CN111620762B - 一种端基炔烃氢芳基化制备二取代烯烃的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种端基炔烃氢芳基化制备二取代烯烃的方法，包括如下步骤：将端基炔烃、2‑萘酚、催化剂L1AuCl、NaBARF、

Description

一种端基炔烃氢芳基化制备二取代烯烃的方法
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种端基炔烃氢芳基化制备二取代烯烃的方法。
背景技术
端基炔烃直接氢芳基化是制备二取代烯烃最有效的方法，现有技术中2-萘酚与端基炔烃制备二取代烯烃的反应均需要强酸或强路易斯酸以及高温(大于120℃)或微波等剧烈的反应条件，而且目前文献报道的合成方法反应仅局限于芳基取代炔烃，脂肪炔烃没有报道，例如文献：A)ASimple and Efficient Synthesis of 2,3-DiarylnaphthofuransUsing Sequential Hydroarylation/Heck Oxyarylation,Org.Lett.,2013,15,2190-2193；B)Hydroarylation of alkynes and alkenes through alumina-sulfuric acidcatalyzed regioselective C-C bond formation.Tetrahedron Lett.2019,60,1091-1095；C)Gallium(III)Chloride Catalyzed Hydroarylation of Arylacetylenes withNaphthols and Phenols:A Facile Synthesis of Vinylarenes.Synthesis 2009,2009,1301-1304(参见下面反应方程式)，上述三篇文献ABC都需要高温条件且只耐受芳香炔烃，A需要微波操作，B需要当量的CaCl3，C需要浓硫酸。因此，研究一种温和条件下通过端基炔烃的直接氢芳基化来制备二取代烯烃的方法具有积极的意义。
现有技术文献ABC的反应方程式如下：
Figure BDA0002540688060000011
发明内容
为克服上述缺陷，本发明的目的在于提供一种温和条件下通过端基炔烃氢芳基化制备二取代烯烃的方法。
为实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种端基炔烃氢芳基化制备二取代烯烃的方法，包括如下步骤：
将端基炔烃、2-萘酚、催化剂L1AuCl、NaBARF、
Figure BDA0002540688060000022
MS和溶剂混合于反应瓶中，在15-25℃条件下搅拌反应2-4h，反应结束后，减压浓缩，纯化，得到二取代烯烃；
所述端基炔烃为芳基炔烃或者脂肪炔烃；
所述的催化剂L1AuCl化学结构式为
Figure BDA0002540688060000021
优选地，所述的2-萘酚、端基炔烃、催化剂L1AuCl、NaBARF摩尔用量比为0.2mmol：0.28-0.32mmol：0.0016-0.0024mmol：0.008-0.012mmol。
优选地，所述的2-萘酚与
Figure BDA0002540688060000023
MS用量比0.2mmol：48-52mg。
优选地，所述的2-萘酚与溶剂用量比为0.2mmol：2-3mL。
优选地，所述的溶剂为DCE、二氯甲烷、氟苯、三氟甲苯或者THF。
优选地，所述的纯化为柱层析纯化，洗脱液为正己烷和乙酸乙酯，体积比为8-12：1。
本发明端基炔烃氢芳基化制备二取代烯烃的方法，反应方程式如下：
Figure BDA0002540688060000031
本发明的积极有益效果：
1.本发明端基炔烃氢芳基化制备二取代烯烃的方法，15-25℃条件下，空气气氛条件下就可实现，反应条件温和，产物收率高达95％，产物收率高，纯度大于95％，纯度高；端基炔烃可耐受诸多官能团，除了芳基之外，还包括脂肪烃基、氯、氟、OBn、OTBS等各类官能图，反应的普适性好。
具体实施方式
下面结合一些具体实施方式，对本发明进一步说明。
实施例1
一种端基炔烃氢芳基化制备二取代烯烃的方法，包括如下步骤：
将0.3mmol苯乙炔、0.2mmol 2-萘酚、0.002mmol催化剂L1AuCl、0.01mmol NaBARF、50mg
Figure BDA0002540688060000032
MS和2mL DCE混合于反应瓶中，在20℃条件下搅拌反应2h，反应结束后，减压浓缩，柱层析纯化，洗脱液为正己烷和乙酸乙酯，体积比为10：1，得到二取代烯烃
Figure BDA0002540688060000033
无色油状液体，收率92％，纯度大于95％，1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.85–7.75(m,2H),7.55–7.49(m,1H),7.41–7.34(m,2H),7.34–7.27(m,6H),6.34(d,J＝1.3Hz,1H),5.62(s,1H),5.53(d,J＝1.3Hz,1H).13C NMR(126MHz,CDCl3)δ150.42,142.55,138.76,132.79,129.66,128.95,128.76,128.58,128.06,126.56,126.33,124.91,123.34,120.06,118.97,117.35。
L1AuCl催化剂
Figure BDA0002540688060000041
通过文献(Ageneral ligand design for goldcatalysis allowing ligand-directed anti-nucleophilic attack of alkynes.NatureCommunications,2014,5,3470.)报道的方法合成：将膦配体L1
Figure BDA0002540688060000042
与二甲硫醚氯化金以摩尔比1：1的比例在二氯甲烷中搅拌0.5h，然后旋干，先用二氯甲烷溶解，再用正己烷重结晶，即得到目标催化剂L1AuCl。
实施例2-7采用同样的催化剂，以下不重述。
实施例2
一种端基炔烃氢芳基化制备二取代烯烃的方法，包括如下步骤：
将0.28mmol 1-十二炔、0.2mmol 2-萘酚、0.002mmol催化剂L1AuCl、0.012mmolNaBARF、52mg
Figure BDA0002540688060000044
MS和3mL DCE混合于反应瓶中，在20℃条件下搅拌反应2h，反应结束后，减压浓缩，柱层析纯化，洗脱液为正己烷和乙酸乙酯，体积比为10：1，得到二取代烯烃
Figure BDA0002540688060000043
无色油状液体，收率87％，纯度大于95％，1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.78(dd,J＝8.2,1.3Hz,1H),7.75–7.64(m,2H)，7.49–7.42(m，1H),7.33(ddd,J＝8.0,6.7,1.2Hz，1H),7.21(d,J＝8.8Hz,1H),5.71(q,J＝1.6Hz,1H),5.66(s,1H),5.27(d,J＝2.0Hz,1H),2.46(dtd，J＝30.3,15.2,7.8Hz,2H)，1.48(m 2H)，1.29(m,14H),0.88(t,J＝6.9Hz,3H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ149.15,145.48,131.96,128.83,128.80,128.17,126.29,124.27,123.13,121.87,118.30,118.30,37.82,31.87,29.58,29.55,29.43,29.28,28.29,22.66,14.10.HRMS m/z(ESI)Calcd for C22H30ONa[M+Na],333.2189,found333.2191。
实施例3
一种端基炔烃氢芳基化制备二取代烯烃的方法，包括如下步骤：
将0.3mmol 3-甲基-1-丁炔、0.2mmol 2-萘酚、0.0024mmol催化剂L1AuCl、0.01mmol NaBARF、52mg
Figure BDA0002540688060000052
MS和3mL二氯甲烷混合于反应瓶中，在25℃条件下搅拌反应2h，反应结束后，减压浓缩，柱层析纯化，洗脱液为正己烷和乙酸乙酯，体积比为10：1，得到二取代烯烃
Figure BDA0002540688060000051
无色油状液体，收率76％，纯度大于95％，1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.81–7.73(m,1H),7.70(dd,J＝8.5,1.6Hz,2H),7.44(ddd,J＝8.4,6.7,1.4Hz,1H),7.33(ddd,J＝8.0,6.8,1.2Hz,1H),7.20(d,J＝8.8Hz,1H),5.72–5.66(m,2H),5.34(d,J＝2.1Hz,1H),2.44(ddd,J＝14.5,5.1,1.5Hz,1H),2.32(dd,J＝14.4,8.4Hz,1H),1.76–1.64(m,1H),1.02(d,J＝6.6Hz,3H),0.90(d,J＝6.6Hz,3H).13C NMR(126MHz,CDCl3)δ149.24,144.22,132.01,128.94,128.91,128.24,126.32,124.33,123.17,121.96,119.49,117.19,47.29,26.45,23.30,22.46.HRMS m/z(ESI)Calcd for C15H16ONa[M+Na],235.1093,found235.1094。
实施例4
一种端基炔烃氢芳基化制备二取代烯烃的方法，包括如下步骤：
将0.32mmol环己乙炔、0.2mmol 2-萘酚、0.002mmol催化剂L1AuCl、0.008mmolNaBARF、50mg
Figure BDA0002540688060000053
MS和2mL DCE混合于反应瓶中，在20℃条件下搅拌反应4h，反应结束后，减压浓缩，柱层析纯化，洗脱液为正己烷和乙酸乙酯，体积比为10：1，得到二取代烯烃
Figure BDA0002540688060000061
无色油状液体，收率95％，纯度大于95％，1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.78(dd,J＝8.2,1.3Hz,1H),7.71(d,J＝8.8Hz,1H),7.61(d,J＝8.4Hz,1H),7.43(ddd,J＝8.3,6.8,1.4Hz,1H),7.33(ddd,J＝8.1,6.8,1.2Hz,1H),7.21(d,J＝8.9Hz,1H),5.69(t,J＝1.5Hz,1H),5.61(s,1H),5.26(d,J＝1.6Hz,1H),2.28(ddd,J＝11.6,8.1,3.2Hz,1H),2.12–2.03(m,1H),1.89–1.80(m,2H),1.72–1.64(m,2H),1.54–1.46(m,1H),1.30(dtd,J＝12.7,9.4,2.6Hz,1H),1.22–1.08(m,3H).13C NMR(126MHz,CDCl3)δ150.56,149.45,132.34,128.90,128.76,128.19,126.24,124.52,123.10,122.27,117.04,116.40,44.77,33.48,31.21,26.69,26.46,26.22.HRMS m/z(ESI)Calcd for C18H20ONa[M+Na],275.1406,found275.1411。
实施例5
一种端基炔烃氢芳基化制备二取代烯烃的方法，包括如下步骤：
将0.28mmol 6-氯己炔、0.2mmol 2-萘酚、0.0016mmol催化剂L1AuCl、0.01mmolNaBARF、48mg
Figure BDA0002540688060000063
MS和2.5mL DCE混合于反应瓶中，在20℃条件下搅拌反应3h，反应结束后，减压浓缩，柱层析纯化，洗脱液为正己烷和乙酸乙酯，体积比为10/1，得到二取代烯烃
Figure BDA0002540688060000062
无色油状液体，收率72％，纯度大于95％，1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.78(dt,1H,J＝8.2,0.8Hz),7.72(d,1H,J＝8.8Hz),7.66(dq,1H,J＝8.4,0.9Hz),7.44(ddd,1H,J＝8.4,6.8,1.4Hz),7.34(ddd,1H,J＝8.1,6.8,1.2Hz),7.21(d,1H,J＝8.9Hz),5.74(q,1H,J＝1.6Hz),5.61(s,1H),5.30(dd,1H,J＝1.8,0.9Hz),3.50(td,2H,J＝6.6,1.0Hz),2.59–2.44(m,2H),1.85–1.74(m,2H),1.68–1.61(m,2H).13C NMR(126MHz,CDCl3)δ149.2,144.7,132.0,129.0,128.9,128.3,126.5,124.2,123.3,121.5,118.8,117.2,44.7,36.9,32.4,25.5.HRMS m/z(ESI)Calcd for C16H17OClNa[M+Na],283.0860,found283.0855。
实施例6
一种端基炔烃氢芳基化制备二取代烯烃的方法，包括如下步骤：
将0.3mmol 4-(叔丁基二甲硅氧基)-1-丁炔、0.2mmol 2-萘酚、0.0022mmol催化剂L1AuCl、0.01mmol NaBARF、50mg
Figure BDA0002540688060000072
MS和2.4mL THF混合于反应瓶中，在15℃条件下搅拌反应4h，反应结束后，减压浓缩，柱层析纯化，洗脱液为正己烷和乙酸乙酯，体积比为10：1，得到二取代烯烃
Figure BDA0002540688060000071
无色油状液体，收率77％，纯度大于95％，1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.80–7.74(m,1H),7.71(dd,2H,J＝9.0,2.2Hz),7.42(ddd,1H,J＝8.3,6.8,1.3Hz),7.35–7.25(m,2H),7.20(d,1H,J＝8.8Hz),5.69(dt,1H,J＝2.2,1.1Hz),5.31(d,1H,J＝2.2Hz),3.81–3.74(m,1H),3.68–3.59(m,1H),2.79(td,1H,J＝12.2,11.3,4.9Hz),2.57(d,1H,J＝13.5Hz),0.97(s,9H),0.14(d,6H,J＝6.0Hz).13C NMR(126MHz,CDCl3)δ151.3,140.6,132.6,128.8,128.6,128.1,126.2,124.0,122.8,122.2,120.5,118.4,60.5,41.1,25.9,18.3,-5.2,-5.4.HRMS m/z(ESI)Calcd for C20H28O2SiNa[M+Na],351.1751,found 351.1755。
实施例7
一种端基炔烃氢芳基化制备二取代烯烃的方法，包括如下步骤：
将0.3mmol苯乙炔、0.2mmol 7-叔丁基二甲基硅氧基-2-萘酚、0.002mmol催化剂L1AuCl、0.012mmol NaBARF、50mg
Figure BDA0002540688060000082
MS和2mL DCE混合于反应瓶中，在15℃条件下搅拌反应3h，反应结束后，减压浓缩，柱层析纯化，洗脱液为正己烷和乙酸乙酯，体积比为10：1，得到二取代烯烃
Figure BDA0002540688060000081
无色油状液体，收率90％，纯度大于95％，1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.90–7.71(m,1H),7.70–7.64(m,1H),7.40(ddd,J＝7.1,4.6,4.2Hz,1H),7.31(t,J＝3.4Hz,1H),7.16(t,J＝8.1Hz,1H),6.98–6.89(m,1H),6.86–6.77(m,1H),6.41–6.20(m,1H),5.87–5.74(m,1H),5.60–5.43(m,1H),0.91(s,9H),0.03(s,3H),-0.03(s,3H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ154.18,150.94,143.04,138.97,133.94,129.48,129.35,128.75,128.55,126.41,124.60,119.35,118.81,118.63,115.02,112.71,25.68,18.23,-4.57,-4.84.HRMS m/z(ESI)Calcd for C24H28O2SiNa[M+Na],399.1751,found 399.1748。

Claims (6)

1.一种端基炔烃氢芳基化制备二取代烯烃的方法，其特征在于，包括如下步骤：
将端基炔烃、2-萘酚、催化剂L1AuCl、NaBARF、
Figure FDA0002540688050000012
和溶剂混合于反应瓶中，在15-25℃条件下搅拌反应2-4h，反应结束后，减压浓缩，纯化，得到二取代烯烃；
所述端基炔烃为芳基炔烃或者脂肪炔烃；
所述的催化剂L1AuCl化学结构式为
Figure FDA0002540688050000011
2.根据权利要求1所述的一种端基炔烃氢芳基化制备二取代烯烃的方法，其特征在于，所述的2-萘酚、端基炔烃、催化剂L1AuCl、NaBARF摩尔用量比为0.2mmol：0.28-0.32mmol：0.0016-0.0024mmol：0.008-0.012mmol。
3.根据权利要求1所述的一种端基炔烃氢芳基化制备二取代烯烃的方法，其特征在于，所述的2-萘酚与
Figure FDA0002540688050000013
用量比0.2mmol：48-52mg。
4.根据权利要求1所述的一种端基炔烃氢芳基化制备二取代烯烃的方法，其特征在于，所述的2-萘酚与溶剂用量比为0.2mmol：2-3mL。
5.根据权利要求1或者4所述的一种端基炔烃氢芳基化制备二取代烯烃的方法，其特征在于，所述的溶剂为DCE、二氯甲烷、氟苯、三氟甲苯或者THF。
6.根据权利要求1所述的一种端基炔烃氢芳基化制备二取代烯烃的方法，其特征在于，所述的纯化为柱层析纯化，洗脱液为正己烷和乙酸乙酯，体积比为8-12：1。
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