CN111363378A - 一种苯并异噻唑-巴比妥酸类腙式分散染料、制备及应用 - Google Patents

一种苯并异噻唑-巴比妥酸类腙式分散染料、制备及应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种苯并异噻唑‑巴比妥酸类腙式分散染料，属于染料合成领域，该分散染料遇酸碱指示剂能变色，且其结构式一般存在偶氮和腙式结构的互变异构，室温下主要以腙式构型存在，腙氢质子在一定条件下(如不同的pH值、温度、与溶剂的超分子作用)可以在偶氮键巴比妥酸环以及苯并异噻唑环上迁移，致使其在各类纤维上具有不同的着色行为和着色效果，尤其在着色性能良好的化学合成纤维上更是表现出不一样的色相，十分适合作为纤维鉴别试剂使用，且该分散染料制备方法简单，制备实施可行性高，确保该苯并异噻唑‑巴比妥酸类腙式分散染料在织物染色领域中的应用。

Description

一种苯并异噻唑-巴比妥酸类腙式分散染料、制备及应用
技术领域
本发明属于染料合成技术领域，具体涉及一种苯并异噻唑-巴比妥酸类腙式分散染料、制备及应用。
背景技术
纤维鉴别对纤维加工、纺织、印染等阶段的质量验收和生产管控等工作极为重要。目前有多种鉴别纤维成分的方法，例如：双折射法、荧光法、X射线衍射法和红外吸收光谱法、旋转线偏振检测法、太赫兹时域光谱法等，这些分析方法结果准确度高，但仪器价格昂贵，成本较高；通常实验室采用显微镜观察、燃烧、化学试验、着色试验等简单的方法对纤维进行鉴别。对于天然纤维(棉、羊毛、丝、麻)，取少量样品用显微镜观察法即能区分，但对化学纤维该方法辨别能力明显下降；燃烧法检测纤维成分虽然操作简便，但不能准确地进行定量分析；化学试验需要一套具有腐蚀性和毒性的分析试剂，测试结果受操作条件的影响较大，且过程繁琐。这些方法通常只是针对单一成分的纤维进行鉴别，然而对于混纺纤维品的鉴别难以适用。
着色试验法是一种操作简便、速度快、设备简单的纤维成分鉴别方法。因此，一些效果较好的着色剂被开发出来，如HI-1号纤维鉴别着色剂是由中国纺织大学和上海市印染工业公司共同研制的，其是由分散染料、阴离子染料、阳离子染料复配而成，用该试剂鉴别纺织纤维成分的试验方法已被列为GB/T 13787-92《纺织纤维鉴别试验方法着色剂法》；杜邦4号纤维鉴别着色剂、日本化药株式会社开发的纤维鉴别剂—化药鉴别剂Q和KayastainA亦由不同种类的染料拼混而成，这些染料分别对特定的纤维上染，使之呈现独具的颜色。
然而，已知的具有一定应用的着色剂都由多种染料复合而成，组分复杂，特别是阴离子染料与阳离子染料复配，配制、贮存、使用过程中很容易发生不同程度的凝聚，不够稳定。而且其中的分散染料组分在合成纤维和半合成纤维上都有着色能力，导致混合染料组成的着色剂在不同纤维上的颜色差别并不明显，如HI-1号纤维鉴别着色剂在涤纶上着色为玉红、醋纤上着色为桔红、尼龙上着色为酱红、腈纶上着色为桃红、羊毛上着色为红莲，即染色效果均为红色调，若操作不当或染色不充分时，容易混淆，影响纤维鉴别结果的准确性。
本发明人在分散染料构效研究的基础上[(a)Zhao,X.L.；Feng,F.D.；Zhang,Y.；Hu,B.；Huang,W.Dyes Pigments 2020,175.108158；(b)Zhao,X.L.；Geng,J.；Hu,B.；Xu,D.；Huang,W.Dyes Pigments 2018,155,1-6；(c)Zhao,X.L.；Qian,H.-F.；Wang,N.；Huang,W.Dyes Pigments 2018,154,205-215；(d)Zhao,X.L.；Qian,H.-F.；Huang,W.DyesPigments 2018,149,796-803；(d)Zhao,X.L.；Geng,J.；Qian,H.-F.；Huang,W.DyesPigments 2017,147,318-326；(e)Zhao,X.L.；Jun,T.；Feng,Y.N.；Qian,H.F.；Huang,W.Dyes Pigments 2017,145,315-323；(f)Zhao,X.L.；Chang,F.F.；Feng,Y.N.；Qian,H.F.；Huang,W.Dyes Pigments 2017,140,286-296.]，提供一种性能稳定，在常见纤维如涤纶、尼龙、棉、毛、醋纤、腈纶等纤维上显色差异明显的纤维鉴别试剂，以实现对纤维成分地准确鉴别。
发明内容
本发明的目的在于，克服现有技术中存在的缺陷，提供一种苯并异噻唑-巴比妥酸类腙式分散染料，该分散染料遇酸碱指示剂能变色，其在各类纤维上具有不同的着色行为和着色效果，尤其在着色性能良好的化学合成纤维上更是表现出不一样的色相，十分适合作为纤维鉴别试剂使用，且该分散染料制备方法简单，制备实施可行性高，确保该苯并异噻唑-巴比妥酸类腙式分散染料在织物染色领域中的应用。
为实现上述目的，本发明的技术方案是设计一种苯并异噻唑-巴比妥酸类腙式分散染料，所述分散染料的分子结构如式1所示，
Figure BDA0002459668730000031
其中，R为-[CH2]n-H，n＝0～4；所述分散染料的分子结构存在互变异构现象如式2所示：
Figure BDA0002459668730000032
上述一种苯并异噻唑-巴比妥酸类腙式分散染料的制备方法，包括如下步骤：
S1：将一定量的3-氨基-5-硝基-2,1-苯并异噻唑置于反应瓶内，并加入一定量的浓盐酸充分搅拌溶解，冰水浴保持0～5℃，在搅拌状态下，向反应瓶内滴加亚硝酸钠水溶液，继续搅拌20～40min，得重氮液，其中3-氨基-5-硝基-2,1-苯并异噻唑:亚硝酸钠:盐酸的摩尔比为1:1～1.5:6，浓盐酸的质量浓度为37％，亚硝酸钠水溶液的质量浓度为4～8％；
S2：将一定量的1,3-二甲基巴比妥酸置于反应釜中，并用氢氧化钠水溶液充分溶解，冰水浴保持0～5℃，在快速剧烈搅拌状态下，将步骤S1制备的重氮液滴加至反应釜中，继续搅拌1～3h，得反应产物母液，其中1,3-二甲基巴比妥酸与氢氧化钠的摩尔比为1:1～2，1,3-二甲基巴比妥酸与3-氨基-5-硝基-2,1-苯并异噻唑的摩尔比为1～1.1:1；
S3：将反应产物母液加热至40～50℃，陈化5～10min，并依次经减压抽滤、淋洗和重结晶，得苯并异噻唑-巴比妥酸类腙式分散染料。
优选的技术方案是，所述步骤S1中3-氨基-5-硝基-2,1-苯并异噻唑和亚硝酸钠的摩尔比为1:1～1.1。
优选的技术方案还有，所述步骤S2中氢氧化钠水溶液的质量浓度为20％。
一种分散染料组合物，由上述苯并异噻唑-巴比妥酸类腙式分散染料及助剂组成。
一种苯并异噻唑-巴比妥酸类腙式分散染料在织物染色中的应用，所述苯并异噻唑-巴比妥酸类腙式分散染料为上述的分散染料。
本发明的优点和有益效果在于：
1、本发明一种苯并异噻唑-巴比妥酸类腙式分散染料遇酸碱指示剂能变色，其在各类纤维上具有不同的着色行为和着色效果，尤其在着色性能良好的化学合成纤维上更是表现出不一样的色相，十分适合作为纤维鉴别试剂使用，且该分散染料制备方法简单，制备实施可行性高，确保该苯并异噻唑-巴比妥酸类腙式分散染料在织物染色领域中的应用。
2、本发明一种苯并异噻唑-巴比妥酸类腙式分散染料的结构式一般存在偶氮和腙式结构的互变异构，室温下主要以腙式构型存在，腙氢质子在一定条件下(如不同的pH值、温度、与溶剂的超分子作用)可以在偶氮键巴比妥酸环以及苯并异噻唑环上迁移。正是由于腙氢质子在一定化学环境下迁移的特性，使得该分散染料与不同纤维作用时会受到纤维具有的不同化学基团的影响(具体与纤维的形成或制备条件有关)，该分散染料上腙氢质子共轭迁移的异构体以不同的比例存在，显现出不同的颜色。
附图说明
图1是实施例1中一种苯并异噻唑-巴比妥酸类腙式分散染料的分子结构式；
图2是实施例2中一种苯并异噻唑-巴比妥酸类腙式分散染料的制备反应式；
图3是实施例2中一种苯并异噻唑-巴比妥酸类腙式分散染料的分子结构互变异构式；
图4是实施例2中一种苯并异噻唑-巴比妥酸类腙式分散染料的核磁氢谱图；
图5是实施例2中一种苯并异噻唑-巴比妥酸类腙式分散染料的核磁碳谱图；
图6是实施例2中一种苯并异噻唑-巴比妥酸类腙式分散染料的质谱图；
图7是实施例2中一种苯并异噻唑-巴比妥酸类腙式分散染料的FT-IR图；
图8是实施例3中一种苯并异噻唑-巴比妥酸类腙式分散染料的甲醇溶液在酸性、中性、碱性条件下的UV-Vis吸收光谱图。
具体实施方式
下面结合附图和实施例，对本发明的具体实施方式作进一步描述。以下实施例仅用于更加清楚地说明本发明的技术方案，而不能以此来限制本发明的保护范围。
实施例1
一种苯并异噻唑-巴比妥酸类腙式分散染料，所述分散染料的分子结构如式1所示(或参见附图1)，
Figure BDA0002459668730000051
其中，R为-[CH2]n-H，n＝0～4；所述分散染料的分子结构存在互变异构现象如式2所示：
Figure BDA0002459668730000061
实施例2
采用本发明方法制备所述的一种苯并异噻唑-巴比妥酸类腙式分散染料，其中n＝0，包括如下步骤，反应式参见附图2：
S1：称取化合物3-氨基-5-硝基-2,1-苯并异噻唑0.98g(5mmol)于三颈瓶中，加入2.5ml浓盐酸将其充分溶解，冰水浴冷却至0～5℃，称取亚硝酸钠0.38g(5mmol)，用少量的水溶解之后，慢慢滴加到三颈瓶中，继续保持温度0～5℃，机械搅拌30min，得重氮液，其中3-氨基-5-硝基-2,1-苯并异噻唑:亚硝酸钠:盐酸的摩尔比为1:1:6，浓盐酸的质量浓度为37％，亚硝酸钠水溶液的质量浓度为4％；
S2：称取化合物1,3-二甲基巴比妥酸0.78g(5.00mmol)于三颈瓶中，用20％的氢氧化钠溶液充分溶解，冰水浴冷却至0～5℃，在剧烈搅拌状态下，将上述步骤S1制备的重氮盐缓慢滴加至1,3-二甲基巴比妥酸溶液中，滴加完毕后继续搅拌2h，得反应产物母液；
S3：将反应产物母液加热至40～50℃，陈化5～10min，经减压抽滤，并用足量的水和乙醇洗涤滤渣，并将粗品用甲醇重结晶，得到苯并异噻唑-巴比妥酸类腙式分散染料1.34g，产率为74％(以1,3-二甲基巴比妥酸计)，苯并异噻唑-巴比妥酸类腙式分散染料(简称化合物1)的分子结构互变异构式参见图3、核磁氢谱图参见附图4、核磁碳谱图参见附图5、质谱图参见附图6、FT-IR参见附图7，核磁数据如下：
1H NMR(400MHz,DMSO-d6,ppm):δ＝14.61(s,0.05H),9.68(d,J＝2.2Hz,1H),8.19(dd,J＝9.7,2.4Hz,1H),7.78(d,J＝9.7Hz,1H),3.34(s,3H),3.31(s,3H).13C NMR(400MHz,DMSO-d6,ppm):δ＝169.99,161.14,159.09,158.71,150.95,143.51,123.12,123.03,122.84,121.73,120.33,28.85,27.93.Main FT–IR absorptions(KBr pellets,νcm-1):3104(w),1728(m),1677(s),1645(vs),1518(vs),1373(s),1240(vs)and 1094(vs).Anal.Calcd.For C13H10N6O5S:C,43.10；H,2.78；N,23.20％.Found:C,43.02；H,2.92；N,23.02％.MS(negative mode,m/z)calcd for C13H10N6O5S[M-H]-:361.04,found:361.00。
实施例3
配置浓度为3.0×10-5mol/L化合物1(实施例2中制备的)的甲醇溶液、0.1mol/L氨水的甲醇溶液和0.1mol/L醋酸的甲醇溶液。首先，中性条件下测试化合物1的甲醇溶液的UV-Vis吸收光谱(pH＝7.21的吸收谱线)，之后将化合物1的甲醇溶液分为两部分，一部分滴加0.1mol/L醋酸的甲醇溶液，并测试其酸碱度和UV-Vis吸收光谱(pH＝1.87的吸收谱线)；另一部分滴加0.1mol/L氨水的甲醇溶液，测试其酸碱度和UV-Vis吸收光谱(pH＝11.70的吸收谱线)，测试结果参见附图8；
由附图8可知：在中性条件下，位于464nm处的吸收峰归属于化合物1腙式结构的π–π*跃迁吸收带，酸性条件下该化合物1的腙式结构占主导地位；碱性条件下，化合物1由腙式结构转化为偶氮结构，伴随着最大吸收峰红移到550nm，这种结果源于活泼腙氢质子在偶氮键巴比妥酸环以及苯并异噻唑环上迁移导致。
实施例4
制备一种纤维鉴别着色剂液态制品(分散染料组合物)，具体操作步骤如下：
将2g分散剂Reax 83A、10g高分子分散剂苯乙烯-马来酸酐树脂的氨解物、30g润湿剂和防冻剂乙二醇、0.1g杀菌剂5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮，0.1g消泡剂苯乙醇油酸酯以及47.8g水，采用高速搅拌机混合均匀，在搅拌过程中向混合液加入10g化合物1(实施例2中制备的)；然后加入金刚砂，采用研磨机在3500r/min的转速下研磨40h，得到分散均匀、稳定的色浆；称取30g所述色浆，加入9g乙二醇、6g二甘醇、3g丙三醇、0.3g表面活性剂AEO-9、11.7g水，常温下搅拌均匀后，采用孔径为0.45um的过滤器过滤，即得纤维鉴别着色剂液态制品。
实施例5
制备一种纤维鉴别着色剂固态制品(分散染料组合物)，具体操作步骤如下：
将50.0g化合物1(实施例2中制备的)、70g分散剂Reax 85A、200g纯水一起用砂磨机进行微粒子化(作分散处理)，直到粒径小于1um，再喷雾干燥，得到纤维鉴别着色剂固态制品。
实施例6
将实施例5制备的纤维鉴别着色剂的固态制品用作纤维鉴别试剂，具体操作如下：
取0.05g实施例5制得的纤维鉴别着色剂的固态制品和0.075g冰醋酸，配成75mL染液，其中pH值为4.5，分别放入1.0g六种标准纤维织物【符合GB 7564-7568纺织品色牢度试验用标准贴衬织物规格(neq ISO 105-F:1985)】和1.0g未知材质纤维织物试样，其中六种标准纤维织物分别为醋纤、棉、尼龙、涤纶、腈纶和羊毛，并将染液于60min内由常温升温到130℃，保温45min，冷却至85℃以下时取出织物，并于连二亚硫酸钠和氢氧化钠混合水溶液中85℃条件下处理20min，用水漂清，烘干，着色情况如表1所示：
表1六种标准纤维织物和未知材质纤维织物试样的着色情况
Figure BDA0002459668730000081
实验结果表明：由于未知材质的纤维针织物试样经实施例5所制备的纤维鉴别着色剂着色后颜色为暗红色和深棕色，剪去一小块未知材质纤维织物试样拆散并在放大镜下按颜色分成两类纤维、称量，其中暗红色纤维0.0822g、深棕色纤维0.0675g，通过与六种标准纤维织物对比，可判定得知未知材质纤维织物试样为棉纤维和尼龙纤维的混纺品，其中棉纤维和尼龙纤维的混纺重量比例为55:45。
综上所述，利用本发明苯并异噻唑-巴比妥酸类腙式分散染料鉴别纤维简单快速，甚至可以在居家条件下实施，另外，通过不同着色条件下纤维着色的多样性对比，可以准确地鉴别纤维种类，实现了本发明目的。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明技术原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (6)

1.一种苯并异噻唑-巴比妥酸类腙式分散染料，其特征在于，所述分散染料的分子结构如式1所示，
Figure FDA0002459668720000011
其中，R为-[CH2]n-H，n＝0～4；所述分散染料的分子结构存在互变异构现象如式2所示：
Figure FDA0002459668720000012
2.如权利要求1所述的苯并异噻唑-巴比妥酸类腙式分散染料的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
S1：将一定量的3-氨基-5-硝基-2,1-苯并异噻唑置于反应瓶内，并加入一定量的浓盐酸充分搅拌溶解，冰水浴保持0～5℃，在搅拌状态下，向反应瓶内滴加亚硝酸钠水溶液，继续搅拌20～40min，得重氮液，其中3-氨基-5-硝基-2,1-苯并异噻唑:亚硝酸钠:氯化氢的摩尔比为1:1～1.5:6，浓盐酸的质量浓度为37％，亚硝酸钠水溶液的质量浓度为4～8％；
S2：将一定量的1,3-二甲基巴比妥酸置于反应釜中，并用氢氧化钠水溶液充分溶解，冰水浴保持0～5℃，在快速剧烈搅拌状态下，将步骤S1制备的重氮液滴加至反应釜中，继续搅拌1～3h，得反应产物母液，其中1,3-二甲基巴比妥酸与氢氧化钠的摩尔比为1:1～2，1,3-二甲基巴比妥酸与3-氨基-5-硝基-2,1-苯并异噻唑的摩尔比为1～1.1:1；
S3：将反应产物母液加热至40～50℃，陈化5～10min，并依次经减压抽滤、淋洗和重结晶，得苯并异噻唑-巴比妥酸类腙式分散染料。
3.如权利要求2所述的苯并异噻唑-巴比妥酸类腙式分散染料的制备方法，其特征在于，所述步骤S1中3-氨基-5-硝基-2,1-苯并异噻唑和亚硝酸钠的摩尔比为1:1～1.1。
4.如权利要求2所述的苯并异噻唑-巴比妥酸类腙式分散染料的制备方法，其特征在于，所述步骤S2中氢氧化钠水溶液的质量浓度为20％。
5.一种分散染料组合物，其特征在于，由权利要求1所述的苯并异噻唑-巴比妥酸类腙式分散染料及助剂组成。
6.一种苯并异噻唑-巴比妥酸类腙式分散染料在织物染色中的应用，其特征在于，所述苯并异噻唑-巴比妥酸类腙式分散染料为权利要求1～4任意一项权利要求所述的分散染料。
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