CN111491718B - 用于过滤膜组件的灌封组合物或粘合组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种膜过滤组件，该膜过滤组件包含外壳，通过灌封或粘合材料将过滤膜以固定的位置关系设置在外壳中，该灌封或粘合材料通过固化双组分(2K)组合物而获得，该双组分(2K)组合物由以下组成：第一组分(A)，该第一组分(A)包含至少一种具有至少两个乙酰乙酸酯官能团的化合物(a)；和第二组分(B)，该第二组分(B)包含至少一种具有至少一个氨基的化合物(b)，每个氨基是伯氨基或仲氨基。
Description
技术领域
本发明涉及用于过滤工艺中使用的膜组件的灌封组合物和粘合组合物。更具体地，本发明涉及一种无异氰酸酯的双组分(2K)灌封或粘合组合物，该组合物具有包含具有至少两个乙酰乙酰氧基的化合物的第一组分和包含至少一种含氮化合物的第二组分，所述含氮化合物具有至少一个羰基反应性胺氮原子，该组合物可有效用作过滤膜组件内的密封剂。
发明背景
过滤是通过在压力、真空、浓度梯度、化合价或电化学亲合力的影响下迫使材料通过多孔或半多孔屏障或过滤介质来分离、分级或浓缩流体内或流体中的颗粒、分子或离子的方法。虽然已知的过滤介质通常被归类为深层过滤器、筛网过滤器(网)或膜，但本申请涉及膜过滤，该方法广泛用于如纯化、渗滤、脱盐、颗粒分级、分子浓缩、分子分离、流体灭菌和流体澄清的应用。
如本领域所确定的，大多数膜过滤器是陶瓷的或由聚合物如聚砜和乙酸纤维素通过包括溶剂流延、烧结、拉伸或核颗粒径迹蚀刻的方法合成。这些方法中的每一者产生具有相对良好限定的流速、孔径、孔结构、孔密度、泡点和拉伸强度的薄膜。由于这些预定的特性，可以在不同的工艺条件下准确地预测膜过滤器的过滤效率。例如，微孔膜过滤器的结构和额定孔径将确定什么物质将被膜表面捕获或排斥，并且进一步确定是否将发生小于额定孔径的颗粒的间隙捕获(interstitial entrapment)。
读者应注意https://www.sswm.info/content/membrane-filtration和Radcliff等人的Application of Membrane Technology to the Production of Drinking Water,Water Conditional&Purification(2004))，其详述了分离过程(颗粒过滤、微滤、超滤、纳滤和反渗透(超滤))和过滤膜的孔径之间的一般关系。不旨在将本发明限于任何特定的孔径、膜结构或适用的分离方法。更确切地说，本申请涉及独立构型的或开放浸没式的组件化膜。由于独立(或封装的)的膜组件是最常见的微滤、超滤、纳滤和反渗透(超滤)结构，它们是本发明的主要焦点，但是应该认识到，也可以设想将灌封组合物或粘合组合物原位施加到有框架或支撑的膜组件上，该膜组件否则会暴露于其所处的液体介质。
本文所附的图1表示适用于本申请的被封装的膜组件的通用结构。
图2表示可以布置在图1的外壳内的褶状平板膜的示例性且非限制性实施方式。
图3a和图3b是可以布置在图1的外壳内的螺旋卷绕膜的示例性且非限制性实施方式的代表。
图4表示中空纤维过滤膜组件的示例性且非限制性实施方式。
如图1所示，组件(1)设置有外壳(2)，在外壳(2)中使用灌封材料(3)布置并固定膜。将进料(4)引入组件(1)中并且将拒绝物(5)和渗透物(6)从其中排出。其它进料、拒绝物和渗透物排出点是可能的，但未示出。然而，所有的进料、浓缩物和滤液管道连接与组件(1)是一体的。
这种封装的膜过滤器主要可作为中空纤维和平板获得，所述中空纤维和平板以褶皱、堆叠或螺旋卷绕构型提供，如下文所述。此外，组件(1)的组成膜可进一步分类为复合型、支撑型或整体型：复合膜包含附着于预形成的多孔支持物的非常薄的截留层(retentive layer)；在支撑膜中，实际的膜附着到具有可忽略截留性的强片材；并且，整体型膜在具有相同组成的层的同一操作中形成。
图2展示了外壳(20)，该外壳具有收集头(21)并且包封褶状平板膜(22)，该褶状平板膜对于微滤应用可能是特别有用的：使液体进料(23)，比如原料水，穿过该膜并且使渗透物通过管(24)被排出。
图3a示出了螺旋卷绕膜组件(30)。主要部件是形成为平板并且通常包括背衬材料薄层的分离膜(31)。其他重要的内部部件是进料通道隔体(32)、渗透物隔体或渗透物收集材料(33)、渗透物收集管或中心管(34)以及布置在组件(30)的每个端部处的端面保持器或防伸缩装置(35)。该膜(31)被布置成围绕该渗透物隔体(33)形成包膜：术语“膜叶”在本领域中用于限定背对背布置的其间设置有渗透物隔体(33)的两个膜片(31)。该进料通道隔体(32)被放置在该包膜上。该包膜和进料通道隔体(32)围绕中心管(34)缠绕。进料流体可以通过流入进料通道隔体(32)的边缘并且穿过进料通道隔体(32)而到达膜(31)的表面，该隔体在进料流动路径中产生湍流。渗透物穿过膜(31)，然后流过渗透物隔体(33)和中心管(34)。浓缩物流出该进料通道隔体(32)的下游边缘以离开该组件(30)。这些防伸缩装置(35)被结合到该中心管(34)并且还通过外护套(36)保持就位。这些防伸缩装置(35)防止这些包膜被该进料流体沿着该中心管(34)的长度推动。
虽然膜片(31)可以通过加热进行边缘密封，但是粘合剂(38)也可以用于该目的，如图3b所示。合适的粘合剂组合物必须具有严格控制的粘度以调节图3b的插件中所示的组合物的渗透和水平铺展。在粘合剂具有过低粘度的情况下，其倾向于水平铺展并且通过膜(31)和(如果适用)任何存在的支撑体的毛细管芯吸或上升，从而产生空隙并降低膜叶的初始完整性：这对于不对称膜可能是特别成问题的。相反，如果粘合剂组合物具有太高的粘度，可能在膜叶内存在不足的芯吸作用和明显的界面过渡，这可促进结构破坏。此外，粘合剂还需要具有一定的开放时间以允许反应性粘合剂渗透穿过膜并且在太早固化之前将膜恰当地密封。在当前工业中提供组合了这些特点的反应性粘合剂仍然是一个挑战。
这种结构类型的螺旋卷绕膜在以下引文中公开，所述引文以引用方式并入本文：美国专利第4,235,723号；美国专利第3,367,504号；美国专利第3,504,796号；美国专利第3,493,496号；EP0251620A2；以及，美国专利第3,417,870号。
中空纤维膜组件在许多应用中(特别是在反渗透和超滤应用中)是优选的，这是由于其成本、一次性、优异的流动动力学和可实现的组装密度。图4例示了包围中空纤维膜的外壳(40)：其中中空纤维(41)布置在外壳内并且使用灌封材料(48)固定。在这种装置的传统灌封操作期间，将多根或多束纤维(41)插入其外壳(48)中，然后液体灌封化合物浸渍纤维束的端部，同时外壳围绕中心轴线旋转以将灌封化合物保持在纤维束的端部。
传统上，灌封材料在其两端处渗入中空纤维(或毛细管)的孔内的程度基本上小于灌封材料渗入孔外的束的水平，这是因为随着灌封材料从两端进入孔内，孔内的空气被压缩，从而产生阻止灌封材料进入孔内的反压力。结果，当灌封组合物固化时，可以在每束的端部横向切割穿过灌封组合物的中间以暴露开孔，这对于获得可操作的过滤膜是必要的。
中空纤维(41)在此描述为卷曲的，但这仅用于说明，因为其他结构是本领域已知的。此外，在重要的商购变体中，中空纤维膜由透气复合膜构成，该透气复合膜由透气均质层和多孔支撑层形成，该均质层设置在多孔支撑层上。
在本申请的上下文中，中空纤维膜组件的构造不限于图4所示的构造。该组件可以例如进一步包括一个或多个用于将该中空纤维膜束约束在由灌封材料固定的区域处的装置。使用可固化灌封组合物构造的示例性中空纤维膜过滤组件描述于例如：美国专利第8,758,621号；美国专利第8,518,256号；美国专利第7,931,463号；美国专利第7,022,231号；美国专利第7,005,100号；美国专利第6,974,554号；美国专利第6,648,945号；美国专利第6,290,756号；和US2006/0150373。这些引用文献的公开内容通过引用整体并入本文。
应当认识到，灌封材料(3，48)或粘合材料(38)尤其用于密封整个膜组件并稳定中空纤维或其板。此外，灌封或粘合材料确保产品流和进料流不混合，并且可以保持任何施加的压力或真空。因此，对于许多应用，由这些组合物提供的密封中的任何缺陷将决定膜组件的操作寿命。
传统上，这种灌封组合物是基于聚氨酯和环氧树脂。关于前者，美国专利第4,227,295号(Bodnar等人)描述了一种灌封中空纤维束的端部的方法，该中空纤维束设置在壳体中并具有作为血液透析器的用途。毛细管纤维束的端部各自密封在聚氨酯灌封化合物中，毛细管纤维的孔在每个端部处通过密封剂连通。
在这样的常规聚氨酯组合物中使用的异氰酸酯呈现公认的毒理学风险。一方面，本发明涉及这些涂布料在其使用过程中的加工，因为异氰酸酯通常具有高毒性和高致敏潜能(Osha Safety and Health Topics:Isocyanates https://www.osha.gov/SLTC/ isocyanates/)。另一方面，存在以下风险：在柔性基底中，未完全反应的芳族异氰酸酯迁移通过基底并且在那里被湿气或含水组分水解成致癌的芳族胺。
在湿气存在下，固化聚氨酯产生二氧化碳，该二氧化碳在固化材料中形成气泡：该泡沫导致材料在其硬化时膨胀、弱化固化材料并导致最终过滤器中的潜在泄漏。为了避免这种影响，应该从灌封过程中除去湿气，但是当然需要气候控制和/或干燥剂增加了制造过滤器的复杂性和成本。
US 20160145476(Jordan Jr.等人)描述了适用于分离装置并且特别是用于灌封中空纤维的粘合剂的多部分聚氨酯组合物，该组合物包含：包含聚氨酯预聚物组合物的第一部分；和包含干燥剂和羟基官能度为4至6的多元醇的第二部分。该组合物的特征还在于需要可包含在组合物的一个或两个部分中的增塑剂。
基于环氧树脂的灌封组合物，比如US 20170189860 A1(Mitsubishi RayonCo.Ltd)中公开的那些，不易受潮。然而，环氧树脂在固化期间产生热，这导致环氧树脂在固化时膨胀，但在反应完成后冷却时收缩。冷却可在成品中产生应力和空隙并促进开裂和其他缺陷。可以通过减慢固化反应以减少产生的量或通过在材料固化时冷却材料以减少热膨胀来减轻这些效果。问题是，减缓工艺将增加工艺交货时间并降低制造效率，同时冷却增加灌封操作的复杂性和成本。
除此以外，如WO 2000/035567(Millipore公司)中所述，已证明将环氧树脂应用于多层卷绕中空纤维装置是困难的。使用心轴施加灌封组合物的常规方式通常不影响环氧树脂围绕所有纤维(尤其是定位在心轴处或附近的那些纤维)的适当密封。紧密缠绕的多层纤维被认为形成了对环氧树脂穿透内层纤维的屏障。并且在纤维没有适当地灌封的情况下，组件的性能将与期望的性能输出不匹配。
某些作者已经认识到，期望找到在膜组件中使用聚氨酯和环氧组合物的可行替代物。例如，WO 2016/054380(HB Fuller公司)公开了一种使用多包装、无溶剂、无异氰酸酯(无NCO)可固化粘合剂组合物来制造螺旋卷绕过滤组件的方法。所公开的粘合剂组合物具体为三组分(3K)组合物，其包含：a)多官能迈克尔供体；b)多官能迈克尔受体；和c)迈克尔反应催化剂，特别是强碱催化剂比如胍或脒。所公开的多官能迈克尔受体选自由以下组成的组：多元醇；聚氧化烯；聚氨酯；聚乙烯乙酸乙烯酯；聚乙烯醇；聚丁二烯和氢化聚丁二烯；醇酸和醇酸聚酯；(甲基)丙烯酸类聚合物；聚烯烃；聚酯；卤化聚烯烃；卤化聚酯；及其组合。所记述的示例性组合物的特征在于它们使用(甲基)丙烯酸酯化合物作为迈克尔受体并且使用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)作为碱性催化剂，该催化剂必须与两种反应组分分开储存。
WO 2016/054367(HB Fuller公司)类似地公开了制造中空纤维过滤组件的方法，包括用多包装、无溶剂、无异氰酸酯(无NCO)可固化组合物灌封多个中空纤维膜的端部。所公开的可固化组合物再次具体地为三组分(3K)组合物，其包含：a)多官能迈克尔供体；b)多官能迈克尔受体；和c)迈克尔反应催化剂，特别是强碱催化剂比如胍或脒。此外，示例性组合物的相同特征在于使用有毒DBU，其必须与(甲基)丙烯酸酯化合物和组合物的其他组分的迈克尔供体分开储存。
WO 2016/7049281公开了一种分离组件，该分离组件包括至少一个分离叶，该分离叶包括两个多孔复合膜和夹在其间的渗透网隔体以及将这些膜和隔体粘附在一起的边缘密封结合件。
基于已建立的技术，本发明解决了对无异氰酸酯的灌封或粘合组合物的需要，该组合物的粘度可针对不同的过滤应用而容易地调节并且保持可操作的固化速率。还解决了对于在混合和随后固化时不起泡或发泡的湿气不敏感的灌封或粘合组合物的需要。
发明内容
根据本发明的第一方面，提供了一种膜过滤组件，该膜过滤组件包含外壳，在外壳中通过灌封或粘合材料以固定的位置关系设置过滤膜，所述灌封或粘合材料通过固化双组分(2K)组合物而获得，该双组分(2K)组合物由以下组成：
包含至少一种具有至少两个乙酰乙酸酯官能团的化合物(a)的第一组分(A)；和，
包含至少一种具有至少一个氨基的化合物(b)的第二组分(B)，每个所述氨基是伯氨基或仲氨基。
通常，为了提供有效的灌封或粘合组合物，双组分(2K)组合物中的乙酰乙酸酯与胺的摩尔当量比应当在2:1至1:2的范围内，优选在1.2:1至0.8:1的范围内，并且更优选为1:1。不需要在双组分(2K)组合物中存在催化剂。
应期望组分A的化合物(a)或每种化合物(a)的特征在于：小于12000g/mol，优选小于10000g/mol的数均分子量(Mn)；和/或2至6，例如2至4的乙酰乙酰氧基官能度。独立于该表征或除了该表征之外，优选所述组合物的组分A包含至少一种乙酰乙酰基化多元醇(a)或由至少一种乙酰乙酰基化多元醇(a)组成，所述至少一种乙酰乙酰基化多元醇可根据以下反应式获得：
其中：R是C1-C12烷基，优选C1-C8烷基；
L表示多元醇的骨架结构；和，
q≥2。
在该反应式中定义的反应物多元醇L(OH)q可以是单体多元醇。或者，反应物多元醇L(OH)q可以是选自由以下组成的组的低聚或聚合多元醇：聚醚多元醇；聚酯多元醇；聚酯酰胺多元醇；聚碳酸酯多元醇；聚丁二烯多元醇；聚氨酯多元醇；聚丙烯酸酯多元醇；及其组合。
组分(B)的化合物(b)或每种化合物(b)优选特征在于：小于5000g/mol，优选小于2000g/mol的数均分子量；和1-10个，优选2-6个氨基，其中每个所述氨基是伯氨基或仲氨基。
在一个实施方式中，组分(B)优选包含至少一种基于聚氧丙烯、聚氧乙烯和聚(氧乙烯)聚(氧丙烯)的加合物并具有2或3个氨基的聚氧化烯胺，每个所述氨基为伯氨基或仲氨基。在另一个但不必相互排斥的实施方式中，所述组合物的组分(B)包含至少一种根据式(III)的反应物胺或由至少一种根据式(III)的反应物胺组成：
R2R3NH 式(III)
其中：R2为氢或C1-C6烷基；和，
R3是具有至多36个碳原子的包含芳族基团的烃基，该烃基任选地被一个或多个-NHR2基团取代和进一步任选地被一个或多个O原子和/或被一个或多个-N(R4)-基团中断，其中R4是氢原子；或者，
R3是C1-C36脂族基团，其任选地被一个或多个-NHR2基团取代，并且其进一步任选地被一个或多个O原子和/或一个或多个-N(R4)-基团中断，其中R4是氢原子；和，
R2和R3可以与它们所连接的N-原子一起形成环。
本发明的第二方面定义为双组分(2K)可固化组合物在过滤组件的外壳内灌封或粘合至少一个膜中的用途，所述双组分(2K)可固化组合物由以下组成：
包含至少一种具有至少两个乙酰乙酸酯官能团的化合物(a)的第一组分(A)；和，
包含至少一种具有至少一个氨基的化合物(b)的第二组分(B)，每个所述氨基是伯氨基或仲氨基。
根据本发明的第三方面，提供了一种制造中空纤维膜组件的方法，所述方法包含：
i)通过混合双组分(2K)组合物的组分(A)和组分(B)来制备可固化组合物，所述组合物的特征在于其由以下组成：
包含至少一种具有至少两个乙酰乙酸酯官能团的化合物(a)的第一组分(A)；和，
包含至少一种具有至少一个氨基的化合物(b)的第二组分(B)，每个所述氨基是伯氨基或仲氨基；
ii)将步骤i)中获得的混合物施加到多个中空纤维膜的至少一个端部上；和；
iii)使可固化组合物硬化和固化，从而灌封多个中空纤维膜的至少一个端部。
根据本发明的第三方面，提供了一种制造螺旋卷绕过滤组件的方法，所述螺旋卷绕过滤组件包含渗透物收集管(34)和围绕所述收集管卷绕的一个或多个膜叶组，每个膜叶组具有第一膜片和第二膜片(31)，在这些膜片之间布置有渗透物隔体(33)，并且其中每个所述膜片(31)具有膜侧和背衬侧，该方法包含：
i)通过混合双组分(2K)组合物的组分(A)和组分(B)来制备可固化组合物，所述组合物的特征在于其由以下组成：
包含至少一种具有至少两个乙酰乙酸酯官能团的化合物(a)的第一组分(A)；和，
包含至少一种具有至少一个氨基的化合物(b)的第二组分(B)，每个所述氨基是伯氨基或仲氨基；
ii)将步骤i)中获得的混合物施加到第一膜叶的背衬侧的至少一部分上；
iii)将一个或多个膜叶组缠绕在渗透物收集管(34)周围；和，
iv)使可固化组合物硬化并固化，从而将第二膜叶的背衬侧粘合到第一膜叶的背衬侧。
定义
如本文所用，单数形式“一”、“一个”和“该”包括复数指示物，除非上下文另外清楚地指示。
如本文所用的术语“包含(comprising、comprises)”和“包括(comprised of)”与“包括(including、includes)”、“含有(containing、contains)”同义，并且是包括性的或开放性的，并且不排除额外的、未叙述的成员、要素或方法步骤。
当以范围、优选范围、上限值、下限值或优选上限值和下限值的形式表示量、浓度、尺寸和其他参数时，应当理解，还具体公开了通过将任何上限或优选值与任何下限或优选值组合可获得的任何范围，而不管所获得的范围是否在上下文中清楚地提及。
术语“优选”、“优选地”、“期望地”、“特别的”和“特别地”在本文中经常用于指在某些情况下可提供特定益处的本公开的实施方式。然而，一个或多个可优选的或优选的实施方式的叙述并不意味着其他实施方式是不可用的并且不旨在将那些其他实施方式排除在本公开的范围之外。
在本文中给出的分子量是指数均分子量(Mn)，除非另有规定。所有分子量数据是指通过凝胶渗透色谱法(GPC)获得的值，除非另外规定。
共聚物的玻璃化转变温度(Tg)可以由共聚物的单体组成计算。如果共聚物是均相的并且通过统计共聚方法制备，则Tg可以根据Fox方程由所有相应的均聚物的Tg值计算：
其中：Tgm：共聚物的Tg(以开尔文为单位)；
Tg1：共聚单体1均聚物的Tg(以开尔文为单位)；
Tg2：共聚单体2的均聚物的Tg；和
w1：共聚物中共聚单体1的重量分数；等。
可通过差示扫描量热法(DSC)测定共聚物和本文任何其他树脂的实际玻璃化转变温度(Tg)。使用DSC测定Tg是本领域熟知的，并且在以下描述：B.Cassel和M.P.DiVito的“Use of DSC To Obtain Accurate Thermodynamic and Kinetic Data”，AmericanLaboratory，1994年1月，第14-19页，和B.Wunderlich的Thermal Analysis，AcademicPress,Inc，1990。
除非另有说明，否则本文给出的OH值是根据如下获得的：Deutsche(DGF)Einheitsmethoden zur Untersuchung von Fetten,Fettprodukten,Tensiden undverwandten Stoffen(Gesamtinhaltsverzeichnis 2016)C-V 17b(53)。
本文给出的胺值通过根据ASTMD 2572-91用0.1N盐酸滴定测定，然后计算回mgKOH。
“胶凝时间”在本文中根据其标准定义使用，其标准定义为混合的可固化组合物胶凝或变得如此高粘度以致其不再被认为是可使用的或能够被处理所花费的时间。
如本文所用，室温为23℃±2℃。
如本文所用，术语“灌封或粘合材料”旨在包括可用于以固定位置关系保持过滤膜(例如螺旋卷绕膜或中空纤维膜)的材料。例如，在适用的情况下，灌封材料将以彼此固定的位置关系保持中空纤维。灌封或粘合材料还可用于引导进料、滤液、浓缩物和截留物在膜中、膜周围和穿过膜流动。
如本文所用，术语“双组分组合物”是指由两种组分组成的组合物，两种组分由于它们的相互反应性而储存在分开的容器中。这两种组分通常直到将组合物施加到基底上之前即刻才混合。当混合并施加两种单独组分时，两种组分中的相互反应性化合物反应以交联并在基底上形成例如基质或固化膜。
本文所用的术语“多元醇”应包括二醇和更高官能度的羟基化合物。
术语“烃基”在本文中以其普通含义使用，这是本领域技术人员熟知的。
如本文所用，术语“脂族基团”是指主要含有碳原子和氢原子的非芳族残基。因此，C1-C36脂族烃基残基含有1-36个碳原子。残基可以是直链、环状、双环、支链、饱和或不饱和的。它还可以含有直链、环状、双环、支链、饱和或不饱和部分的组合。该术语涵盖例如烷基、烯基和炔基。此外，当如此陈述时，脂肪族基团残基可以在其骨架内含有杂原子。
如本文所用，“芳族”是指包含一个或多个环的不饱和环烃的主要基团。该术语旨在涵盖芳基和杂芳基，例如C6至C10芳基。
如本文所用，术语“C6至C10芳基”是指6至10个碳原子的芳族单环或多环环系。“芳基”可以任选地被一个或多个C1-C12烷基、亚烷基、烷氧基或卤代烷基取代。示例性芳基包括苯基或萘基，或取代的苯基或取代的萘基。
除非另有说明，否则本文所用的术语“烷基”包括直链部分，并且在碳原子数足够的情况下，包括支链部分。因此，术语“C1-C12烷基”包括具有1至12个碳原子的饱和直链和支链烷基。类似地，术语“C1-C6烷基”包括具有1至6个碳原子的饱和直链和支链烷基。C1-C6烷基的实例包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基和己基。
本文所用的术语“C3-C6环烷基”是指具有3-6个碳原子的饱和环烃、即环丙基、环丁基、环戊基或环己基。
如本文所用，术语“烷氧基”意指“-O-烷基”或“烷基-O-，其中”烷基"如上所定义。
如本文所用，术语“被一个或多个所述的杂原子中断”意指该杂原子或每个杂原子可以位于沿着烃基链的任何位置，包括在链的任一端。
为了完整性：a)伯胺基团是“-NH2”类原子团；(b)仲胺基团是“-NHR”类的原子团；和c)叔胺基团是“-NR2”类的原子团，R不是氢。氨基官能聚合物意指具有至少一个胺基的聚合物。
如本文所用，术语“催化量”意指相对于反应物的催化剂的亚化学计量量。
如本文所用，条件“不含溶剂”旨在表示除了可能作为杂质存在的痕量之外，在固化之前在所述组合物中不存在溶剂或水。通常，基于灌封或粘合组合物的总重量，这样的杂质小于1重量％，优选小于0.5重量％，更优选小于0.01重量％。
具体实施方式
组分A
如上所述，组分A包含至少一种具有至少两个乙酰乙酰氧基的化合物(a)。因此，该组分可包含具有至少两个乙酰乙酰氧基的单一化合物或各自具有至少两个乙酰乙酰氧基的两种或更多种化合物的混合物。组分A的各所述化合物(a)的特征期望地在于：小于12000g/mol，例如小于10000g/mol或小于6000g/mol的数均分子量(Mn)；和/或2至6，例如2至4的乙酰乙酰氧基官能度。
在优选的实施方式中，组分A包含至少一种乙酰乙酰基化多元醇或由至少一种乙酰乙酰基化多元醇组成，所述乙酰乙酰基化多元醇可根据以下反应式(反应1)获得：
其中：R是C1-C12烷基；
L表示多元醇的骨架结构；和，
q≥2。
上述反应1可以描述为多元醇与下式(I)定义的乙酰乙酸酯化合物的酯交换反应，或更具体地说是乙酰基转移反应：
其中R是所述C1-C12烷基。更典型地，组成烷基R具有1-8个，优选1-6个碳原子。示例性乙酰乙酸烷基酯包括：乙酰乙酸叔丁酯；乙酰乙酸异丁酯；乙酰乙酸正丁酯；乙酰乙酸异丙酯；乙酰乙酸正丙酯；乙酰乙酸乙酯；和乙酰乙酸甲酯。本文优选乙酰乙酸叔丁酯。
以上反应1的多元醇由本文以下的式(II)表示：
L-(OH)q 式(II)
其中q≥2并且L表示主链结构。此类多元醇(II)可任选地在其主链或侧链中包含杂原子。此外，多元醇(II)可以是单体多元醇或可以具有低聚或聚合骨架。无论如何，优选多元醇(II)具有小于12000g/mol的数均分子量(Mn)；和2-6，优选2-4的羟基官能度q。
在第一实施方式中，组分A包含由单体多元醇获得的乙酰乙酰基化多元醇。合适的单体多元醇的实例包括但不限于：1,2-丁二醇；1,3-丁二醇；1,4-丁二醇；2,3-丁二醇；2,4-戊二醇；丁基乙基丙二醇(BEPD)；1,4-己二醇；1,4-环己烷二甲醇；季戊四醇；二季戊四醇；三羟甲基乙烷；三羟甲基丙烷；双三羟甲基丙烷；三环癸烷二甲醇；对苯二酚双(2-羟乙基)醚；亚烷基二醇，比如乙二醇、二乙二醇、丙二醇、二丙二醇、丁二醇、五亚甲基二醇、六亚甲基二醇、己二醇和新戊二醇；甘油；蓖麻油；蓖麻蜡；糖类，比如葡萄糖、蔗糖、果糖、棉子糖、maltodextrose、半乳糖、木糖、麦芽糖、乳糖、甘露糖和赤藓糖；糖醇如赤藓糖醇、木糖醇、麦芽糖醇、甘露糖醇、异山梨醇和山梨糖醇；和羟烷基化脂族二胺，比如o,o-双(二乙醇氨基甲基)-p-壬基苯酚)、N,N,N,N-四(2-羟丙基)乙二胺(Quadrol L、购自BASF)和N,N,N,N-四(2-羟乙基)乙二胺。由单体多元醇获得的乙酰乙酰基化多元醇的商购实例是Lonzamon AATMP。
本发明也不排除组分A包含得自低聚或聚合多元醇的乙酰乙酰基化多元醇。特别地，多元醇(II)可以选自由以下组成的组：聚氧化烯多元醇，也称为聚醚多元醇；聚酯多元醇，包括聚己内酯多元醇；聚酯酰胺多元醇；聚碳酸酯多元醇；聚丁二烯多元醇；聚氨酯多元醇；聚丙烯酸酯多元醇；及其组合。理想地，这种低聚或聚合多元醇的特征应当在于：至多10000g/mol，优选250-6000g/mol的数均分子量(Mn)。此外，使用一种或多种聚醚多元醇或聚酯多元醇作为起始材料是特别有利的。并且聚醚多元醇的商购实例是Voranol CP260(可从DowDuPont获得)。
如本领域已知的，聚酯多元醇可以由多元羧酸或酸酐与化学计量过量的多元醇的缩合反应制备，或由多元羧酸、一元羧酸和多元醇的混合物制备。用于制备聚酯多元醇的合适的多元羧酸和酸酐包括具有2至18个碳原子的那些，特别是具有2至10个碳原子的那些。此类多元羧酸和酸酐的非限制性实例包括：己二酸；戊二酸；琥珀酸；丙二酸；庚二酸；癸二酸；辛二酸；壬二酸；1,4-环己烷二羧酸；邻苯二甲酸；邻苯二甲酸酐；间苯二甲酸；对苯二甲酸；四氢邻苯二甲酸；六氢邻苯二甲酸；及其组合。可以使用的一元羧酸包括具有1至18个碳原子，或优选1至10个碳原子的那些，其中可以提及以下实例：甲酸；乙酸；丙酸；丁酸；戊酸；己酸；辛酸；癸酸；月桂酸；肉豆蔻酸；棕榈酸；硬脂酸；及其组合。合适的多元醇具有2-18个碳原子，优选2-10个碳原子。示例性多元醇包括但不限于：乙二醇；丙二醇；己烯-1,6-二醇；三羟甲基丙烷；甘油；新戊二醇；季戊四醇；丁二醇；2-甲基-1,3-丙二醇；己二醇；及其组合。
可以通过本领域已知的方法制备聚醚多元醇，例如在合适的催化剂比如碱金属氢氧化物、碱金属醇盐或五氯化锑的存在下使氧化烯与多羟基起始剂分子反应。氧化烯的实例包括：四氢呋喃；环氧乙烷；1,2-环氧丙烷；1,2-环氧丁烷和2,3-环氧丁烷；和氧化苯乙烯。合适的起始分子的实例包括但不限于：水；乙二醇；1,2-丙二醇和1,3-丙二醇；1,4-丁二醇；二甘醇；和三羟甲基丙烷。用于本文的优选的聚醚多元醇是：聚(环氧丙烷)多元醇；聚(环氧乙烷)多元醇；PTMEG；及其混合物。
用于本文的聚碳酸酯多元醇可以选自但不限于聚碳酸酯二醇。此类聚碳酸酯二醇可以通过二醇与碳酸二烷基酯或碳酸二芳基酯或光气的反应来制备。该反应物二醇可以选自但不限于：1,2-丙二醇；1,3-丙二醇；1,4-丁二醇；1,5-戊二醇；1,6-己二醇；二甘醇；三氧基乙二醇；及其混合物。示例性碳酸二芳基酯是碳酸二苯酯。
可以通过聚合物化学领域中已知的常规方法进行酯交换(转乙酰)反应1。在这方面可以特别参考：Witzman等人,“Comparison of Methods for the Preparation ofAcetoacetylated Coating Resins”，Journal of Coatings Technology,，第62卷，第789期，1990年10月；以及，Witzeman等人，“Transacetoacetylation with tert-butylacetoacetate:Synthetic Applications”，J.Org.Chemistry 1991,56,1713-1718。通常，低聚或聚合多元醇与乙酰乙酸酯之间的反应将涉及在合适的容器中，在存在或不存在溶剂的情况下，在升高的温度下例如50℃至200℃或80℃至150℃下混合所述多元醇和乙酰乙酸酯；优选地，在不存在溶剂的情况下进行反应。通过在减压下蒸馏出形成的醇(R-OH)来促使反应完成。此外，优选在催化量的酯交换催化剂的存在下进行反应，该酯交换催化剂的合适实例包括但不限于乙酸钙、乙酸锌、乙酸铋、氧化铅和三氯乙酸。
该反应应当进行到至少99％的羟基转化为乙酰乙酰氧基官能团：可以通过红外光谱监测和确认该转化程度。虽然反应物可以以使得存在对于每个乙酰乙酰氧基的一个OH基团的量使用，但也优选使用摩尔过量的乙酰乙酸酯以确保完全反应。
虽然上述转乙酰反应的产物可直接用于本发明灌封或粘合组合物的组分(A)，但同样可首先使用本领域已知的方法分离和纯化该反应产物。在这方面可以提及萃取、蒸发、蒸馏和色谱法作为合适的技术。
B组分
本发明的组合物的第二组分(B)包含至少一种具有至少一个羰基反应性胺氮原子的含氮化合物(b)。这样的化合物可以是脂族的、脂环族的或芳族的、聚合的或非聚合的，并且可以单独或组合使用。此外，所述含氮化合物可以是伯胺、仲胺或伯/仲胺。
期望地，组分(B)包含至少一种含氮化合物(b)，所述含氮化合物具有小于10000g/mol，特别是小于5000g/mol，例如小于2000g/mol或小于1000g/mol的数均分子量并具有1-10，例如2-6个伯和/或仲氨基。应用该定义，组分(B)可含有一种或多种基于C1至C8或期望地C2至C4氧化烯的低聚物的加合物的多官能胺。更优选地，组分(B)可含有至少一种聚氧化烯胺，所述聚氧化烯胺基于聚氧丙烯、聚氧乙烯和聚(氧乙烯)聚(氧丙烯)的加合物并具有2至6个，例如2或3个氨基，每个所述氨基是伯氨基或仲氨基：此类胺封端的聚氧化烯的商购实例包括“D”、“ED”、“T”和“XTJ”的“JEFFAMINE”系列，其可从Huntsman ChemicalCorporation,Salt Lake City,Utah获得，其中Jeffamine D230和D400是特别感兴趣的。
在进一步的但非相互排斥的实施例中，组分(B)包含至少一种反应物胺并且具有1至10个，例如2至6个或2至4个根据本文下面的式(III)的伯和/或仲氨基：
R2R3NH 式(III)
其中：R2为氢或C1-C6烷基；和，
R3是具有至多36个碳原子的包含芳族基团的烃基，该烃基任选地被一个或多个-NHR2基团取代和进一步任选地被一个或多个O原子和/或被一个或多个-N(R4)-基团中断，其中R4是氢原子；或者，
R3是C1-C36脂族基团，其任选地被一个或多个-NHR2基团取代，并且其进一步任选地被一个或多个O原子和/或一个或多个-N(R4)-基团中断，其中R4是氢原子；和，
R2和R3可以与它们所连接的N-原子一起形成环。
为了完整起见，在R2和R3形成环的情况下，将认识到这样的环可以是杂环的，因为它可以包括一个或多个氮原子。
其中根据式(III)的反应物胺的特征在于如下时也获得了良好的结果：R2是氢；并且，R3是C1至C36烷基基团，优选C1至C12烷基基团，该烷基基团任选地被至少一个-NHR2基团取代并且任选地被一个或多个-N(R4)-基团中断，其中R4是氢原子。该实施方式的示例性二伯胺包括：四亚甲基二胺；五亚甲基二胺；六亚甲基二胺；八亚甲基二胺；十二亚甲基二胺。该实施方式的示例性伯-仲二胺包括：N-甲基乙二胺；N-乙基乙二胺；N-甲基-1,3-二氨基丙烷；2-(异丙基氨基)乙胺；N-丙基乙二胺；N-丙基-1,3-丙二胺；N-环己基-1,3-丙二胺；4-(氨基甲基)哌啶；3-(氨基甲基)哌啶；2-(氨基甲基)哌啶；和4-氨基哌啶。
用于本发明的另外的示例性商购胺包括但不限于：以Dytek A得自InvistaArpadis的2-甲基-1,5-二氨基戊烷；1,2-二氨基环己烷，作为异构体的混合物购自InvistaArpadis的Dytek DCH-99；N,N'-二甲基己二胺(MAHMA)，可购自Sigma-Aldrich；基于脂肪酸二聚体的二胺，购自Croda的Priamine1071、1073、1074和1075；phenalkamines，以NX-5608、NX-5607和LITE3060购自Cardolite Corporation；和聚乙烯亚胺(PEI)，以商品名LupasolG20(无水)和Lupasol FG购自BASF。
适用于本发明的组分(B)的其他示例性胺包括：哌啶；吡咯烷(pyrollidine)；N,N-二甲基-1,6-己二胺。
在某些情况下，反应物胺包括特征在于R2为氢且R3为C1至C12烷基，优选C1至C6烷基的根据式(III)的伯胺可能是有益的。这种类型的示例性胺包括：正丁胺；正己胺；正辛胺；正癸基胺；和正十二烷基胺。
应注意的是，本发明的组合物可以包含大量过量的所述胺或所述乙酰乙酸酯：该组合物可以例如广泛地特征在于乙酰乙酸酯与胺的摩尔当量比为1:10至10:1。然而，通常选择本发明组合物的组分(B)中的胺的量使得乙酰乙酸酯与胺的摩尔当量比可以在2:1至1:2，例如1.2:1至0.8:1的范围内。因此，虽然优选组合物中对于每一乙酰乙酸酯当量有一摩尔胺，但可容许该优选1:1当量比的变化。
本发明的灌封和粘合组合物的化学性质的优点是其固化速率可以调节或调整以控制固化材料的机械性质的发展速率。例如，在中空纤维膜的灌封应用中，快速固化反应和伴随的这些机械性能的快速发展可能是有利的。
组合物的助剂和添加剂成分
为了形成灌封或粘合组合物，将反应性组分(A)和(B)放在一起并以引发其硬化的方式混合。更特别地，可以通过手工、通过机械、(共)挤出或通过能够确保其精细和高度均匀混合的任何其他方式以预定量混合组分(A)和(B)。在初始混合时-本文中“初始”意指在组分(A)和(B)组合后至多1分钟-灌封或粘合组合物在室温下为液体。然而，该事实并不排除混合温度高于室温，例如高于室温至多15℃。
灌封或粘合组合物当然可以含有辅助成分和添加剂。然而，应广泛地配制双组分(2K)组合物，以表现出小于200000mPa·s的初始粘度。例如，用于灌封在中空纤维膜过滤组件中的组合物的特征可以在于在25℃下小于10000mPa·s，优选小于5000mPa·s并且更优选小于2500mPa·s的初始粘度。用于粘合螺旋卷绕膜过滤组件的组合物的特征可在于在25℃下小于30000mPa·s，优选小于15000mPa·s，更优选小于7500mPa·s的初始粘度。在特别优选的实施方式中，根据本发明的灌封或粘合组合物的特征在于小于30000mPa·s，优选小于20000mPa·s，更优选小于1500mPa·s的初始粘度。
独立于所述粘度特性或除了所述粘度特性之外，应将双组分(2K)组合物配制成在混合和随后固化时无泡(泡沫)。此外，灌封或粘合组合物应进一步配制以显示以下性质中的至少一种，期望地至少两种和最期望地所有：i)在组合物的两部分组合后5至120分钟，例如5至30分钟的凝胶时间；ii)不大于120℃，优选不大于100℃，更优选不大于80℃的最大放热温度；和，iii)固化后并在室温和50％相对湿度下储存7天后，至少50，优选60和更优选至少70的肖氏硬度A。在特别优选的实施方式中，本发明的灌封或粘合组合物在组合物的两个部分组合后具有3-120分钟的胶凝时间。
本发明的组合物可以是无溶剂的。或者，组合物可包含一种或多种溶剂，其中至少一种所述溶剂优选可与水混溶。因此，设想该组合物的特征可在于由两种或更多种可与水混溶的溶剂组成的溶剂体系。同样地，所述组合物的特征可在于由至少一种与水不混溶的溶剂和至少一种与水混溶的溶剂组成的溶剂体系。为了完整起见，本文所用的术语“不可混溶的”意指以一定比例存在两相。
可与水混溶的溶剂的非限制性实例包括但不限于乙酸、丙酮、乙腈、二甲基甲酰胺、二甲亚砜、二噁烷、乙醇、甲醇、正丙醇、异丙醇和四氢呋喃。与水不混溶的溶剂的非限制性实例包括苯、正丁醇、乙酸丁酯、四氯化碳、氯仿、环己烷、1,2-二氯乙烷、二氯甲烷、乙酸乙酯、二乙醚、庚烷、己烷、甲基-1-丁基醚、甲基乙基酮、戊烷、二异丙醚、甲苯、三氯甲烷、二甲苯及其组合。
当使用时，存在于组合物中的溶剂的量可以基于正常的实践考虑来确定。然而，通常溶剂与一种或多种乙酰乙酸酯官能化的化合物的体积质量比将在1:1至100:1的范围内。在一些实施方式中，溶剂与一种或多种乙酰乙酸酯官能化的化合物的体积质量比可以在1:1至50:1的范围内。
当然，本发明的组合物还可以含有标准添加剂，比如颜料、填料、增塑剂、流平剂、泡沫抑制剂、流变控制剂、催化剂、抗氧化剂、增粘剂和UV稳定剂。合适的添加剂的选择仅限于这些必须能与组合物的其他组分相容并且对组合物在灌封或粘合应用中的使用无害。添加剂可以设置在双组分组合物的部分(A)或部分(B)中。
当使用填料时，基于组合物的重量，它们应典型地以至多75重量％，例如至多50重量％或至多30重量％的量被包括。适合用作本文的填料的是例如白垩、石灰粉、沉淀的和/或热解的硅酸、沸石、膨润土、碳酸镁、硅藻土、氧化铝、粘土、滑石、二氧化钛、氧化铁、氧化锌、砂子、石英、火石粉、云母、玻璃粉和其他研磨的矿物质。也可以使用有机填料，特别是炭黑、石墨、木质纤维、木粉、锯末、纤维素、棉花、纸浆、棉花、木屑、切碎的秸秆、谷壳、磨碎的胡桃壳和其他切碎的纤维。也可以加入短纤维，比如玻璃纤维、玻璃丝、聚丙烯腈、碳纤维、Kevlar纤维或聚乙烯纤维。铝粉同样适合作为填料。而且，核壳颗粒也是可以用在本发明组合物中的合适的填料。出人意料地发现，在所声称的范围内添加填料有助于避免珠粒扩散，这在螺旋卷绕膜应用中是特别重要的。
在某些实施方式中，可以包括增塑剂以调节固化的灌封或粘合组合物的柔软度和柔性。在这种情况下，一种或多种增塑剂可以选自由以下组成的组：植物油；矿物油；大豆油；萜烯树脂；芳族酯，比如邻苯二甲酸二辛酯、邻苯二甲酸二(十一烷基)酯、磷酸三甲苯酯和苯六甲酸三异壬酯；直链酯，比如己二酸二(十三烷基)酯；氯化石蜡；芳族和环烷加工油(process oils)；烷基萘；和低分子量聚异戊二烯、聚丁二烯或聚丁烯树脂。通常，基于灌封组合物的总重量，增塑剂的量应为0至20重量％，优选0至10重量％或0至5重量％。
组分(A)和组分(B)的反应可以被催化，并且这在组分(B)包含芳族胺的情况下可以是有效的。已知的催化剂包括例如辛酸亚锡、二油酸亚锡、棕榈酸亚锡、草酸亚锡、三氟化硼醚合物和pKa值为0.1至0.8的有机酸。用作催化剂的适合的有机酸是例如对甲苯磺酸。并且，当使用时，基于所使用的反应物胺的总重量，催化剂的量(在不存在任何可应用的支撑体的情况下测定)应当为0.001-5重量％，优选0.01-2重量％。然而，高度优选的是本发明的组合物不含催化剂。
方法和应用
如上所述，并不特别意图限制将施加上述灌封或粘合组合物的过滤膜组件的类型。因此，本领域普通技术人员将能够选择用于在组件内施用组合物的最适当的方法和位点。也就是说，但无意限制本发明，应认识到，模具中膜的静态灌封和离心灌封是用于所述应用的两种常用且有价值的技术。在静态灌封技术中，将灌封组合物引入膜灌封模具中，同时模具基本上静止。在离心灌封方法中，在旋转模具的同时将灌封组合物引入膜灌封模具中，使得模具的旋转通过离心力迫使灌封材料朝向旋转模具的端部。
除上述之外，任何施加方法的中心在于，所述灌封或粘合组合物在施加时是足够流体的，以使所述灌封或粘合组合物穿透所需的薄片(平板)层或纤维束，然后设置成密封所述薄片的外表面或所述束中的纤维以形成不透流体的密封。有用的施加温度通常为10℃至50℃或20℃至35℃，优选较低的温度，因为它们可延长可固化组合物的工作寿命。
在施加灌封或粘合组合物的步骤之前，当然不排除对膜(例如中空纤维或薄片)的预处理。例如，用与膜和施用的组合物都相容的可除去的润湿剂处理这些物体可能是有利的。这样的润湿剂可以确保罐注是可重复的，并且可以消除在施加组合物时弯月面形成和膜的其他活性孔的堵塞的问题。关于这种预处理可以特别参考：美国专利第4,389,363号(Molthop)。
本发明的灌封或粘合组合物的固化通常在-10℃至120℃，优选0℃至70℃，特别是20℃至60℃范围内的温度下进行。合适的温度取决于存在的具体化合物和期望的固化速率，并且可以由技术人员在个案中使用简单的初步测试(如果需要)来确定。当然，在10℃至35℃或20℃至30℃的温度下固化是特别有利的，因为其避免了从通常普遍的环境温度充分加热或冷却混合物的需要。然而，在适用的情况下，可以使用常规方法将由组分(A)和(B)形成的混合物的温度升高到混合温度和/或施加温度以上：在中空纤维膜和螺旋卷绕膜的制备中，为此目的使用微波感应是有利的。
本发明的进一步的目的是用于制备中空纤维膜组件的方法，该方法包括：
i)通过混合双组分(2K)组合物的组分(A)和组分(B)来制备可固化组合物，所述组合物的特征在于其由以下组成：
包含至少一种具有至少两个乙酰乙酸酯官能团的化合物(a)的第一组分(A)；和，
包含至少一种具有至少一个氨基的化合物(b)的第二组分(B)，每个所述氨基是伯氨基或仲氨基；
ii)将步骤i)中获得的混合物施加到多个中空纤维膜的至少一个端部上；和；
iii)使可固化组合物硬化和固化，从而灌封多个中空纤维膜的至少一个端部。
螺旋卷绕过滤组件可以通过围绕中心渗透物收集管缠绕一个或多个膜页组(membrane leaf packet)和进料隔体片而组装。每个页组通常包括包围渗透物载体片的两个矩形膜片。该夹心结构沿每个膜片的三个边缘通过粘合粘合剂被保持在一起：距离渗透物管最远的背边缘，和将变成组件的进料(进口)端和浓缩物(出口)端的两个侧边缘。在两个侧边缘的粘合粘合剂额外地将膜片附着并密封到组件每个端部的渗透物收集管。膜片的第四边缘(即，折叠边缘)是开放的并且与渗透物收集管毗邻，使得渗透物载体片与渗透物收集管上的小孔流体接触并且流体经过渗透物收集管。
或者，本文所描述的方法可以重复数次使得可以制得由多于两个粘合的页组组成的多层页组。例如，第三叶组可以通过重复上述方法而粘合到第二页组，使得在卷绕步骤以形成组件之前组装成多个页组。
本发明的组合物允许在卷绕工艺期间多个膜片的相对运动。即，固化速度或胶凝时间的期间比组装和围绕渗透物收集管卷绕一个或多个膜页组以制备过滤组件所需的时间更长。
因此，本发明的另一个目的是制造螺旋卷绕过滤组件的方法，所述螺旋卷绕过滤组件包含渗透物收集管(34)和围绕所述收集管卷绕的一个或多个膜叶组，每个膜叶组具有第一膜片和第二膜片(31)，在所述第一隔膜片和第二隔膜片之间布置渗透物隔体(33)，并且其中每个所述膜片(31)具有膜侧和背衬侧，所述方法包含：
i)通过混合双组分(2K)组合物的组分(A)和组分(B)来制备可固化组合物，所述组合物的特征在于其由以下组成：
包含至少一种具有至少两个乙酰乙酸酯官能团的化合物(a)的第一组分(A)；和，
包含至少一种具有至少一个氨基的化合物(b)的第二组分(B)，每个所述氨基是伯氨基或仲氨基；
ii)将步骤i)中获得的混合物施加到第一膜叶的背衬侧的至少一部分上；
iii)将一个或多个膜叶组缠绕在渗透物收集管(34)周围；和，
iv)使可固化组合物硬化并固化，从而将第二膜叶的背衬侧粘合到第一膜叶的背衬侧。
在以下实施例中描述了本公开的各种特征和实施方式，这些实施例旨在是代表性的而不是限制性的。
实施例
在实施例中采用以下测试方法：
i)粘度：
新混合的两(2)组分组合物的初始粘度基于所包含的纯物质的粘度和它们的含量比计算。实验上，使用25℃下的Brookfield DV-II+Pro(转子7)或使用80℃下的Haake MarsModular Advance Rheometer System(平行板流变仪，购自Thermo Scientific)记录混合时的粘度。在后一种情况下，可以在混合后至多约3分钟记录粘度值。因此，实验值显著超过计算值。
ii)胶凝时间：
a)凝胶时间通过使用Brookfield DV-II+Pro(转子7)在25℃下测定。将制剂(12g)以根据本文下面表1的比例手工混合并快速倒入铝容器中。凝胶时间定义为当达到100Pa·s的粘度水平时混合后经过的时间。
b)此外，在上述平行板流变仪上在80℃下测定胶凝时间。新鲜手工混合的制剂(约500mg)施加到底板上，并且在混合后尽快开始测量并且通常在混合后3分钟内。凝胶时间定义为当粘度达到2000Pa·s的值时混合后经过的时间。
iii)肖氏硬度：
通过在室温下在聚丙烯(PP)小瓶中混合组合物的两种组分(A，B：表1)并在行星式混合器(Speed Mixer：800rpm；30秒；环境压力)中进一步均化混合物，制备样品圆盘。然后将小瓶在50℃下储存12分钟，然后在室温和压力下进一步储存，由此模拟典型中空纤维过滤器生产过程的固化条件。
肖氏硬度是根据DIN ISO 7619-1，通过将手持硬度计(用于肖氏A硬度的Zwick3130和用于肖氏D硬度的Zwick 3131)压在样品上(≥6mm厚度；测量前3秒接触时间)来测定的。在初始固化(在50℃下12分钟)之后记录硬度，并且在室温和压力下储存时每30分钟进一步监测硬度，直到达到肖氏硬度75A。(肖氏硬度75A被认为表示允许在中空纤维过滤器工艺中进行良好切割的硬度值)。在室温下储存7天后记录另一个数据点(最终硬度)。
iv)耐灭菌性：
将大约25g重量的完全固化样品盘在蒸汽灭菌器(DX-65，来自Systec GmbH)中于121℃温育15分钟，之后使样品冷却至室温。然后记录样品的肖氏硬度。当肖氏硬度在处理后下降不超过10肖氏硬度A单位时，认为灭菌测试合格。
v)收缩：
对于根据本发明的实施例，通过在室温下在聚丙烯(PP)小瓶中混合组合物的两种组分(A，B：表1)并在行星式混合器(Speed Mixer：800rpm；30秒；环境压力)中进一步均化混合物，而制备约10g重量的样品盘。将小瓶在50℃下储存至少4天，之后通常达到最终硬度。此时，通过基于应用阿基米德原理的浮力法的密度测量来确定收缩率。
将市售聚氨酯组合物(比较例1)在高压釜中在加压的N2覆盖层(5巴)下固化16小时以防止气泡形成。然后如上所述测定收缩率。
vi)起泡测试：
通过将两种组分(A，B：表1)以所述比例混合，短时间高速混合(800rpm，30秒)并使粘合剂在环境条件下固化来测定气泡的形成。1周后，光学检查流延膜。在没有气泡的情况下，认为测试通过。
vii)玻璃化转变温度(Tg)
根据DIN EN ISO11357-2用完全固化的组合物测定玻璃化转变温度(Tg)：“Kunststoffe-Dynamische Differenz-Thermoanalyse(DSC)-Teil 2:Bestimmung derGlasübergangstemperatur und der
”并使用可从TAInstruments购得的Q2000差示扫描量热计(DSC)。
在实施例中使用以下产品：
Loctite CR 3502：2份，微黄色，聚氨酯基流延树脂，购自Henkel。
Loctite CR4100：2份，聚氨酯基树脂，购自Henkel。
Loctite UK 8050/UK 5050：2份，基于聚氨酯的粘合剂，购自Henkel。
Voranol CP260：羟基当量为87g/eq的聚醚三醇，购自DowDuPont
Quadrol L：羟基当量为73.1g/eq的四(2-羟丙基)乙二胺，购自BASF。
Jeffamine D-230(以下简称D 230)：胺当量为约119g/eq的双官能伯聚醚胺，购自Huntsman International LLC。
Jeffamine T-403(以下简称T 403)：胺当量为约162g/eq的三官能伯聚醚胺，购自Huntsman International LLC。
Jeffamine M-600(以下简称M600)：胺当量为约582g/eq的单官能伯聚醚胺，购自Huntsman International LLC。
Jeffamine D-400(以下简称D400)：胺当量为约115g/eq的双官能伯聚醚胺，购自Huntsman International LLC。
Dytek A(以下简称DyA)：胺当量为约58.1g/eq的短链脂族伯二胺(2-甲基-1,5-二氨基戊烷)，购自Invista Arpadis。
Dytek DCH-99(以下简称DyDCH)：胺当量为约57.1g/eq的环脂族伯二胺(1,2-二氨基环己烷，异构体的混合物)，购自InvistaArpadis。
N,N’-二甲基己二胺(MAHMA)：胺当量为约72.13g/eq的脂肪族仲二胺，购自Sigma-Aldrich。
Aerosil R 202(以下简称R202)改性疏水气相法二氧化硅，购自Evonik
合成例Al
在顶部搅拌的烧瓶中，在室温和氮气氛下加入三羟甲基丙烷(TMP，34.73g，776meq.OH)和乙酰乙酸叔丁酯(Lonza TBAA，128.92g，815mmol)，随后加热至120℃。在回流冷凝器下，在Dean-Stark分水器中收集形成的叔丁醇。反应4小时后，在140℃减压除去残留的叔丁醇和未反应的TBAA，通过红外光谱证实反应完成，特别是OH谱带消失。
获得在25℃(转子2)下具有176mPa·s的Brookfield粘度的为微黄色液体的期望的产物(A1)。
合成例A2
根据合成实施例A1的方法合成化合物A2，不同之处在于使用Voranol CP260代替TMP。
合成例A3
根据合成例A1的方法合成化合物A3，不同之处在于使用Quadrol L代替TMP，并且反应温度不超过80℃。
灌封组合物
根据本文下面的表1，通过混合组分A和组分B制备反应性灌封组合物。在表1中，数字对应于基于制剂的总重量的重量百分比；在适用的情况下，括号内的值对应于摩尔当量百分比。
表1
测试结果
根据上述方案，表2提供了从测试表1中所述灌封组合物获得的结果。
表2
n.d.:未测定
发现根据实施例1-3、7和8的组合物在12分钟后仍为液体，这对应于中空纤维工艺中的典型循环时间。在室温下持续固化之后，形成适合于灌封和粘合应用的聚合物，如由达到的肖氏硬度所例示。
所有组合物达到适合于灌封、粘合和进一步加工中空纤维过滤组件而不损害流延中空纤维的完整性的肖氏硬度。特别是，发现实施例2和7适合于螺旋卷绕过滤器粘合。在优选的应用中，需要特定的触变性来确保施加的珠粒不会扩散太宽但是同时允许渗透到膜层中。这可以通过加入流变改性剂例如气相法二氧化硅来实现，如在实施例11和12中所看到的。
表3总结了一组实施例，其示出了本发明组合物在螺旋卷绕过滤器组件中的适用性。在这点上，最重要的特征是穿透过滤器膜层的能力和在宽范围的pH值下的化学稳定性，因为螺旋卷绕过滤器在其寿命期间需要承受在各种pH范围内的几个洗涤循环。
表3:
viii)穿透潜能
通过凝胶时间测量来估计本发明膜的穿透潜能。如上ii，a)所述使用Brookfield法。令人惊奇地发现，在室温(23℃+/-2℃)下测定的粘度高达15Pas时，典型的膜的渗透是可能的。所选组合物达到15Pas粘度所用的时间如表4所示。
表4
| 实施例 | 适用期 |
| 比较例2 | 14.3min |
| 实施例2(表1) | 36.3min |
| 实施例10 | 20.5min |
| 实施例11 | 14.2min |
| 实施例12 | 10.2min |
典型的制备方法需要在施加后粘合剂穿透至少10分钟。从表4的数据可以看出，所有发明实施例显示出非常令人满意的穿透潜能。
ix)化学稳定性
通过整体浸泡测试评价本发明组合物的化学稳定性。为此，由各粘合剂配制物制备6个约10g的宽度为约10mm的聚合物盘并在室温下固化7天。记录每个盘的重量，将该盘浸入具有一定pH值(分别为pH 2.5、3.5、5.7、11.5、12.5和13.5)的水溶液中，并在50℃下储存14天。各溶液是通过用去离子水稀释HCl(pH 2.5-5)和NaOH(pH 11.5-13.5)的浓溶液直至达到所需pH值而制备的。对于pH为7的溶液，直接使用去离子水。
在设定时间之后，从溶液中取出聚合物样品并在纸巾上在室温下干燥3天。然后，再次记录各盘的重量。当盘的重量差小于1.0％时，认为圆盘是化学稳定的。
用实施例11和实施例12进行整体浸泡测试。发现所有制备的样品在2.5至13.5的pH范围内是化学稳定的。已知该范围足以用在螺旋卷绕过滤中，例如应用于海水脱盐、废水处理或食品相关的应用。
考虑到前面的描述和实施例，对于本领域的技术人员显而易见的是，在不脱离权利要求的范围的情况下可以对其进行等同的修改。
Claims (21)
1.一种膜过滤组件，包含外壳，在所述外壳中通过灌封材料或粘合材料以固定的位置关系设置过滤膜，所述灌封材料或粘合材料通过固化双组分组合物而获得，所述双组分组合物由以下组成：
包含至少一种具有至少两个乙酰乙酸酯官能团的化合物a的第一组分A；和，
包含至少一种具有至少一个氨基的化合物b的第二组分B，每个所述氨基是伯氨基或仲氨基。
2.根据权利要求1所述的膜过滤组件，其中所述组分A的化合物a或每种化合物a的特征在于：
小于12000g/mol的数均分子量；和/或，
2至6的乙酰乙酰氧基官能度。
3.根据权利要求2所述的膜过滤组件，其中所述组分A的化合物a或每种化合物a的特征在于：
小于10000g/mol的数均分子量；和/或，
2至4的乙酰乙酰氧基官能度。
4.根据权利要求1所述的膜过滤组件，其中所述组合物的组分A包含至少一种乙酰乙酰基化的多元醇a或由至少一种乙酰乙酰基化的多元醇a组成，所述至少一种乙酰乙酰基化的多元醇根据以下反应式获得：
其中：R是C1-C12烷基；
L表示多元醇的骨架结构；和，
q≥2。
5.根据权利要求4所述的膜过滤组件，其中R是C1-C8烷基。
6.根据权利要求4所述的膜过滤组件，其中所述多元醇L(OH)q为单体多元醇。
7.根据权利要求4所述的膜过滤组件，其中所述多元醇L(OH)q为选自由以下组成的组的低聚多元醇或聚合多元醇：聚醚多元醇；聚酯多元醇；聚酯酰胺多元醇；聚碳酸酯多元醇；聚丁二烯多元醇；聚氨酯多元醇；聚丙烯酸酯多元醇；及其组合。
8.根据权利要求7所述的膜过滤组件，其中所述低聚多元醇或聚合多元醇L(OH)q的数均分子量为500g/mol至10000g/mol。
9.根据权利要求8所述的膜过滤组件，其中所述低聚多元醇或聚合多元醇L(OH)q的数均分子量为1000g/mol至6000g/mol。
10.根据权利要求7或8所述的膜过滤组件，其中所述低聚多元醇或聚合多元醇L(OH)q为选自由以下组成的组的聚醚多元醇：聚(环氧丙烷)多元醇；聚(环氧乙烷)多元醇；PTMEG；及其混合物。
11.根据权利要求1至9中任一项所述的膜过滤组件，其中组分B的所述化合物b或每种化合物b的特征在于：
小于5000g/mol的数均分子量；和，
1-10个氨基。
12.根据权利要求11所述的膜过滤组件，其中组分B的所述化合物b或每种化合物b的特征在于：
小于2000g/mol的数均分子量；和，
2-6个氨基。
13.根据权利要求11所述的过滤组件，其中组分B包含至少一种聚氧化烯胺，所述聚氧化烯胺基于聚氧丙烯、聚氧乙烯和聚(氧乙烯)聚(氧丙烯)的加合物并且具有2个或3个氨基，每个所述氨基是伯氨基或仲氨基。
14.根据权利要求1至9中任一项所述的膜过滤组件，其中所述组合物的组分B包含至少一种根据式(III)的反应物胺或由至少一种根据式(III)的反应物胺组成：
R2R3NH式(III)
其中：R2为氢或C1-C6烷基；和，
R3是具有至多36个碳原子的包含芳族基团的烃基，所述烃基任选地被一个或多个-NHR2基团取代和任选地被一个或多个O原子和/或被一个或多个-N(R4)-基团中断，其中R4是氢原子；或者，
R3是C1-C36脂族基团，其任选地被一个或多个-NHR2基团取代，并且其任选地被一个或多个O原子和/或一个或多个-N(R4)-基团中断，其中R4是氢原子；和，
R2和R3可以与它们所连接的N-原子一起形成环。
15.根据权利要求1至9中任一项所述的膜过滤组件，其中所述双组分组合物中的乙酰乙酸酯与胺的摩尔当量比在2:1至1:2的范围内。
16.根据权利要求15所述的膜过滤组件，其中所述双组分组合物中的乙酰乙酸酯与胺的摩尔当量比在1.2:1至0.8:1的范围内。
17.根据权利要求16所述的膜过滤组件，其中所述双组分组合物中的乙酰乙酸酯与胺的摩尔当量比为1:1。
18.根据权利要求1至9中任一项所述的膜过滤组件，其中所述双组分组合物不含催化剂。
19.一种双组分可固化组合物在过滤组件的外壳内灌封或粘合至少一个膜中的用途，所述双组分可固化组合物由以下组成：
包含至少一种具有至少两个乙酰乙酸酯官能团的化合物a的第一组分A；和，
包含至少一种具有至少一个氨基的化合物b的第二组分B，每个所述氨基是伯氨基或仲氨基。
20.一种制造中空纤维膜组件的方法，所述方法包含：
i)通过混合双组分组合物的组分A和组分B来制备可固化组合物，所述组合物的特征在于其由以下组成：
包含至少一种具有至少两个乙酰乙酸酯官能团的化合物a的第一组分A；和，
包含至少一种具有至少一个氨基的化合物b的第二组分B，每个所述氨基是伯氨基或仲氨基；
ii)将步骤i)中获得的混合物施加到多个中空纤维膜的至少一个端部上；和；
iii)使可固化组合物硬化和固化，从而灌封多个中空纤维膜的至少一个端部。
21.一种制造螺旋卷绕过滤组件的方法，所述螺旋卷绕过滤组件包含渗透物收集管(34)和围绕所述收集管卷绕的一个或多个膜叶组，每个膜叶组具有第一膜片和第二膜片(31)，在所述第一隔膜片和第二隔膜片之间布置渗透物隔体(33)，并且其中每个所述膜片(31)具有膜侧和背衬侧，所述方法包含：
i)通过混合双组分组合物的组分A和组分B来制备可固化组合物，所述组合物的特征在于其由以下组成：
包含至少一种具有至少两个乙酰乙酸酯官能团的化合物a的第一组分A；和，
包含至少一种具有至少一个氨基的化合物b的第二组分B，每个所述氨基是伯氨基或仲氨基；
ii)将步骤i)中获得的混合物施加到第一膜叶的背衬侧的至少一部分上；
iii)将一个或多个膜叶组缠绕在渗透物收集管(34)周围；和，
iv)使可固化组合物硬化并固化，从而将第二膜叶的背衬侧粘合到第一膜叶的背衬侧。
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Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3889222A1 (en) | 2020-03-30 | 2021-10-06 | Henkel AG & Co. KGaA | Curable potting composition free of substances of very high concern |
| DK3907264T3 (da) | 2020-05-06 | 2022-11-21 | Henkel Ag & Co Kgaa | Hærdbar klæbemiddelsammensætning til multifunktionelle bindingsapplikationer |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0251620A2 (en) * | 1986-06-24 | 1988-01-07 | Hydranautics | Spiral wound membrane filtration device and filtration method using such device |
| EP0429169A1 (en) * | 1989-10-26 | 1991-05-29 | Imperial Chemical Industries Plc | Isocyanate-reactive composition |
| WO2011039318A1 (en) * | 2009-09-30 | 2011-04-07 | Henkel Ag & Co. Kgaa | A silicone rubber composition and a silicone rubber |
| WO2016049281A1 (en) * | 2014-09-26 | 2016-03-31 | 3M Innovative Properties Company | Separation modules, systems, and methods |
| CN106714944A (zh) * | 2014-10-01 | 2017-05-24 | H.B.富乐公司 | 用可固化组合物制备中空纤维膜模块的方法及由其制备的模块 |
| CN107073402A (zh) * | 2014-10-01 | 2017-08-18 | H.B.富乐公司 | 用可固化粘合剂组合物制备螺旋缠绕过滤模块的方法及由其制备的模块 |
| WO2017186899A1 (en) * | 2016-04-29 | 2017-11-02 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Amine-functional polymers and methods for producing such polymers |
Family Cites Families (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3367504A (en) | 1964-12-21 | 1968-02-06 | Gulf General Atomic Inc | Spirally wrapped reverse osmosis membrane cell |
| US3417870A (en) | 1965-03-22 | 1968-12-24 | Gulf General Atomic Inc | Reverse osmosis purification apparatus |
| US3493496A (en) | 1968-05-13 | 1970-02-03 | Desalination Systems | Purified water supply apparatus and method |
| US3504796A (en) | 1968-08-01 | 1970-04-07 | Desalination Systems | Reverse osmosis apparatus |
| US4227295A (en) | 1978-07-27 | 1980-10-14 | Baxter Travenol Laboratories, Inc. | Method of potting the ends of a bundle of hollow fibers positioned in a casing |
| US4235723A (en) | 1979-05-15 | 1980-11-25 | Hydranautics | Reverse osmosis membrane module |
| US4389363A (en) | 1980-11-03 | 1983-06-21 | Baxter Travenol Laboratories, Inc. | Method of potting microporous hollow fiber bundles |
| TW218384B (zh) * | 1991-08-09 | 1994-01-01 | Eastman Kodak Co | |
| US6685832B2 (en) | 1995-08-11 | 2004-02-03 | Zenon Environmental Inc. | Method of potting hollow fiber membranes |
| US6290756B1 (en) | 1997-12-03 | 2001-09-18 | Praxair Technology, Inc. | Hollow fiber membrane tubesheets of variable epoxy composition and hardness |
| EP1140328B1 (en) | 1998-12-17 | 2006-09-20 | Millipore Corporation | Method for manufacturing a hollow fiber separation module |
| WO2000059614A1 (en) | 1999-04-02 | 2000-10-12 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Hollow yarn membrane module, potting agent therefor and method for deaeration of liquid chemicals |
| WO2001043855A1 (en) | 1999-12-17 | 2001-06-21 | Millipore Corporation | Spiral wound hollow fiber potting |
| US6360519B1 (en) | 2001-02-13 | 2002-03-26 | American Linc Corporation | Apparatus and methods for splicing silvers of yarn during yarn formation and processing |
| AUPR421501A0 (en) | 2001-04-04 | 2001-05-03 | U.S. Filter Wastewater Group, Inc. | Potting method |
| WO2005092799A1 (en) | 2004-03-26 | 2005-10-06 | U.S. Filter Wastewater Group, Inc. | Process and apparatus for purifying impure water using microfiltration or ultrafiltration in combination with reverse osmosis |
| DE102004035542A1 (de) * | 2004-07-22 | 2006-02-09 | Henkel Kgaa | Zwei-Komponenten-Bindemittel |
| EP3153228B1 (en) | 2014-06-04 | 2024-03-13 | Mitsubishi Chemical Corporation | Potting material for membrane modules and hollow fiber membrane module comprising same |
| US20160096142A1 (en) * | 2014-10-01 | 2016-04-07 | H.B. Fuller Company | Method of making hollow fiber membrane modules with a curable composition and modules made therefrom |
| CA2968849C (en) | 2014-11-26 | 2023-02-28 | Cytec Industries Inc. | Multi-part polyurethane compositions, articles thereof, and method of making |
-
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-
2020
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Patent Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0251620A2 (en) * | 1986-06-24 | 1988-01-07 | Hydranautics | Spiral wound membrane filtration device and filtration method using such device |
| EP0429169A1 (en) * | 1989-10-26 | 1991-05-29 | Imperial Chemical Industries Plc | Isocyanate-reactive composition |
| WO2011039318A1 (en) * | 2009-09-30 | 2011-04-07 | Henkel Ag & Co. Kgaa | A silicone rubber composition and a silicone rubber |
| WO2016049281A1 (en) * | 2014-09-26 | 2016-03-31 | 3M Innovative Properties Company | Separation modules, systems, and methods |
| CN107073398A (zh) * | 2014-09-26 | 2017-08-18 | 3M创新有限公司 | 分离模块、系统和方法 |
| CN106714944A (zh) * | 2014-10-01 | 2017-05-24 | H.B.富乐公司 | 用可固化组合物制备中空纤维膜模块的方法及由其制备的模块 |
| CN107073402A (zh) * | 2014-10-01 | 2017-08-18 | H.B.富乐公司 | 用可固化粘合剂组合物制备螺旋缠绕过滤模块的方法及由其制备的模块 |
| WO2017186899A1 (en) * | 2016-04-29 | 2017-11-02 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Amine-functional polymers and methods for producing such polymers |
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