CN111533757A - 基于二噻吩并苯并咪唑的无掺杂空穴传输材料及其制备方法与在钙钛矿太阳能电池中的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种基于二噻吩并苯并咪唑的无掺杂空穴传输材料及其制备方法与在钙钛矿太阳能电池中的应用。该类空穴传输材料是以二噻吩并苯并咪唑基团为核心，三苯胺基团为供体的新型无掺杂空穴传输材料。本发明的无掺杂空穴传输材料引入了大共轭核心结构能够促进分子间的π‑π堆积，提高空穴迁移率，外围三苯胺基团使材料具有良好的溶解性和成膜性。所述材料利用的原料成本低，合成步骤简单。通过光物理性质、电化学性能和热稳定性测试表明，该类无掺杂空穴传输材料能级与钙钛矿活性层相匹配，热稳定性好。将该无掺杂空穴传输材料应用于钙钛矿太阳能电池中，获得了最高达16.9%的光电转化效率，展现出良好的应用前景。

Description

基于二噻吩并苯并咪唑的无掺杂空穴传输材料及其制备方法 与在钙钛矿太阳能电池中的应用
技术领域
本发明涉及有机光电材料领域，具体涉及一类基于二噻吩并苯并咪唑的无掺杂空穴传输材料及其制备方法与在钙钛矿太阳能电池中的应用。
背景技术
钙钛矿太阳能电池(PSCs)是一种将太阳能转化为电能的新型固态光电转化器件。2009年日本科学家Miyasaka等首次报道将钙钛矿吸光材料应用到太阳能电池中构建了钙钛矿太阳能电池，并取得了3.8％的光电转化效率，引起人们极大的关注。近年来，随着科研工作者对钙钛矿太阳能电池的深入研究，目前该类型电池光电转化效率最高已超过25％。钙钛矿太阳能电池不仅光电转化效率高，而且还兼具低成本、可溶液加工等优良性能，使之成为最有希望替代传统硅太阳能电池的新兴光伏技术。
空穴传输材料(HTM)作为钙钛矿太阳能电池的重要组成部分，在钙钛矿太阳电池中起着提取和传输空穴、抑制载流子复合、促进钙钛矿结晶、保护钙钛矿层等重要作用，其性能的优劣直接影响着电池的光伏性能。当前，最常用的空穴传输材料是2,2,7,7-四[N,N-二(4-甲氧基苯基)氨基]-9,9-螺二芴(spiro-OMeTAD) 应用于钙钛矿太阳能电池虽然取得了优异的光伏性能，但其缺点是合成步骤较多、纯化工艺较为复杂，造成合成成本较高。另外，其需要添加化学掺杂剂来提高相对较低的空穴迁移率，而掺杂剂的引入一方面会加速钙钛矿层的降解，对电池器件的稳定性造成较大的影响；另一方面会增加电池的额外成本，并且对环境有危害等，不利于电池的大面积商业化应用(Wang S,Huang Z,Wang X,etal.Unveiling the Role of tBP-LiTFSI Complexes in Perovskite Solar Cells[J].Journal of the American Chemical Society,2018,140(48):16720-16730)。尽管目前已有许多研究致力于开发新的空穴传输材料作为spiro-OMeTAD的替代物，但报道的大多数替代物仍然不能很好的兼容低成本和无掺杂的要求(Liu F,Li Q,Li Z. Hole-Transporting Materials for Perovskite Solar Cells.Asian Journal of OrganicChemistry,2018,7(11):2182-2200；Rezaee E,Liu X,Hu Q,et al.Dopant-Free HoleTransporting Materials for Perovskite Solar Cells.Solar RRL,2018,2(11):1800200)。因此开发新型廉价高效无掺杂的空穴传输材料替代spiro-OMeTAD具有重要意义。
发明内容
为了克服现有技术存在的上述不足，本发明的目的是提供一类基于二噻吩并苯并咪唑的无掺杂空穴传输材料及其制备方法与在钙钛矿太阳能电池中的应用。
本发明的目的之一在于克服现有空穴传输材料的不足，提供一种合成成本低、光电转化率高、无需掺杂的空穴传输材料。
本发明的目的之二在于提供一种基于二噻吩并苯并咪唑的无掺杂空穴传输材料的合成方法。
本发明的目的之三在于所述基于二噻吩并苯并咪唑的无掺杂空穴传输材料在钙钛矿太阳能电池中的应用。
本发明的目的至少通过如下技术方案之一实现。
本发明提供的一种基于二噻吩并苯并咪唑的无掺杂空穴传输材料，其化学结构式如下所示(式Ⅰ)：
Figure BDA0002476933660000031
其中，R1为C1-C12的烷氧基链、C1-C12的烷硫基链或C1-C12的烷基链；R2为C1-C12的烷基链、C1-C12的苯烷基链或C1-C12的苯烷氧基链。
本发明提供的一种制备所述的基于二噻吩并苯并咪唑的无掺杂空穴传输材料的方法，包括如下步骤：
将化合物1(结构式如式Ⅱ所示)、4-硼酸酯-4',4'-二甲氧基三苯胺加入到反应溶剂中，然后再加入碱的水溶液，得到混合液，在惰性气氛的保护和钯催化剂的作用下回流进行Suzuki偶联反应，萃取，过柱，重结晶，得到所述基于二噻吩并苯并咪唑的无掺杂空穴传输材料。
进一步地，所述化合物1的结构式如下所示(式Ⅱ)：
Figure BDA0002476933660000032
其中，R1为C1-C12的烷氧基链、C1-C12的烷硫基链或C1-C12的烷基链；R2为C1-C12的烷基链、C1-C12的苯烷基链或C1-C12的苯烷氧基链。
进一步地，所述反应溶剂为四氢呋喃或者甲苯。
进一步地，所述碱为碳酸钾、碳酸钠、磷酸钾、叔丁醇钾、叔丁醇钠、氢氧化钠中的一种以上；所述碱的水溶液浓度为1-3mol/L。
进一步地，所述钯催化剂为醋酸钯、双三苯基磷二氯化钯、四(三苯基膦) 钯中的一种或者多种。
进一步地，在所述混合液中，化合物1、4-硼酸酯-4',4'-二甲氧基三苯胺、碱及钯催化剂的摩尔比为1:(2-3):(2-20):(0.05-0.1)。
进一步地，所述回流进行Suzuki偶联反应的温度为70-130℃，回流进行 Suzuki偶联反应的时间为12-36h；所述惰性气氛为氮气或氩气气氛。
优选地，所述重结晶选用的溶剂为正己烷、甲苯、二氯甲烷、乙醇中的一种或者多种。
本发明提供一种由上述的制备方法制得的基于二噻吩并苯并咪唑的无掺杂空穴传输材料。
本发明提供的基于二噻吩并苯并咪唑的无掺杂空穴传输材料在制备钙钛矿太阳能电池中的应用。
一种钙钛矿太阳能电池，其结构依次包括透明导电玻璃基底、电子传输层、钙钛矿层、空穴传输层和金属电极，其中，所述空穴传输层由本发明所述基于二噻吩并苯并咪唑的无掺杂空穴传输材料制成。
本发明提供的基于二噻吩并苯并咪唑的无掺杂空穴传输材料是以二噻吩并苯并咪唑基团为核心，三苯胺基团为供体的新型无掺杂空穴传输材料。本发明的无掺杂空穴传输材料引入了大共轭核心结构能够促进分子间的π-π堆积，提高空穴迁移率，外围三苯胺基团使材料具有良好的溶解性和成膜性。所述材料利用的原料成本低，合成步骤简单。通过光物理性质、电化学性能和热稳定性测试表明，该类无掺杂空穴传输材料能级与钙钛矿活性层相匹配，热稳定性好。
与现有技术相比，本发明具有如下优点和有益效果：
(1)本发明提供的制备方法，采用简单的合成方法与较少的合成步骤，提供一种了廉价的基于二噻吩并苯并咪唑的无掺杂空穴传输材料及其制备方法；
(2)本发明提供的基于二噻吩并苯并咪唑的空穴传输材料与传统空穴传输材料spiro-OMeTAD相比，其制备成本大幅下降；同时由于二噻吩并苯并咪唑大共轭核心基团的引入使其在无需使用化学掺杂剂的情况下，就获得了超过16％的光电转化效率，降低了器件制作成本和工序，提高了器件性能；因此，具有巨大的应用前景。
附图说明
图1为本发明所述化合物在二氯甲烷溶液中的紫外吸收图和荧光发射图；
图2为本发明所述化合物在二氯甲烷溶液中的循环伏安曲线图；
图3为本发明所述化合物的TGA曲线；
图4为本发明所述化合物的DSC曲线；
图5为本发明所述化合物作为无掺杂空穴传输材料制备的钙钛矿太阳能电池器件的结构图；
图6为本发明所述化合物作为无掺杂空穴传输材料制备的钙钛矿太阳能电池器件的J-V曲线。
具体实施方式
以下结合实例对本发明的具体实施作进一步说明，但本发明的实施和保护不限于此。需指出的是，以下若有未特别详细说明之过程，均是本领域技术人员可参照现有技术实现或理解的。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，视为可以通过市售购买得到的常规产品。
实施例1
实施例1合成的二噻吩并苯并咪唑的空穴传输材料M2的结构式及合成路线如下所示：
Figure BDA0002476933660000061
具体合成步骤如下:
(1)化合物2的合成
Figure BDA0002476933660000062
在50mL两口圆底烧瓶中，依次加入化合物1(1.14g,3mmol)，4-二对甲氧基苯胺基苯甲醛(1g,3mmol)，乙酸铵(1.16g,15mmol)和冰醋酸(27mL)。在115℃下搅拌反应12小时。反应结束后冷却至室温，将反应液倒入100mL 冰水中搅拌20分钟，然后将反应混合液在布氏漏斗中减压抽滤，将抽滤所得固体用水和甲醇多次洗涤。干燥得到黄色粗产物，无需进一步纯化即可用于下一步。
将得到的黄色粗产物、碳酸钾(1.18g，9mmol)和N,N-二甲基甲酰胺(25 mL)加入到100mL两口圆底烧瓶中。在80℃下搅拌反应1小时，然后冷却至室温。将溴代正己烷(960g,6mmol)加入到反应液中，并将反应液加热至95℃，持续反应24小时。反应结束后冷却至室温，加入20mL水将反应淬灭，然后将反应混合物用二氯甲烷萃取并用饱和食盐水洗涤，有机相用无水硫酸镁干燥并通过旋转蒸发仪蒸发浓缩。粗产物采用柱层析来分离，用石油醚和乙酸乙醋 (v/v＝10/1)作为洗脱剂，两步反应得浅黄色固体产物1.02g，产率为48％。熔点为196～198℃。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.97(s,1H),7.58(s,1H),7.49(d, J＝8.4Hz,2H),7.13(d,J＝8.7Hz,4H),7.03(d,J＝8.4Hz,2H),6.87(d,J＝8.7Hz, 4H),4.44(t,J＝7.6Hz,2H),3.82(s,6H),1.93-1.80(m,2H),1.33-1.24(m,6H),0.86 (t,J＝6.6Hz,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ156.43,152.17,150.02,140.23, 135.78,130.58,130.35,130.05,129.34,128.52,127.17,126.43,124.97,122.96, 122.72,121.22,119.39,119.27,114.89,113.17,113.05,99.99,55.51,45.90,31.05, 30.27,26.05,22.46,13.97.
(2)空穴传输材料M2的合成
Figure BDA0002476933660000071
在50mL两口圆底烧瓶中，依次加入化合物2(406mg,0.6mmol)，4-硼酸酯-4',4'-二甲氧基三苯胺(570mg，1.32mmol)，碳酸钠水溶液(2M，1.5mL)、 Pd(PPh3)4(35mg,0.03mmol)和无水四氢呋喃(25mL)。反应液在70℃氩气气氛下搅拌反应24小时。反应结束后冷却至室温，将反应混合物用二氯甲烷萃取，并用饱和盐水洗涤三次。有机相用无水硫酸镁干燥并通过旋转蒸发浓缩。粗产物采用柱层析来分离，用石油醚/二氯甲烷/乙酸乙酯(v/v/v＝10/1/1)作为洗脱剂，反应得浅黄色固体733g产物，产率为58％。熔点为148～150℃。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.11(s,1H),7.69(s,1H),7.60-7.50(m,6H),7.14-7.07(m,12H), 7.04(d,J＝8.3Hz,2H),7.00-6.93(m,4H),6.89-6.83(m,12H),4.51(t,J＝7.6Hz, 2H),3.81(s,18H),2.02-1.90(m,2H),1.36-1.26(m,6H),0.86-0.80(m,3H).13C NMR (100MHz,CDCl3)δ156.34,156.21,156.16,151.39,149.76,148.74,148.58,142.96, 142.61,140.58,140.48,140.40,136.35,131.10,130.41,128.29,127.31,127.24, 127.09,126.89,126.80,126.51,126.04,124.09,121.93,120.27,119.58,116.04, 114.85,113.74,55.53,45.90,31.24,30.48,26.32,22.61,14.07.
实施例2
对实施例1合成的基于二噻吩并苯并咪唑的空穴传输材料M2在二氯甲烷溶液中(10-5mol/L)进行紫外吸收和荧光发射测试，相应谱图如图1所示。结果显示M2的最大吸收波长为418nm，最大发射波长为496nm。
对实施例1合成的基于二噻吩并苯并咪唑的空穴传输材料M2在二氯甲烷溶液中(≤10-5mol/L)进行电化学循环伏安测试，相应谱图如图2所示。结果计算得到M2的最高占据轨道(HOMO)能级为-5.04eV，最低未占轨道(LUMO) 能级为-2.36eV，能级与钙钛矿活性层匹配良好，表明M2具备在钙钛矿太阳能电池中的应用条件。
对实施例1合成的基于二噻吩并苯并咪唑的空穴传输材料M2在热重分析仪和差示扫描量热仪进行测试，相应谱图如图3和图4所示。结果显示M2热分解温度为391℃，表明其热稳定性高，足以满足钙钛矿太阳能电池器件制备和工作的要求；M2玻璃转变温度为116℃，表明其在无定形状态下有良好的稳定性，满足钙钛矿器件制备的要求。
实施例3
对实施例1合成的化合物M2作为无掺杂空穴传输材料应用于钙钛矿太阳能电池中，其结构为：ITO/SiO2/FA0.85MA0.15PbBr0.45I2.55/HTM/Au，如图5所示。图5中的h+表示光生空穴，e+表示光生电子；所述化合物M2作为空穴传输材料可用于但不仅限于此种钙钛矿太阳能电池结构。钙钛矿太阳能电池制备流程为：首先，用丙酮和乙醇分别对刻蚀好的ITO玻璃进行超声清洗十五分钟，清洗吹干后对ITO基片经氧等离子体处理二十分钟。然后将SnO2前躯体通过旋涂方式在ITO玻璃基底上制得电子传输层。之后将1336.93mg PbI2、475.08mgFAI、 54.58mg MABr、178.93mg PbBr2在2.5mL的混合溶剂(体积比DMF:DMSO＝4:1) 中混合，然后在70℃下搅拌2小时制得钙钛矿前躯体(FA0.85MA0.15PbBr0.45I2.55)，将制备好的钙钛矿前驱体用0.45μm的聚四氟乙烯过滤器过滤，然后旋涂到SnO2膜上。烧结完毕待底物冷却后，将配制好的空穴传输材料M2(5mg/mL溶于氯苯)，以3000rpm的速度旋涂覆在钙钛矿膜上，旋涂时间为30s。最后在真空镀膜机腔室(<5×10-6Pa)内通过热蒸发80nm Au在空穴传输层基底上作为金对电极，制得钙钛矿太阳能电池器件。
使用氙灯太阳模拟器，测试光源强度为AM 1.5G(100mW cm-2)对制备的钙钛矿太阳能电池进行光伏性能测试(测试标准依照GB/T 18911-2002)，测试参数包括开路电压、短路电流密度和填充因子，相应谱图如图6所示。结果显示电池的短路电流密度为22.91mA/cm2，开路电压1.14V。为，填充因子为64.7％，光电转化效率为16.9％。表明了该无掺杂空穴传输材料M2具有良好的光伏性能，展现出良好的应用前景。
以上实施例仅为本发明较优的实施方式，仅用于解释本发明，而非限制本发明，本领域技术人员在未脱离本发明精神实质下所作的改变、替换、修饰等均应属于本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一种基于二噻吩并苯并咪唑的无掺杂空穴传输材料，其特征在于，化学结构式如下所示：
Figure FDA0002476933650000011
其中，R1为C1-C12的烷氧基链、C1-C12的烷硫基链或C1-C12的烷基链；R2为C1-C12的烷基链、C1-C12的苯烷基链或C1-C12的苯烷氧基链。
2.一种制备权利要求1所述的基于二噻吩并苯并咪唑的无掺杂空穴传输材料的方法，其特征在于，包括如下步骤：
将化合物1、4-硼酸酯-4',4'-二甲氧基三苯胺加入到反应溶剂中，然后再加入碱的水溶液，得到混合液，在惰性气氛的保护和钯催化剂的作用下回流进行Suzuki偶联反应，萃取，过柱，重结晶，得到所述基于二噻吩并苯并咪唑的无掺杂空穴传输材料。
3.根据权利要求2所述的基于二噻吩并苯并咪唑的无掺杂空穴传输材料的制备方法，其特征在于，所述化合物1的结构式如下所示：
Figure FDA0002476933650000012
其中，R1为C1-C12的烷氧基链、C1-C12的烷硫基链或C1-C12的烷基链；R2为C1-C12的烷基链、C1-C12的苯烷基链或C1-C12的苯烷氧基链。
4.根据权利要求2所述的基于二噻吩并苯并咪唑的无掺杂空穴传输材料的制备方法，其特征在于，所述反应溶剂为四氢呋喃或者甲苯。
5.根据权利要求2所述的基于二噻吩并苯并咪唑的无掺杂空穴传输材料的制备方法，其特征在于，所述碱为碳酸钾、碳酸钠、磷酸钾、叔丁醇钾、叔丁醇钠、氢氧化钠中的一种或者多种；所述碱的水溶液浓度为1-3mol/L。
6.根据权利要求2所述的基于二噻吩并苯并咪唑的无掺杂空穴传输材料的制备方法，其特征在于，所述钯催化剂为醋酸钯、双三苯基磷二氯化钯、四(三苯基膦)钯中的一种或者多种。
7.根据权利要求2所述的基于二噻吩并苯并咪唑的无掺杂空穴传输材料的制备方法，其特征在于，在所述混合液中，化合物1、4-硼酸酯-4',4'-二甲氧基三苯胺、碱及钯催化剂的摩尔比为1:(2-3):(2-20):(0.05-0.1)。
8.根据权利要求2所述的基于二噻吩并苯并咪唑的无掺杂空穴传输材料的制备方法，其特征在于，所述回流进行Suzuki偶联反应的温度为70-130℃，回流进行Suzuki偶联反应的时间为12-36h；所述惰性气氛为氮气或氩气气氛。
9.一种由权利要求1-8任一项所述的制备方法制得的基于二噻吩并苯并咪唑的无掺杂空穴传输材料。
10.权利要求9所述的基于二噻吩并苯并咪唑的无掺杂空穴传输材料在制备钙钛矿太阳能电池中的应用。
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