CN111564185B - 一种快速预测有机化合物贮存脂肪/水分配系数的方法 - Google Patents
一种快速预测有机化合物贮存脂肪/水分配系数的方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明提供了一种快速预测有机化合物贮存脂肪/水分配系数(Klip/w)的方法，属于面向化学品环境生态风险评价的定量结构‑性质关系(QSPR)技术领域。本发明使用正辛醇/水分配系数log Kow、分子量Mw和分子表面最负静电势Vs,min三个分子结构描述符构建了预测log Klip/w的QSPR模型。所建模型可用于预测烷烃、酯类、酮类、醚类、醛类、醇类、酸类、卤化物、芳香化合物的Klip/w值，该模型经模拟外部验证和交叉验证表明具有良好的稳健性和预测能力，且具有适用范围广、方便快捷、成本低廉、便于使用等优点。
Description
技术领域
本发明涉及面向环境生态风险评价的定量结构-性质关系(QSPR)技术领域，具体涉及一种快速预测有机化合物贮存脂肪/水分配系数(Klip/w)的方法，可以应用于环烷烃、长链烷烃、卤化物(氟、氯、溴作为取代基)、酯类(不含磷酸基团)、醇类(不含甲氧基)和芳香族化合物Klip/w值的预测。
背景技术
大多数有机化合物具有亲脂性，会在环境有机质中不断富集，最终通过食物链进入人体。脂质被认为是生物体内中性有机化合物积累的主要成分。在水生生态系统中，生物体内脂质含量越高，对持久性有机污染物的富集能力越强。同时，有些有机化合物通过分配作用富集到脂质中后，又可以通过反分配作用进入细胞液，最终影响细胞的活性和功能。因此，深入研究化合物在脂质中的分配行为，是正确评价化合物的生态环境风险和健康效应的基础。
生物体内的脂质主要以贮存脂肪和类脂两种形式存在。这两种类型的脂质在结构上存在明显差异，对有机化合物的吸附性能也有所不同。有机化合物在贮存脂肪中的累积通过贮存脂肪/水分配系数(Klip/w)来表征：Klip/w＝clip/cw，clip和cw分别指有机化合物在两相中达到分配平衡后，贮存脂肪相中的浓度和水相中的浓度。Klip/w是表征有机化合物在生物体内及环境介质中迁移、分配的重要参数，也是评价有机化合物健康风险及生态安全的基本数据。直接测定有机化合物Klip/w的方法包括微乳液电动色谱(MEEKC)法、高效液相色谱法(HPLC)、液-液流萃取法等。这些实验测定方法过程繁琐、操作复杂，需要标准样品，不同实验室的数据存在系统误差；并且随着化合物种类和数量的快速增加，仅通过实验方法难以实现逐个测定，费时费力。相比之下，理论预测方法简单快速，尤其适用于高通量筛选，因此亟需发展成本低廉、方便快捷、精确度高的有机化合物Klip/w值的预测模型。
定量结构-性质关系(QSPR)可以根据分子结构信息，预测化合物在两相之间的分配系数，为开发快速预测Klip/w的方法提供了良好的思路。然而，目前报道的关于Klip/w的QSPR模型，在化合物的适用范围、模型的预测能力以及实际应用的可操作性等方面还存在问题。
Geisler等人(Anett Geisler,Satoshi Endo,and Kai-Uwe Goss.Partitioningof organic chemicals to storage Lipids:Elucidating the dependence on fattyacid composition and temperature.Environ.Sci.Technol.,2012,46,9519-9524)基于247个实验测定的log Klip/w值，使用多参数线性自由能关系(pp-LFER)建立了Klip/w的预测模型。模型虽然得到了较好的拟合性能，但是其所使用的分子结构描述符是实验测定值，目前仅有2000余个化合物有文献报道这些描述符，因此应用于数以万计的有机化合物的预测，仍然需要耗费人力物力开展实验，不能实现真正意义上的理论预测。2015年，Geisler等人(Anett Geisler,Luise Oemisch,Satoshi Endo,et al.Predicting Storage-LipidWater Partitioning of Organic Solutes from Molecular Structure.Environ.Sci.Technol.2015,49,5538-5545)进一步拓展了化合物的结构范围，并使用了基于分子碎片法的商业软件ADME和SPARC、基于复杂的量子化学溶剂模型计算的商业软件COSMOtherm以及使用单参数正辛醇/水分配系数的KOWWIN程序计算了305个化合物的Klip/w值。ADME和SPARC方法同样受到应用域的限制，无法应用于其数据库中不涵盖的分子结构；KOWWIN程序的计算准确性比较低；COSMOtherm则依赖于溶剂模型，使用单一溶剂模拟复杂的脂质成分，带来不准确因素，同时需要高精度的计算资源，涉及复杂的量子化学计算且需要专家经验，不能被方便地用于化合物Klip/w的预测。由此可见，目前已有的模型尚不能简单、快捷地预测有机化合物的Klip/w值。
因此，本领域期待开发一种性能优良、算法简单透明、不依赖于溶剂模型计算、实用性强的Klip/w的预测模型，使其可用于预测大范围内有机化合物的Klip/w值，这将会有效弥补大量有机化合物基础数据的缺失，为生态安全和健康风险评价提供必要的数据支持和理论指导。
发明内容
本发明的目的在于提供一种快速预测有机化合物贮存脂肪/水分配系数(Klip/w)的方法，该预测方法可以快速预测上万种有机化合物的Klip/w值，具有方便快捷、成本低廉、便于使用、模型稳定性高等优点。
为解决以上技术问题，本发明采用的技术方案如下：
本发明提供模型(1)用于预测待检测有机化合物贮存脂肪/水分配系数Klip/w：
log Klip/w＝1.163×log Kow-0.005×Mw+8.069×Vs,min+0.504 (1)；
其中，log Kow为待预测有机化合物的正辛醇/水分配系数，Mw为待预测有机化合物的分子量，Vs,min为待预测有机化合物的分子表面最负静电势。
所述模型(1)采用如下方法获得：
(a)通过已有的文献，获取305个有机化合物的贮存脂肪/水分配系数(Klip/w)；
(b)根据化合物在有机相和水相之间分配的原理，筛选出以下描述符用于构建logKlip/w预测模型：
正辛醇/水分配系数log Kow，分子量Mw和分子表面最负静电势Vs,min；
(c)采用多元线性回归(MLR)方法建立log Klip/w与Mw、Vs,min和log Kow之间的回归模型，具体过程由SPSS 21.0执行；使用相关系数的平方(r2)和均方根误差(rms)作为统计学指标表征模型的拟合性能，使用预测相关系数的平方(q2)表征模型的预测性能；
经MLR分析得到的最优模型为：
log Klip/w＝1.163×log Kow-0.005×Mw+8.069×Vs,min+0.504 (1)。
高质量、化合物结构差异性大的实验数据会显著提高模型性能、扩大模型的应用域，本发明的步骤(a)中，所述305个有机化合物包括烷烃、酯类、酮类、醚类、醛类、醇类、酸类、卤化物、芳香化合物以及具有不同取代基的化合物，所有log Klip/w值均在37℃的中性条件下测定，范围为-2.66(二甲基亚砜)～9.88(十六烷)，跨越了12个数量级。
进一步，所述分子量Mw按照以下方法获得：使用Gaussian 09软件的密度泛函理论(DFT)M062X/def2SVP算法，在气相条件下对待预测有机物的中性基态分子进行结构优化和频率分析，在输出文件中直接提取待预测有机物的Mw值。
进一步，所述分子表面最负静电势Vs,min按照以下方法获得：使用Gaussian09软件的密度泛函理论(DFT)M062X/def2SVP算法，在气相条件下对待预测有机物的中性基态分子进行结构优化和频率分析，对输出文件继续使用GsGrid 2.0计算得到待预测有机物的Vs,min值。
进一步，所述正辛醇/水分配系数log Kow由EPI Suite软件根据待预测有机物的分子结构计算得到。
进一步，步骤(a)中所述有机化合物包括烷烃、酯类化合物、酮类化合物、醚类化合物、醛类化合物、醇类化合物、酸类化合物、卤化物、芳香化合物。
本发明分析得到的模型(1)的r2为0.959，rms为0.443，表明模型具有良好的拟合能力，同时预测误差与实验值之间没有依附性。模型的稳定性和预测能力通过以下两种方法来评价：
方法一、模拟外部验证：将原始数据集随机分成两个子集(分别含有70％和30％化合物)，使用一个子集(含70％化合物)和模型(1)中的三个分子结构描述符重新建立模型，拟合结果为r2＝0.958和rms＝0.443，应用于另一个子集(含30％化合物)得到的预测结果为q2＝0.960和rms＝0.444。两个子集统计学性能均与模型(1)非常接近，表明模型(1)是基于log Klip/w与描述符之间的本质相关而不是偶然相关得到的，是统计学稳定的；
方法二、去一法交叉验证：去一法交叉验证的结果为q2 CV＝0.978，rmsCV＝0.448，再次证明了模型具有良好的稳定性和预测能力。
通过Williams图对模型的应用域进行表征：以化合物描述符矩阵的hi值作为横坐标，以标准残差(SE)为纵坐标绘制Williams图，进而确定高影响度化合物和离域点。在Williams图中，警戒值h*＝0.0397，共有27个化合物的hi值>h*，表明这些化合物是显著影响模型回归系数的化合物。但是所有化合物的标准残差都落在±3以内，包括这些高影响化合物，说明模型没有离域点，并且具有非常好的泛化能力，可以适用于很大的描述符数值范围。
综上，模型(1)的应用域定义为：环烷烃、长链烷烃、卤化物(氟、氯、溴作为取代基)、酯类(不含磷酸基团)、醇类(不含甲氧基)和芳香族化合物以及结构类似的化合物，本发明提供的预测方法可以对这些化合物的Klip/w值进行预测。
本发明提供的预测方法具有如下优点：
(1)模型的适用范围广：本发明提供的预测方法可以快速预测上万种有机化合物的Klip/w值，具体可用于环烷烃、长链烷烃、卤化物(氟、氯、溴作为取代基)、酯类(不含磷酸基团)、醇类(不含甲氧基)和芳香族化合物及其他结构相似化合物的Klip/w预测，可为这些有机化合物的生态风险评价提供重要的基础数据；
(2)实际应用能力强：本发明提供的预测方法不依赖于溶剂模型计算，所使用的分子结构描述符容易获得，回归分析简单，模型性能优异；该预测方法具有方便快捷、成本低廉、便于使用等优点；
(3)模型稳定性高，预测性能优异：本发明模型的建立和验证严格依照经济合作与发展组织(OECD)规定的QSPR模型发展和使用的导则；所建模型统计学性能优异，相关系数的平方r2＝0.959,均方根误差rms＝0.443，经模拟外部验证和交叉验证表明具有良好的稳健性和预测能力。
附图说明
通过阅读下文优选实施方式的详细描述，各种其他的优点和益处对于本领域普通技术人员将变得清楚明了。附图仅用于示出优选实施方式的目的，而并不认为是对本发明的限制。在附图中：
图1为模型(1)的log Klip/w预测值与实验值的拟合图；
图2为表征模型(1)高影响度化合物和离域点的Williams图。
具体实施方式
下面将参照附图更详细地描述本公开的示例性实施方式。虽然附图中显示了本公开的示例性实施方式，然而应当理解，可以以各种形式实现本公开而不应被这里阐述的实施方式所限制。相反，提供这些实施方式是为了能够更透彻地理解本公开，并且能够将本公开的范围完整的传达给本领域的技术人员。
实施例1 1,1,1,2-四氯乙烷
本实施例对1,1,1,2-四氯乙烷的log Klip/w值进行预测，采用Williams图法计算得到其hi值为0.0081<h*(警戒值)＝0.0397，标准残差(SE)＝-0.2037>-3，说明该化合物在QSPR模型应用域内。采用Gaussian 09软件的DFT M062X/def2SVP算法进行结构优化和频率分析，得到该化合物的Mw为165.891；进一步通过GsGrid 2.0和EPI Suite计算得到Vs,min和log Kow分别为-0.022和2.930。
将以上描述符带入模型(1)：
log Klip/w＝1.163×log Kow-0.005×Mw+8.069×Vs,min+0.504
＝1.163×2.930-0.005×165.891+8.069×(-0.022)+0.504
＝2.90
根据模型(1)得到1,1,1,2-四氯乙烷的log Klip/w预测值为2.90，其实验测定值为2.85，预测值与实验值极为相符。
实施例2 1-甲基乙基苯
本实施例对1-甲基乙基苯的log Klip/w值进行预测，采用Williams图法计算得到其hi值为0.0078<h*(警戒值)＝0.0397，标准残差(SE)＝-0.4872>-3，说明该化合物在QSPR模型应用域内。采用Gaussian 09软件的DFT M062X/def2SVP算法进行结构优化和频率分析，得到该化合物的Mw为120.094；进一步通过GsGrid 2.0和EPI Suite计算得到Vs,min和log Kow分别为-0.031和3.450。
将以上描述符带入模型(1)：
log Klip/w＝1.163×log Kow-0.005×Mw+8.069×Vs,min+0.504
＝1.163×3.450-0.005×120.094+8.069×(-0.031)+0.504
＝3.67
根据模型(1)得到1-甲基乙基苯的log Klip/w预测值为3.67，其实验测定值为3.52，预测值与实验值极为相符。
实施例3 2-溴-1,1,1,2-四氟乙烷
本实施例对2-溴-1,1,1,2-四氟乙烷的log Klip/w值进行预测，采用Williams图法计算得到其hi值为0.1228>h*(警戒值)＝0.0397，标准残差(SE)＝0.6317<3，说明该化合物在QSPR模型应用域内，模型具有较好的泛化能力。采用Gaussian 09软件的DFT M062X/def2SVP算法进行结构优化和频率分析，得到该化合物的Mw为239.840；进一步通过GsGrid2.0和EPI Suite计算得到Vs,min和log Kow分别为-0.015和1.950。
将以上描述符带入模型(1)：
log Klip/w＝1.163×log Kow-0.005×Mw+8.069×Vs,min+0.504
＝1.163×1.950-0.005×239.840+8.069×(-0.015)+0.504
＝1.45
根据模型(1)得到2-溴-1,1,1,2-四氟乙烷的log Klip/w预测值为1.45，其实验测定值为1.800，预测值与实验值基本相符。
实施例4 2,3,3',4,4'-五氯联苯
本实施例对2,3,3',4,4'-五氯联苯的log Klip/w值进行预测，采用Williams图法计算得到其hi值为0.0595>h*(警戒值)＝0.0379，标准残差(SE)＝-0.3963>-3，说明该化合物在QSPR模型应用域内。模型具有较好的泛化能力。采用Gaussian09软件的DFT M062X/def2SVP算法进行结构优化和频率分析，得到该化合物的Mw为323.883；进一步通过GsGrid2.0和EPI Suite计算得到Vs,min和log Kow分别为-0.025和6.980。
将以上描述符带入模型(1)：
log Klip/w＝1.163×log Kow-0.005×Mw+8.069×Vs,min+0.504
＝1.163×6.980-0.005×323.883+8.069×(-0.025)+0.504
＝6.80
根据模型(1)得到2,3,3',4,4'-五氯联苯的log Klip/w预测值为6.80，其实验测定值为6.82，预测值与实验值极为相符。
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，可轻易想到的变化或替换，都应涵盖在本发明的保护范围之内。因此，本发明的保护范围应以所述权利要求的保护范围为准。
Claims (5)
1.一种快速预测有机化合物贮存脂肪/水分配系数的方法，其特征在于，
确定待预测有机化合物的正辛醇/水分配系数logKow；
确定待预测有机化合物的分子量Mw；
确定待预测有机化合物的分子表面最负静电势Vs,min；
然后，采用模型(1)预测待预测有机化合物贮存脂肪/水分配系数Klip/w：
log Klip/w＝1.163×log Kow-0.005×Mw+8.069×Vs,min+0.504 (1)；
所述模型(1)采用如下方法获得：
(a)获取305个有机化合物的贮存脂肪/水分配系数；
(b)根据化合物在有机相和水相之间分配的原理，筛选出以下描述符用于构建logKlip/w预测模型：log Kow，Mw和Vs,min；
其中，log Kow为待预测有机化合物的正辛醇/水分配系数，Mw为待预测有机化合物的分子量，Vs,min为待预测有机化合物的分子表面最负静电势；
(c)采用多元线性回归方法建立log Klip/w与Mw、Vs,min和log Kow之间的回归模型，具体过程由SPSS 21.0执行；使用相关系数的平方r2和均方根误差rms作为统计学指标表征模型的拟合性能，使用预测相关系数的平方q2表征模型的预测性能；得到所述回归模型为模型(1)：
log Klip/w＝1.163×log Kow-0.005×Mw+8.069×Vs,min+ 0.504 (1)。
2.如权利要求1所述的快速预测有机化合物贮存脂肪/水分配系数的方法，其特征在于，所述Mw按照以下方法获得：使用Gaussian 09软件的密度泛函理论(DFT)M062X/def2SVP算法，在气相条件下对待预测有机化合物的中性基态分子进行结构优化和频率分析，在输出文件中直接提取待预测有机化合物的Mw值。
3.如权利要求1所述的快速预测有机化合物贮存脂肪/水分配系数的方法，其特征在于，所述Vs,min按照以下方法获得：使用Gaussian 09软件的密度泛函理论(DFT)M062X/def2SVP算法，在气相条件下对待预测有机化合物的中性基态分子进行结构优化和频率分析，对输出文件继续使用GsGrid 2.0计算得到待预测有机化合物的Vs,min值。
4.如权利要求1所述的快速预测有机化合物贮存脂肪/水分配系数的方法，其特征在于，所述log Kow由EPI Suite软件根据待预测有机化合物的分子结构计算得到。
5.如权利要求1所述的快速预测有机化合物贮存脂肪/水分配系数的方法，其特征在于，步骤(a)中所述有机化合物包括烷烃、酯类化合物、酮类化合物、醚类化合物、醛类化合物、醇类化合物、酸类化合物、卤化物、芳香族化合物。
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Citations (1)
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| Date | Code | Title | Description |
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |