CN111544469B - 用离子液体溶液选择性提取何首乌中蒽醌类成分的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及天然产物分离技术领域，提出了一种用离子液体溶液高选择性提取何首乌中蒽醌类成分的提取工艺，并综合考察了离子液体溶液浓度、pH值、提取固液比、提取温度和提取时间对何首乌中蒽醌类成分的选择性提取效果的影响。采用该工艺条件，可以实现蒽醌类成分的提取率为97.0％，二苯乙烯苷的损失小，选择性好(蒽醌类成分提取率/二苯乙烯苷提取率＝6.7)。该方法的应用实现了在尽可能将二苯乙烯苷保留在原料粉末中的前提下，选择性地提取出何首乌中蒽醌类成分，所用的有机溶剂及离子液体能够循环使用，具有优良的生态环保和安全性。该方法不仅降低了何首乌的使用风险，还为从其它天然产物中分离蒽醌类成分提供了一种可选择的新方法。

Description

用离子液体溶液选择性提取何首乌中蒽醌类成分的方法
技术领域
本发明属于天然产物分离技术领域，具体涉及一种高选择性提取何首乌中蒽醌类成分的提取方法。
背景技术
何首乌是一种药食同源的植物，可以作为保健食品添加剂和药用成分用于乌须发、强筋骨、改善记忆功能等。如今，大量的药理研究和临床试验已经证实何首乌还具有抗癌、抗炎、降脂、调节免疫等多种生物活性。
现代研究表明何首乌中含有二苯乙烯苷、蒽醌类、黄酮类、磷脂类等多种化学成分。其中，二苯乙烯苷和蒽醌类化合物被认为是何首乌质量控制和含量测定的重要指标。已有研究发现，何首乌的抗氧化活性主要归因于其中的二苯乙烯苷，而黄酮类、磷脂类等其他成分虽然含量极低，但仍具有不同的药效学性质和潜在的应用价值。何首乌中的蒽醌类成分主要有游离型和结合型两种，结合型蒽醌具有泻下作用，而游离型蒽醌(主要为大黄素、大黄酸、大黄素甲醚、大黄酚、芦荟大黄素)则具有清热解毒、抗菌等药效，但结合型蒽醌会在人体内转化为游离型蒽醌。
近年来，不断有研究报道了何首乌在长期使用中的毒性问题。有研究人员发现蒽醌类成分对斑马鱼胚胎具有严重的毒性；大黄酸、大黄素和芦荟大黄素这三种蒽醌由于与DNA和GSH具有较高的亲和力，而具有较高的细胞毒性；还有研究证实了蒽醌类成分对大型溞具有急性光致毒性。因此，为了降低何首乌的毒性，保障其应用的安全性，有必要在尽可能将二苯乙烯苷保留在何首乌原料粉末中的前提下，选择性地分离出蒽醌类成分。
传统的溶剂不仅难以选择性地提取中草药中的某些成分，还存在有机溶剂用量大、工艺流程长、提取率低等问题。运用传统的溶剂来分离何首乌中的蒽醌类成分，提取率低，且无法实现对蒽醌类成分的专一性提取。因此，如果能够选择性地分离出蒽醌类成分，而几乎不影响其余有效成分在何首乌粉末中的含量，那么就将极大地增大何首乌的药用价值。但目前面临的主要难题是，提取工艺既要对蒽醌类成分有优良的选择性，又要有较高的提取率。尽管已进行了大量的探索，尚未见实际的突破进展。
发明内容
解决的技术问题：针对现有的提取技术不能选择性地从何首乌中有效地提取蒽醌类成分的情况，本发明提供了一种用离子液体溶液高选择性提取何首乌中蒽醌类成分的方法，为何首乌中蒽醌类成分的选择性提取技术提供支持。
本发明提供一种用离子液体溶液选择性提取何首乌中蒽醌类成分的方法，包括以下步骤：
(1)何首乌粉末的准备及离子液体的合成：取何首乌药材，洗净、干燥后粉碎，过筛得何首乌粉末备用；合成1,3-二丁基苯并咪唑对甲苯磺酸盐离子液体，备用；
(2)用98％的乙醇-水溶液，将步骤(1)中的1,3-二丁基苯并咪唑对甲苯磺酸盐离子液体配制成浓度为0.1～0.7mol/L的溶液，调节pH值为1～13，作为选择性提取何首乌中蒽醌类成分的离子液体乙醇-水溶液；
(3)取步骤(1)中的何首乌粉末置于容器中，加入适量步骤(2)中已配制好的离子液体乙醇-水溶液，然后将容器置于超声提取器中进行超声提取；
(4)将步骤(3)中提取后分离得到的粉末用乙醇冲洗，然后向粉末中加入正丙醇，置于超声提取器中，在30℃下提取40min后离心分离，如此反复4次，将粉末中残留的离子液体去除；将所得的洗涤液和步骤(3)中得到的提取液合并，蒸发去除溶剂，用乙酸乙酯洗涤两次后，经过异丙醇重结晶即可得到纯度较高的离子液体以重复使用。
进一步的，在步骤(3)中，将1,3-二丁基苯并咪唑对甲苯磺酸盐离子液体配制成浓度为0.6mol/L的溶液。
进一步的，在步骤(2)中，调节pH值为7。
进一步的，在步骤(3)中，放置有何首乌粉末的容器中按照何首乌粉末与步骤(2)已配制好的离子液体乙醇-水溶液固液比1:(10-70)g/mL的比例加入离子液体乙醇-水溶液。
进一步的，在步骤(3)中，超声提取的提取温度为20～60℃，提取时间为10～90min。
本发明的有益效果如下：
1)本发明采用超声辅助离子液体溶液对何首乌中的蒽醌类成分进行了选择性提取，提取率高，选择性好；2)本发明实验过程中所用的有机试剂均为低沸点化合物，离子液体和有机试剂都容易被回收以重复使用，具有良好的经济性，且生态环保效果突出。
附图说明
图1为1,3-二丁基苯并咪唑对甲苯磺酸盐离子液体的合成路线。
图2为何首乌原料中二苯乙烯苷的HPLC图，出峰时间以其标准品的HPLC出峰时间来确定。
图3为何首乌原料中蒽醌类成分的HPLC图，其中各成分以其标准品的HPLC出峰时间来确定。
图4为离子液体溶液的浓度对何首乌中蒽醌类成分的选择性提取效果的影响。
图5为pH值对何首乌中蒽醌类成分的选择性提取效果的影响。
图6为提取固液比对何首乌中蒽醌类成分的选择性提取效果的影响。
图7为提取温度对何首乌中蒽醌类成分的选择性提取效果的影响。
图8为提取时间对何首乌中蒽醌类成分的选择性提取效果的影响。
图9为采用本发明的提取方法，离子液体乙醇-水溶液中蒽醌类成分的HPLC图。
图10为采用本发明的提取方法，离子液体乙醇-水溶液中二苯乙烯苷成分的HPLC图。
具体实施方式
下面结合附图和实施例，进一步详细描述本发明的具体实施方式，但本发明的保护范围并不因此局限于以下实施例，而是由本发明的说明书和权利要求书限定。实施例中所使用的实验方法如无特殊说明，均为常规方法。以下实施例中所用的材料、试剂和仪器等，如无特殊说明，均可从商业途径得到。
何首乌中的蒽醌类成分的含量远低于二苯乙烯的含量，选择一种有效的方法提高原料中蒽醌类成分的提取率具有重要的意义。本发明实施例给出一种用离子液体溶液选择性提取何首乌中蒽醌类成分的方法，具体包括以下步骤：
(1)何首乌粉末的准备及离子液体的合成：取何首乌药材，洗净、干燥后粉碎，过筛得何首乌粉末备用；合成1,3-二丁基苯并咪唑对甲苯磺酸盐离子液体，备用；
(2)用98％的乙醇-水溶液，将步骤(1)中的1,3-二丁基苯并咪唑对甲苯磺酸盐离子液体配制成浓度为0.1～0.7mol/L的溶液，调节pH值为1～13，作为选择性提取何首乌中蒽醌类成分的离子液体乙醇-水溶液；
(3)取步骤(1)中的何首乌粉末置于容器中，加入适量步骤(2)中已配制好的离子液体乙醇-水溶液，然后将容器置于超声提取器中进行超声提取；对提取液离心分离，利用高效液相色谱仪分别测定滤液中蒽醌类成分和二苯乙烯苷的含量，并计算提取率和选择性，公式如下：
提取率(％)＝(m/m0)×100％；
式中，m为离子液体所提的相应化合物的量，mg/g；m0为原药材粉末中的相应化合物的量，mg/g；
选择性＝EA/ES；
式中，EA为蒽醌类成分的提取率；ES为二苯乙烯苷的提取率；
其中，何首乌原料粉末中二苯乙烯苷的含量测定过程如下：
精密称定0.2g何首乌药材粉末于具塞锥形瓶中，精密加入稀乙醇25mL，称定重量，加热回流30分钟，放冷，用稀乙醇补足失重，摇匀，静置(中国药典2015版)。取滤液注入高效液相色谱仪进行含量分析，具体高液图见图2；
何首乌原料粉末中蒽醌类成分的含量测定过程如下：
精密称定何首乌粉末1g置具塞锥形瓶中，精密加入甲醇50mL，称定重量，加热回流1小时，取出，放冷，用甲醇补足失重。取滤液25mL水浴蒸干，精密加入8％盐酸溶液20mL，超声处理，加三氯甲烷20mL，水浴加热回流1小时，冷却后转移置分液漏斗中，用少量三氯甲烷洗涤容器，洗涤液并入分液漏斗，分取三氯甲烷液，酸液再用三氯甲烷振摇提取3次，合并三氯甲烷液，回收溶剂至干，残渣加甲醇溶解，转移至容量瓶中，定容至刻度，摇匀，滤过(中国药典2015版)。取滤液注入高效液相色谱仪进行含量分析，具体高液图见图3；
(4)将步骤(3)中提取后分离得到的粉末用乙醇冲洗，然后向粉末中加入正丙醇，置于超声提取器中，在30℃下提取40min后离心分离，如此反复4次，将粉末中残留的离子液体去除；将所得的洗涤液和步骤(3)中得到的提取液合并，蒸发去除溶剂，用乙酸乙酯洗涤两次后，经过异丙醇重结晶即可得到纯度较高的离子液体以重复使用。
在步骤(3)中，将1,3-二丁基苯并咪唑对甲苯磺酸盐离子液体配制成浓度为0.6mol/L的溶液。
在步骤(2)中，调节pH值为7。
在步骤(3)中，放置有何首乌粉末的容器中按照何首乌粉末与步骤(2)已配制好的离子液体乙醇-水溶液固液比1:(10-70)g/mL的比例加入离子液体乙醇-水溶液，作为本发明实施例的一优选方案，优选的固液比为1:60g/mL
在步骤(3)中，超声提取的提取温度为20～60℃，提取时间为10～90min。作为本发明实施例的一优选方案，超声提取的提取温度为40℃，提取时间为60min。
在本发明实施例中，合成1,3-二丁基苯并咪唑对甲苯磺酸盐离子液体的方式如下：首先合成中间体1,3-二丁基苯并咪唑溴盐，用少量乙醇溶解1,3-二丁基苯并咪唑溴盐15.62g(0.05mol)后，加入含10.46g(0.055mol)对甲苯磺酸的乙醇溶液，反应混合物在室温下搅拌6小时。反应结束后，减压蒸馏除去溶剂，用乙酸乙酯洗涤可离子液体粗品，经异丙醇重结晶后，真空干燥即可得1,3-二丁基苯并咪唑对甲苯磺酸盐离子液体。图1为1,3-二丁基苯并咪唑对甲苯磺酸盐离子液体的合成路线。
其中，1,3-二丁基苯并咪唑溴盐的合成过程如下：将苯并咪唑11.84g(0.10mol)、溴代正丁烷15.07g(0.11mol)和四丁基溴化铵7.09g(0.002mol)加入圆底烧瓶中，加入45mL的30％NaOH水溶液充分溶解，反应混合物在45℃回流条件下连续搅拌12小时。反应结束后，用60mL二氯甲烷洗涤两次，减压蒸馏除去有机层中的溶剂，将产品真空干燥即得到1,3-二丁基苯并咪唑溴盐。
离子液体(Ionic Liquids，ILs)是一类熔点在100℃以下的非分子溶剂，具有良好的导电性、较高溶解度、低蒸气压和良好的稳定性，被广泛应用于材料科学、生物化学、环境科学等研究领域。在本发明实施例中，选用1,3-二丁基苯并咪唑对甲苯磺酸盐离子液体作为提取过程中应用到的离子液体，并配合超声辅助萃取，能够突破提取液与提取对象之间的障碍，并进一步的对提取工艺进行优化，给出的进行离子液体溶液超声辅助选择性提取植物中蒽醌类成分的方法具有更高的选择性和更高的提取率，目前还没有关于采用离子液体溶液超声辅助选择性提取植物中蒽醌类成分的报道。
相对于现有技术，本发明率先采用超声辅助离子液体溶液对何首乌中的蒽醌类成分进行了选择性提取，提取率高，选择性好；通过单因素实验对提取工艺提供了优化的发明，优化更全面，发明更具权威性，数据更具说服性；实验过程中所用的有机试剂均为低沸点化合物，离子液体和有机试剂都容易被回收以重复使用，具有良好的经济性，且生态环保效果突出。
实施例一：最佳离子液体浓度的优化：
准确称取1.0g粉碎后的何首乌粉末于锥形瓶中。将离子液体溶解于98％的乙醇中，配成浓度为0.1～0.7mol/L的溶液。在锥形瓶中加入50mL离子液体乙醇-水溶液，混和摇匀；然后将锥形瓶放在超声提取器中。于40℃下超声提取60min，离心静置。取提取液1mL，经0.45μm滤膜过滤后，用HPLC进行定量分析。蒽醌类成分的HPLC条件为：色谱柱Welchrom-C18柱(250mm×4.6mm,5m)，柱温为30℃，检测波长为254nm，进样量为10μL，流动相由色谱级甲醇(A)和超纯水(B)组成，流速为1.0mL/min，其梯度洗脱程序为：0～5min，A:B＝85:15(v/v)；5～10min，A:B＝90:10(v/v)；10～15min，A:B＝95:5(v/v)；15min后，A:B＝100:0(v/v)；二苯乙烯苷的HPLC条件为：色谱柱Welchrom-C18柱(250mm×4.6mm,5m)，柱温为30℃，检测波长为320nm，进样量为10μL，流动相由乙腈和超纯水组成(20:80,V/V)，流速为1.0mL/min。定量分析结果表明最佳初始浓度为0.6mol/L，见图4。
实施例二：最佳pH值的优化：
准确称取1.0g粉碎后的何首乌粉末于锥形瓶中。将离子液体溶解于98％的乙醇中，配成浓度为0.6mol/L的溶液，将其pH值分别调为1、3、5、7、9、11、13备用。在锥形瓶中加入50mL离子液体乙醇-水溶液，混和摇匀；然后将锥形瓶放在超声提取器中。于40℃下超声提取60min，离心静置。取提取液1mL，经0.45μm滤膜过滤后，用HPLC进行定量分析，HPLC条件同实例一。定量分析结果表明最佳pH值为7，见图5。
实施例三：最佳提取固液比的优化：
准确称取1.0g粉碎后的何首乌粉末于锥形瓶中。将离子液体溶解于98％的乙醇中，配成浓度为0.6mol/L的溶液，将其pH值调为7备用。在锥形瓶中加入10～70mL离子液体乙醇-水溶液，混和摇匀；然后将锥形瓶放在超声提取器中。于40℃下超声提取60min，离心静置。取提取液1mL，经0.45μm滤膜过滤后，用HPLC进行定量分析，HPLC条件同实例一。定量分析结果表明最佳提取固液比为1:60g/mL，见图6。
实施例四：最佳提取温度的优化：
准确称取1.0g粉碎后的何首乌粉末于锥形瓶中。将离子液体溶解于98％的乙醇中，配成浓度为0.6mol/L的溶液，将其pH值调为7备用。在锥形瓶中加入60mL离子液体乙醇-水溶液，混和摇匀；然后将锥形瓶放在超声提取器中。于20～60℃下超声提取60min，离心静置。取提取液1mL，经0.45μm滤膜过滤后，用HPLC进行定量分析，HPLC条件同实例一。定量分析结果表明最佳提取温度为40℃，见图7。
实施例五：最佳提取时间的优化：
准确称取1.0g粉碎后的何首乌粉末于锥形瓶中。将离子液体溶解于98％的乙醇中，配成浓度为0.6mol/L的溶液，将其pH值调为7备用。在锥形瓶中加入60mL离子液体乙醇-水溶液，混和摇匀；然后将锥形瓶放在超声提取器中。于40℃下超声提取10～90min，离心静置。取提取液1mL，经0.45μm滤膜过滤后，用HPLC进行定量分析，HPLC条件同实例一。定量分析结果表明最佳提取时间为60min，见图8。
实施例六：最佳提取条件下的提取效果：
准确称取1.0g粉碎后的何首乌粉末于锥形瓶中。将离子液体溶解于98％的乙醇中，配成浓度为0.6mol/L的溶液，将其pH值调为7备用。在锥形瓶中加入60mL离子液体乙醇-水溶液，混和摇匀；然后将锥形瓶放在超声提取器中。于40℃下超声提取60min，离心静置。取提取液1mL，经0.45μm滤膜过滤后，用HPLC进行定量分析，HPLC条件同实例一。定量分析结果表明最佳提取条件下蒽醌类成分的提取率为97.0％，二苯乙烯苷的提取率仅为14.5％，选择性提取效果好(蒽醌类成分提取率/二苯乙烯苷提取率＝6.7)，见图9和图10。
实施例七：药渣粉末中残留离子液体的去除：
将提取后的药渣粉末烘干至恒重，用乙醇冲洗，然后向粉末中加入200mL的正丙醇，置于超声提取器中，在30℃下超声40min后离心分离。取洗涤液1mL，经0.45μm滤膜过滤后，用HPLC进行定量分析，离子液的HPLC检测条件为：色谱柱Welchrom-C18柱(250mm×4.6mm,5m)，柱温设置为30℃，检测波长为264nm，进样量为10μL，流动相由乙腈和0.1％磷酸-水组成(60:40,V/V)，流速为1.0mL/min。定量分析结果表明，如此反复4次超声洗涤，即可将粉末中残留的离子液体去除。
实施例八：离子液体的回收：
将含有离子液体的洗涤液和提取液合并，蒸发去除溶剂，用乙酸乙酯洗涤两次后，经过异丙醇重结晶即可得到纯度较高的离子液体以重复使用。

Claims (3)

1.一种用离子液体溶液选择性提取何首乌中蒽醌类成分的方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)何首乌粉末的准备及离子液体的合成：取何首乌药材，洗净、干燥后粉碎，过筛得何首乌粉末备用；合成1,3-二丁基苯并咪唑对甲苯磺酸盐离子液体，备用；
(2)用98％的乙醇-水溶液，将步骤(1)中的1,3-二丁基苯并咪唑对甲苯磺酸盐离子液体配制成浓度为0.1～0.7mol/L的溶液，调节pH值为1～13，作为选择性提取何首乌中蒽醌类成分的离子液体乙醇-水溶液；
(3)取步骤(1)中的何首乌粉末置于容器中，加入适量步骤(2)中已配制好的离子液体乙醇-水溶液，然后将容器置于超声提取器中进行超声提取；
(4)将步骤(3)中提取后分离得到的粉末用乙醇冲洗，然后向粉末中加入正丙醇，置于超声提取器中，在30℃下提取40min后离心分离，如此反复4次，将粉末中残留的离子液体去除；将所得的洗涤液和步骤(3)中得到的提取液合并，蒸发去除溶剂，用乙酸乙酯洗涤两次后，经过异丙醇重结晶以重复使用；
在步骤(3)中，放置有何首乌粉末的容器中按照何首乌粉末与步骤(2)已配制好的离子液体乙醇-水溶液固液比1:(10-70)g/mL的比例加入离子液体乙醇-水溶液；超声提取的提取温度为20～60℃，提取时间为10～90min。
2.如权利要求1所述的一种采用离子液体溶液选择性提取何首乌中蒽醌类成分方法，其特征在于，在步骤(3)中，将1,3-二丁基苯并咪唑对甲苯磺酸盐离子液体配制成浓度为0.6mol/L的溶液。
3.如权利要求1所述的一种采用离子液体溶液选择性提取何首乌中蒽醌类成分方法，其特征在于，在步骤(2)中，调节pH值为7。
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咪唑类离子液体用于中草药及蛋白质样品的分离分析方法研究与应用;刘晓洁;《中国优秀硕士学位论文全文数据库•工程科技辑》;20140415;摘要，第1-2、7-10页 *

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