CN111454120A - 一种1,1,3,3,3-五氟丙烯的制备方法 - Google Patents

一种1,1,3,3,3-五氟丙烯的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种1,1,3,3,3‑五氟丙烯的制备方法，主要包括以下步骤：（1）在氟化催化剂作用下，1,1,1,2,3,3‑六氯丙烷和无水氟化氢经液相氟化反应得到粗2‑氯‑1,1,1,3,3‑五氟丙烷反应液；（2）粗2‑氯‑1,1,1,3,3‑五氟丙烷反应液经气液分离出氟化氢循环使用，液相经分离得到2‑氯‑1,1,1,3,3‑五氟丙烷和未反应的1,1,1,2,3,3‑六氯丙烷；（3）在脱氯化氢催化剂作用下，2‑氯‑1,1,1,3,3‑五氟丙烷经气相脱HCl得到粗1,1,3,3,3‑五氟丙烯裂解气；（4）粗1,1,3,3,3‑五氟丙烯裂解气经第一冷却器冷凝分离未反应的2‑氯‑1,1,1,3,3‑五氟丙烷，不凝气相经水洗、分子筛干燥后，在第二冷凝器冷凝得到1,1,3,3,3‑五氟丙烯。本发明的优点在于不仅能够实现1,1,3,3,3‑五氟丙烯的制备，还能够实现1,1,1,2,3,3‑六氯丙烷的资源化利用。

Description

一种1,1,3,3,3-五氟丙烯的制备方法
技术领域
本发明涉及一种有机物的合成技术领域，特别涉及一种1,1,3,3,3-五氟丙烯的制备方法。
背景技术
1,1,3,3,3-五氟丙烯（HFO-1225zc），沸点-21℃，凝固点-153℃，ODP值为0，GWP值低，可作为一种环境友好型制冷剂、发泡剂或有机溶剂以替代HCFCs和HFCs，也可以作为合成氟橡胶或氟塑料的聚合单体。
目前，现有技术报道的1,1,3,3,3-五氟丙烯制备方法，主要以1,1,1,3,3,3-六氟丙烷（HFC-236fa）和1-氯-1,1,3,3,3-五氟丙烷（HCFC-235fa）为原料，脱HF或HCl制备1,1,3,3,3-五氟丙烯。例如，CN101133008和CN101597208分别报道了一种以HFC-236fa为原料高温制备1,1,3,3,3-五氟丙烯的方法，此方法反应温度较高、副反应多、易产生积碳；US6031141报道了以三氟化铬为催化剂、HFC-236fa经催化脱氟化氢反应制备1,1,3,3,3-五氟丙烯的方法，该方法原料成本较高；US20050070746报道了一种HCFC-235fa与碱液经液相脱氯化氢制备1,1,3,3,3-五氟丙烯，该方法产生的三废较多；CN107434759报道了一种以卤代三氟甲烷为原料制备1,1,3,3,3-五氟丙烯的方法，该方法工艺路线较为复杂。
1,1,1,2,3-五氯丙烷为合成第四代制冷剂中间体1,1,2,3-四氯丙烯的重要原料，但在以1,1,3-三氯丙烯为原料制备1,1,1,2,3-五氯丙烷工艺中，存在少量的深度氯化副产1,1,1,2,3,3-六氯丙烷。目前，对于1,1,1,2,3,3-六氯丙烷的尚未找到合适的处理方法，如果能够将1,1,1,2,3,3-六氯丙烷加以合理利用，将具有显著的经济效益和社会效益。
因此，有必要开发一种利用1,1,1,2,3,3-六氯丙烷制备1,1,3,3,3-五氟丙烯的新方法。
发明内容
本发明的目的是提供一种1,1,3,3,3-五氟丙烯的制备方法。
本发明的上述技术目的是通过以下技术方案得以实现的：
一种1,1,3,3,3-五氟丙烯的制备方法，其特征在于，主要包括以下步骤：
（1）在氟化催化剂作用下，1,1,1,2,3,3-六氯丙烷和无水氟化氢经液相氟化反应得到粗2-氯-1,1,1,3,3-五氟丙烷反应液；
（2）粗2-氯-1,1,1,3,3-五氟丙烷反应液经气液分离出氟化氢循环使用，液相经分离得到2-氯-1,1,1,3,3-五氟丙烷和未反应的1,1,1,2,3,3-六氯丙烷；
（3）在脱氯化氢催化剂作用下，2-氯-1,1,1,3,3-五氟丙烷经气相脱HCl得到粗1,1,3,3,3-五氟丙烯裂解气；
（4）粗1,1,3,3,3-五氟丙烯裂解气经第一冷却器冷凝分离未反应的2-氯-1,1,1,3,3-五氟丙烷，不凝气相经水洗、分子筛干燥后，在第二冷凝器冷凝得到1 ,1 ,3 ,3 ,3-五氟丙烯。
优选的，所述步骤（1）中无水氢氟酸、1,1,1,2,3,3-六氯丙烷与氟化催化剂反应的摩尔比为（6~15）:1:（0.005~0.1）。
优选的，所述步骤（1）中的氟化催化剂选自经氟化的五氯化锑、四氯化锡或五氯化铌中的一种。
优选的，所述步骤（1）液相氟化的反应温度为90~140℃，反应压力为0.8~1.5MPa，反应时间为3~9h。
优选的，所述步骤（3）中的气相脱氯化氢催化剂为ZnO-Al2O3-ZrO2，NiO-Al2O3-ZrO2或ZnO-Bi2O3-ZrO2中的一种。
优选的，所述步骤（3）中的反应温度为240~310℃，2-氯-1,1,1,3,3-五氟丙烷质量空速为0.50~3.5h-1。
优选的，所述步骤（4）中的第一冷凝器的温度为-15~25℃，第二冷凝器的温度为-40~-25℃。
优选的，所述步骤（4）中的分子筛为3A，4A或5A分子筛中的一种。
与现有技术相比，本发明采用1,1,3-三氯丙烯氯化制备1,1,1,2,3-五氯丙烷工艺副产的1,1,1,2,3,3-六氯丙烷制备1,1,3,3,3-五氟丙烯，制备工艺路线较为新颖，采用液相氟化法制备中间体2-氯-1,1,1,3,3-五氟丙烷，与气相氟化相比反应条件较为温和，本发明方法不仅能够实现1,1,3,3,3-五氟丙烯的制备，还能够实现1,1,1,2,3,3-六氯丙烷的资源化利用。
附图说明：
图1是本发明1,1,3,3,3-五氟丙烯的制备工艺流程示意图；
附图中的标记为：1、氟化反应器，2、氟化氢回收罐，3、2-氯-1,1,1,3,3-五氟丙烷精馏塔，4、氟化原料回收塔，5、裂解原料罐，6、固定床反应器，7、第一冷凝器，8、气液分离器，9、裂解原料回收罐，10、水洗塔，11、干燥塔，12、第二冷凝器。
具体实施方式
下面结合附图对本发明的具体实施方式作进一步说明，本实施例不构成对本发明的限制。
如图1所述，本发明的详细工艺流程如下：
将1,1,1,2,3,3-六氯丙烷、催化剂和氟化氢按比例加入氟化反应器1，升温进行反应，反应停止后，将未反应的氟化氢打入氟化氢回收罐2，液相物料加入2-氯-1,1,1,3,3-五氟丙烷精馏塔3，塔顶得到2-氯-1,1,1,3,3-五氟丙烷打入裂解原料罐5，塔釜料加入氟化原料回收塔4中，经脱除高沸后加入氟化反应器1回用。将裂解原料罐5内的2-氯-1,1,1,3,3-五氟丙烷加入固定床反应器6中进行反应，反应产生的裂解混合气在第一冷凝器7冷凝，经气液分离器8分离，回收未反应的2-氯-1,1,1,3,3-五氟丙烷至裂解原料回收罐9，裂解原料回收罐9内的2-氯-1,1,1,3,3-五氟丙烷可继续加入至固定床反应器6中进行反应，不凝气通入水洗塔10后加水进行脱酸，经除酸后的气体通入装有分子筛的干燥塔11中，干燥后的气体经第二冷凝器12冷凝，得到1,1,3,3,3-五氟丙烯。
实施例1
将五氯化锑与1,1,1,2,3,3-六氯丙烷按摩尔比为0.1:1加入氟化反应器，升温至91℃，按无水氟化氢与1,1,1,2,3,3-六氯丙烷的摩尔比为15:1通入无水氟化氢，反应压力为1.48MPa，3h后停止反应，并将粗2-氯-1,1,1,3,3-五氟丙烷物料降温至25℃，经气液分离回收体系中的氟化氢，液相物料取样分析1,1,1,2,3,3-六氯丙烷转化率为98%，2-氯-1,1,1,3,3-五氟丙烷选择性为93%。液相物料经常压精馏分离得到2-氯-1,1,1,3,3-五氟丙烷，塔釜得到未反应的1,1,1,2,3,3-六氯丙烷和反应中间体返回氟化反应器继续氟化。
称取4.5g ZnO-Al2O3-ZrO2催化剂与4.5g石英砂混匀后，装入直径为20mm的反应管中，升温至300℃，使用计量泵将2-氯-1,1,1,3,3-五氟丙烷以3.5h-1的质量空速加入反应管中，裂解反应气连续取样分析，2-氯-1,1,1,3,3-五氟丙烷转化率为98.4%，1,1,3,3,3-五氟丙烯选择性为97.3%。反应产生的混合气经23.1℃的第一冷凝器冷凝回收未反应的2-氯-1,1,1,3,3-五氟丙烷，不凝气相经水洗、4A分子筛干燥后，在第二冷凝器经-27℃冷凝得到富含1,1,3,3,3-五氟丙烯的物料，物料分离提纯后得到纯度为99.9%的1,1,3,3,3-五氟丙烯。
实施例2
将五氯化锑与1,1,1,2,3,3-六氯丙烷按摩尔比为0.006:1加入氟化反应器，升温至135℃，按无水氢氟酸与1,1,1,2,3,3-六氯丙烷的摩尔比为6:1通入氟化氢，反应压力为0.8MPa，9h后停止反应，并将粗2-氯-1,1,1,3,3-五氟丙烷物料降温至25℃，经气液分离回收体系中的氟化氢，液相物料取样分析1,1,1,2,3,3-六氯丙烷转化率为96%，2-氯-1,1,1,3,3-五氟丙烷选择性为97%。液相物料经常压精馏分离得到2-氯-1,1,1,3,3-五氟丙烷，塔釜得到未反应的1,1,1,2,3,3-六氯丙烷和反应中间体返回氟化反应器继续氟化。
称取4.5g ZnO-Al2O3-ZrO2催化剂与4.5g石英砂混匀后，装入直径为20mm的反应管中，升温至240℃，使用计量泵将2-氯-1,1,1,3,3-五氟丙烷以0.5h-1的质量空速加入反应管中，裂解反应气连续取样分析，2-氯-1,1,1,3,3-五氟丙烷转化率为92.7%，1,1,3,3,3-五氟丙烯选择性为98.5%。反应产生的混合气经-14.3℃的第一冷凝器冷凝回收未反应的2-氯-1,1,1,3,3-五氟丙烷，不凝气相经水洗、4A分子筛干燥后，在第二冷凝器经-39℃冷凝得到富含1,1,3,3,3-五氟丙烯的物料，物料分离提纯后得到纯度为99.9%的1,1,3,3,3-五氟丙烯。
实施例3
将四氯化锡与1,1,1,2,3,3-六氯丙烷按摩尔比为0.05:1加入氟化反应器，升温至115℃，按无水氢氟酸与1,1,1,2,3,3-六氯丙烷的摩尔比为10:1通入氟化氢，反应压力为1.2MPa，6h后停止反应，并将粗2-氯-1,1,1,3,3-五氟丙烷物料降温至25℃，经气液分离回收体系中的氟化氢，液相物料取样分析1,1,1,2,3,3-六氯丙烷转化率为93%，2-氯-1,1,1,3,3-五氟丙烷选择性为95%。液相物料经常压精馏分离得到2-氯-1,1,1,3,3-五氟丙烷，塔釜得到未反应的1,1,1,2,3,3-六氯丙烷和反应中间体返回氟化反应器继续氟化。
称取4.5g NiO-Al2O3-ZrO2催化剂与4.5g石英砂混匀后，装入直径为20mm的反应管中，升温至270℃，使用计量泵将2-氯-1,1,1,3,3-五氟丙烷以2.0h-1的质量空速加入反应管中，裂解反应气连续取样分析，2-氯-1,1,1,3,3-五氟丙烷转化率为96.8%，1,1,3,3,3-五氟丙烯选择性为97.9%。反应产生的混合气经4.9℃的第一冷凝器冷凝回收未反应的2-氯-1,1,1,3,3-五氟丙烷，不凝气相经水洗、3A分子筛干燥后，在第二冷凝器经-33.1℃冷凝得到富含1,1,3,3,3-五氟丙烯的物料，物料分离提纯后得到纯度为99.9%的1,1,3,3,3-五氟丙烯。
实施例4
将五氯化铌与1,1,1,2,3,3-六氯丙烷按摩尔比为0.03:1加入氟化反应器，升温至120℃，按无水氢氟酸与1,1,1,2,3,3-六氯丙烷的摩尔比为8:1通入氟化氢，反应压力为1.1MPa，7h后停止反应，并将粗2-氯-1,1,1,3,3-五氟丙烷物料降温至25℃，经气液分离回收体系中的氟化氢，液相物料取样分析1,1,1,2,3,3-六氯丙烷转化率为91%，2-氯-1,1,1,3,3-五氟丙烷选择性为96%。液相物料经常压精馏分离得到2-氯-1,1,1,3,3-五氟丙烷，塔釜得到未反应的1,1,1,2,3,3-六氯丙烷和反应中间体返回氟化反应器继续氟化。
称取4.5g ZnO-Bi2O3-ZrO2催化剂与4.5g石英砂混匀后，装入直径为20mm的反应管中，升温至260℃，使用计量泵将2-氯-1,1,1,3,3-五氟丙烷以1.5h-1的质量空速加入反应管中，裂解反应气连续取样分析，2-氯-1,1,1,3,3-五氟丙烷转化率为94.9%，1,1,3,3,3-五氟丙烯选择性为98.1%。反应产生的混合气经0.9℃的第一冷凝器冷凝回收未反应的2-氯-1,1,1,3,3-五氟丙烷，不凝气相经水洗、5A分子筛干燥后，在第二冷凝器经-30.4℃冷凝得到富含1,1,3,3,3-五氟丙烯的物料，物料分离提纯后得到纯度为99.9%的1,1,3,3,3-五氟丙烯。
本发明采用1,1,3-三氯丙烯氯化制备1,1,1,2,3-五氯丙烷工艺副产的1,1,1,2,3,3-六氯丙烷制备1,1,3,3,3-五氟丙烯，由于1,1,1,2,3,3-六氯丙烷的尚未找到合适的处理方法，能够具有显著的经济效益，从而实现1,1,1,2,3,3-六氯丙烷的资源化利用，且本方法反应条件温和，步骤简单，更加有利于实现工业化生产。
以上所述，仅是本发明的较佳实施例而已，不用于限制本发明，本领域技术人员可以在本发明的实质和保护范围内，对本发明做出各种修改或等同替换，这种修改或等同替换也应视为落在本发明技术方案的保护范围内。

Claims (8)

1.一种1,1,3,3,3-五氟丙烯的制备方法，其特征在于，主要包括以下步骤：
（1）在氟化催化剂作用下，1,1,1,2,3,3-六氯丙烷和无水氟化氢经液相氟化反应得到粗2-氯-1,1,1,3,3-五氟丙烷反应液；
（2）粗2-氯-1,1,1,3,3-五氟丙烷反应液经气液分离出氟化氢循环使用，液相经分离得到2-氯-1,1,1,3,3-五氟丙烷和未反应的1,1,1,2,3,3-六氯丙烷；
（3）在脱氯化氢催化剂作用下，2-氯-1,1,1,3,3-五氟丙烷经气相脱HCl得到粗1,1,3,3,3-五氟丙烯裂解气；
（4）粗1,1,3,3,3-五氟丙烯裂解气经第一冷却器冷凝分离未反应的2-氯-1,1,1,3,3-五氟丙烷，不凝气相经水洗、分子筛干燥后，在第二冷凝器冷凝得到1 ,1 ,3 ,3 ,3-五氟丙烯。
2.根据权利要求1所述的一种1,1,3,3,3-五氟丙烯的制备方法，其特征在于：所述步骤（1）中无水氢氟酸、1,1,1,2,3,3-六氯丙烷与氟化催化剂反应的摩尔比为（6~15）:1:（0.005~0.1）。
3.根据权利要求1所述的一种1,1,3,3,3-五氟丙烯的制备方法，其特征在于：所述步骤（1）中的氟化催化剂选自经氟化的五氯化锑、四氯化锡或五氯化铌中的一种。
4.根据权利要求1所述的一种1,1,3,3,3-五氟丙烯的制备方法，其特征在于：所述步骤（1）液相氟化的反应温度为90~140℃，反应压力为0.8~1.5MPa，反应时间为3~9h。
5.根据权利要求1所述的一种1,1,3,3,3-五氟丙烯的制备方法，其特征在于：所述步骤（3）中的气相脱氯化氢催化剂为ZnO-Al2O3-ZrO2，NiO-Al2O3-ZrO2或ZnO-Bi2O3-ZrO2中的一种。
6.根据权利要求1所述的一种1,1,3,3,3-五氟丙烯的制备方法，其特征在于：所述步骤（3）中的反应温度为240~310℃，2-氯-1,1,1,3,3-五氟丙烷质量空速为0.50~3.5h-1。
7.根据权利要求1所述的一种1,1,3,3,3-五氟丙烯的制备方法，其特征在于：所述步骤（4）中的第一冷凝器的温度为-15~25℃，第二冷凝器的温度为-40~-25℃。
8.根据权利要求1所述的一种1,1,3,3,3-五氟丙烯的制备方法，其特征在于：所述步骤（4）中的分子筛为3A，4A或5A分子筛中的一种。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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CN102887812A (zh) * 2011-07-20 2013-01-23 中化蓝天集团有限公司 1,1,3,3,3-五氟丙烯的合成方法

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