CN111484512A - 有机化合物和有机发光二极管 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种有机化合物和有机发光二极管。所述的有机化合物具有式(I)所示结构。该有机化合物能够调节分子能带系和发光颜色，该有机化合物作为热活化延迟荧光材料制备的有机发光二极管具有高发光效率、低效率滚降效应的特点。
Description
技术领域
本发明涉及有机功能材料领域，特别是涉及有机化合物和有机发光二极管。
背景技术
有机电致发光器件(Organic Light-Emitting Diode，OLED)因其具有高效、色域广、能耗低、可卷曲等特点而备受关注，尤其是在显示与照明领域。目前OLED所使用的材料一般为荧光材料或磷光材料，现有的荧光材料只能利用单线态激子，其理论最大内量子效率为25％，磷光材料可以同时利用单线态和三线态激子，其理论最大内量子效率可达100％，但是需要使用稀有贵金属。
近年来，热活化延迟荧光材料(TADF材料)受到了人们的广泛关注，因其理论最大内量子效率也可达100％，而且可以不使用稀有贵金属，生产成本更低，因此纯有机TADF材料是一种非常有前景的有机发光材料。
发明内容
基于此，有必要针提供一种具有式(I)所示结构的有机化合物。该有机化合物能够调节分子能带系和发光颜色，该有机化合物作为热活化延迟荧光材料制备的有机发光二极管具有高发光效率、低效率滚降效应的特点。
一种具有式(I)所示结构的有机化合物：
其中，R1选自H、CN、F或Ph；
所述两个R0每次出现时，独立地选自含芳香环的供电子基团。
在其中一个实施例中，R1选自H或Ph。
在其中一个实施例中，所述两个R0每次出现时，独立地选自含芳香环，且碳原子数为6～30供电子基团。
在其中一个实施例中，所述有机化合物具有式(II)所示结构：
其中，所述两个R2每次出现时，分别独立地选自
所述两个R4每次出现时，分别独立地选自
其中R3选自O、S、CH2、SiH2或NH，其中，R3选自CH2、SiH2或NH时，结构中的H基团分别独立的被直链或支链烷烃、芳香烃取代或不取代；
n选自0或1。
在其中一个实施例中，n为1。
在其中一个实施例中，R2为
在其中一个实施例中，R3选自O、S或CH2。
在其中一个实施例中，R3结构中的H基团分别独立地被碳原子数为1-3的直链或支链烷烃取代。
在其中一个实施例中，所述两个R4每次出现时，分别独立地选自如下结构：
在其中一个实施例中，所述的有机化合物选自如下结构的化合物：
在其中一个实施例中，所述有机化合物为热活化延迟荧光材料。
本发明还提供一种有机发光二极管，所述有机发光二极管包括阴极、阳极和设置在所述阴极和阳极之间的发光层，所述发光层包括客体材料，所述客体材料为具有式(I)所示结构的有机化合物中的一种或多种：
其中，R1选自H、CN、F或Ph；
所述两个R0每次出现时，独立地选自含芳香环的供电子基团。
在其中一个实施例中，R1选自H或Ph。
在其中一个实施例中，所述两个R0每次出现时，独立地选自含芳香环，且碳原子数为6～30供电子基团。
在其中一个实施例中，所述客体材料具有式(II)所示结构：
其中，所述两个R2每次出现时，分别独立地选自
所述两个R4每次出现时，分别独立地选自
其中R3选自O、S、CH2、SiH2或NH，且R3结构中的H基团分别独立的被直链或支链烷烃、或芳香烃取代或不取代；
n选自0或1。
在其中一个实施例中，n为1。
在其中一个实施例中，R2为
在其中一个实施例中，R3选自O、S或CH2。
在其中一个实施例中，R3结构中的H基团分别独立地被碳原子数为1-3的直链或支链烷烃取代。
在其中一个实施例中，所述两个R4每次出现时，分别独立地选自如下结构：
在其中一个实施例中，所述客体材料选自如下结构的化合物：
在其中一个实施例中，所述发光层包括主体材料和所述客体材料。
在其中一个实施例中，所述发光层由主体材料和所述客体材料组成。
在其中一个实施例中，所述主体材料选自mCP、CBP和TPBI中的一种或多种。
在其中一个实施例中，所述主体材料和所述客体材料的重量比为(80～98)：(2～20)。
在其中一个实施例中，所述的有机发光二极管包括依次层叠于基板上的阳极、空穴注入层、空穴传输层、所述发光层、电子传输层、电子注入层和阴极层。
与现有技术相比，本发明具有如下有益效果：
本发明的有机化合物以含硼和酮的配合物部分作为电子受体(A)，两边为电子给体部分(D)，组成D-A-D蝴蝶状结构，利用硼和酮类的配位作用有利于增加A基团的吸电子性质和增大分子受体基团的共轭作用，从而达到调节分子能带系和发光颜色的目的，是一种纯有机的热活化延迟荧光材料。采用该有机化合物作为热活化延迟荧光材料制备的有机发光二极管具有高发光效率、低效率滚降效应的特点。
附图说明
图1为本发明一实施例制备的有机发光二极管元器件的结构示意图。
具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明的有机化合物和有机发光二极管作进一步详细的说明。
实施例1：中间体电子受体(A)的制备(I-1)：
在氮气环境中，将2g(5.25mmol)的1,3-双(4-溴苯基)-3-羟基丙-2-烯-1-酮放入两口圆底烧瓶，加入100mL二氯甲烷溶解，用注射器加入0.75g(5.25mmol)三氟化硼乙醚，加热到60℃回流2h。冷却到室温过滤，旋干。在丙酮：正己烷中重结晶，得固体1.76g，产率71％。1HNMR 8.01(d,2H),7.79(d,2H),7.62(s,1H)7.55(d,2H),7.27(d,2H)；MS(EA)：m/e427.9(M+)。
实施例2：有机化合物1的制备
将1.4g中间体(I-1)、1.3吩噁嗪、0.08g醋酸钯、0.3g三叔丁基膦四氟硼酸盐、0.7g叔丁醇钠和30mL无水甲苯加入两口烧瓶中，在氮气保护下回流48h后，冷去到室温，加入二氯甲烷过滤，旋干。以石油醚：二氯甲烷体积比1:2过柱子得棕红色产物1.45g。产率71％。1HNMR 7.64(d,2H),7.62(s,1H),7.13(d,2H),6.92-6.89(m,8H),6.82(d,2H),6.77(m,4H),6.59-6.58(m,6H)；MS(EA)：m/e664.4(M+)。
实施例3：有机化合物2的制备
将式1.3g中间体(I-1)、1.3吩噻嗪、0.08g醋酸钯、0.3g三叔丁基膦四氟硼酸盐、0.7g叔丁醇钠和30mL无水甲苯加入两口烧瓶中，在氮气保护下回流48h后，冷却到室温，加入二氯甲烷过滤，旋干。以石油醚：二氯甲烷体积比1:1过柱子得棕红色产物1.21g。产率63％。1HNMR 7.64(d,2H),7.62(s,1H),7.21-7.16(m,12H),7.13(d,2H),6.97(m,4H),6.82(d,2H),6.58(d,2H)；MS(EA)：m/e 696.2(M+)。
实施例4：有机化合物3的制备
将式1.2g中间体(I-1)、1.3g9，9’-二甲基吖啶、0.08醋酸钯、0.3g三叔丁基膦四氟硼酸盐、0.7g叔丁醇钠和30mL无水甲苯加入两口烧瓶中，在氮气保护下回流48h后，冷却到室温，加入二氯甲烷过滤，旋干。以石油醚：二氯甲烷体积比1:2过柱子得黄色产物1.27g。产率65％。1HNMR 7.64(d,2H),7.62(s,1H),7.13(d,2H),7.05-7.02(m,8H),6.82(d,2H).6.73(m,4H).6.58-6.55(m,6H).1.72(s,12H)；MS(EA)：m/e 686.3(M+)。
实施例5：有机发光二极管的制备
如图1所示，本实施例制备的有机发光二极管，包括以实施例2-4的有机化合物中的一种或多种作为热活化延迟荧光材料(客体材料)的发光层4，可包括依次层叠的衬底层1(包括玻璃基板和层叠在玻璃基板之上的ITO阳极)、空穴注入层2(PEDOT:PSS)、空穴传输层3(1-双[4-[N，N-二(4-甲苯基)氨基]苯基]-环己烷(TAPC))、发光层4、电子传输层5(TmPyPB)、电子注入层6(LiF)和阴极层7(铝)。
进一步地，该有机发光二极管的发光层4可由主体材料和客体材料组成，所述客体材料即为所述的有机化合物中的一种或多种。在具体实施时，所述主体材料可选自mCP、CBP和TPBI中的一种或多种；所述主体材料和所述客体材料的重量比为(80～98)：(2～20)。将客体材料以该重量比分散于特定的主体材料中，能够有效避免客体材料的浓度猝灭和三线态湮灭。
具体的制备方法如下：在衬底层1上旋涂PEDOT:PSS，旋涂转数3000转/min，旋涂时间60s，在150℃退火20min，形成空穴注入层2；
接着在高真空(10-7Torr)条件下依次蒸镀30nm的空穴传输层3、30nm发光层4、50nm的电子传输层5、1nm的电子注入层6和100nm的阴极层7。
各种具体的器件结构如下：
器件1(D1)：ITO/PEDOT:PSS(30nm)/TAPC(30nm)/MCP:有机化合物1(30nm)/TmPyPB(50nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)；
器件2(D2)：ITO/PEDOT:PSS(30nm)/TAPC(30nm)/MCP:有机化合物2(30nm)/TmPyPB(50nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)；
器件3(D3)：ITO/PEDOT:PSS(30nm)/TAPC(30nm)/MCP:有机化合物3(30nm)/TmPyPB(50nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
器件1-3的电流-亮度-电压特性是由带有校正过的硅光电二极管的Keithley源测量系统(Keithley2400Sourcemeter、Keithley 2000 Currentmeter)完成的，电致发光光谱是由法国JY公司SPEX CCD3000光谱仪测量的，所有测量均在室温大气中完成。
器件1-3的性能数据见下表1：
表1
备注：效率滚降为1000nit时电流效率的变化率。
以上所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合，为使描述简洁，未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述，然而，只要这些技术特征的组合不存在矛盾，都应当认为是本说明书记载的范围。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。
Claims (14)
1.一种具有式(I)所示结构的有机化合物：
其中，R1选自H、CN、F或Ph；
所述两个R0每次出现时，独立地选自含芳香环的供电子基团。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，R1选自H或Ph。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述两个R0每次出现时，独立地选自含芳香环，且碳原子数为6～30供电子基团。
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有式(II)所示结构：
其中，所述两个R2每次出现时，分别独立地选自
所述两个R4每次出现时，分别独立地选自
其中R3选自O、S、CH2、SiH2或NH，其中，R3选自CH2、SiH2或NH时，结构中的H基团分别独立的被直链或支链烷烃、或芳香烃取代或不取代；
n选自0或1。
5.根据权利要求4所述的有机化合物，其特征在于，n为1；和/或，
R2为
和/或，
R3选自O、S或CH2，结构中的H基团未被取代；和/或，
R3结构中的H基团分别独立地被碳原子数为1-3的直链或支链烷烃取代。
6.根据权利要求4所述的有机化合物，其特征在于，所述两个R4每次出现时，分别独立地选自如下结构：
7.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述的有机化合物选自如下结构的化合物：
8.根据权利要求1-7任一项所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物为热活化延迟荧光材料。
9.一种有机发光二极管，其特征在于，所述有机发光二极管包括阴极、阳极和设置在所述阴极和阳极之间的发光层，所述发光层包括客体材料，所述客体材料为具有式(I)所示结构的有机化合物中的一种或多种：
其中，R1选自H、CN、F或Ph；
所述两个R0每次出现时，独立地选自含芳香环的供电子基团。
10.根据权利要求9所述的有机发光二极管，其特征在于，
R1选自H或Ph；
所述两个R0每次出现时，独立地选自含芳香环，且碳原子数为6～30供电子基团。
11.根据权利要求9所述的有机发光二极管，其特征在于，所述客体材料具有式(II)所示结构：
其中，所述两个R2每次出现时，分别独立地选自
所述两个R4每次出现时，分别独立地选自
其中R3选自O、S、CH2、SiH2或NH，其中，R3选自CH2、SiH2或NH时，结构中的H基团分别独立地被碳原子数为1-3的直链或支链烷烃取代；
n选自0或1。
12.根据权利要求11所述的有机发光二极管，其特征在于，
所述两个R4每次出现时，分别独立地选自如下结构：
13.根据权利要求12所述的有机发光二极管，其特征在于，所述客体材料选自如下结构的化合物：
14.根据权利要求9-13任一项所述的有机发光二极管，其特征在于，所述发光层由主体材料和所述客体材料组成，其中，
所述主体材料选自mCP、CBP和TPBI中的一种或多种；和/或，
所述主体材料和所述客体材料的重量比为(80～98)：(2～20)。
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