CN111635442A - 从药用植物地梢瓜中制备三种单体化合物的方法及其体外抗氧化作用 - Google Patents

从药用植物地梢瓜中制备三种单体化合物的方法及其体外抗氧化作用 Download PDF

Info

Publication number
CN111635442A
CN111635442A CN202010516344.3A CN202010516344A CN111635442A CN 111635442 A CN111635442 A CN 111635442A CN 202010516344 A CN202010516344 A CN 202010516344A CN 111635442 A CN111635442 A CN 111635442A
Authority
CN
China
Prior art keywords
pachyrhizus
monomeric compounds
medicinal plant
compounds
preparing
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN202010516344.3A
Other languages
English (en)
Other versions
CN111635442B (zh
Inventor
裴凌鹏
燕梦云
薛帆
黄火强
乌恩奇
令亚琴
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Minzu University of China
Original Assignee
Minzu University of China
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Minzu University of China filed Critical Minzu University of China
Priority to CN202010516344.3A priority Critical patent/CN111635442B/zh
Publication of CN111635442A publication Critical patent/CN111635442A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN111635442B publication Critical patent/CN111635442B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H17/00—Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H17/04—Heterocyclic radicals containing only oxygen as ring hetero atoms
    • C07H17/06—Benzopyran radicals
    • C07H17/065—Benzo[b]pyrans
    • C07H17/07—Benzo[b]pyran-4-ones
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P39/00—General protective or antinoxious agents
    • A61P39/06—Free radical scavengers or antioxidants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/22—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4
    • C07D311/26—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3
    • C07D311/28—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3 with aromatic rings attached in position 2 only
    • C07D311/32—2,3-Dihydro derivatives, e.g. flavanones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/22—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4
    • C07D311/26—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3
    • C07D311/40—Separation, e.g. from natural material; Purification
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H1/00—Processes for the preparation of sugar derivatives
    • C07H1/06—Separation; Purification
    • C07H1/08—Separation; Purification from natural products
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H19/00—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
    • C07H19/02—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing nitrogen
    • C07H19/04—Heterocyclic radicals containing only nitrogen atoms as ring hetero atom
    • C07H19/16—Purine radicals
    • C07H19/167—Purine radicals with ribosyl as the saccharide radical

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)

Abstract

本发明属于地梢瓜研究技术领域，具体为一种从药用植物地梢瓜中制备三种单体化合物的方法及其体外抗氧化作用。本发明提供了一种从药用植物地梢瓜中制备三种单体化合物的方法，从药用植物地梢瓜中首次分离制备出本种植物未报道的3个单体化合物(金丝桃苷、二氢槲皮素和腺苷)，并进行了3个单体化合物体外抗氧化作用的研究，为今后开展地梢瓜相关通过抗氧化或淬灭自由基功能治疗相关疾病(心血管疾病、关节炎、老年黄斑变性、神经衰弱等)的治病作用提供了可靠的实验数据支撑与理论依据。

Description

从药用植物地梢瓜中制备三种单体化合物的方法及其体外抗 氧化作用
技术领域
本发明涉及地梢瓜研究技术领域,更具体的说是涉及从药用植物地梢瓜中制备三种单体化合物的方法及其体外抗氧化作用。
背景技术
地梢瓜(Cynanchum Thesioides(Freyn.)K.Schum)，蒙文名特莫-呼呼或特木根-呼呼[1]，又名地梢花、女菁、马奶奶等，属被子植物门萝藦科(Asclepiadaceae)鹅绒藤属(Cynanchum)多年生旱生直立半灌木，属内蒙古道地药材。《中华本草》、《蒙药正典》中多有记载地梢瓜是多年生旱生植物，属于经济属性比较强的植物，全草及果实亦可入药，其药性味为甘、平，归肺经。具有补肺气、清热解火、生津止渴、消炎止痛、益气、通乳的功效，内服主治体虚乳汁不下、神经衰弱、脘痛腹泻、咽喉肿痛以及慢性心力衰竭，外敷可治疗瘊子、带状疱疹等病症。
现阶段对于地梢瓜的研究，多集中在药材鉴定、人工栽培与制备工艺等方面，而关于其药效物质基础的研究较为薄弱。如苑辉卿等从地梢瓜全草中分离得到14个化合物，包括1，3-二棕榈酸-2-山梨酸-甘油三酯、地梢瓜苷、柽柳素、柽柳素-3-O-β-D-半乳糖、β-香树脂醇乙酸酯、α-香树脂醇正辛烷酸酯、羽扇豆醇乙酸酯、阿魏酸、胡萝卜甙、琥珀酸、槲皮素、β-谷甾醇、蔗糖和1，3-O-二甲基-肌-肌醇；王玎从地梢瓜果实中新分离得α-香树脂醇、β-香树脂醇和齐墩果酸。与同属其他植物相比，地梢瓜的已知分离单体只有17种。与此同时，关于地梢瓜的生物活性功能方面有少量研究报道。如司艳红等发现将地梢瓜苷预孵育低氧低糖损伤的人静脉内皮细胞后，改善了细胞凋亡、降低内皮素分泌并增加前列环素的分泌。商战平等利用离体乳鼠大脑皮层神经元的培养，发现地梢瓜苷可通过抑制脂质过氧化反应而对神经元产生保护作用。但就其体外淬灭不同来源的自由基的研究较为稀少。
综上所述，现有技术存在以下缺陷：
缺陷一、阶段对于地梢瓜的研究，多集中在药材鉴定、人工栽培与制备工艺等方面，而关于其药效物质基础的研究较为薄弱。目前地梢瓜的已知分离单体只有17种。而本专利从地梢瓜中首次分离出3个单体化合，即金丝桃苷、二氢槲皮素、腺苷。
缺陷二：现阶段对于地梢瓜的上述三个单体化合物的体外抗氧化作用尚无报道。
发明内容
本发明的目的在于提供一种从药用植物地梢瓜中制备三种单体化合物的方法及其体外抗氧化作用，即利从地梢瓜中首次分离出3个单体化合，即金丝桃苷、二氢槲皮素、腺苷，并对从地梢瓜中分离出3个单体化合，即金丝桃苷、二氢槲皮素、腺苷体外DPPH自由基的清除能力、·OH诱导DNA氧化损伤的保护作用以及H2O2诱导DNA氧化损伤的保护作用进行了首次研究。
为实现上述目的，本发明提供如下技术方案：
从药用植物地梢瓜中制备三种单体化合物的方法，其特征在于，该方法包括以下步骤：(1)将地梢瓜搅碎，首先用75％的乙醇加热回流提取3次，在以蒸馏水加热回流提取3次，合并6次的提取液减压浓缩至干粉；(2)将步骤(1)制得的干粉复溶于蒸馏水，再减压抽滤保留澄清无杂质的滤液；(3)将步骤(2)中的滤液先后用石油醚、二氯甲烷和正丁醇萃取5次，并分别合并浓缩滤液，得到石油醚部位、二氯甲烷部位、正丁醇部位和蒸馏水部位；(4)利用大孔树脂、聚酰胺、硅胶吸附及分配色谱、硅胶板制备板等方法，从正丁醇部位和二氯甲烷部位中分离鉴定得到三种单体化合物。
所述三种单体化合物为金丝桃苷、二氢槲皮素和腺苷。
所述单体化合物对DPPH自由基有一定的清除能力。
所述单体化合物对·OH诱导DNA氧化损伤有保护作用。
所述单体化合物对H2O2诱导DNA氧化损伤有保护作用。
经由上述的技术方案可知，与现有技术相比，本发明的有益效果在于：
本发明从药用植物地梢瓜中首次分离制备出本种植物未报道的3个单体化合物(金丝桃苷、二氢槲皮素和腺苷)，并进行了3个单体化合物体外抗氧化作用的研究，为今后开展地梢瓜相关通过抗氧化或淬灭自由基功能治疗相关疾病(心血管疾病、关节炎、老年黄斑变性、神经衰弱等)的治病作用提供了可靠的实验数据支撑与理论依据。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
一、单体化合物的分离鉴定方法：
取6.0kg地梢瓜并搅碎，然后先以75％乙醇加热回流提取3次，在以蒸馏水加热回流提取3次，每次加入乙醇体积为20L加热2h，合并6次的提取液减压浓缩至1.2kg干粉；将干粉复溶于蒸馏水，再减压抽滤保留澄清无杂质的滤液共2500mL；然后先后用石油醚、二氯甲烷和正丁醇依次用3000mL萃取5次，并分别合并浓缩滤液，得到石油醚部位208.2g、二氯甲烷部位133.0g、正丁醇部位184.5g和蒸馏水部位86.4g；
将正丁醇部位经大孔树脂柱色谱分离，采用蒸馏水-乙醇(100:0～0:100)梯度洗脱，洗脱液经硅胶薄层色谱检测后合并相同组分，得组分Fr.1～Fr.5；
Fr.1经硅胶柱色谱分离，二氯甲烷-正丁醇(100:0～0:100)梯度洗脱，洗脱液经薄层色谱检识合并相同组分，得组分Fr.1a～Fr.1f；
Fr.3经聚酰胺柱色谱分离，二氯甲烷-正丁醇(100:0～0:100)梯度洗脱，洗脱液经薄层色谱检识合并相同组分，得组分Fr.3a～Fr.3h；
Fr.3b经凝胶柱色谱分离，使用纯甲醇洗脱，洗脱液经薄层板检识合并组分后，得到化合物II(18.7mg)；
Fr.4经聚酰胺柱色谱分离，二氯甲烷-正丁醇(100:0～0:100)梯度洗脱，洗脱液经薄层色谱检识合并相同组分，得组分Fr.4a～Fr.4d；
Fr.4b经凝胶柱色谱分离，使用纯甲醇洗脱，洗脱液经薄层板检识合并组分后，得到化合物III(13.2mg)；
二氯甲烷部位经大孔树脂柱色谱分离，采用蒸馏水-乙醇(100:0～0:100)梯度洗脱，洗脱液经硅胶薄层色谱检测后合并相同组分，得组分Gr.1～Gr.7；
Gr.5经聚酰胺柱色谱分离，二氯甲烷-正丁醇(100:0～0:100)梯度洗脱，洗脱液经薄层色谱检识合并相同组分，得组分Gr.5a～Gr.5g；
Gr.5d经凝胶柱色谱分离，使用纯甲醇洗脱，洗脱液经薄层板检识合并组分后，得组分Gr.5da～Gr.5de；
Gr.5dc经硅胶制备板分离，二氯甲烷：甲醇比例2:3作为展开剂，得到化合物VI(34.3mg)。
利用D101大孔树脂、聚酰胺、硅胶吸附及分配色谱、硅胶板制备等方法，从地梢瓜提取物中分离鉴定得到了3种单体化合物(化合物II、化合物III、化合物VI)，通过对3个化合物的MS、1H-NNR、13C-NNR、2D-NMR等波谱学方法鉴定化合物结构，所得3个化合物波普数据与文献报道的化合物比对后，分别鉴定为金丝桃苷、二氢槲皮素、腺苷。
二、体外抗氧化作用的研究：
地梢瓜提取物的体外抗氧化活性评价
3.1实验材料及仪器
地梢瓜：采自内蒙古蒙族自治区赤峰市翁牛特旗，经北京中医药大学生药室杨瑶珺教授鉴定为摩萝科植物地梢瓜(Cynanchum Thesioides(Freyn.)K.Schum)
芦丁标准品(CAS#153-18-4，HPLC＞98％)、DPPH：上海源叶生物科技有限公司
氢氧化钠、亚硝酸钠、九水硝酸铝：上海麦克林生化试剂公司
维生素C：日本富士和光纯叶株式会社
EDTA二钠：江阴市龙申化工有限公司
3％过氧化氢：山东名德医疗科技有限公司
DNA提取试剂盒(GD2311-0150preps)：BIOMIGA；
无水乙醇、六水合硫酸亚铁铵：北京市通广精细化工公司
恒温水浴锅B-200、旋转蒸发仪RE52CS：上海亚荣生化仪器厂
酶标仪FlexStation 3：Molecular Devices
电子天平JA2003：上海越平科学仪器有限公司
超声波清洗KQ-500E：昆山市超声仪器有限公司
台式离心机Centrifuge 5424R：上海艾研生物科技有限公司
3.2实验方法
3.2.1地梢瓜提取物清除DPPH自由基的能力
采用DPPH自由基清除模型，评价地梢瓜不同提取物的抗氧化能力。其中，DPPH自由基的清除率的计算公式如下：
DPPH自由基的清除率＝[1-(Ai-Aj)/A0]X100％
其中，Ai为加入某浓度提取液反应液的吸光度，Aj是该浓度提取液在测定波长的本底吸光度，A0为阴性对照，即不加提取液时反应液的吸光度。
取96孔板，样品孔中加入不同浓度的样品溶液100μL，然后加入100μL的2×10-7mol/ml的DPPH溶液；样参孔中分别加入不同浓度的样品溶液100μL、无水乙醇100μL；对照孔中加入DPPH溶液100μL、蒸馏水100μL，混匀，室温避光静置反应30min，于517nm处测吸光值，以Vc为对照，用半数抑制率IC50表示抗氧化能力。
对DPPH自由基的清除能力(见表1)
Figure BDA0002530264190000051
表1金丝桃苷、二氢槲皮素、腺苷对DPPH自由基的清除能力
从表1中，可知地梢瓜不同单体化合物对DPPH自由基均有一定的清除能力，且清除率随溶液浓度的增大而增强。地梢瓜中金丝桃苷的清除率范围为23.29％～85.49％，IC50为0.3449mg/mL。地梢瓜中二氢槲皮素的清除率范围为25.15％～87.98％，IC50为0.3016mg/mL。地梢瓜中腺苷的清除率范围为30.57％～91.54％，IC50为0.2472mg/mL。通过比较，相同浓度的情况下地梢瓜腺苷的清除率高于金丝桃苷、二氢槲皮素。
(2)对·OH诱导DNA氧化损伤的保护作用(见表2)
Figure BDA0002530264190000061
表2金丝桃苷、二氢槲皮素、腺苷对·OH诱导DNA氧化损伤的保护作用
地梢瓜提取物对·OH诱导DNA氧化损伤的保护作用
在96板中依次加入1μL 100ng/μL DNA、10μL 0.1mol/L(NH4)2Fe(SO4)2溶液、10μL0.17mol/L的EDTA二钠溶液、10μL 0.015％H2O2溶液、10μL 10mg/mLVc溶液、10μL不同浓度的水提总提物样品溶液、40μL TE缓冲溶液，最后加入0.5μL Goldview染料，轻轻摇匀静置反应5min，以维生素C为对照，测其荧光强度(荧光测定条件为：在激发波长486nm下扫描500-695nm范围内的荧光光强度。
表2中，可知地梢瓜单体化合物对·OH诱导DNA氧化损伤具有一定的保护作用，且单体化合物对·OH诱导DNA氧化损伤的保护作用随浓度增加而增大。地梢瓜中金丝桃苷在0.1mg/mL～1.6mg/mL之间的荧光度范围为0.291～0.453。地梢瓜中二氢槲皮素在0.1mg/mL～1.6mg/mL之间的荧光度范围为0.301～0.457。地梢瓜中腺苷在0.1mg/mL～1.6mg/mL之间的荧光度范围为0.315～0.461。通过比较可知同一浓度下，腺苷对·OH诱导DNA氧化损伤的保护作用比金丝桃苷、二氢槲皮素更强。
(3)地梢瓜单体化合物对H2O2诱导DNA氧化损伤的保护作用(见表3)
Figure BDA0002530264190000071
表3金丝桃苷、二氢槲皮素、腺苷对H2O2诱导DNA氧化损伤的保护作用
地梢瓜提取物对H2O2诱导DNA氧化损伤的保护作用
向96孔板中依次加入1μL 100ng/μLDNA溶液、10μL3％H2O2溶液，5μL提取物样品溶液，95μL的TE缓冲溶液以及0.5μL Goldview溶液，轻轻摇匀后静置反应10min，将盛样品的比色皿放在紫外灯下照射10min，以维生素C为对照，测其荧光强度(荧光测定条件为：在激发波长486nm下扫描500-695nm范围内的荧光光强度。
表3中可知，地梢瓜单体化合物对H2O2诱导DNA氧化损伤具有一定的保护作用。地梢瓜中金丝桃苷的在0.1mg/mL～1.6mg/mL之间的荧光度范围从0.309～0.461。地梢瓜中二氢槲皮素在0.1mg/mL～1.6mg/mL之间的荧光度从0.315～0.466。地梢瓜中腺苷在0.1mg/mL～1.6mg/mL之间的荧光度从0.327～0.472。单体化合物对H2O2诱导DNA氧化损伤的保护作用随浓度增加而增大，且同一浓度下腺苷对H2O2诱导DNA氧化损伤的保护作用比金丝桃苷、二氢槲皮素更强。
本说明书中各个实施例采用递进的方式描述，每个实施例重点说明的都是与其他实施例的不同之处，各个实施例之间相同相似部分互相参见即可。对于实施例公开的装置而言，由于其与实施例公开的方法相对应，所以描述的比较简单，相关之处参见方法部分说明即可。
对所公开的实施例的上述说明，使本领域专业技术人员能够实现或使用本发明。对这些实施例的多种修改对本领域的专业技术人员来说将是显而易见的，本文中所定义的一般原理可以在不脱离本发明的精神或范围的情况下，在其它实施例中实现。因此，本发明将不会被限制于本文所示的这些实施例，而是要符合与本文所公开的原理和新颖特点相一致的最宽的范围。

Claims (5)

1.从药用植物地梢瓜中制备三种单体化合物的方法，其特征在于，该方法包括以下步骤：(1)将地梢瓜搅碎，首先用75％的乙醇加热回流提取3次，在以蒸馏水加热回流提取3次，合并6次的提取液减压浓缩至干粉；(2)将步骤(1)制得的干粉复溶于蒸馏水，再减压抽滤保留澄清无杂质的滤液；(3)将步骤(2)中的滤液先后用石油醚、二氯甲烷和正丁醇萃取5次，并分别合并浓缩滤液，得到石油醚部位、二氯甲烷部位、正丁醇部位和蒸馏水部位；(4)利用大孔树脂、聚酰胺、硅胶吸附及分配色谱、硅胶板制备板等方法，从正丁醇部位和二氯甲烷部位中分离鉴定得到三种单体化合物。
2.根据权利要求1所述的从药用植物地梢瓜中制备三种单体化合物的方法，其特征在于，所述三种单体化合物为金丝桃苷、二氢槲皮素和腺苷。
3.根据权利要求2所述的从药用植物地梢瓜中制备三种单体化合物的体外抗氧化作用，其特征在于，所述单体化合物对DPPH自由基有一定的清除能力。
4.根据权利要求2所述的从药用植物地梢瓜中制备三种单体化合物的体外抗氧化作用，其特征在于，所述单体化合物对·OH诱导DNA氧化损伤有保护作用。
5.根据权利要求2所述的从药用植物地梢瓜中制备三种单体化合物的体外抗氧化作用，其特征在于，所述单体化合物对H2O2诱导DNA氧化损伤有保护作用。
CN202010516344.3A 2020-06-09 2020-06-09 从药用植物地梢瓜中制备三种单体化合物的方法及其体外抗氧化作用 Active CN111635442B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010516344.3A CN111635442B (zh) 2020-06-09 2020-06-09 从药用植物地梢瓜中制备三种单体化合物的方法及其体外抗氧化作用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010516344.3A CN111635442B (zh) 2020-06-09 2020-06-09 从药用植物地梢瓜中制备三种单体化合物的方法及其体外抗氧化作用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN111635442A true CN111635442A (zh) 2020-09-08
CN111635442B CN111635442B (zh) 2022-04-19

Family

ID=72326359

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202010516344.3A Active CN111635442B (zh) 2020-06-09 2020-06-09 从药用植物地梢瓜中制备三种单体化合物的方法及其体外抗氧化作用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN111635442B (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113425645A (zh) * 2021-07-26 2021-09-24 宁夏奶瓜瓜生物科技有限公司 一种地梢瓜提取物在制备抗氧化产品中的应用
CN114177190A (zh) * 2021-12-08 2022-03-15 上海中医药大学附属岳阳中西医结合医院 金丝桃苷在制备防治视网膜退行性疾病的药物中的应用

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106265805A (zh) * 2015-05-13 2017-01-04 石河子大学 地梢瓜α-糖苷酶抑制活性有效提取物及其组合物的医药用途和制备方法

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106265805A (zh) * 2015-05-13 2017-01-04 石河子大学 地梢瓜α-糖苷酶抑制活性有效提取物及其组合物的医药用途和制备方法

Non-Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
MONA A. MOHAMED ET AL.: "New Acylated Flavonol Diglycosides of Cynanchum acutum", 《NATURAL PRODUCT COMMUNICATIONS》 *
丁利庆: ""紫薯中化学成分及其抗氧化活性的研究"", 《中国优秀硕士学位论文全文数据库（电子期刊） 医药卫生科技辑》 *
刘帅涛 等: ""4种黄酮小分子对DPPH自由基的清除作用及构效关系研究"", 《分析测试学报》 *
席丹莹 等: ""二氢槲皮素衍生物的制备及其抗氧化性能研究"", 《现代食品科技》 *
杨诗婷 等: ""金丝桃苷的药理作用机制研究进展"", 《中国现代应用药学》 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113425645A (zh) * 2021-07-26 2021-09-24 宁夏奶瓜瓜生物科技有限公司 一种地梢瓜提取物在制备抗氧化产品中的应用
CN114177190A (zh) * 2021-12-08 2022-03-15 上海中医药大学附属岳阳中西医结合医院 金丝桃苷在制备防治视网膜退行性疾病的药物中的应用

Also Published As

Publication number Publication date
CN111635442B (zh) 2022-04-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Solihah et al. Phytochemicals screening and total phenolic content of Malaysian Zea mays hair extracts
Veerachari et al. Preliminary phytochemical evaluation of the leaf extract of five Cassia species
TWI454269B (zh) 由文冠果（ｘａｎｔｈｏｃｅｒａｓ ｓｏｒｂｉｆｏｌｉａ）單離之化合物、其製備方法以及其用途
CN103804443B (zh) 黄酮苷类化合物及其制备方法
CN111635442B (zh) 从药用植物地梢瓜中制备三种单体化合物的方法及其体外抗氧化作用
CN101401830B (zh) 从马齿苋中提取黄酮的制备方法和应用
CN103191041A (zh) 一种具有抗氧化作用的红豆杉枝叶提取物、其提取方法及应用
Sarkar et al. Evaluation of in vitro anti diabetic activity of two mangrove plant extracts: Heritiera fomes and Sonneratia apetala
Tang et al. Applying silica gel column chromatography purify resveratrol from extracts of Morus alba L. Leaf
CN101766664A (zh) 一种岗梅总皂苷的提取方法及其质量检测方法
CN100584345C (zh) 具抗病毒作用的小紫金牛提取物及其提取方法和应用
CN110143989B (zh) 一种鞣花单宁类α-葡萄糖苷酶抑制剂及其制备方法
CN113214233A (zh) 一种从芒果核中提取纯化芒果苷的方法
Abuh et al. Hypoglycaemic activity of Anthocleista vogelii (Planch) aqueous extract in rodents
CN105343158A (zh) 一种具有广谱抗肿瘤活性的槐角总黄酮提取物及其制备方法与应用
Fernand et al. Evaluation of antihyperglycemic, antiradical and acute oral toxicity activities of aqueous leaves extract of Moringa oleifera Lam (Moringaceae) from Benin in normal rats
CN110559307A (zh) 一种合欢皮新木脂体化合物及其新用途
CN113072610B (zh) 一种单体化合物刺老苞皂苷a及其体外抗氧化作用
CN109432112A (zh) 花翠苷3-[2-(木糖苷)半乳糖苷]作为活性成分用于制备降血脂药物的用途
CN114790251B (zh) 一种具有免疫活性的滇重楼多糖及其组合物和应用
Mishra et al. Phytochemical Analyais of Seeds of Phonenix dactylifera
CN113876660B (zh) 植物提取组合物、其制备方法及应用
CN110655586B (zh) 一种啤酒花糖聚合物及其制备方法与应用
CN106913600A (zh) 一种孔雀草提取物、制备方法及其在制备抗癌药物中应用
CN108623645A (zh) 一种黄酮类化合物及其制备方法与应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant