CN111560020A - 一种化合物和荧光物质、其制备方法、及酸碱指示剂 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种化合物和荧光物质、其制备方法、及酸碱指示剂，通过将酚类化合物与含有多胺基的化合物反应，生成包含由多个六元环所形成共轭结构的化合物或荧光物质，其中，共轭结构包括含氮六元环，共轭结构使得化合物或荧光物质具有荧光性能。当在酸性条件下，共轭结构中的氮与氢离子结合，从而破坏了共轭结构，致使荧光强度变弱甚至荧光性能消失。

Description

一种化合物和荧光物质、其制备方法、及酸碱指示剂
技术领域
本发明涉及酸碱检测技术领域，尤其涉及一种化合物和荧光物质、其制备方法、及酸碱指示剂。
背景技术
荧光化合物或荧光聚合物在生物化学，环境科学和分子生物学等领域已经得到了的广泛研究，并在医药载体、荧光探针、荧光影像、荧光化学传感器和发光材料领域得到了广泛的应用。多功能的荧光材料，例如：具有温敏性或酸碱敏感的，可以灵活调控的荧光基团材料是人们所追求的。
酚类化合物和胺基化合物是两类常见的化合物，被广泛应用于化学合成中。然而，相关技术中，胺基化合物和酚类化合物合成的胺基苯醌类物质没有荧光性能。
发明内容
针对相关技术中存在的上述不足，本发明实施例提供一种化合物和荧光物质、其制备方法、及酸碱指示剂。
根据本发明的一个方面，提供了一种化合物，所述化合物选自：
Figure BDA0002474117320000011
相应地，本发明还提供了如上所述化合物的制备方法，包括以下步骤：
将对苯二酚或邻苯二酚与乙二胺，加入甲醇、乙醇和水中的任意一种或其组合构成的溶剂中，控制温度为0℃～100℃，在空气或氧化剂存在的条件下进行反应0.5小时以上；
反应过程中有固体产生，反应结束后过滤反应液；
蒸发除去滤液中的溶剂和未反应的乙二胺，得到浓缩物质；
浓缩物质与滤饼合并后，采用乙醇作为淋洗剂进行柱层析提纯，得到所述化合物。
可选地，在本发明实施例提供的上述化合物的制备方法中，反应温度为室温。
根据本发明的另一方面，提供了一种荧光物质的制备方法，包括以下步骤：
使对苯二酚、间苯二酚、邻苯二酚、多巴胺和多巴胺衍生物中的任意一种或其组合，与
Figure BDA0002474117320000021
聚乙烯亚胺和环乙胺中的任意一种或其组合，在溶剂中在空气或氧化剂存在的条件下进行反应0.5小时以上，反应温度为0℃～100℃；
分离获得反应产生的固体；
其中，n为正整数，R1、R2各自独立地选自H或烷基。
可选地，在本发明实施例提供的上述荧光物质的制备方法中，反应温度为室温。
可选地，在本发明实施例提供的上述荧光物质的制备方法中，反应溶剂为甲醇、乙醇和水中的任意一种或其组合。
可选地，在本发明实施例提供的上述荧光物质的制备方法中，R1和R2均为H。
可选地，在本发明实施例提供的上述荧光物质的制备方法中，n为1或3。
相应地，本发明还提供了采用上述荧光物质的制备方法获得的一种荧光物质。
根据本发明的另一方面，提供了一种酸碱指示剂，包括上述化合物或上述荧光物质。
本发明有益效果如下：
本发明实施例通过将酚类化合物与含有多胺基的化合物反应，生成包含由多个六元环所形成共轭结构的化合物或荧光物质，其中，共轭结构包括含氮六元环，共轭结构使得化合物或荧光物质具有荧光性能。当在酸性条件下，共轭结构中的氮与氢离子结合，从而破坏了共轭结构，致使荧光强度变弱甚至荧光性能消失。
附图说明
图1为本发明实施例1提供的化合物的荧光光谱图；
图2为本发明实施例2提供的化合物的荧光光谱图；
图3为本发明实施例3提供的荧光物质的荧光光谱图；
图4为本发明实施例4提供的荧光物质的荧光光谱图；
图5为本发明实施例5提供的荧光物质的荧光光谱图。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将结合本发明实施例的附图，对本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述。显然，所描述的实施例是本发明的一部分实施例，而不是全部的实施例。基于所描述的本发明实施例，本领域普通技术人员在无需创造性劳动的前提下所获得的所有其它实施例，都属于本发明保护的范围。
本发明实施例提供的一种化合物，该化合物选自：
Figure BDA0002474117320000031
在本发明提供的上述化合物中，三个六元环形成的共轭结构使得该化合物具有荧光性能。在酸性条件下，共轭结构中的氮与氢离子结合，从而破坏了该共轭结构，致使化合物的荧光强度变弱甚至荧光性能消失。
相应地，本发明还提供了如上化合物的制备方法，包括以下步骤：
将对苯二酚或邻苯二酚与乙二胺，加入甲醇、乙醇和水中的任意一种或其组合构成的溶剂中，控制温度为0℃～100℃(例如0℃～30℃、60℃～80℃、0℃、10℃、15℃、18℃、20℃、30℃、35℃、40℃、45℃、60℃、70℃、80℃、90℃、100℃)，在空气或氧化剂存在的条件下进行反应0.5小时以上(例如1小时、3小时、8小时、12小时、24小时)；
反应过程中有固体产生，反应结束后过滤反应液；
蒸发除去滤液中的溶剂和未反应的乙二胺，得到浓缩物质；
浓缩物质与滤饼合并后，采用乙醇作为淋洗剂进行柱层析提纯，得到化合物。
上述化合物仅是本发明提供的示例，并不能涵盖根据本发明制备方法得到的所有化合物，因此，只要是根据本发明制备方法得到的化合物均包含在本发明的保护范围内。
可选地，在本发明实施例提供的上述化合物的制备方法中，反应温度为室温。
可以理解的是，在室温下进行反应，操作方便、更节能且反应温和、危险性小。此外，本发明中的室温指的是室内温度，一般来说在25℃左右，例如冬季16～18℃，夏季24～26℃。
根据本发明的另一方面，提供了一种荧光物质的制备方法，包括以下步骤：
使对苯二酚、间苯二酚、邻苯二酚、多巴胺和多巴胺衍生物中的任意一种或其组合，与
Figure BDA0002474117320000041
聚乙烯亚胺和环乙胺中的任意一种或其组合，在溶剂中在空气或氧化剂存在的条件下进行反应0.5小时以上(例如1小时、3小时、8小时、12小时、24小时)，反应温度为0℃～100℃(例如0℃～30℃、60℃～80℃、0℃、10℃、15℃、18℃、20℃、30℃、35℃、40℃、45℃、60℃、70℃、80℃、90℃、100℃)；
分离获得反应产生的固体；
其中，n为正整数，R1、R2各自独立地选自H或烷基。
其中，酚类化合物和多氨基化合物包括但不限于上述所列出的酚类化合物和多氨基化合物，也可以为能发生反应的未列出的其他酚类化合物和多氨基化合物，只要能发生上述聚合反应的酚类化合物和多氨基化合物均可以选用，并包括在本发明的保护范围内。
可选地，在本发明实施例提供的上述荧光物质的制备方法中，反应温度为室温。
可以理解的是，在室温下进行反应，操作方便、更节能且反应温和、危险性小。此外，本发明中的室温指的是室内温度，一般来说在25℃左右，例如冬季16～18℃，夏季24～26℃。
可选地，在本发明实施例提供的上述荧光物质的制备方法中，反应溶剂为甲醇、乙醇和水中的任意一种或其组合。
可选地，在本发明实施例提供的上述荧光物质的制备方法中，R1和R2均为H。
可选地，在本发明实施例提供的上述荧光物质的制备方法中，n为1或3。
相应地，本发明还提供了采用上述荧光物质的制备方法获得的一种荧光物质。
在本发明提供的上述荧光物质中，多个六元环形成的共轭结构使得该荧光物质具有荧光性能。在酸性条件下，共轭结构中的氮与氢离子结合，从而破坏了该共轭结构，致使荧光物质的荧光强度变弱甚至荧光性能消失。
根据本发明的另一方面，提供了一种酸碱指示剂，包括上述化合物或上述荧光物质。
实施例1
向250mL单口烧瓶中依次加入无水乙醇(92g,2mol)，对苯二酚(1.1g,0.01mol)和乙二胺(1.2g,0.02mol)，0℃搅拌0.5h，反应过程中有固体产生，反应结束后过滤反应液，蒸发除去滤液中的无水乙醇和未反应的乙二胺，得到浓缩物质，浓缩物质与滤饼合并后，采用乙醇作为淋洗剂进行柱层析提纯，得到黄色化合物0.52g，产率为32％。1H NMR 8.19(s,2H,NH),6.70(s,2H,CH＝CH),3.30(s,8H,CH2-CH2)。反应式如下所示：
Figure BDA0002474117320000061
实施例1所得化合物的荧光光谱如图1所示，本发明中，荧光光谱的激发波长为365nm。如图1所示，该化合物的荧光发射波长范围是450nm～650nm，表现为绿色荧光；并且，该化合物的荧光强度随酸碱性变化而变化，具体地，在pH≥7时，发出绿色荧光，当pH＜7时，绿色荧光强度变弱甚至消失。
实施例2
向250mL单口烧瓶中依次加入无水乙醇(92g,2mol)，邻苯二酚(1.1g,0.01mol)和乙二胺(0.6g,0.01mol)，室温下搅拌168h，反应过程中有固体产生，反应结束后过滤反应液；蒸发除去滤液中的无水乙醇和未反应的乙二胺，得到浓缩物质；浓缩物质与滤饼合并后，采用乙醇作为淋洗剂进行柱层析提纯，得到黄色化合物0.49g，产率为32％。1H NMR8.20(s,2H,NH),6.70(s,1H,CH＝CH),6.71(s,1H,CH＝CH),3.31(s,8H,CH2-CH2)。反应式如下所示：
Figure BDA0002474117320000062
实施例2所得化合物的荧光光谱如图2所示，本发明中，荧光光谱的激发波长为365nm。如图2所示，该化合物的荧光发射波长范围是450nm～650nm，表现为绿色荧光；并且，该化合物的荧光强度随酸碱性变化而变化，具体地，在pH≥7时，发出绿色荧光，当pH＜7时，绿色荧光强度变弱甚至消失。
实施例3
向250mL单口烧瓶中依次加入去离子水(90g,5mol)，对苯二酚(1.1g,0.01mol)和乙二胺(2.4g,0.04mol)，100℃搅拌24h，反应过程中有固体产生，反应结束后过滤反应液；蒸发除去滤液中的水和未反应的乙二胺，得到浓缩物质；浓缩物质与滤饼合并后，采用乙醇作为淋洗剂进行柱层析提纯，得到黄色化合物0.47g，产率为29％。1H NMR 8.19(s,2H,NH),6.70(s,2H,CH＝CH),3.30(s,8H,CH2-CH2)。反应式如下所示：
Figure BDA0002474117320000071
实施例3所得化合物的荧光光谱如图3所示，本发明中，荧光光谱的激发波长为365nm。如图3所示，该化合物的荧光发射波长范围是450nm～650nm，表现为绿色荧光；并且，该化合物的荧光强度随酸碱性变化而变化，具体地，在pH≥7时，发出绿色荧光，当pH＜7时，绿色荧光强度变弱甚至消失。
实施例4
向250mL单口烧瓶中依次加入无水甲醇(64g,2mol)，对苯二酚(1.1g,0.01mol)和三乙烯四胺(2.92g,0.02mol)，50℃下搅拌24h，反应结束后过滤得到红棕色产物1.3g，产率为32％。1H NMRδ8.68(t,2H,NH),8.42(s,1H,NH),8.35(t,2H,NH),6.95(s,2H,C＝CH),6.50(d,2H,C＝CH),3.3(t,8H,NH-CH2-CH2-N),2.61(t,12H,NH-CH2-CH2-NH-)。反应式如下所示：
Figure BDA0002474117320000081
实施例4所得化合物的荧光光谱如图4所示，本发明中，荧光光谱的激发波长为365nm。如图4所示，该化合物的荧光发射波长范围是450nm～650nm，表现为绿色荧光；并且，该化合物的荧光强度随酸碱性变化而变化，具体地，在pH≥7时，发出绿色荧光，当pH＜7时，绿色荧光强度变弱甚至消失。
实施例5
向250mL单口烧瓶中依次加入去离子水(90g,5mol)，多巴胺盐酸盐(1.89g,0.01mol)和乙二胺(1.2g,0.02mol)，室温搅拌24h，反应结束后过滤得到红棕色产物2.1g，产率为77％，1H NMRδ8.35(s,1H,NH),8.21(s,1H,NH),7.02(t,3H,C＝CH),3.3(t,8H,NH-CH2-CH2-N),2.83(t,12H,NH-CH2-CH2-)。反应式如下所示：
Figure BDA0002474117320000091
实施例5所得化合物的荧光光谱如图5所示，本发明中，荧光光谱的激发波长为365nm。如图5所示，该化合物的荧光发射波长范围是450nm～700nm，表现为绿色荧光；并且，该化合物的荧光强度随酸碱性变化而变化，具体地，在pH≥7时，发出绿色荧光，当pH＜7时，绿色荧光强度变弱甚至消失。
本发明实施例通过将酚类化合物与含有多胺基的化合物反应，生成包含由多个六元环所形成共轭结构的化合物或荧光物质，其中，共轭结构包括含氮六元环，共轭结构使得化合物或荧光物质具有荧光性能。当在酸性条件下，共轭结构中的氮与氢离子结合，从而破坏了共轭结构，致使荧光强度变弱甚至荧光性能消失。
显然，本领域的技术人员可以对本发明进行各种改动和变型而不脱离本发明的精神和范围。这样，倘若本发明的这些修改和变型属于本发明权利要求及其等同技术的范围之内，则本发明也意图包含这些改动和变型在内。

Claims (10)

1.一种化合物，其特征在于，所述化合物选自：
Figure FDA0002474117310000011
2.一种如权利要求1所述化合物的制备方法，其特征在于，包括：
将对苯二酚或邻苯二酚与乙二胺，加入甲醇、乙醇和水中的任意一种或其组合构成的溶剂中，控制温度为0℃～100℃，在空气或氧化剂存在的条件下进行反应0.5小时以上；
反应过程中有固体产生，反应结束后过滤反应液；
蒸发除去滤液中的溶剂和未反应的乙二胺，得到浓缩物质；
浓缩物质与滤饼合并后，采用乙醇作为淋洗剂进行柱层析提纯，得到所述化合物。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，反应温度为室温。
4.一种荧光物质的制备方法，其特征在于，包括：
使对苯二酚、间苯二酚、邻苯二酚、多巴胺和多巴胺衍生物中的任意一种或其组合，与
Figure FDA0002474117310000012
聚乙烯亚胺和环乙胺中的任意一种或其组合，在溶剂中在空气或氧化剂存在的条件下进行反应0.5小时以上，反应温度为0℃～100℃；
分离获得反应产生的固体；
其中，n为正整数，R1、R2各自独立地选自H或烷基。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，反应温度为室温。
6.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，反应溶剂为甲醇、乙醇和水中的任意一种或其组合。
7.根据权利要求4～6任一项所述的制备方法，其特征在于，R1和R2均为H。
8.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于，n为1或3。
9.一种荧光物质，其特征在于，所述荧光物质采用如权利要求4～8任一项所述的制备方法获得。
10.一种酸碱指示剂，其特征在于，包括如权利要求1所述的化合物或如权利要求9所述的荧光物质。
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