CN111410641B - 一种具有抗肿瘤活性的白术内酯聚合物及其制备方法与应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种从麸炒苍术中分离得到的具有抗肿瘤活性的白术内酯聚合物,本发明通过对麸炒白术化学成分进行系统深入研究,经过波谱和质谱数据分析表明从麸炒白术中分离得到具有抗肿瘤活性的白术内酯聚合物,命名为苍术素III。且经过体内和体外抗肿瘤活性研究表明,本发明提供的具有抗肿瘤活性的白术内酯聚合物对多种肿瘤细胞,包括人胃癌、人乳腺癌、人结肠癌和人肺癌细胞均具有很强的抗肿瘤活性,取得了很好的技术进步。本发明提供的具有抗肿瘤活性的白术内酯聚合物的制备方法,工艺设计合理,可操作性强,制备得到的具有抗肿瘤活性的白术内酯聚合物类化合物纯度高。
Description
技术领域
本发明涉及具有抗肿瘤活性的化合物,具体涉及一种具有抗肿瘤活性的白术内酯聚合物及其制备方法,属医药技术领域。
背景技术
中药炮制在我国医学理论和应用体系中占据着重要的地位,是指导中医临床用药的重要依据。中药炮制是根据中医药理论,依照辨证施治用药的需要和药物自身性质,以及调剂、制剂的不同要求所采取的制药技术,传统中药炮制技术蕴藏着极为玄妙和精准的科学道理,炮制会对药物物质基础本身产生较大的变化,同时变化的物质基础群也会对人体产生相应的生物学效应,从而在临床上产生不同的治疗效果。
白术为菊科植物白术Atracyylodes macrocephala Koidz.的干燥根茎,是著名中药“浙八味”之一,具有补气健脾,燥湿利水,止汗安胎之功。临床“生”、“炮”白术应用差异较大,生白术长于健脾燥湿,经麸炒后药性缓和,长于健脾益气。现代研究已经证明白术具有明显的抗肿瘤活性。然而,现代研究尚未彻底阐明白术炮制前后具有抗肿瘤的物质基础。
发明内容
发明目的:本发明的目的是对炮制后的白术进行深入系统研究,研发出具有抗肿瘤活性的新的化合物苍术素III,本发明另外一个目的是提供该化合物的制备方法。
技术方案:为了实现以上目的,本发明采取的技术方案为:
一种具有抗肿瘤活性的白术内酯聚合物,其分子式为C35H42O3,结构式如下:
本发明所述的具有抗肿瘤活性的白术内酯聚合物的制备方法,包括以下步骤:
(1)麸炒白术制备:取麦麸与生品白术,先将锅预热后,将麦麸投入锅中待冒烟时投入白术片,不断翻炒至白术呈焦黄色,溢出香气;得到麸炒白术;
(2)麸炒白术提取:取步骤(1)麸炒白术粉末,用甲醇超声提取,合并提取液,减压回收溶剂,干燥后得提取物;
(3)将步骤(2)所得提取物,加水分散后,加等体积正己烷萃取,合并萃取液,减压回收溶剂,得正己烷萃取物;
(4)将步骤(3)中正己烷萃取物经硅胶柱色谱,正己烷-氯仿混合溶剂体系梯度洗脱,得到Fr.1-Fr.18共18个馏分;
(5)取Fr.8馏分,上硅胶柱色谱,用氯仿-甲醇混合溶剂洗脱,TLC检测合并馏分,干燥后得Fr.8.1-Fr.8.7共7馏分;
(6)采用薄层色谱TLC检测,取Fr.8.5馏分再经凝胶柱色谱,以氯仿-甲醇混合溶剂系统再次洗脱纯化,TLC检测合并馏分得Fr.8.5.4;
(7)取步骤(6)的Fr.8.5.4组分上硅胶柱色谱,以正己烷和二氯甲烷的混合溶剂系统洗脱,收集馏分,TLC检测合并馏分干燥后得Fr.8.5.4.1-Fr.8.5.4.4共4馏分,取其中Fr.8.5.4.2馏分,回收溶剂后,得到白术内酯聚合物。
作为优选方案,以上所述的具有抗肿瘤活性的白术内酯聚合物的制备方法,包括以下步骤:
(1)麸炒白术制备:取重量比为1:4麦麸与生品白术,先将锅预热后,将麦麸投入锅中待冒烟时投入白术片,不断翻炒至白术呈焦黄色,溢出香气;得到麸炒白术;
(2)麸炒白术提取:取步骤(1)麸炒白术,粉碎得粉末,过40目筛,加药材6~12倍体积量的甲醇超声提取2次,每次1~2小时,合并提取液,减压回收溶剂,干燥后得提取物;
(3)将步骤(2)所得提取物,加水分散后,加等体积正己烷萃取1~3次,合并萃取液,减压回收溶剂,得正己烷萃取物;
(4)将步骤(3)正己烷萃取物上硅胶柱色谱,用体积比100:1-1:100的正己烷-氯仿混合溶剂体系梯度洗脱,得到Fr.1-Fr.18共18个馏分;
(5)取Fr.8馏分上硅胶柱色谱,用体积比为1:1的氯仿-甲醇溶剂系统洗脱,每100mL收集一馏分,TLC检测,合并馏分,干燥后得Fr.8.1-Fr.8.7共7馏分;
(6)用薄层色谱TLC检测,取Fr.8.5馏分再经凝胶柱色谱,以体积比5:1的氯仿-甲醇溶剂再次洗脱纯化,TLC检测合并馏分得Fr.8.5.4;
(7)Fr.8.5.4组分上硅胶柱色谱,以体积比85:15的正己烷:二氯甲烷溶剂系统洗脱,每15mL收集一馏分,TLC检测合并馏分干燥后得Fr.8.5.4.1-Fr.8.5.4.4共4馏分,取其中Fr.8.5.4.2馏分,回收溶剂后,得到白术内酯聚合物。
本发明所述的具有抗肿瘤活性的白术内酯聚合物在制备抗肿瘤药物中的应用。
作为优选方案,所述的肿瘤为人胃癌、人乳腺癌、人结肠癌细胞或人肝癌细胞。
一种具有抗肿瘤活性的药物制剂,它包含具有抗肿瘤活性的白术内酯聚合物。
本发明所述的具有抗肿瘤活性的药物制剂,所述的制剂的剂型为片剂、胶囊剂、注射剂、粉针剂、颗粒剂、脂肪乳剂、微囊、滴丸、丸剂、软膏剂或透皮控释贴剂剂型的药物。
将本发明提供的具有抗肿瘤活性的白术内酯聚合物制成片剂时,把具有抗肿瘤活性的白术内酯聚合物和乳糖或玉米淀粉,需要时加入润滑剂硬脂酸镁,混合均匀,整粒,然后压片制成片剂。
本发明提供的具有抗肿瘤活性的白术内酯聚合物制成胶囊剂时,把具有抗肿瘤活性的白术内酯聚合物和载体乳糖或玉米淀粉混合均匀,整粒,然后装胶囊制成胶囊剂。
本发明提供的具有抗肿瘤活性的白术内酯聚合物制成颗粒剂时,把具有抗肿瘤活性的白术内酯聚合物和稀释剂乳糖或玉米淀粉、混合均匀,整粒,干燥,制成颗粒剂。
本发明提供的具有抗肿瘤活性的白术内酯聚合物制成粉针剂时,把具有抗肿瘤活性的白术内酯聚合物冷冻干燥,杀菌,制成粉针剂。
本发明提供的具有抗肿瘤活性的白术内酯聚合物制成注射液时,取具有抗肿瘤活性的白术内酯聚合物加入生理盐水溶解然后加入活性碳,搅拌均匀,80℃加热30分钟,过滤,调节pH值,用垂熔玻璃漏斗或其它滤器过滤至澄明,灌装,在100至115℃灭菌30分钟制成注射液。
本发明提供的具有抗肿瘤活性的白术内酯聚合物制成脂肪乳剂、软膏剂或透皮控释贴剂等剂型时加入载体按药学常规方法制备得到。
有益效果:本发明提供的具有抗肿瘤活性的白术内酯聚合物和现有技术相比具有以下优点:
本发明通过对麸炒白术化学成分进行系统深入研究,经过波谱和质谱数据分析表明从麸炒白术中分离得到具有抗肿瘤活性的白术内酯聚合物,为新化合物,命名为苍术素III。且经过体内和体外抗肿瘤活性研究表明,本发明提供的具有抗肿瘤活性的白术内酯聚合物对多种肿瘤细胞,包括人胃癌、人乳腺癌、人结肠癌和人肺癌细胞均具有很强的抗肿瘤活性,取得了很好的技术进步。
本发明提供的具有抗肿瘤活性的白术内酯聚合物的制备方法,工艺设计合理,可操作性强,制备得到的具有抗肿瘤活性的白术内酯聚合物类化合物纯度高。
附图说明
图1为具有抗肿瘤活性的白术内酯聚合物的HRMS图。
图2为具有抗肿瘤活性的白术内酯聚合物的1H-NMR图。
图3为具有抗肿瘤活性的白术内酯聚合物的13C-NMR图。
具体实施方式
根据下述实施例,可以更好地理解本发明。然而,本领域的技术人员容易理解,实施例所描述的具体的物料配比、工艺条件及其结果仅用于说明本发明,而不应当也不会限制权利要求书中所详细描述的本发明。
实施例1
1、本发明提供化合物的制备方法:
(1)麸炒白术制备:先将锅中火加热,取麦麸与生品白术(1:4),炮制专用锅预热后麦麸投入锅中待冒烟时投入白术片不断翻炒,至白术呈焦黄色,溢出香气,具体炒制温度为200℃,时间为26min。
(2)麸炒白术提取:取麸炒品40目筛白术粉末4.0kg,分别用20L、16L甲醇超声提取2次,每次2h,合并提取液,减压回收溶剂,干燥后得提取物417.4g。
(3)将步骤(1)中所得提取物加4L水分散后,以等体积(4L)正己烷萃取2次,合并萃取液,减压回收溶剂,得正己烷萃取物组分80.74g。
(4)将步骤(3)中正己烷萃取物经硅胶柱色谱色谱柱:silica 820g,Catalog#40930-25,L26inch*D3.5 inch,正己烷-氯仿混合溶剂(体积比100:1-1:100)体系梯度洗脱,以每200mL收集馏分,经薄层色谱TLC检测(氯仿-甲醇5:1)合并组分后,得到Fr.1-Fr.18共18个馏分。其中Fr.8馏分干燥后239.8mg。
(5)取Fr.8馏分经硅胶柱色谱(silica 120g),以体积比1:1的氯仿-甲醇溶剂系统洗脱,每100mL收集一馏分,TLC检测(氯仿-甲醇5:1)合并馏分干燥后得Fr.8.1-Fr.8.7共7馏分,其中Fr.8.5馏分35.2mg。
(6)薄层色谱TLC(氯仿-甲醇10:1)检测,取Fr.8.5馏分再上凝胶柱色谱(sephedexLH-2045g),以氯仿-甲醇(体积比5:1)溶剂系统再次洗脱纯化,TLC检测合并馏分得Fr.8.5.4,回收溶剂,得馏分26.8mg。
(7)Fr.8.5.4组分经硅胶柱色谱(silica 8.9g),以体积比85:15正己烷:二氯甲烷溶剂系统洗脱,每15mL收集一馏分,TLC检测(体积比85:15的正己烷:二氯甲烷)合并馏分干燥后得Fr.8.5.4.1-Fr.8.5.4.4共4馏分,其中Fr.8.5.4.2回收溶剂后,得到化合物(13.5mg),纯度98%。
2、化合物的波谱学数据及表征
化合物为白色粉末,易溶于氯仿。UV光谱(MeOH)在228nm处有吸收,提示化合物可能为萜类化合物。如图1的ESI-HRMS(pos.)谱,在m/z511.3221处可见[M+H]+离子峰,表明分子量为510。结合图2的1H-NMR谱和图3的13C-NMR谱,推测其分子式为C35H42O3,计算不饱和度为15。
表1化合物的1H-NMR和13C-NMR谱数据
化合物结构式如下:
实施例2抗肿瘤活性测定
本发明采用MTT(四唑盐)法测定苍术素III对肿瘤细胞的杀伤作用。
(1)肿瘤细胞:人胃癌BGC-823、人乳腺癌MCF-7、人结肠癌细胞SW480、肺癌细胞A549Hepg2。
(2)实验具体操作方法:肿瘤细胞在培养于DMEM基质中(含有10%L-谷氨酰胺的胎牛血清,100μg/mL盘尼西林,100μg/mL链霉素)。取处于对数生长期的肿瘤细胞,加入0.25%胰蛋白酶消化,以浓度为10×104个每mL,取180L的细胞悬液置于96孔板中,每组均设3个平行孔,另设空白孔和对照孔,空白孔未接种细胞,对照孔为不含药物的培养液。于37℃、5%CO2条件下培养24h后,在培养液中加入实施例1制备得到的化合物样品(样品溶解于DMSO中,用培养基逐步稀释,加入细胞中药液的DMSO终浓度≤1%),使药物终浓度为0、10、30、50、70、90μM。溶液继续在37℃5%CO2培养箱中共同培养48h。每孔加入20μLMTT溶液(5mg/mL,溶解于PBS中,继续培养4h后,终止培养。小心吸弃上清液,每孔加入150μL DMSO,摇床上震荡10min,使结晶物完全充分溶解。用酶标仪在570nm处测每孔的吸光值(A),计算出细胞存活抑制率:细胞存活抑制率%=[1-(实验组A-空白组A)/(对照组A-空白组A)]×100%。数据使用SPSS软件分析系统进行处理。
(3)实验结果:结果表明不同浓度新化合物对肿瘤细胞的存活抑制率实验数据见表2。结果表明,实施例1制备得到的新化合物对多种肿瘤细胞均有较好的生长抑制作用,其中对人胃癌BGC-823、人乳腺癌MCF-7、人结肠癌细胞SW480、肺癌细胞A549的IC50分别为51.24μM、45.62μM、56.68μM及45.84μM。
表2苍术素III对BGC-823、MCF-7、SW480、Hepg2肿瘤细胞存活抑制率的影响(X±SD,n=3)
以上抗肿瘤实验表明,本发明从麸炒白术中分离得到的白术内酯聚合物具有抗多种肿瘤的作用。
以上实施方式只为说明本发明的技术构思及特点,其目的在于让熟悉此项技术的人了解本发明内容并加以实施,并不能以此限制本发明的保护范围,凡根据本发明精神实质所做的等效变化或修饰,都应涵盖在本发明的保护范围内。
Claims (5)
2.权利要求1所述的具有抗肿瘤活性的白术内酯聚合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)麸炒白术制备:取麦麸与生品白术,先将锅预热后,将麦麸投入锅中待冒烟时投入白术片,不断翻炒至白术呈焦黄色,溢出香气;得到麸炒白术;
(2)麸炒白术提取:取步骤(1)麸炒白术粉末,用甲醇超声提取,合并提取液,减压回收溶剂,干燥后得提取物;
(3)将步骤(2)所得提取物,加水分散后,加等体积正己烷萃取,合并萃取液,减压回收溶剂,得正己烷萃取物;
(4)将步骤(3)中正己烷萃取物经硅胶柱色谱,正己烷-氯仿混合溶剂体系梯度洗脱,得到Fr.1-Fr.18共18个馏分;
(5)取Fr.8馏分,上硅胶柱色谱,用氯仿-甲醇混合溶剂洗脱,TLC检测合并馏分,干燥后得Fr.8.1-Fr.8.7共7馏分;
(6)采用薄层色谱TLC检测,取Fr.8.5馏分再经凝胶柱色谱,以氯仿-甲醇混合溶剂系统再次洗脱纯化,TLC检测合并馏分得Fr.8.5.4;
(7)取步骤(6)的Fr.8.5.4组分上硅胶柱色谱,以正己烷和二氯甲烷的混合溶剂系统洗脱,收集馏分,TLC检测合并馏分干燥后得Fr.8.5.4.1-Fr.8.5.4.4共4馏分,取其中Fr.8.5.4.2馏分,回收溶剂后,得到白术内酯聚合物。
3.根据权利要求2所述的具有抗肿瘤活性的白术内酯聚合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)麸炒白术制备:取重量比为1:4麦麸与生品白术,先将锅预热后,将麦麸投入锅中待冒烟时投入白术片,不断翻炒至白术呈焦黄色,溢出香气;得到麸炒白术;
(2)麸炒白术提取:取步骤(1)麸炒白术,粉碎得粉末,过40目筛,加药材6~12倍体积量的甲醇超声提取2次,每次1~2小时,合并提取液,减压回收溶剂,干燥后得提取物;
(3)将步骤(2)所得提取物,加水分散后,加等体积正己烷萃取1~3次,合并萃取液,减压回收溶剂,得正己烷萃取物;
(4)将步骤(3)正己烷萃取物上硅胶柱色谱,用体积比100:1-1:100的正己烷-氯仿混合溶剂体系梯度洗脱,得到Fr.1-Fr.18共18个馏分;
(5)取Fr.8馏分上硅胶柱色谱,用体积比为1:1的氯仿-甲醇溶剂系统洗脱,每100mL收集一馏分,TLC检测,合并馏分,干燥后得Fr.8.1-Fr.8.7共7馏分;
(6)用薄层色谱TLC检测,取Fr.8.5馏分再经凝胶柱色谱,以体积比5:1的氯仿-甲醇溶剂再次洗脱纯化,TLC检测合并馏分得Fr.8.5.4;
(7)Fr.8.5.4组分上硅胶柱色谱,以体积比85:15的正己烷:二氯甲烷溶剂系统洗脱,每15mL收集一馏分,TLC检测合并馏分干燥后得Fr.8.5.4.1-Fr.8.5.4.4共4馏分,取其中Fr.8.5.4.2馏分,回收溶剂后,得到白术内酯聚合物。
4.权利要求1所述的具有抗肿瘤活性的白术内酯聚合物在制备抗肿瘤药物中的应用。
5.根据权利要求4所述的具有抗肿瘤活性的白术内酯聚合物在制备抗肿瘤药物中的应用,其特征在于,所述的肿瘤为人胃癌、人乳腺癌、人结肠癌细胞或人肝癌细胞。
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