构:
式中,R1,R2和R3各自独立地选自:H、C1-C4烷烃基、C3-C4的环烷基。
在另一优选例中,所述磷酰胆碱聚合物的主链单元选自下组:
A5)A1-A4组合。
在另一优选例中,在A1~A5中,式II所示的磷酰胆碱基团通过-CO-O-CH2-CH2-、-CO-O-CH2-CH2-O-、和/或-CO-O-(CH2)m-CH2-连接于主链,其中m为2-17的正整数。
在另一优选例中,所述磷酰胆碱聚合物选自:2-甲基丙烯酰氧乙基磷酰胆碱均聚物、2-甲基丙烯酰氧乙基磷酰胆碱和其他亲水性和/或疏水性单体的共聚物或其组合、聚磷酸胆碱乙二醇丙烯酸酯、聚磷酸胆碱甲基丙烯酸正丁酯、或其组合。
在另一优选例中,所述多元醇选自:丙二醇、甘油、山梨醇、丁二醇、己二醇,甲基丙二醇,异-1,3丙二醇,聚乙二醇,聚甘油,葡萄糖或蔗糖或其组合。
在另一优选例中,所述的水性原液具有选自下组的一个或多个特征:
a.所述甘草黄酮被磷酰胆碱聚合物包裹,形成第一包覆物;
b.所述第一包覆物粒径为:5nm-15nm。
在本发明的第二方面,提供了一种制备第一方面所述甘草黄酮水性原液的方法,包括步骤:
(1)提供甘草黄酮、磷酰胆碱聚合物和多元醇,并将它们按照一定比例混合成油相混合料;
(2)将步骤(1)中的油相混合料加热(如45-120℃),从而形成加热的混合料;
(3)将去离子水加入至步骤(2)所述混合料中,随后降温(如降温至20-60℃)而获得降温的水油相混合料;
(4)将防腐剂加入到步骤(3)得到的水油相混合料中,并搅拌混合冷却至室温,得到所述甘草黄酮水性原液。
在本发明的第三方面,提供了一种第一方面所述的甘草黄酮水性原液的用途,用于制造水基配方化妆品。
在本发明的第四方面,提供了一种化妆品,含有第一方面所述的甘草黄酮水性原液。
在另一优选例中,所述的化妆品为水基配方的化妆品或含有水性辅料。
在另一优选例中,所述水基化妆品包括:面贴膜、喷雾、湿巾、乳液、膏霜、美容液、凝胶、洗发水、护发素、头发及头皮护理精华液、或其他用于皮肤和头发的美容化妆品、或其组合。
应理解,在本发明范围内中,本发明的上述各技术特征和在下文(如实施例)中具体描述的各技术特征之间都可以互相组合,从而构成新的或优选的技术方案。限于篇幅,在此不再一一累述。
附图说明
图1显示了本发明一个实施例中制备的透明的甘草黄酮水性原液。
图2显示了现有技术中甘草黄酮与水形成的混合液(乳浊液)。
具体实施方式
本发明人经过广泛而深入的研究,通过大量筛选,首次意外地开发了一种高稳定、高相容性和透明的甘草黄酮水性原液(aqueous stock solution)。具体地,本发明人通过添加特定成分(磷酰胆碱聚合物和多元醇),从而获得一种具有高透明度、高稳定性、高生物相容性的水性原液。本发明的高透明度的水性原液,可广泛地应用在化妆品(尤其是水基化妆品)中,从而提高化妆品的品质和效果。在此基础上完成了本发明。
具体地,本发明的甘草黄酮水溶液(也称为“水性原液”),一方面利用磷酰胆碱聚合物结构中疏水性侧链基团(或单体)和亲水性侧链基团(或单体),另一方面利用多元醇的羟基,使得水油不溶性的甘草黄酮的溶解性能得以显著改善,通过乳化、增溶等多种作用,充分分散于水性溶液中,从而获得了高透明度、高稳定性、高生物相容性的水性原液。
本发明的透明的甘草黄酮水溶液不仅有利于将水油不溶性甘草黄酮应用于水基配方化妆品,还可促进甘草黄酮(例如光甘草定)在皮肤上的渗透,提高了稳定性和美白抗氧化效果,解决现有技术中甘草黄酮水溶性差、渗透性差、稳定性差、生物利用率低等问题。
术语
如本文所用,“活性成分”“本发明的活性成分”“本发明的甘草黄酮水溶液”可互换使用,均值的是含有活性成分光甘草定的甘草黄酮。
如本文所用,术语“本发明的水性原液”、“本发明的透明水溶液”、“本发明的水油不溶性甘草黄酮透明水溶液”等可互换使用,指将水油不溶性甘草黄酮与磷酰胆碱聚合物和多元醇等特定成分混合,从而形成的具有高透明度、高稳定性、高生物相容性的水性原液。
甘草黄酮
如本文所用,“甘草黄酮”、“甘草黄酮类化合物”可互换使用,指从甘草提取的黄酮类化合物。应理解,所述术语还包括人工合成或半合成的黄酮类化合物。此外,所述术语可以包括单一的甘草黄酮化合物,也可包括多种甘草黄酮构成的混合物,还可包括主要成分为甘草黄酮的提取物。
代表性的甘草黄酮包括(但并不限于):甘草黄酮类化合物包括黄酮类、二氢黄酮类、黄酮醇类、异黄酮类、查尔酮类和双黄酮类等化合物。其中,二氢黄酮类包括甘草苷、甘草苷元、新甘草苷、甘草素、光甘草定等;查尔酮类包括异甘草苷、异甘草素、异甘草苷元、新异甘草苷等。
甘草黄酮是从特定品种甘草中提取的天然美白剂,它能抑制酪氨酸酶的活性,又能抑制多巴色素互变和DHICA氧化酶的活性,是一种快速、高效、绿色的美白祛斑化妆品添加剂。
从甘草中提取的化合物-甘草黄酮在美容化妆品中有多种功效,同时,甘草黄酮还有抑制酪氨酸酶活性、清除氧自由基,具有抗炎、抗变态反应的作用。
在本发明中,优选的甘草黄酮为光甘草定,或光甘草定与其他甘草黄酮类化合物形成的混合物。
优选地,本发明的甘草黄酮含有式I所示的光甘草定:
在另一优选例中,所述甘草黄酮中式I化合物的含量≥10wt(如%18-99wt%),较佳地≥30wt%,更佳地≥50wt%,最佳地≥70wt%,如75-95wt%,或80-90wt%,其中百分比按甘草黄酮类化合物的总重量计。
在本发明的水性原液中,甘草黄酮(如光甘草定)的浓度通常为0.1-10wt%,较佳地0.5-8wt%,较佳地1-6wt%,按水性原液的总重量计。
磷酰胆碱聚合物
在本发明的水性原液中,一种核心成分为磷酰胆碱聚合物。
在本发明中,磷酰胆碱聚合物指含有磷酰胆碱基团的聚合物,尤其是侧链含有磷酰胆碱基团的聚合物。本发明的磷酰胆碱聚合物可以是均聚物,也可以是共聚物,包括无规共聚物、嵌段共聚物或其组合。本发明的共聚物可以是二元、三元或多元共聚物。
在本发明中,所述的磷酰胆碱基团可以直接与聚合物主链(backbone)连接(如端接于聚合物),也可以通过连接基团(例如,二价连接基团,或二价连接基团)与主链间接连接。
此外,在本发明中,优选的磷酰胆碱聚合物还含有疏水基团,例如位于侧链的疏水基团、或位于末端的疏水基团。
优选地,本发明的磷酰胆碱聚合物是用例如含磷酰胆碱基团的单体与不含磷酰胆碱基团的单体共聚形成的共聚物。
在另一优选例中,本发明的磷酰胆碱聚合物是用疏水单体(不含磷酰胆碱基团的单体)和亲水性单体(含磷酰胆碱基团)通过聚合反应形成的聚合物。
本发明的磷酰胆碱聚合物可通过已知的方法制备,或通过市售购得。此外,本发明的磷酰胆碱聚合物还包括对聚合物进行改性所制备的磷酰胆碱聚合物。
优选地,本发明的磷酰胆碱聚合物含有含有式II所示的磷酰胆碱基团(优选作为支链上的基团):
式中,R1、R2和R3各自独立地选自:H、C1-C4的烷烃基、C3-C4的环烷基;
n为1、2、3、或4。
优选地,R1、R2和R3各自独立地选自:H、甲基或乙基。
优选地,n为2或3。
在另一优选例中,所述磷酰胆碱聚合物的分子量没有特别限制,优选的重均分子量或数均分子量为1万~300万,更佳地5万-200万。
在另一优选例中,所述磷酰胆碱聚合物的例子包括(但不限于):2-甲基丙烯酰氧乙基磷酰胆碱均聚物、2-甲基丙烯酰氧乙基磷酰胆碱和其他亲水性和/或疏水性单体的共聚物或其组合,聚磷酸胆碱乙二醇丙烯酸酯、聚磷酸胆碱甲基丙烯酸正丁酯。
本发明人意外地发现,当采用磷酰胆碱聚合物时,可以显著改善水油不溶性的甘草黄酮的溶解性,其中通过聚合物的疏水性基团形成分子级别的活性成分包覆物,并且通过亲水性基团将含有甘草黄酮活性成分的包覆物很好地溶解分散在水或水性溶剂(如水与醇形成的溶剂)中,从而使得本发明的甘草黄酮水溶液(含高浓度的甘草黄酮化合物的水性原液)获得高透明度,并具有更高的稳定性和更高的生物相容性等优异特性,从而显著提高由本发明的甘草黄酮水溶液制作的化妆品中的甘草黄酮含量,并提高甘草黄酮的渗透性,增强其美白等效果或功效。
多元醇
在本发明中,另一种重要成分是多元醇,即分子中含有二个或二个以上羟基的醇类。
在本发明中,多元醇含有2-50个碳原子,较佳地2-20个碳原子,例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8的多元醇。
在本发明中,代表性的多元醇包括(但并不限于):乙二醇(EG)、丙二醇(如1,2-丙二醇)、甘油、山梨醇、丁二醇(如1,4-丁二醇、1,3-丁二醇)、己二醇(如1,6-己二醇)、甲基丙二醇、异-1,3-丙二醇,聚乙二醇、聚甘油、葡萄糖、或蔗糖、新戊二醇、二缩二乙二醇(EG),季戊四醇、或其组合。
优选地、本发明的多元醇选自:丙二醇、甘油、山梨醇、丁二醇、己二醇,甲基丙二醇、异-1,3-丙二醇,聚乙二醇、聚甘油、葡萄糖、或蔗糖,或其组合。
其他成分
在本发明的水性原液中,还可添加一种或多种额外成分,只要该额外成分不对本发明的水性原液造成实质性的影响(如导致甘草黄酮的溶解度显著下降,导致不透明等)。
这些额外成分是可有可无的,代表性的额外成分包括(但并不限于):防腐剂、香料、色素(如天然色素)、芳香剂、或其他化妆品上允许的活性组分(如神经酰胺)或辅料。
例如,可在本发明的水性原液中添加芳香剂以获得预定的芳香。
可以在本发明的水性原液添加防腐剂,以进一步获得长期放置的性能。代表性的防腐剂选自:苯氧乙醇、苯甲酸甲酯、山梨酸类、卡松类、1,3-丁二醇、1,2-戊二醇、1,2-己二醇、甲基异噻唑啉酮、1,2-苯并异噻唑啉-3-酮或其组合。
制备方法
本发明还提供了制备本发明的透明的甘草黄酮水性原液的方法。
在一个优选例中,所述方法包括步骤:
(1)提供甘草黄酮、磷酰胆碱聚合物和多元醇,并将它们按照一定比例混合成油相混合料;
(2)将步骤(1)中的油相混合料加热至45-120℃,较佳地60-120℃;
(3)将去离子水加入至步骤(2)所述混合料中,随后降温至10-60℃而获得水油相混合料;
(4)将防腐剂加入到步骤(3)得到的水油相混合料中,并搅拌混合冷却至室温,得到所述甘草黄酮水溶液。
本发明的主要优点包括:
(a)本发明的方法提高了水性原液中甘草黄酮的溶解度,使得用本发明的水性原液制作的水基化妆品中甘草黄酮含量升高,从而增强化妆品的美白效果。
(b)本发明的方法提高了水性原液中甘草黄酮的稳定性,从而可以使得甘草黄酮作为活性成分更广泛,持续地应用在水基化妆品中。
(c)本发明的水性原液中,甘草黄酮充分分散,不会因不溶而导致混浊,从而增强了用本发明水性原液制作的水基配方化妆品的生物相容性。
(d)本发明的甘草黄酮水性原液,透光度好。
(e)本发明的水性原液中,磷脂聚合物与光甘草定形成的包覆物粒径为分子级,从而使得用本发明水性原液制作的水基配方化妆品中,甘草黄酮活性成分的渗透性强。
(f)应用程度广泛,本发明的水溶液即可以直接用于制备水基配方的化妆品。
下面结合具体实施例,进一步阐述本发明。应理解,这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。下列实施例中未注明具体条件的实验方法,通常按照常规条件,或按照制造厂商所建议的条件。除非另外说明,否则百分比和份数是重量百分比和重量份数。
实施例1.制备透明的甘草黄酮水性原液No.1
按照表1所示的原料比例称取各组分,然后按照以下步骤操作:
(1)将所述甘草黄酮(光甘草定含量≥80%)、磷酰胆碱聚合物和多元醇按照表1中的原料配比进行混合,形成油相混合料
(2)将上述油相混合料加热至90-100℃;
(3)将去离子水加入至步骤(2)中的油相混合料中,随后降温至20至40℃,而获得水油相混合料;
(4)将防腐剂(微量)加入到步骤(3)中得到的水油相混合料中,并搅拌混合,得到的甘草黄酮水性原液No.1(共100g)。
表1原料配方(重量百分比)
原料 | 实施例1 | 实施例2 | 实施例3 | 比较例1 |
甘草黄酮 | 5 | 10 | 10 | 10 |
磷酰胆碱聚合物 | 10 | 20 | 20 | 0 |
多元醇 | 12 | 32 | 32 | 0 |
水 | 72 | 38 | 37 | 87 |
防腐剂 | 1 | 0 | 1 | 1 |
实施例2.制备透明的甘草黄酮水性原液No.2
重复实施例1,不同点在于按照表1所示的实施例2的原料比例称取组分,从而制得甘草黄酮水性原液No.2。
实施例3.制备透明的甘草黄酮水性原液No.3
重复实施例1,不同点在于按照表1所示的实施例3的原料比例称取组分,从而制得甘草黄酮水性原液No.3。
对比例1.制备甘草黄酮混合液
重复实施例1,不同点在于按照表1所示的对比例1的原料比例称取组分,从而制得甘草黄酮混合液No.C1。
实施例4性能测试
在本实施例中,对实施例1-3制备的甘草黄酮水性原液No.1~3以及对比例1制备的甘草黄酮混合液No.C1进行性能测定。
1.外观:
测试方法:室温,拍照片,肉眼对比透明度。
结果:
实施例1:外观透明(图1);
实施例2:外观透明;
实施例3:外观透明;
比较例1:外观浑浊(图2)。
2.稳定性:
测试方法:样品放在室温1个月;45度循环(45度放24h,恢复到室温24h,循环1个月);5度循环(45度放24h,恢复到室温24h,循环1个月),-10度循环(45度放24h,恢复到室温24h,循环1个月)肉眼对比透明度。
结果:如表2所示。
表2稳定性测试结果
实施例1 | 实施例2 | 比较例1 | |
室温(20℃)1个月 | 外观仍保持透明 | 外观仍保持透明 | 外观出现沉淀 |
45℃,1个月 | 外观仍保持透明 | 外观仍保持透明 | 外观出现沉淀 |
5℃,1个月 | 外观仍保持透明 | 外观仍保持透明 | 外观出现沉淀 |
3.透光度:
测试方法:使用马尔文Nano-ZS纳米粒度仪在25℃下通过动态光散射测。
结果:甘草黄酮水性原液No.1~3的透光度好,而甘草黄酮混合液No.C1的透光度差。
此外,经分析测定,实施例1制备的包覆粒径大小约为14.50nm左右。
在本发明提及的所有文献都在本申请中引用作为参考,就如同每一篇文献被单独引用作为参考那样。此外应理解,在阅读了本发明的上述讲授内容之后,本领域技术人员可以对本发明作各种改动或修改,这些等价形式同样落于本申请所附权利要求书所限定的范围。
Claims (10)
1.一种甘草黄酮水性原液,其特征在于,以水性原液总重计,包含:0.1-10%甘草黄酮、0.1-20%磷酰胆碱聚合物、和5-50%多元醇。
3.如权利要求1所述的甘草黄酮水性原液,其特征在于,所述磷酰胆碱聚合物含有(a)亲水性基团;(b)疏水性基团。
5.如权利要求1所述的甘草黄酮水性原液,其特征在于,所述多元醇选自:丙二醇、甘油、山梨醇、丁二醇、己二醇,甲基丙二醇,异-1,3丙二醇,聚乙二醇,聚甘油,葡萄糖或蔗糖或其组合。
6.如权利要求1所述的甘草黄酮水性原液,其特征在于,所述的水性原液具有选自下组的一个或多个特征:
a.所述甘草黄酮被磷酰胆碱聚合物包裹,形成第一包覆物;
b.所述第一包覆物粒径为:5nm-15nm。
7.一种制备权利要求1所述甘草黄酮水性原液的方法,其特征在于,包括步骤:
(1)提供甘草黄酮、磷酰胆碱聚合物和多元醇,并将它们按照一定比例混合成油相混合料;
(2)将步骤(1)中的油相混合料加热(如45-120℃),从而形成加热的混合料;
(3)将去离子水加入至步骤(2)所述混合料中,随后降温(如降温至20-60℃)而获得降温的水油相混合料;
(4)将防腐剂加入到步骤(3)得到的水油相混合料中,并搅拌混合冷却至室温,得到所述甘草黄酮水性原液。
8.一种权利要求1所述的甘草黄酮水性原液的用途,其特征在于,用于制造水基配方化妆品。
9.一种化妆品,其特征在于,含有权利要求1所述的甘草黄酮水性原液。
10.如权利要求9所述的化妆品,其特征在于,所述的化妆品为水基配方的化妆品或含有水性辅料。
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