CN111560007A - 有机化合物和有机发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供有机化合物和有机发光元件。有机化合物由式(1)表示。式(1)中，R1至R24各自独立地选自由氢原子、卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的芳氧基、甲硅烷基和氰基组成的组。
Figure DDA0002383277560000011

Description

有机化合物和有机发光元件
技术领域
本公开涉及有机化合物和包括该有机化合物的有机发光元件。
背景技术
有机发光元件(有机电致发光元件(有机EL元件))是包括一对电极和设置在电极之间的有机化合物层的电子元件。通过从这对电极注入电子和空穴，在有机化合物层中产生发光有机化合物的激子。当激子返回它们的基态时有机发光元件发光。
有机发光元件的近来的显著的发展能够实现低驱动电压、各种发射波长、高速响应和发光设备的厚度和重量的减小。
已采用sRGB标准和AdobeRGB标准作为用于显示器的色再现范围，并且已需求再现色再现范围的材料。近年来，已进一步选择BT-2020作为扩宽色再现范围的标准。
目前为止已积极地创造出具有发光性能的有机化合物。这是因为，为了提供高性能有机发光元件，创造出具有良好的发光性能的化合物是重要的。
作为目前为止创造出的化合物，日本专利公开No.2013-043846(以下记为PTL 1)公开了下述的化合物1-a。
Figure BDA0002383277540000011
包括PTL 1中公开的化合物的有机发光元件难以再现BT-2020的色再现范围中的红色的色度坐标。因此，需要以较长波长发出红光的化合物。
发明内容
因此，本公开提供发出具有较长波长的红光的有机化合物。本公开也提供发出具有高色纯度的红色区域中的光的有机化合物。本公开也提供具有高发光效率和高驱动耐久性的有机发光元件。根据本公开的有机化合物由下式(1)表示。
Figure BDA0002383277540000021
式(1)中，R1至R24各自独立地选自由氢原子、卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的芳氧基、甲硅烷基和氰基组成的组。
由以下参照附图对例示实施方式的说明，本公开的进一步的特征将变得清楚。
附图说明
图1表示在基本骨架的分子结构的对称性方面例示化合物A4、比较化合物1-A和比较化合物2-A之间的比较。
图2表示结构式和竖直方向上与分子平面的距离。
图3为表示根据本实施方式的显示装置的实例的截面示意图。
图4示意地表示根据本实施方式的显示装置的实例。
图5A和5B各自示意地表示根据本实施方式的显示装置的实例。
图6示意地表示根据本实施方式的摄像装置的实例。
图7示意地表示根据本实施方式的移动装置的实例。
图8示意地表示根据本实施方式的照明装置的实例。
图9示意地表示根据本实施方式的移动体的实例。
具体实施方式
有机化合物
对根据本实施方式的有机化合物进行说明。根据本实施方式的有机化合物由下式(1)表示。
Figure BDA0002383277540000031
式(1)中，R1至R24各自独立地选自由氢原子、卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的芳氧基、甲硅烷基和氰基组成的组。R1-R24优选各自独立地选自由氢原子、取代或未取代的烷基和取代或未取代的芳基组成的组。R1-R24更优选各自独立地选自由氢原子和取代或未取代的芳基组成的组。
本说明书中，术语“基本骨架”是指由式(1)表示的化合物的R1-R24的全部为氢原子的骨架。
由R1-R24表示的卤素原子的非限制性实例包括氟、氯、溴和碘。
由R1-R24表示的烷基的非限制性实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、仲丁基、辛基、环己基、1-金刚烷基和2-金刚烷基。烷基优选为具有1-10个碳原子的烷基并且更优选为具有1-4个碳原子的烷基。
由R1-R24表示的烷氧基的非限制性实例包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、2-乙基-己氧基和苄氧基。烷氧基可以是具有1-6个碳原子的烷氧基。
由R1-R24表示的氨基的非限制性实例包括N-甲基氨基、N-乙基氨基、N,N-二甲基氨基、N,N-二乙基氨基、N-甲基-N-乙基氨基、N-苄基氨基、N-甲基-N-苄基氨基、N,N-二苄基氨基、苯胺基、N,N-二苯基氨基、N,N-二萘基氨基、N,N-二芴基氨基、N-苯基-N-甲苯基氨基、N,N-二(甲苯基)氨基、N-甲基-N-苯基氨基、N,N-二茴香醚基氨基、N-均三甲苯基-N-苯基氨基、N,N-二均三甲苯基氨基、N-苯基-N-(4-叔-丁基苯基)氨基、N-苯基-N-(4-三氟甲基苯基)氨基和N-哌啶基。
由R1-R24表示的芳基的非限制性实例包括苯基、萘基、茚基、联苯基、三联苯基、芴基、菲基和苯并[9,10]菲基。芳基可以是具有6-18个碳原子的芳基。
由R1-R24表示的杂环基的非限制性实例包括吡啶基、噁唑基、噁二唑基、噻唑基、噻二唑基、咔唑基、吖啶基、菲咯啉基(phenanthrolyl group)、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。杂环基可以是具有3-15个碳原子的杂环基。
由R1-R24表示的芳氧基的非限制性实例包括苯氧基和噻吩氧基。
由R1-R24表示的甲硅烷基的非限制性实例包括三甲基甲硅烷基和三苯基甲硅烷基。
烷基、烷氧基、氨基、芳基、杂环基和芳氧基中可进一步包括的取代基的非限制性实例包括烷基例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基和叔丁基；芳烷基例如苄基；芳基例如苯基和联苯基；杂环基例如吡啶基和吡咯基；氨基例如二甲基氨基、二乙基氨基、二苄基氨基、二苯基氨基和二(甲苯基)氨基；烷氧基例如甲氧基、乙氧基和丙氧基；芳氧基例如苯氧基；卤素原子例如氟、氯、溴和碘；和氰基。取代基优选为卤素原子或者取代或未取代的烷基、更优选具有1-10个碳原子的烷基或者取代或未取代的芳基、更优选具有6-12个碳原子的芳基或者取代或未取代的杂环基、更优选具有3-9个碳原子的杂环基或者氰基。
根据本实施方式的有机化合物中，当将氢原子以外的基团例如卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的芳氧基、甲硅烷基或氰基引入基本骨架时，能够得到如下的化合物：其浓度猝灭得以抑制，升华时具有改善的升华性，并且涂布时具有改善的溶剂溶解性。
接下来，将对根据本实施方式的有机化合物的合成方法进行说明。通过例如以下所示的反应路线合成根据本实施方式的有机化合物。
Figure BDA0002383277540000051
如上述合成路线中所示那样，使用下述化合物(a)-(d)作为原料合成根据本实施方式的有机化合物。
(a)苊醌衍生物(D1)
(b)二苄基酮衍生物(D2)
(c)萘衍生物(D3)
(d)苯并荧蒽衍生物(D4)
通过适当地将取代基引入化合物(a)-(d)，从而用氢原子以外的特定基团将式(1)中的R1-R24中任意处的氢原子取代。而且，通过改变上述合成路线中的化合物D1-D4，从而能够合成各种有机化合物。
根据本实施方式的有机化合物是发出具有高色纯度的红光的稳定的化合物，原因在于该有机化合物具有如下特征。而且，该有机化合物的使用能够提供具有高发光效率和高耐久性的有机发光元件。根据本实施方式的有机化合物的基本骨架具有电子不足的π共轭，其降低最高占有分子轨道(HOMO)和最低未占分子轨道(LUMO)能级。因此，该基本骨架具有高的电子接受性。
(1)基本骨架自身的发射波长在色纯度高的红色区域中。
(2)该化合物具有非对称的结构，因此具有低的结晶性。
以下对这些特征进行说明。通过采用下述的分子轨道计算来计算表2中所示的分子结构的二面角。
将现今已广泛采用的密度泛函理论(DFT)用作分子轨道计算的计算技术。泛函为B3LYP并且基础函数为6-31G*。通过使用现今已广泛采用的Gaussian09(Gaussian09,Revision C.01,M.J.Frisch,G.W.Trucks,H.B.Schlegel,G.E.Scuseria,M.A.Robb,J.R.Cheeseman,G.Scalmani,V.Barone,B.Mennucci,G.A.Petersson,H.Nakatsuji,M.Caricato,X.Li,H.P.Hratchian,A.F.Izmaylov,J.Bloino,G.Zheng,J.L.Sonnenberg,M.Hada,M.Ehara,K.Toyota,R.Fukuda,J.Hasegawa,M.Ishida,T.Nakajima,Y.Honda,O.Kitao,H.Nakai,T.Vreven,J.A.Montgomery,Jr.,J.E.Peralta,F.Ogliaro,M.Bearpark,J.J.Heyd,E.Brothers,K.N.Kudin,V.N.Staroverov,T.Keith,R.Kobayashi,J.Normand,K.Raghavachari,A.Rendell,J.C.Burant,S.S.Iyengar,J.Tomasi,M.Cossi,N.Rega,J.M.Millam,M.Klene,J.E.Knox,J.B.Cross,V.Bakken,C.Adamo,J.Jaramillo,R.Gomperts,R.E.Stratmann,O.Yazyev,A.J.Austin,R.Cammi,C.Pomelli,J.W.Ochterski,R.L.Martin,K.Morokuma,V.G.Zakrzewski,G.A.Voth,P.Salvador,J.J.Dannenberg,S.Dapprich,A.D.Daniels,O.Farkas,J.B.Foresman,J.V.Ortiz,J.Cioslowski,和D.J.Fox,Gaussian,Inc.,Wallingford CT,2010.)来进行分子轨道计算。
(1)基本骨架自身的发射波长在色纯度高的红色区域中
在由式(1)表示的有机化合物中，本发明人聚焦于基本骨架自身。具体地，本发明人已尝试提供只具有基本骨架的分子的发射波长在所需的发射波长区域中的化合物。本实施方式中，所需的发射波长区域为色纯度高的红色区域，其具体地为在稀溶液中最大发射波长为610nm-650nm的范围。
接下来，通过对具有与根据本公开的实施方式的有机化合物相似的结构的比较化合物进行比较，从而对根据本公开的实施方式的有机化合物的基本骨架的性质进行说明。具体地，比较化合物为下述的比较化合物1-A。
Figure BDA0002383277540000071
比较化合物1-A
本文中，根据本公开的实施方式的有机化合物之一为例示化合物A4，其具有由式(1)表示的基本骨架并且其中R2-R5、R7-R10和R12-R24表示氢原子并且R1、R6和R11表示苯基。
Figure BDA0002383277540000072
例示化合物A4
本发明人对比较化合物1-A与根据本公开的实施方式的例示化合物A4在测定的最大发射波长方面进行了比较。表1示出结果。通过使用由Hitachi,Ltd.制造的F-4500在室温下在350nm的激发波长下对稀甲苯溶液进行光致发光测定，从而确定发射波长。
表1
Figure BDA0002383277540000073
表1示出比较化合物1-A的发射色为红色，但不在所需的范围内。而例示化合物A4在所需的范围内具有最大发射波长，因此显示出长波长红色的发射色，其适于显示标准例如BT-2020中的红色。作为基本骨架自身的例示化合物A1也是如此。因此，根据本公开的实施方式的基本骨架能够发出具有高色纯度的光，其能够再现深红色。在实施例中将对红色的色度坐标进行详细说明。
(2)该化合物具有非对称的结构，因此具有低结晶性
使根据本公开的实施方式的有机化合物的共轭长度增加以致基本骨架自身的发射波长区域为红色区域。由于具有大共轭长度的分子通常具有高的分子平面性，分子堆叠度增大。分子堆叠不利地增大结晶性，这使升华性劣化并且引起浓度猝灭。因此，本发明人已聚焦于分子结构的对称性。与具有高对称性的分子相比，使分子固化时具有低对称性的分子的分子排列更容易被扰乱，这抑制分子规则地彼此交叠的分子堆叠。
本实施方式中，采用群论(group theory)在基本骨架的分子结构的对称性上将根据本实施方式的例示化合物A4、比较化合物1-A和比较化合物2-A相互比较。作为具有高对称性并且发红光的有机化合物的实例，将比较化合物2-A用于比较。
比较化合物2-A的基本骨架在垂直于分子平面的方向上具有两重旋转轴(C2)，并且也具有与上述两重旋转轴正交的两重旋转轴(C2)和对称面(σh)。因此，将点群分类为D2h。
另一方面，比较化合物1-A和根据本公开的实施方式的例示化合物A4的基本骨架不具有旋转轴或者包括分子平面的对称面(σ)。因此，将点群分类为C1。这是因为由于分子中的空间排斥而使比较化合物1-A和例示化合物A4的基本骨架扭曲。对于基本骨架平面的扭曲角度，比较化合物1-A的基本骨架具有6°的扭曲角度，而例示化合物A4的基本骨架具有14°的扭曲角度。因此，与比较化合物1-A相比，例示化合物A4在固体状态下具有长的分子间距离并且因此使分子堆叠度降低。这对于改善升华性和抑制浓度猝灭有效。
与比较化合物1-A和比较化合物2-A相比，认为例示化合物A4为在升华性上不利的化合物，原因在于基本骨架的分子量增大并且分子平面性增大。但是，即使在升华后也没有观察到分解。另一方面，比较化合物2-A具有小的分子量，但具有高对称性。因此，有助于分子堆叠，这使升华温度增加到接近化合物的分解温度的温度。因此，相信已观察到升华后的分解。通过升华后的纯度是否降低来确定升华前后的分解。使用由JASCO Corporation制造的仪器，采用高性能液相色谱来测定纯度。
根据本公开的实施方式的有机化合物包括具有低对称性的分子并且在基本骨架中具有扭曲部分。因此，该有机化合物为下述化合物：其分子堆叠能够被抑制并且其升华性能够被保持，同时基本骨架具有在长波长范围内具有发光区域的共轭长度。
而且，满足下述条件(3)和(4)的有机化合物可用于有机发光元件。这是因为，满足条件(3)和(4)时，进一步增加抑制分子堆叠的效果，这能够改善升华性并且能够抑制浓度猝灭。升华性的改善能够通过升华纯化来增加材料的纯度并且能够通过气相沉积来制备有机发光元件。这能够减少有机发光元件中含有的杂质的量。因此，能够抑制由于杂质而引起的发光效率的降低和驱动耐久性的降低。从改善有机发光元件的发光效率的观点出发，也能够抑制浓度猝灭。
(3)该有机化合物在R1、R6、R11和R12中的任一个具有氢原子以外的基团。
(4)该有机化合物具有覆盖分子平面的基团。
以下对这些条件进行说明。
(3)该有机化合物在R1、R6、R11和R12中的任一个具有氢原子以外的基团
在根据本公开的实施方式的有机化合物中，通过将氢原子以外的基团引入R1-R24，能够将起因于分子间堆叠的分子自身的结晶性降低至某种程度。结晶性的降低导致抑制分子间浓度猝灭和改善升华性。根据本公开的实施方式的有机化合物由于波长的增加而具有高平面性。因此，如果R1-R24的全部表示氢原子以外的基团，则容易发生分子间堆叠。因此，将对能够有效地抑制分子间堆叠的取代位置进行说明。
表2表示基本骨架与引入到R1-R24的每一个中的苯基之间的二面角，即，它们之间的扭曲程度。在取代位置R1、R6、R11和R12，在苯基的邻位的氢与基本骨架的氢引起大的空间排斥并且因此二面角大达90°，如表2中所示。因此，丧失整个分子上的平面性。该效果导致分子间堆叠的防止、结晶性的降低、分子间浓度猝灭的抑制和升华性的改善。随着二面角降低，扭曲程度降低并且使共轭进一步在基本骨架与由R1-R24表示的基团之间扩展。因此，能够进一步使发射波长向较长波长迁移。
Figure BDA0002383277540000101
表2
Figure BDA0002383277540000102
因此，可以将氢原子以外的基团，例如体积大的基团或具有体积大的取代基的基团引入到选自R1、R6、R11和R12中的至少一个。氢原子以外的基团为卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的芳氧基、甲硅烷基或氰基并且优选为取代或未取代的烷基或取代或未取代的芳基。
(4)该有机化合物具有覆盖分子平面的基团
在烷基的情况下，氢原子以外的基团可具体地为甲基、乙基、丙基、丁基、己基或辛基并且可特别为均具有大的立体结构的异丙基或叔丁基。在芳基的情况下，可使用芳基例如苯基或萘基。从升华性的观点出发，可使用具有小分子量的苯基。可使用芳基例如具有取代基例如甲基、乙基、异丙基或叔丁基的苯基。从该观点出发，氢原子以外的基团可以是氟原子或具有氟原子的芳基。由于将液体中含有的有机化合物提供(施涂)至具体位置，然后将溶剂除去时，改善得到的膜的性能，因此可将氢原子以外的基团引入。
为了进一步的改善，本发明人也已尝试引入覆盖π共轭平面的基团。结果，他们已发现如图2中所示，当在邻位具有取代基且引入到R1-R24的芳基覆盖基本骨架的π共轭平面并且增大竖直方向上与分子平面的距离时，能够抑制分子间堆叠。在邻位具有取代基的芳基的实例包括其苯基在其邻位具有甲基的邻甲苯基化合物和其苯基在其邻位具有苯基的邻联苯基化合物。当在邻位的取代基为苯基而不是甲基时，产生大的覆盖π共轭平面的效果，其能够抑制分子间堆叠。
因此，满足条件(4)时根据本公开的实施方式的有机化合物具有大的升华温度与热分解温度之差，因此是具有高升华性的化合物。
由于根据本公开的实施方式的有机化合物具有上述性质(1)和(2)，因此与比较化合物相比，基本骨架自身的发射波长为具有高色纯度的红色并且保持升华性。而且，当有机化合物具有性质(3)和(4)时，抑制分子间堆叠，这能够改善升华性并且抑制浓度猝灭。通过使用这样的有机化合物，能够提供具有高效率和高耐久性并且发出具有高色纯度的红光的有机发光元件。
以下示出根据本公开的实施方式的有机化合物的具体实例。根据本公开的实施方式的有机化合物并不限于此。
Figure BDA0002383277540000121
Figure BDA0002383277540000131
Figure BDA0002383277540000141
在上述例示化合物中，例示化合物A1-A9和C1-C11为只具有芳基或氢原子作为R1-R24或R1-R24中包括的取代基的化合物。其中，只具有芳基或氢原子作为R1-R24或R1-R24中包括的取代基的化合物通常具有低的HOMO能级。因此，例示化合物A1-A9和C1-C11为具有高氧化电位的化合物，即，具有高耐氧化性的化合物。因此，在根据本实施方式的化合物中，只具有芳基或氢原子作为R1-R24或R1-R24中包括的取代基的有机化合物，即，例示化合物A1-A9和C1-C11由于它们的高分子稳定性，因此可以被使用。简言之，例示化合物A1-A9和C1-C11也能够用于发光层主体材料、传输层和注入层。
在上述例示化合物中，例示化合物A10-A18、B1-B21和C12-C21为其中引入烷基、氟、烷氧基、氨基、具有3个以上碳原子的杂环基、含氮杂环基、芳氧基、甲硅烷基或氰基作为R1-R24或R1-R24中包括的取代基的化合物。在已将烷基或氟引入的化合物中，避免分子间堆叠并且降低升华温度或沉积开始温度。将这样的化合物用作发光层客体材料时，能够抑制浓度猝灭。由于其高溶解性，这样的化合物能够用作涂布材料。已将烷氧基、芳氧基或甲硅烷基引入的化合物也具有抑制浓度猝灭的效果并且因此能够用作涂布材料。已将含氮杂环基或氰基引入的化合物具有对于基本骨架吸引电子的效果并且因此在根据本公开的实施方式的化合物中具有低HOMO能级和较高的耐氧化性。已将氨基引入的化合物具有对于基本骨架给予电子的效果并且因此具有窄带隙且发出具有较长波长的光。已将具有7个以上碳原子的杂环基引入的化合物具有比已将苯基引入的化合物高的玻璃化转变温度。将这样的化合物用于发光层主体材料或传输层时，形成热稳定的无定形膜。
在上述例示化合物中，属于B组的例示化合物为具有苯基作为R1-R24并且其中在苯基的邻位已引入了烷基、氟或烷氧基的化合物。在苯基的邻位引入取代基时，使苯基相对于基本骨架扭曲并且在邻位的取代基覆盖基本骨架的π共轭平面，这抑制分子堆叠。因此，与属于A组的化合物相比，在属于B组的化合物中进一步避免分子间堆叠，这使升华温度或沉积开始温度降低。将这样的化合物用于发光层客体材料时，能够抑制浓度猝灭。
在上述例示化合物中，属于C组的例示化合物为具有苯基作为R1-R24并且其中在苯基的邻位已引入了苯基或吡啶基的化合物。与属于B组的化合物相比，属于C组的化合物具有更大的覆盖基本骨架的π共轭平面的效果，并且进一步抑制分子堆叠。因此，与属于B组的化合物相比，进一步避免分子间堆叠，这使升华温度或沉积开始温度降低。
根据本公开的实施方式的有机化合物是发出适于红光发射的光的化合物。因此，当根据本公开的实施方式的有机化合物用作有机发光元件用材料时，能够提供具有良好的发光性能和高耐久性的有机发光元件。
有机发光元件
接下来，对根据本实施方式的有机发光元件进行说明。根据本实施方式的有机发光元件至少包括作为一对电极的阳极和阴极、和设置在电极之间的有机化合物层。在根据本实施方式的有机发光元件中，该有机化合物层可具有单层结构或包括多个层的多层结构，只要该有机化合物层包括发光层。当该有机化合物层具有包括多个层的多层结构时，除了发光层以外，该有机化合物层可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴/激子阻挡层、电子传输层和电子注入层。发光层可具有单层结构或包括多个层的多层结构。
在根据本实施方式的有机发光元件中，有机化合物层中的至少一层含有根据本实施方式的有机化合物。具体地，在发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴/激子阻挡层、电子传输层和电子注入层中的任一者中含有根据本实施方式的有机化合物。可在发光层中含有根据本实施方式的有机化合物。
在根据本实施方式的有机发光元件中，当在发光层中含有根据本实施方式的有机化合物时，该发光层可以是只由根据本实施方式的有机化合物形成的层或者可以是由根据本实施方式的有机化合物和其他化合物形成的层。当该发光层为由根据本实施方式的有机化合物和其他化合物形成的层时，根据本实施方式的有机化合物可用作该发光层的主体或者该发光层的客体。或者，该有机化合物可用作能够在该发光层中含有的辅助材料。其中，主体是指在形成该发光层的化合物中具有最高质量比的化合物。客体是指在形成该发光层的化合物中具有比主体低的质量比且负责主要的发光的化合物。辅助材料是指在形成该发光层的化合物中具有比主体低的质量比且辅助客体的发光的化合物。辅助材料也称为第二主体。
当根据本实施方式的有机化合物用作该发光层的客体时，相对于整个发光层，客体的浓度优选为0.01质量％-20质量％，并且更优选为0.1质量％-5质量％。
当根据本实施方式的有机化合物用作该发光层的客体时，具有比根据本实施方式的有机化合物高的LUMO能级的材料(具有更接近真空能级的LUMO能级的材料)可用作主体。这是因为根据本实施方式的有机化合物具有低的LUMO能级，因此当具有比根据本实施方式的有机化合物高的LUMO能级的材料用作主体时，根据本实施方式的有机化合物能够接受较大量的供给至该发光层的主体的电子。
作为充分研究的结果，本发明人已发现当根据本实施方式的有机化合物用作发光层的主体或客体，特别是用作发光层的客体时，提供产生具有高效率和高亮度的光学输出并且具有非常高的耐久性的元件。该发光层可具有单层结构或多层结构，或者通过添加具有另一发射色的发光材料，从而能够将作为本实施方式的发射色的红光与另一颜色的光混合。多层结构是指将该发光层与另一发光层堆叠的状态。在这种情况下，有机发光元件的发射色并不限于红色。发射色可具体地为白色或中间色。在白色的情况下，另一发光层发出具有红色以外的颜色例如蓝色或绿色的光。采用例如气相沉积或涂布这样的方法形成发光层。该方法的细节将具体地记载于以下的实施例中。
根据本实施方式的有机化合物能够用作构成根据本实施方式的有机发光元件的发光层以外的有机化合物层的材料。具体地，该有机化合物可用作电子传输层、电子注入层、空穴传输层、空穴注入层、和空穴阻挡层的材料。这种情况下，有机发光元件的发射色并不限于红色。发射色可具体地为白色或中间色。
如果需要，根据本实施方式的有机化合物可与例如公知的低分子量或高分子量空穴注入化合物或空穴传输化合物、用作主体的化合物、发光化合物、电子注入化合物和电子传输化合物组合使用。以下将对这些化合物的实例进行说明。
空穴注入或传输材料可以是具有高空穴迁移率以致有助于空穴从阳极的注入并且能够将注入的空穴传输至发光层的材料。为了抑制有机发光元件中的膜质量的劣化例如结晶，空穴注入或传输材料也可以是具有高玻璃化转变温度的材料。具有空穴注入性或传输性的低分子量或高分子量材料的实例包括三芳基胺衍生物、芳基咔唑衍生物、苯二胺衍生物、二苯乙烯衍生物、酞菁衍生物、卟啉衍生物、聚(乙烯基咔唑)、聚(噻吩)和其他导电聚合物。上述空穴注入或传输材料也适合用于电子阻挡层。以下示出用作空穴注入或传输材料的化合物的非限制性具体实例。
Figure BDA0002383277540000191
除了由式(1)表示的有机化合物以外，主要与发光功能有关的发光材料的实例包括稠环化合物(例如，芴衍生物、萘衍生物、芘衍生物、苝衍生物(perylene derivatives)、并四苯衍生物、蒽衍生物和红荧烯)、喹吖啶酮衍生物、香豆素衍生物、二苯乙烯衍生物、有机铝络合物例如三(8-羟基喹啉)铝、铱络合物、铂络合物、铼络合物、铜络合物、铕络合物、钌络合物和聚合物衍生物例如聚(亚苯基亚乙烯基)衍生物、聚(芴)衍生物和聚(亚苯基)衍生物。
根据本公开的实施方式的有机化合物是具有窄带隙和低HOMO/LUMO能级的化合物。因此，当用另一发光材料形成混合层时或者当将发光层堆叠时，另一发光材料也可具有低HOMO/LUMO能级。这是因为，如果HOMO/LUMO能级高，可能发生猝灭成分或捕集能级(traplevel)的形成，例如另一发光材料与根据本公开的实施方式的有机化合物一起形成激基复合物的情形。
以下示出用作发光材料的化合物的非限制性具体实例。
Figure BDA0002383277540000201
发光层中含有的发光层主体或发光辅助材料的实例包括芳烃化合物及其衍生物、咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、二苯并噻吩衍生物、有机铝络合物例如三(8-羟基喹啉)铝和有机铍络合物。
根据本公开的有机化合物为具有窄带隙和低HOMO/LUMO能级的化合物。因此，主体材料也可由烃形成并且可具有低HOMO/LUMO能级。这是因为，如果主体材料含有杂原子例如氮原子，HOMO/LUMO能级增大，并且可能发生猝灭成分或捕集能级的形成，例如主体材料与根据本公开的实施方式的有机化合物一起形成激基复合物的情形。
具体地，主体材料可在其分子骨架中具有蒽、并四苯、苝(perylene)或芘骨架。这是因为，如上所述主体材料由烃形成并且也具有能够引起充分的向根据本公开的实施方式的有机化合物的能量迁移的S1能量。
以下示出用作发光层中含有的发光层主体或发光辅助材料的化合物的非限制性具体实例。
Figure BDA0002383277540000221
电子传输材料能够自由地选自能够将从阴极注入的电子传输至发光层的材料。考虑例如与空穴传输材料的空穴迁移率的平衡来选择电子传输材料。具有电子传输能力的材料的实例包括噁二唑衍生物、噁唑衍生物、吡嗪衍生物、三唑衍生物、三嗪衍生物、喹啉衍生物、喹喔啉衍生物、菲咯啉衍生物、有机铝络合物和稠环化合物(例如，芴衍生物、萘衍生物、
Figure BDA0002383277540000232
衍生物(chrysene derivatives)和蒽衍生物)。上述电子传输材料也适合用于空穴阻挡层。以下示出用作电子传输材料的化合物的非限制性具体实例。
Figure BDA0002383277540000231
以下对构成根据本实施方式的有机发光元件的有机化合物层以外的部件进行说明。可通过在基板上形成阳极、有机化合物层和阴极而提供有机发光元件。例如，可在阴极上设置保护层和滤色器。如果设置滤色器，可在保护层与滤色器之间设置平面化层。平面化层可由例如丙烯酸系树脂形成。
基板可由任何材料例如石英、玻璃、硅片、树脂或金属形成。在基板上可设置开关元件例如晶体管和电线，并且在其上可设置绝缘层。绝缘层可由任何材料形成，只要能够形成接触孔以建立阳极与电线之间的电连接并且能够将阳极与未与阳极连接的电线绝缘。绝缘层用材料的实例包括树脂例如聚酰亚胺、氧化硅和氮化硅。
阳极用材料优选具有尽可能高的功函数。阳极用材料的实例包括单质金属例如金、铂、银、铜、镍、钯、钴、硒、钒和钨；含有这些金属的混合物；这些金属的合金；和金属氧化物例如氧化锡、氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌。也能够使用导电聚合物例如聚苯胺、聚吡咯和聚噻吩。这些电极材料可单独地使用或者以两种以上的组合使用。阳极可具有单层结构或多层结构。将阳极用作反射电极时，例如，能够使用铬、铝、银、钛、钨、钼、其合金、或其层叠体。将阳极用作透明电极时，能够使用例如由氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌制成的透明导电氧化物层，但材料并不限于此。能够通过光刻来形成阳极。
另一方面，阴极用材料优选具有低功函数。阴极用材料的实例包括碱金属例如锂；碱土金属例如钙；单质金属例如铝、钛、锰、银、铅和铬；含有这些金属的混合物；这些金属的合金例如镁-银、铝-锂、铝-镁、银-铜和锌-银；和金属氧化物例如氧化铟锡(ITO)。这些电极材料可单独地使用或者以两种以上的组合使用。阴极可具有单层结构或多层结构。特别地，优选使用银并且更优选使用银合金以抑制银的附聚。只要能够抑制银的附聚，银合金可具有任何混合比例如1:1。
可采用任何设备，例如通过使用由例如ITO制成的导电氧化物层作为阴极而得到的顶部发射设备或者通过使用由例如铝(Al)制成的反射电极作为阴极而得到的底部发射设备。阴极可采用任何方法例如DC和AC溅射法形成。在该方法中，能够实现良好的膜覆盖率以容易地减小电阻。
形成阴极后，可设置保护层。例如，将包括吸湿剂的玻璃板粘接于阴极。这抑制水等渗透到有机化合物层中并且因此能够抑制显示缺陷的产生。在另一实施方式中，可将由氮化硅等制成的钝化膜设置在阴极上以抑制水等渗透到有机化合物层中。例如，在阴极的形成后，可将得到的基板转移至另一腔室而没有打破真空，并且可采用化学气相沉积(CVD)法形成具有2μm的厚度的氮化硅膜以提供保护层。采用CVD法形成膜后，可采用原子层沉积法(ALD法)设置保护层。
可将滤色器设置在每个像素上。例如，可在另一基板上设置均具有与像素尺寸对应的尺寸的滤色器，并且可将该基板粘接至其上已设置了有机发光元件的基板。或者，可采用光刻在由氧化硅等制成的保护层上将滤色器图案化。
采用下述方法形成构成根据本实施方式的有机发光元件的有机化合物层(例如，空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层)。即，能够采用干法例如真空气相沉积法、电离气相沉积法、溅射法或使用等离子体的方法来形成有机化合物层。代替干法，也能够采用湿法，其中将有机化合物溶解在适当的溶剂中并且采用公知的涂布法(例如，旋涂、浸渍、流延法、Langmuir-Blodgett(LB)法或喷墨法)形成层。当采用例如真空气相沉积法或溶液涂布法形成层时，不易发生结晶等并且得到的层具有高的经时稳定性。当采用涂布法形成层时，能够通过组合使用适当的粘结剂树脂来形成层。粘结剂树脂的非限制性实例包括聚乙烯基咔唑树脂、聚碳酸酯树脂、聚酯树脂、ABS树脂、丙烯酸系树脂、聚酰亚胺树脂、酚醛树脂、环氧树脂、有机硅树脂和脲醛树脂。粘结剂树脂可作为均聚物或共聚物单独地使用或者作为两种以上的混合物组合使用。而且，可任选地将公知的添加剂例如增塑剂、抗氧化剂和紫外线吸收剂组合使用。
包括有机发光元件的装置
根据本实施方式的有机发光元件能够用作显示装置和照明装置的构件。此外，该有机发光元件可用作例如电子照相图像形成装置的曝光光源、液晶显示装置的背光和包括具有滤色器的白光光源的发光设备。
显示装置可以是图像信息处理装置，其包括从面阵CCD、线阵CCD、存储卡等输入图像信息的图像输入单元和处理输入的信息的信息处理单元并且将输入的图像显示在显示单元上。摄像装置或喷墨打印机中包括的显示单元可具有触摸面板功能。可采用任何方法例如使用红外线、静电电容、电阻膜或电磁感应的方法来驱动触摸面板功能。显示装置可用作多功能打印机的显示单元。
通过使用包括根据本实施方式的有机发光元件的装置，能够长时间地稳定地显示具有良好图像质量的图像。
显示装置
根据本实施方式的显示装置包括多个像素，其中至少一个包括根据本实施方式的有机发光元件。这些像素包括根据本实施方式的有机发光元件和有源元件。该显示装置可用作图像显示装置的显示单元，该图像显示装置包括用于输入图像信息的输入部和用于输出图像的显示部。
图3为表示根据本实施方式的显示装置的实例的截面示意图，该显示装置包括有机发光元件和与该有机发光元件连接的TFT元件。TFT元件为有源元件的实例。根据本实施方式的显示装置可包括红色、绿色和蓝色滤色器。红色、绿色和蓝色滤色器可以以三角排列(delta arrangement)而设置。
图3中的显示装置10包括由玻璃等制成的基板11和在基板11上设置并且保护TFT元件18或有机化合物层22的防湿膜12。TFT元件18的每一个包括金属栅电极13、栅绝缘膜14、半导体层15、漏电极16和源电极17。将绝缘膜19设置在TFT元件18上。通过接触孔20将构成有机发光元件的阳极21与源电极17彼此连接。有机发光元件中包括的电极(阳极21和阴极23)与TFT中包括的电极(源电极17和漏电极16)之间的电连接的形式并不限于图3中所示的形式。即，只要阳极21和阴极23中的一个与TFT元件的源电极17和漏电极16中的一个电连接则足以。在图3中的显示装置10中，将有机化合物层22表示为如同具有单层结构，但也可具有多层结构。将用于抑制有机发光元件的劣化的第一保护层24和第二保护层25设置在阴极23上。
在图3中的显示装置10中，将晶体管用作开关元件。作为代替，可将MIM元件用作开关元件。图3中的显示装置10中使用的晶体管并不限于使用单晶硅片的晶体管，而可以是在基板的绝缘表面上包括活性层的薄膜晶体管。活性层的实例包括单晶硅、非晶硅、非单晶硅例如微晶硅、和非单晶氧化物半导体例如氧化铟锌和氧化铟镓锌。薄膜晶体管也称为TFT元件。图3中的显示装置10中包括的晶体管可形成在基板例如Si基板中。在此，术语“形成在基板中”意指通过对基板自身例如Si基板进行加工而制备晶体管。即，基板中形成的晶体管能够视为与基板一体形成的晶体管。
在根据本实施方式的有机发光元件中，通过作为开关元件的实例的TFT来控制发射亮度。当将多个这样的有机发光元件配置在平面中时，能够使用每个有机发光元件的发射亮度来显示图像。根据本实施方式的开关元件并不限于TFT。开关元件可以是由低温多晶硅形成的晶体管或者在基板例如Si基板上形成的有源矩阵驱动器。术语“在基板上”也可称为“在基板中”。显示单元的尺寸决定是否将晶体管设置在基板中或者是否使用TFT。例如，在约0.5英寸的尺寸的情况下，可将有机发光元件设置在Si基板上。
图4示意地表示根据本实施方式的显示装置的实例。显示装置1000在上盖1001和下盖1009之间可包括触摸面板1003、显示面板1005、框1006、电路板1007和电池1008。将柔性印刷电路FPC 1002和1004分别连接至触摸面板1003和显示面板1005。根据本实施方式的有机发光元件可用于显示面板1005。将晶体管印刷在电路板1007上。如果该显示装置不是移动装置，则未必设置电池1008。即使该显示装置为移动装置，电池1008也未必设置在该位置。
图5A和5B示意地表示根据本实施方式的显示装置的实例。图5A表示显示装置例如电视显示器或PC显示器。显示装置1300包括框1301和显示单元1302。根据本实施方式的有机发光元件可用于显示单元1302。显示装置1300也包括支承框1301和显示单元1302的台基1303。台基1303的形式并不限于图5A中的形式。框1301的下侧也可用作台基。框1301和显示单元1302可以为曲线形。曲率半径可以为5000mm-6000mm。图5B中的显示装置1310为所谓的可折叠显示装置。显示装置1310包括第一显示单元1311、第二显示单元1312、壳体1313和弯曲点1314。第一显示单元1311和第二显示单元1312可包括根据本实施方式的有机发光元件。第一显示单元1311和第二显示单元1312可构成单一的无缝显示装置。第一显示单元1311和第二显示单元1312能够被弯曲点分割。第一显示单元1311和第二显示单元1312可显示不同的图像或者可以以第一显示单元和第二显示单元的组合来显示单一图像。
光电转换装置
根据本实施方式的显示装置可用于光电转换装置例如摄像装置的显示单元，摄像装置包括：包括多个透镜的光学单元和构造为接收已经过该光学单元的光的摄像元件。光电转换装置可包括显示单元，显示单元被构造为显示由摄像元件得到的信息。显示单元可以是暴露于光电转换装置的外部的显示单元或者设置在取景器中的显示单元。光电转换装置可以是数码相机或数码摄像机。
图6示意地表示根据本实施方式的摄像装置的实例。摄像装置1100可包括取景器1101、后显示器1102、操作单元1103和壳体1104。取景器1101可包括根据本实施方式的显示装置。这种情况下，该显示装置可不仅显示拍摄的图像，而且显示环境信息、摄像指令等。环境信息可以是例如外光的强度、外光的方向、对象的移动速度和对象被物体遮挡的可能性。由于适于摄像的时机只是瞬间，因此希望尽可能快地将该信息显示。因此，能够使用包括根据本公开的实施方式的有机发光元件的显示装置。这是因为，该有机发光元件具有高响应速度。对于要求具有高显示速度的装置，与液晶显示装置相比，能够更适合地使用包括该有机发光元件的显示装置。摄像装置1100包括光学单元(未示出)。该光学单元包括多个透镜并且将图像聚焦在容纳于壳体1104中的摄像元件上。通过调节多个透镜的相对位置，能够调节焦点。也能够自动地进行该操作。
电子装置
根据本实施方式的显示装置可用于电子装置例如移动终端的显示单元。该显示单元可具有显示功能和操作功能两者。移动终端的实例包括蜂窝电话例如智能电话、平板计算机和头带显示器。图7示意地表示根据本实施方式的移动装置的实例。移动装置1200包括显示单元1201、操作单元1202和壳体1203。壳体1203可包括电路、包括电路的印刷板、电池和通信单元。操作单元1202可以是按钮或触摸面板响应单元。操作单元可以是通过识别指纹来开锁的生物计量认证单元。包括通信单元的移动装置可称为通信装置。
照明装置
图8示意地表示根据本实施方式的照明装置的实例。照明装置1400可包括壳体1401、光源1402、电路板1403、滤光器1404和光扩散单元1405。光源1402可包括根据本实施方式的有机发光元件。滤光器1404可以是用于改善光源1402的演色性的滤光器。用于照亮等的光扩散单元1405有效地将来自光源1402的光扩散并且使该光到达宽的区域。可任选地将盖设置在最外部上。
照明装置例如为对房间照明的装置。照明装置可发出白色、自然白色或从蓝色到红色的任意其他颜色的光。照明装置可包括构造为调制光的光调制电路。照明装置可包括根据本公开的实施方式的有机发光元件和与该有机发光元件连接的电源电路。该电源电路是将交流电压转换为直流电压的电路。该照明装置可包括逆变电路。“白色”具有4200K的色温度并且“自然白色”具有5000K的色温度。照明装置可包括滤色器。根据本实施方式的照明装置可包括散热单元。该散热单元将装置内的热散发到外部并且由例如具有高比热的金属或液态硅形成。
移动体
根据本实施方式的移动体可以是例如汽车、轮船、飞行器或无人机。该移动体可包括机体和在该机体上设置的照明灯具(lighting fixture)。该照明灯具可发出用于使该机体的位置得以识别的光。该照明灯具可包括根据本实施方式的有机发光元件。图9示意地表示根据本实施方式的移动体的实例，其为包括尾灯的汽车，尾灯为用于车辆的照明灯具的实例。用作机体的汽车1500包括尾灯1501，并且尾灯1501可通过例如刹车的应用而被点亮。尾灯1501可包括根据本实施方式的有机发光元件。尾灯1501可包括保护有机发光元件的保护构件。该保护构件可由任何材料制成，只要该保护构件具有较高的强度和透明性。该保护构件可由聚碳酸酯等制成。可将聚碳酸酯与例如呋喃二甲酸衍生物或丙烯腈衍生物混合。汽车1500可包括汽车机体1503和附接于汽车机体1503的窗1502。窗1502可以是透明的显示器，只要窗1502不是汽车1500的前窗或后窗。透明显示器可包括根据本实施方式的有机发光元件。这种情况下，例如，有机发光元件中包括的电极由透明材料形成。
实施例
以下基于实施例对本公开进行说明，但并不限于这些实施例。
实施例1
例示化合物A2的合成
Figure BDA0002383277540000301
(1)化合物E3的合成
将下述试剂和溶剂装入100ml回收烧瓶中。
化合物E1：2.00g(7.66mmol)
化合物E2：1.97g(8.04mmol)
乙醇：40ml
随后，在室温下将通过将556mg(8.43mmol)的85％氢氧化钠溶解于10ml的乙醇中而制备的溶液滴加到其中。滴加完成后，在氮气流中将温度升高至40℃，并且在该温度(40℃)下进行搅拌4小时。反应完成后，添加水并且将得到的产物过滤，并且用水和甲醇进行分散洗涤(washed by dispersion with water and methanol)。于是，得到了3.20g的深绿色化合物E3(产率：89％)。
(2)化合物E5的合成
将下述试剂和溶剂装入100ml回收烧瓶中。
化合物E3：3.00g(6.39mmol)
化合物E4：1.44g(7.67mmol)
亚硝酸异戊酯：1.02ml(7.67mmol)
甲苯：50ml
随后，在氮气流中将该反应溶液加热至105℃并且在该温度(105℃)下搅拌2小时。而且，向其中添加480mg(2.56mmol)的化合物E4和0.34ml(2.56mmol)的亚硝酸异戊酯，并且进行搅拌2小时。反应完成后，将得到的产物用甲苯和水萃取，然后浓缩，采用硅胶柱色谱(庚烷:甲苯＝4:1)纯化，然后通过用庚烷/乙醇分散洗涤。于是，得到了1.81g的黄色化合物E5(收率：50％)。
Figure BDA0002383277540000311
(3)化合物E7的合成
将下述试剂和溶剂装入100ml回收烧瓶中。
化合物E5：1.00g(1.76mmol)
化合物E6：699mg(1.85mmol)
Pd(PPh3)4：61mg(0.053mmol)
碳酸铯：2.29g(7.04mmol)
甲苯：18ml
乙醇：9ml
水：9ml
随后，在氮气流中将该反应溶液加热至90℃并且在该温度(90℃)下搅拌4小时。反应完成后，将得到的产物用甲苯和水萃取，然后浓缩，采用硅胶柱色谱(庚烷:氯仿＝4:1)纯化，然后通过用庚烷/乙醇分散洗涤。于是，得到了1.07g的黄色化合物E7(产率：82％)。
(4)化合物E8的合成
将下述试剂和溶剂装入50ml回收烧瓶中。
化合物E7：1.00g(1.35mmol)
Pd(dba)2：233mg(0.41mmol)
P(Cy)3(三环己基膦)：235mg(0.84mmol)
DBU(二氮杂双环十一碳烯)：0.81ml(5.40mmol)
DMAc：27ml
随后，在氮气流中将该反应溶液加热至170℃并且在该温度(170℃)下搅拌5小时。反应完成后，添加甲醇以使晶体沉淀。然后，通过过滤将晶体分离并且依次用水、甲醇、乙醇和庚烷分散洗涤。随后，采用硅胶柱色谱(庚烷:氯仿＝4:1)将得到的黄色晶体纯化，然后通过用庚烷/乙醇分散洗涤。于是，得到了732mg的黄色化合物E8(收率：77％)。
Figure BDA0002383277540000321
(5)例示化合物A2的合成
化合物E8：300mg(0.427mmol)
t-BuOK：1.44g(12.8mmol)
DBU(二氮杂双环十一碳烯)：3.83ml(25.6mmol)
二甘醇二甲基醚：15ml
随后，在氮气流中将该反应溶液加热至180℃并且在该温度(180℃)下搅拌10小时。反应完成后，添加水以使晶体沉淀。然后，通过过滤将晶体分离并且依次用水、甲醇、乙醇和庚烷分散洗涤。随后，在130℃下将得到的深紫色固体溶解于氯苯中，并且将氧化铝添加到其中以进行加热吸附处理。将得到的产物热过滤、浓缩、并且通过用丙酮/庚烷分散洗涤。于是，得到了242mg的深紫色例示化合物A2(产率：81％)。
使用由Hitachi,Ltd.制造的F-4500在350nm的激发波长下对浓度为1×10-5mol/L的例示化合物A2的甲苯溶液进行光致发光测定。发射光谱显示出在629nm处具有最大强度的峰。
使用MALDI-TOF-MS(由Bruker制造的Autoflex LRF)对例示化合物A2进行了质谱分析。
MALDI-TOF-MS
测定值：m/z＝701，计算值：C52H26＝701
实施例2-18
例示化合物的合成
以与实施例1中相同的方式合成了表3-5中所示的例示化合物，不同之处在于将实施例1中的原料E2、E4和E6变为原料1、2和3。以与实施例1中相同的方式对例示化合物进行了质谱分析以确定测定值m/z。
表3
Figure BDA0002383277540000331
Figure BDA0002383277540000341
表4
Figure BDA0002383277540000342
表5
Figure BDA0002383277540000343
Figure BDA0002383277540000351
实施例19
制备底部发射有机发光元件，其中将阳极、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和阴极顺序地形成在基板上。
首先，将ITO沉积在玻璃基板上，并且进行所需的图案化工序以形成ITO电极(阳极)。此时，将ITO电极的厚度设定为100nm。将其上形成了ITO电极的这种基板用作接下来的工序中的ITO基板。随后，通过在1.33×10-4Pa的真空室中采用电阻加热进行真空气相沉积，从而在ITO基板上依次形成表6中所示的有机化合物层和电极层。此时，将对电极(金属电极层，阴极)的电极面积设定为3mm2。
表6
Figure BDA0002383277540000361
测定和评价得到的元件的特性。发光元件具有629nm的最大发射波长和4.5％的最大外部量子效率(E.Q.E.)，并且发出色度为(X,Y)＝(0.68,0.32)的红光。而且，以100mA/cm2的电流密度进行连续驱动试验以测定亮度降低达到了5％时所需的时间。该时间大于500小时。对于测定仪器，具体地，使用由Hewlett-Packard Company制造的微安仪4140B测定电流-电压特性，并且使用由TOPCON Corporation制造的BM7测定发射亮度。
实施例20-31和比较例1和2
以与实施例19中相同的方式制备有机发光元件，不同之处在于将实施例19中的化合物适当地变为表7中的那些。以与实施例19中相同的方式测定和评价得到的元件的特性。表7示出测定结果。
表7
Figure BDA0002383277540000362
Figure BDA0002383277540000371
由表7可以看到，比较例1和2中的色度坐标均为(0.67,0.33)。根据本公开的实施方式的发红光元件倾向于实现比sRGB的色再现范围宽的色再现范围。这是因为根据本公开的实施方式的化合物发出具有较长波长的红光。
实施例32
制备顶部发射有机发光元件，其中将阳极、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、第一发光层、第二发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和阴极顺序地形成在基板上。
采用溅射法将具有40nm的厚度的Al/Ti层叠膜形成在玻璃基板上并且采用光刻将其图案化以形成阳极。此时，将对电极(金属电极层，阴极)的电极面积设定为3mm2。随后，将其上已形成电极的清洁基板和材料放置在真空蒸镀系统(由ULVAC,Inc.制造)中，并且将该系统排空至1.33×10-4Pa(1×10-6Torr)的压力，然后进行UV/臭氧清洁。随后，形成了表8中所示的层。最后，在氮气氛中进行密封。
表8
Figure BDA0002383277540000381
测定和评价得到的元件的特性。得到的元件显示出良好的白光发射。由得到的白光发射光谱估算经过RGB滤色器透射后的红色的色度坐标。sRGB中的红色的色度坐标为(0.69,0.32)。
实施例33-38和比较例3和4
以与实施例32中相同的方式制备有机发光元件，不同之处在于将实施例32中的化合物适当地变为表9中的那些。以与实施例32中相同的方式测定和评价得到的元件的特性。表9示出测定结果。
表9
Figure BDA0002383277540000382
Figure BDA0002383277540000391
由表9可以看到，比较例3和4中的红色的色度坐标均为(0.68,0.32)。根据本公开的实施方式的发白光元件倾向于实现比sRGB的色再现范围宽的色再现范围。这是因为根据本公开的实施方式的化合物发出具有较长波长的红光。
根据本公开，能够提供有机化合物，其中基本骨架自身能够发出具有高色纯度的红光。
尽管已参照例示实施方式对本公开进行了说明，但应理解本发明并不限于所公开的例示实施方式。下述权利要求的范围应给予最为宽泛的解释以包括所有这样的变形以及等同的结构和功能。

Claims (18)

1.由下述通式(1)表示的有机化合物：
Figure FDA0002383277530000011
其中R1至R24各自独立地选自由氢原子、卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的芳氧基、甲硅烷基和氰基组成的组。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其中R1至R24各自独立地选自由氢原子、取代或未取代的烷基和取代或未取代的芳基组成的组。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其中R1、R6、R11和R12中的至少一个选自由卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的芳氧基、甲硅烷基和氰基组成的组。
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其中R1、R6、R11和R12中的至少一个选自由取代或未取代的烷基和取代或未取代的芳基组成的组。
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其中选自R1、R6、R11和R12中的至少一个为具有取代基的芳基。
6.根据权利要求5所述的有机化合物，其中该芳基在其邻位具有取代基。
7.根据权利要求1所述的有机化合物，其中选自R1、R6、R11和R12中的至少一个为取代或未取代的苯基。
8.有机发光元件，包括：
阳极；
阴极；和
设置在该阳极和该阴极之间的有机化合物层，
其中该有机化合物层包括含有根据权利要求1所述的有机化合物的层。
9.根据权利要求8所述的有机发光元件，其中该含有该有机化合物的层为发光层。
10.根据权利要求9所述的有机发光元件，其中该有机化合物层还包括与该发光层一起设置的另一发光层以形成多层结构，并且该另一发光层发出具有与由该发光层发出的光的颜色不同的颜色的光。
11.根据权利要求10所述的有机发光元件，其中该有机发光元件发出白光。
12.显示装置，其包括多个像素，其中该多个像素包括根据权利要求8所述的有机发光元件和与该有机发光元件连接的有源元件。
13.根据权利要求12所述的显示装置，还包括滤色器。
14.光电转换装置，包括：
包括多个透镜的光学单元；
接收已经过该光学单元的光的摄像元件；和
显示单元，
其中该显示单元显示由该摄像元件捕获的信息，并且
该显示单元包括根据权利要求12所述的显示装置。
15.电子装置，包括：
壳体；
与外部单元通信的通信单元；和
显示单元，
其中该显示单元为根据权利要求12所述的显示装置。
16.照明装置，包括：
光源；和
光扩散单元或滤光器，
其中该光源包括根据权利要求8所述的有机发光元件。
17.移动体，包括：
机体；和
设置在该机体上的照明灯具，
其中该照明灯具包括根据权利要求8所述的有机发光元件。
18.用于电子照相图像形成装置的曝光光源，其包括根据权利要求8所述的有机发光元件。
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