CN111504933A - 一种分析检测抗艾滋病新药的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种分析检测抗艾滋病新药ACC007的方法，包括：(1)萃取：在10.0mL离心管中，分别加入2.0mL pH 3.38‑5.35醋酸‑醋酸钠缓冲溶液、适量的待测ACC007样品溶液、40‑200μL离子液体，加蒸馏水至刻度线，超声3‑25min后，将离心管冷却至0‑4℃，保持0‑4℃ 10‑20min，再用离心机离心3‑10min后，分层，去除上层水溶液，将下层离子液体相用乙醇稀释至10mL，得待测液；(2)检测：取步骤(1)得到的待测液，用紫外可见分光光度计检测得出吸光度；(3)计算含量：将步骤(2)测得的吸光度，代入工作曲线方程即得ACC007的含量。
Description
技术领域
本发明属于药物分析检测领域，涉及一种分析检测抗艾滋病新药ACC007 的方法，具体涉及一种利用超声辅助离子液体分散液液微萃取分离分析检测 ACC007的方法。
背景技术
ACC007是用于开发治疗艾滋病病毒的，它属于是一种非核苷类逆转录酶抑制剂(NNRTIs)的药物。非核苷类逆转录酶抑制剂(NNRTIs)药物是一线抗艾滋病病毒的治疗药物，全球大约50％的艾滋病感染者都在使用这个药物，我国使用这一药物的比例也高达70％。第一代非核苷类抗艾药物是以依非韦伦为代表，而第二代非核苷类抗艾药物是以依曲韦林为代表。据研究者比较这两代抗艾药物，发现第一代抗艾药物疗效果比较好，但伴随着副作用也很大；第二代的副作用虽然有了一些改善，但对高病毒载量的疗效同时也显著减弱了。正因为这两代有利也有弊，所以就了ACC007得诞生。
ACC007这个药物有特异的靶点，明确的疗效，经过调整血清蛋白后，对艾滋病病毒具有很高的强抑制活性功能，同时ACC007的安全性很高，对中枢神经系统也没有影响。经过I期健康者试验、IIa期艾滋病感染者试验，发现ACC007 在安全性上很占优势，特别是与传统一代药物相比，一些头晕、皮疹、睡眠质量差、异常梦境、脾气暴躁等副作用得到缓解的同时对中枢神经毒性方面的副作用也得到极大的缓解，而且ACC007是第三代口服非核苷类NNRTIs最有潜力的药物。
目前测定ACC007的方法有高效液相色谱串联质谱(液质联用仪)方法进行定量测定，利用内标法定量测定等。这个液质联用仪价格比较高也很难普及，目前似乎也没有报道出采用分离富集的方法研究该药物，分离富集不仅可以提高了方法的选择性同时灵敏度也很高。本发明采用超声辅助离子液体分散液液微萃取结合分光光度法测定该药物，而分光光度法简单易于理解。
发明内容
本发明提供一种分析检测抗艾滋病新药ACC007的方法，其特征在于包括如下步骤：
(1)萃取：在10.0mL离心管中，分别加入2.0mL pH 3.38-5.35醋酸-醋酸钠(HAc-NaAc)缓冲溶液、适量的待测ACC007样品溶液、40-200μL离子液体，加蒸馏水至刻度线(即定容至10mL)，超声3-25min后，将离心管冷却至 0-4℃，保持0-4℃ 10-20min，再用离心机离心3-10min后，分层，去除上层水溶液，将下层离子液体相用乙醇稀释至10mL，得待测液；
(2)检测：取步骤(1)得到的待测液，用紫外可见分光光度计检测得出吸光度；
(3)计算含量：将步骤(2)测得的吸光度，代入工作曲线方程即得ACC007 的含量。
步骤(1)中缓冲溶液pH优选4.38，离子液体选自200μL 1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐[C4mimPF6]、150μL 1-已基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐[C6mimPF6]、 80μL 1-辛基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐[C8mimPF6]，优选80μL 1-辛基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐[C8mimPF6]；超声时间优选10min，超声频率选自20-30kHz，优选 30kHz；离心转速优选2500r，离心时间优选5min；优选保持0-4℃ 15min。所述待测ACC007样品溶液为ACC007样品的乙醇溶液，其用量优选100-200μL，进一步优选100μL。
步骤(2)中检测波长为260nm。
步骤(3)中工作曲线方程为Y＝0.04058x+0.06176(r＝0.995)。
本发明的另一实施方案提供离子液体在萃取分析检测抗艾滋病新药 ACC007含量中的应用。所述离子液体选自1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐 [C4mimPF6]、1-已基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐[C6mimPF6]、1-辛基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐[C8mimPF6]。
本发明的优点在于：本发明提供一种超声辅助离子液体分散液液微萃取分离分析新型抗癌药ACC007含量的方法，该方法简单易懂、目的明确，通过对比萃取空白吸收曲线和药物吸收曲线来发现两者基本没有干扰，还通过药物萃取前吸收曲线和药物萃取后吸收曲线发现两者没有什么变化，从超声时间、离心时间、冷冻时间、离子液体种类、用量、pH等多个方面来实验探究影响结果的因素，研究优化实验的条件并表明这个方法是可行的，并且回收率也比较好，可以看出 ACC007药物也比较稳定，可以在以后的医学方面得到很大的研究和分析，可以让更多的癌症患者得到治疗。
附图说明
图1是萃取空白、未萃取药物、萃取后药物的吸收曲线图；
图2是缓冲溶液pH对萃取率的影响图；
图3是不同离子液体对萃取率的影响图；
图4是离子液体用量对萃取率的影响图；
图5是超声萃取时间对萃取率的影响图；
图6是离心时间对萃取率的影响图；
图7是冷却时间对萃取率的影响图；
图8是ACC007样品的标准工作曲线图。
具体实施方式
主要实验仪器
紫外分光光度计(UV-1801型)，超声仪，离心机L2-4K(湖南可成仪器设备有限公司)，移液器(赛默飞世尔(上海))
主要试剂
ACC007标准物质(99.8％)与药片(批号2019003)均由艾迪制药有限公司友情提供。
实验中所用的试剂有缓冲溶液(自行配置)、离子液体1-辛基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐[C8mimPF6]、1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐[C4mimPF6]、1-己基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐[C6mimPF6]、乙醇、氯化钠、硫脲、硫酸铜、氧化锌、碳酸钙、硝酸镉、磷酸二氢钾、草酸钠、硝酸铅、三氯化铁、乳糖，所有试剂均为分析纯，购买于国药集团。水为蒸馏水。
溶液配制
1 0.1mg/mLACC007标准溶液：称取0.1140gACC007于烧杯中，用适量乙醇溶解后转入100mL容量瓶中，用乙醇稀释至刻度后摇匀，此浓度为 1.00mg/mL。吸10mL 1mg/mL的此溶液至另一个容量瓶(100mL)中，加乙醇稀释至刻度线，此时浓度为0.1mg/mL。
2 0.1mol/L硫脲溶液：称取0.76g硫脲，用水溶解并稀释到100mL。
3 0.1mol/L硫酸铜溶液：称取2.5g硫酸铜用水溶解并稀释到100mL容量瓶中。
4 0.05mol/L硝酸镉溶液：称取1.54g硝酸镉，用水溶解并稀释到100mL 容量瓶中。
5 0.1mol/L磷酸二氢钾溶液：称取1.36g磷酸二氢钾，用水溶解稀释至 100mL的容量瓶中。
6 0.1mol/L草酸钠溶液：称取1.34g草酸钠，用水溶解稀释至100mL容量瓶中。
7 0.05mol/L硝酸铅溶液：称取1.66g硝酸铅，用水溶解稀释至100mL 容量瓶中。
8 0.01mol/L三氯化铁溶液：称取0.16g三氯化铁，用水溶解稀释至 100mL容量瓶中。
9 1mg/mL乳糖：称取0.1g乳糖，用水溶解稀释至100mL容量瓶中。
实验一般步骤
测定波长的确定
取1mL 0.1mg/mL的样品于离心管中用水稀释至10mL，以蒸馏水为参比，扫描吸收曲线，确定测定波长。
萃取过程
萃取：在10.0mL离心管中，分别加入2.0mL pH 3.38-5.35醋酸-醋酸钠 (HAc-NaAc)缓冲溶液、适量的待测ACC007样品溶液、40-200μL离子液体，加蒸馏水至刻度线(即定容至10mL)，超声3-25min后，将离心管冷却至0-4℃，保持0-4℃ 10-20min，再用离心机离心3-10min后，分层，去除上层水溶液，将下层离子液体相用乙醇稀释至10mL，得待测液；
另取1个离心管不加待测ACC007样品溶液，其他同上述操作，对应做参比。
紫外分光度法测定
打开电脑主机，打开紫外分光光度计，点入测量软件，连接仪器，使电脑和紫外分光光度计连接起来，初始化检测紫外分光光度计，一切都好了之后，点光度测量，以不加药物的为参比对应加药物的开始测量吸光度。
萃取条件的优化
(1)测定波长的选择
分别取1.0mL 0.1mg/mL的标准溶液，以相应试剂空白为参比，测定萃取与未萃取的药物吸收曲线，结果如图1所示。由图可知，萃取与未萃取药物在260nm处出现峰值吸收，而萃取的空白溶液在该处没有吸收，实验在控制测定波长为260nm。
(2)缓冲溶液的影响
根据实验步骤，样品溶液中的pH值在萃取中起的作用很大，故把醋酸-醋酸钠缓冲溶液范围缩减到pH＝3.38，pH＝3.50，pH＝3.86，pH＝4.38，pH＝4.90，pH＝5.35 这6个，测得萃取液得到结果如图2所示。
通过对图2的观察和分析可以发现，在酸性介质中药物在水中溶解度更小有利于萃取，按上述方法测得pH＝4.38时，萃取率比较好。所以本发明用缓冲溶液pH＝4.38控制萃取时的酸度。
(3)离子液体种类的影响
因为离子液体的有些特性如水溶性、粘度、萃取能力等会影响萃取率，当离子液体阴离子部分固定不变时，这些特性与离子液体的阳离子部分大有关。实验中选择了3种离子液体，分别使用200μL 1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐 [C4mimPF6]、150μL 1-已基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐[C6mimPF6]、80μL 1-辛基-3- 甲基咪唑六氟磷酸盐[C8mimPF6]得出萃取率，结果如图3所示：
由图3可知，[C6mimPF6]的萃取率接近于[C8mimPF6]，但是用量上[C8mimPF6] 比较少，所以选择[C8mimPF6]。
(4)离子液体用量的影响
确定了缓冲溶液的pH值，下面要确定离子液体的用量。吸1.00mL的药品，加2mL pH＝4.38的缓冲溶液，吸取离子液体1-辛基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐 [C8mimPF6]40μL、60μL、80μL、100μL，超声、冷却、离心得到萃取率，结果如下图4所示：
通过图4，我们可得离子液体的用量是对萃取率有影响的，所以本实验离子液体的用量的为80μL。
(5)超声萃取时间的影响
在上述条件下确定了缓冲溶液值和离子液体的用量，下面要确定超声萃取时间，固定超声频率30kHz。不同萃取时间测得萃取率结果如图5，实验中控制超声萃取时间为10min。
(6)离心时间的影响
实验在2500r/min的转速下考察了离心时间对萃取率的影响，萃取率的变化如图6，通过图6确定离心时间为5min。
(7)冷却0-4℃时间的影响
冷却可以降低离子液体在水中的溶解度从而可改善相分离效果。在10～20min 内测定样品溶液在冷却(0-4℃)时，冷却时间对萃取率的影响，测得萃取率的结果如图7。选择冷却(0-4℃)时间在15min。
干扰实验
控制药物ACC007的量为100μg时，当吸附率的误差≤±5％的条件下做一下常见共存物质的干扰实验，结果如表1所示。
表1干扰物质允许量(m干扰/m药物)
工作曲线
分别吸取浓度为0.1mg/mL ACC007标准溶液0.1mL、0.3mL、0.5mL、0.7 mL、0.9mL、1.1mL、1.3mL、1.5mL，进行萃取测出萃取液的吸光度，以浓度为横坐标，吸光度A为纵坐标绘制成工作曲线。由图8可知，曲线方程为 Y＝0.04058x+0.06176，r＝0.995。
精密度实验
取浓度为0.1mg/mL ACC007标准溶液0.3mL、0.5mL、0.7mL各三份，重复超声萃取冷却离心操作，测出吸光度，带入线性方程算出浓度，结果见表2。
表2精密度实验
药片中ACC007的含量测定
取一片ACC007药片，放入100mL容量瓶，加乙醇稀释至刻度线，超声溶解后放置一天，待溶液澄清后吸上层清液0.1mL，同法萃取，测出吸光度，代入工作曲线，算出浓度，再推算出药品中ACC007的含量，平行测定三次，结果如表3所示。正常一片药片中ACC007的含量是75mg，测定结果与标示量一致。
表3药片中ACC007的含量
| 吸光度A | 浓度/(μg/mL) | 含量/mg |
| 0.361 | 7.37 | 73.7 |
| 0.357 | 7.28 | 72.8 |
| 0.365 | 7.47 | 74.7 |
回收率实验
取9个离心管，每个离心管吸0.1mL药品溶液，每三个为一组分别加0.1mL、 0.3mL、0.5mL的标准溶液，进行萃取操作，测出吸光度A，算出浓度、回收率如表4所示，测定的回收率在85％～100％，说明方法的准确性较好。
表4回收率实验结果
Claims (10)
1.一种分析检测抗艾滋病新药ACC007的方法，其特征在于包括如下步骤：
(1)萃取：在10.0mL离心管中，分别加入2.0mL pH 3.38-5.35醋酸-醋酸钠(HAc-NaAc)缓冲溶液、适量的待测ACC007样品溶液、40-200μL离子液体，加蒸馏水至刻度线(即定容至10mL)，超声3-25min后，将离心管冷却至0-4℃，保持0-4℃10-20min，再用离心机离心3-10min后，分层，去除上层水溶液，将下层离子液体相用乙醇稀释至10mL，得待测液；
(2)检测：取步骤(1)得到的待测液，用紫外可见分光光度计检测得出吸光度；
(3)计算含量：将步骤(2)测得的吸光度，代入工作曲线方程即得ACC007的含量。
2.权利要求1所述的方法，其特征在于步骤(1)中缓冲溶液pH优选4.38。
3.权利要求1-2任一项所述的方法，其特征在于步骤(1)中离子液体选自200μL1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐[C4mimPF6]、150μL 1-已基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐[C6mimPF6]、80μL 1-辛基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐[C8mimPF6]，优选80μL 1-辛基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐[C8mimPF6]。
4.权利要求1-3任一项所述的方法，其特征在于步骤(1)中超声时间优选10min，超声频率选自20-30kHz，优选30kHz。
5.权利要求1-4任一项所述的方法，其特征在于步骤(1)中离心转速优选2500r，离心时间优选5min；优选保持0-4℃15min。
6.权利要求1-5任一项所述的方法，其特征在于步骤(1)中所述待测ACC007样品溶液为ACC007样品的乙醇溶液，其用量优选100-200μL，进一步优选100μL。
7.权利要求1-6任一项所述的方法，其特征在于步骤(2)中检测波长为260nm。
8.权利要求1-6任一项所述的方法，其特征在于步骤(3)中工作曲线方程为Y＝0.04058x+0.06176(r＝0.995)。
9.离子液体在萃取分析检测抗艾滋病新药ACC007含量中的应用。
10.权利要求9所述的应用，其特征在于所述离子液体选自1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐[C4mimPF6]、1-已基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐[C6mimPF6]、1-辛基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐[C8mimPF6]。
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Effective date of registration: 20230602 Address after: No. 1, Fenger Road, Fengjing Industrial Park, Huyi District, Xi'an, Shaanxi 710000 Patentee after: Xi'an Haoyang Pharmaceutical Technology Co.,Ltd. Address before: 225127 No. 199, Yang Hua Xi Road, Yangzhou, Jiangsu Patentee before: YANGZHOU POLYTECHNIC INSTITUTE |
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Denomination of invention: A method for analysis and detection of new anti AIDS drugs Granted publication date: 20221206 Pledgee: Xi'an innovation financing Company limited by guarantee Pledgor: Xi'an Haoyang Pharmaceutical Technology Co.,Ltd. Registration number: Y2024980010560 |
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| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee | ||
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Granted publication date: 20221206 |