CN111321592B - 一种有机抗菌整理剂、抗菌织物及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种有机抗菌整理剂、抗菌织物及其制备方法，属于织物制备技术领域。该抗菌整理剂为以二氯代氨基三嗪化合物为前驱体合成的羟基取代氨基三嗪化合物，然后溶于碱性溶液中后得到的，配制成抗菌整理剂后，三嗪化合物分子通过浸轧‑干燥‑烘焙工艺接枝到纤维素的大分子链上，氯代后即得到抗菌织物。本发明的抗菌整理剂合成过程简单，不涉及有机溶剂；有机抗菌整理剂可完全溶于水制成水溶液，无毒无害，且与织物充分接触，反应均匀；试验结果表明：本发明的抗菌织物对一般细菌、抗药细菌、霉菌、病毒、孢子等微生物具有广谱、高效、可再生的抗菌效果。

Description

一种有机抗菌整理剂、抗菌织物及其制备方法
技术领域
本发明属于织物制备技术领域，具体涉及一种有机抗菌整理剂、抗菌织物 及其制备方法。
背景技术
人类的传染性疾病都是由病原体引起的。随着社会的发展、生活水平的提 高及医疗技术水平的进步，由寄生虫引起的传染性疾病(伤寒、痢疾、血吸虫 病等)在我国以及世界范围内发病率很低，而且已研究出了针对性的治疗方案。 然而，由细菌、病毒、真菌等病原体引起，通过体液、接触、飞沫等传播的急 性传染性疾病，近些年则呈现频发的趋势，有的甚至引起区域或全球范围的恐 慌，给人们的生命财产造成极大损失，同时也严重冲击了人们正常的生产生活 和国家的经济发展。
细菌、病毒、真菌等病原体种类众多，变异性强，一旦引起疾病，不仅传 播快速，且短期内很难找到针对性的治疗方法，因此，预防此类疾病的发生就 显得尤为重要。由天然纤维及合成纤维制成的各种织物、布料是人们生产生活 必不可少的重要物资，同时，也是病原体传播的重要媒介。赋予织物抗菌及杀 菌功能，是阻断病原体传播途径的重要手段。
人们通常采用抗菌整理剂来赋予织物抗菌功能。天然抗菌剂(CN201610977371.4，CN 200910082012.2)无毒无害，但提取复杂，产量低，作用 慢；无机及金属抗菌剂(CN 201610028498.1，CN 201310049610.4)广谱高效， 但重金属对人体的危害一直是此类抗菌剂无法回避的问题；有机抗菌剂是目前 此领域的研究热点(CN201611061014.X，CN 201410290362.9)。虽然现有抗菌 整理剂种类繁多，但其或多或少存在以下不足：1.抗菌效率低，或不广谱；2.对 人体毒副作用大；3.组分及合成复杂(CN201210356392.6)，或合成过程中涉 及有毒化合物及溶剂；4.或者溶于有机溶剂或者溶于有机溶剂-水混合溶剂(CN 201410428025.1)，织物整理过程中存在环境污染问题；5.分散在水中呈乳液状 态的抗菌整理剂(CN 201010131203.6)与纤维织物接触不均匀，反应效率低。 此外，现有抗菌织物抗菌性能的持久性有待进一步提高，而且，迄今为止，尚 未见具有可再生抗菌功能的抗菌织物的相关报道。鉴于此，开发组分及合成简 单、水溶性的抗菌整理剂，以及由此抗菌整理剂赋予纤维织物广谱、高效、持 久、可再生抗菌功能的技术很有必要。
发明内容
本发明的目的是提供一种有机抗菌整理剂、抗菌织物及其制备方法，该抗 菌整理剂合成简单，由此抗菌整理剂制备的抗菌织物具有广谱、高效、持久、 可再生的抗菌功能。
本发明首先提供一种有机抗菌整理剂，该抗菌整理剂是将式2所示的羟基 取代氨基三嗪化合物溶于碱性溶液中后得到的；
Figure BDA0002436877410000021
式2中，R＝H、CH3或CH2CH3。
本发明还提供一种有机抗菌整理剂的制备方法，包括：
步骤一：将式1所示的二氯代氨基三嗪化合物粉末分散于碱性水溶液中， 室温搅拌12-24小时，过滤除去未反应物，将无色澄清滤液降温至0-5℃，调整 pH值，静置0.5小时，沉淀出来的白色粉末经过滤，冷水洗涤后，室温干燥， 干燥后的样品重结晶得到式2所示的羟基取代氨基三嗪化合物；
Figure BDA0002436877410000022
Figure BDA0002436877410000031
式1和式2中，R＝H、CH3或CH2CH3；
步骤二：将上述合成的羟基取代氨基三嗪化合物溶于碱性溶液中，得到抗 菌整理剂。
优选的是，所述的步骤一中碱性水溶液为氢氧化钠溶液或氢氧化钾溶液， 浓度为0.5-5.0％。
优选的是，所述的步骤二中碱性溶液为氢氧化钠水溶液，浓度为0.5-10％。
优选的是，所述的步骤二中羟基取代氨基三嗪化合物在碱性溶液中的浓度 为0.5-10％。
本发明还提供由上述有机抗菌整理剂制备得到的抗菌织物。
本发明还提供一种抗菌织物的制备方法，包括：
将织物浸入抗菌整理剂中，通过浸轧机轧除多余水分，三浸三轧后，织物 放入烘箱中干燥，干燥后的织物放入不同浓度的次氯酸钠溶液中进行氯代反应， 氯代后织物经过清洗干燥，即得到抗菌织物。
优选的是，所述的次氯酸钠水溶液的浓度以活性氯含量表示，次氯酸钠水 溶液的浓度为活性氯含量范围100-10000ppm。
优选的是，所述的次氯酸钠水溶液的pH值为4.0-11.0。
优选的是，所述的织物与次氯酸钠水溶液的浴比为1:10-50。
本发明的有益效果
本发明提供一种有机抗菌整理剂、抗菌织物及其制备方法，该抗菌整理剂 为以二氯代氨基三嗪化合物为前驱体合成的羟基取代氨基三嗪化合物，然后溶 于碱性溶液中后得到的，配制成抗菌整理剂后，三嗪化合物分子通过浸轧-干燥- 烘焙工艺接枝到纤维素的大分子链上，氯代后即得到抗菌织物。本发明的抗菌 整理剂合成过程简单，不涉及有机溶剂；有机抗菌整理剂可完全溶于水制成水 溶液，无毒无害，且与织物充分接触，反应均匀；试验结果表明：本发明的抗 菌织物对一般细菌、抗药细菌、霉菌、病毒、孢子等微生物具有广谱、高效、 可再生的抗菌效果。
具体实施方式
本发明首先提供一种有机抗菌整理剂，该抗菌整理剂是将式2所示的羟基 取代氨基三嗪化合物溶于碱性溶液中后得到的；
Figure BDA0002436877410000041
式2中，R＝H、CH3或CH2CH3。
本发明还提供一种有机抗菌整理剂的制备方法，包括：
步骤一：将式1所示的二氯代氨基三嗪化合物粉末分散于碱性水溶液中， 在室温下搅拌12-24小时，过滤除去未反应物，将无色澄清滤液降温至0-5℃， 调整pH值为6.5-7.5，优选7.0，静置0.5小时，沉淀出来的白色粉末经过滤， 冷水洗涤后，室温干燥，干燥后的样品重结晶得到式2所示的羟基取代氨基三 嗪化合物；所述的碱性水溶液优选为氢氧化钠水溶液或氢氧化钾水溶液，更优 选氢氧化钠，碱性水溶液的浓度优选为0.5-5.0％，更优选为1.5-2.5％，二氯代氨 基三嗪化合物与碱性水溶液中碱性化合物的物质量的比优选为1:1.01-1.30；
Figure BDA0002436877410000042
式1和式2中，R＝H、CH3或CH2CH3；
步骤二：将步骤一中合成的羟基取代氨基三嗪化合物溶于碱性溶液中，得 到抗菌整理剂；所述的碱性溶液优选为氢氧化钠水溶液，浓度优选为0.5-10％， 更优选1-3％，羟基取代氨基三嗪化合物在碱性溶液中的浓度优选为0.5-10％， 更优选1-8.0％。
本发明还提供由上述有机抗菌整理剂制备得到的抗菌织物。
本发明还提供一种抗菌织物的制备方法，包括：
采用浸轧-干燥-烘焙工艺制备抗菌织物，将织物浸入步骤二制备的抗菌整理 剂中，织物浸入抗菌整理剂中的吸水率优选为100％，通过浸轧机轧除多余水分， 所述的织物经过浸轧机的轧余率为60-80％，三浸三轧后，织物放入烘箱中干燥， 所述的干燥温度优选为100-130℃，时间优选为10-30分钟，干燥后的织物放入 不同浓度的次氯酸钠溶液中进行氯代，所述的反应温度优选为室温，反应时间 优选为20-40min，更优选为30min，氯代后织物用大量水清洗去除附着的次氯 酸钠溶液，室温干燥，即得到抗菌棉织物，所述的次氯酸钠水溶液的浓度以活 性氯含量表示，次氯酸钠水溶液的浓度为活性氯含量范围100-10000ppm，优选 2000-6000ppm，所述的次氯酸钠水溶液的pH值优选为4.0-11.0，更优选6.5-7.5， 织物与次氯酸钠水溶液的浴比优选为1:10-50，更优选为1:30。
下面结合具体实施例对本发明做进一步详细的描述，实施例中涉及到的原 料均为商购获得。
实施例1 2-氨基-4-氯-6-羟基-s-三嗪的制备
将16.5克2-氨基-4,6-二氯-s-三嗪粉末分散于250毫升浓度为1.8％的氢氧化 钠水溶液中，室温搅拌24小时后，过滤除去5.0克未反应物；将无色澄清的滤 液冷却到0℃，用醋酸调整溶液的pH值至7.0；保持温度及pH值稳定，静置滤 液0.5小时；沉淀出来的白色粉末过滤，用冷水洗涤后，于空气中室温干燥；干 燥后的样品从热水中重结晶后得到81克2-氨基-4-氯-6-羟基-s-三嗪白色粉末， 产率70.4％。
实施例2抗菌整理剂的制备
将实施例1制备得到的2-氨基-4-氯-6-羟基-s-三嗪粉末溶于浓度为2％的氢 氧化钠水溶液中，分别制成浓度为0.5％，1.0％，2.0％，4.0％，6.0％，8.0％，10％ 的抗菌整理剂。
实施例3抗菌织物的制备
将棉织物浸入上述浓度为0.5％，1.0％，2.0％，4.0％，6.0％，8.0％,10％的 抗菌整理剂中至吸水率100％，经三浸三轧后(轧余率70％)，于120度烘箱中 处理20分钟；
配置活性氯含量分别为100ppm，300ppm，1000ppm，3000ppm，6000ppm 的次氯酸钠水溶液，用醋酸分别调整pH值为4，7，9，11，然后将上述棉织物 浸入该次氯酸钠水溶液中(浴比1:30)，室温反应30分钟后，取出，用大量水 冲洗织物，去除附着的次氯酸钠溶液，室温干燥，即得到抗菌棉织物。
将实施例3得到的抗菌织物进行性能测试，如下：
1、抗菌整理剂中抗菌成分浓度的影响
接枝到抗菌织物上的抗菌剂的含量与整理剂中抗菌剂浓度的关系如表1所 示。从表1可以看出，随抗菌整理剂浓度的升高，接枝到抗菌织物上的2-氨基-4- 氯-6-羟基-s-三嗪的含量也随之升高。虽然2-氨基-4-氯-6-羟基-s-三嗪含量的升高 有利于织物抗菌效率的提升，但含量过高，织物的物理性能(顶破强度，耐磨 损性等)显著下降。
表1抗菌整理剂中抗菌组分浓度对其接枝量的影响
抗菌整理剂浓度，％ 0.5 1 2 4 6 8 10
织物中抗菌成分含量，％ 0.67 0.95 2.65 4.89 6.78 10.23 13.42
顶破强度，kPa 554 560 558 545 537 530 496
耐磨损性，次数 40 44 43 40 38 36 32
2、氯代条件的影响
经过浸轧-干燥-烘焙工艺后，物理吸附到织物中的2-氨基-4-氯-6-羟基-s-三 嗪小分子会与织物纤维素大分子发生化学反应，接枝到其失水葡萄糖单元上。 氯代后，接枝的2-氨基-4-氯-6-羟基-s-三嗪分子上与三嗪环相连的氨基中的氢原 子(-NH)被氯原子取代，生成-N-Cl-键，赋予织物抗菌功能。实施例3中，当 抗菌整理剂浓度为4.0％(接枝到织物上的2-氨基-4-氯-6-羟基-s-三嗪含量为 4.89％)时，氯代时次氯酸钠溶液的浓度及pH值对氯代后抗菌织物中活性氯含 量的影响如表2所示。
表2次氯酸钠水溶液对抗菌织物活性氯含量的影响，ppm
Figure BDA0002436877410000071
注：氯含量测定采用碘滴定法，具体测试方法如下：0.5克抗菌织物剪成小 块，投入40毫升含有2克碘化钾的乙醇溶液中。混合液在氮气氛围下室温激烈 搅拌60分钟，溶液用0.01摩尔/升的硫代硫酸钠滴定。空白样品同样操作。依 据下式计算氯含量：
Figure BDA0002436877410000072
其中，[Cl]为样品中的活性氯含量，ppm；VS和VC分别是样品和空白滴定 过程中消耗的硫代硫酸钠溶液的体积，毫升；Ws为抗菌织物样品重量，克。
由表2可见，在一定的反应时间内(30分钟)，当次氯酸钠溶液的pH 值一定时，随着溶液中活性氯含量的增加，氨基中氢原子(-NH)被氯原子取代 的量增加，生成-N-Cl-键多，也就是说，抗菌织物中的活性氯含量升高。表2的 数据亦说明，相对于高pH值，低pH值条件下抗菌织物的活性氯含量更高，亦 即低pH值有利于氯代反应的进行，这主要是因为在酸性和碱性条件下，氯代反 应的机理不同：碱性条件下，氯代反应先生成六元环中间体，然后重排生成稳 定的-N-Cl键；酸性条件下，带有正电荷的氯离子直接取代-N-H-上的氢原子， 因此，酸性条件下反应更易进行。
3、抗菌织物的抗菌性能
采用本发明方法，其中，抗菌整理剂中2-氨基-4-氯-6-羟基-s-三嗪的浓度为4％，氯代时次氯酸钠溶液中活性氯含量为3000ppm，pH值为7.0，得到的抗菌 织物的抗菌性能如表3所示。
表3抗菌织物的抗菌性能
Figure BDA0002436877410000081
注：抗菌性能测试依照《GB/T 20944.2-2007纺织品抗菌性能的评价第 2部分：吸收法》进行，其中大肠杆菌ATCC 15597的菌液浓度为1.9×105 CFU/mL，金黄色葡萄球菌ATCC 6538的菌液浓度为1.5×105CFU/mL，大肠杆 菌ATCC 29214的菌液浓度为2.0×105CFU/mL，金黄色葡萄球菌ATCC 14154 的菌液浓度：1.4×105CFU/mL，大肠杆菌噬菌体ATCC 15597-B1的浓度为1.6×105 PFU/mL，枯草杆菌孢子浓度为2.0×103cells/mL。
由表3中数据可知，本发明的抗菌织物具有快速、高效、广谱的杀菌效果。 对革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌和霉菌类微生物，1分钟之内即可全部杀灭；病 毒类微生物的杀灭时间为15分钟；对于具有高耐药性的孢子微生物(本发明用 的草杆菌孢子常用作生物消毒指示剂及炭疽孢子替代物)，抗菌药物在2小时内 也全部杀灭。
4、抗菌织物抗菌功能的持久性及可再生性
抗菌整理剂中2-氨基-4-氯-6-羟基-s-三嗪的浓度为4％，氯代时次氯酸钠溶 液中活性氯含量为3000ppm，pH值为7.0的上述抗菌织物在23±2℃，湿度70±5％ 条件下保存6个月后，其活性氯含量为6358ppm(初始为6510ppm)。抗菌织 物中的活性氯用浓度为0.01％的硫代硫酸钠溶液中和，然后再用同样条件的次氯 酸钠水溶液重新氯代，抗菌织物中活性氯含量随“中和-氯代”循环次数的变化如 表4所示。
表4抗菌织物中活性氯含量随“中和-氯代”循环次数变化
Figure BDA0002436877410000091
由表4可知，在50次“中和-氯代”循环次数范围内，抗菌织物的活性氯含 量的变化仍可保持在5％范围内，说明接枝到织物表面的抗菌剂有效成分具有很 好的牢固性。此类抗菌剂的抗菌效果与其活性氯含量直接相关，因此，本发明 得到的抗菌织物的抗菌功能具有持久性和可再生性。

Claims (9)

1.一种有机抗菌整理剂的制备方法，其特征在于，包括：
步骤一：将式1所示的二氯代氨基三嗪化合物粉末分散于碱性水溶液中，室温搅拌12-24小时，过滤除去未反应物，将无色澄清滤液降温至0-5℃，调整pH值，静置0.5小时，沉淀出来的白色粉末经过滤，冷水洗涤后，室温干燥，干燥后的样品重结晶得到式2所示的羟基取代氨基三嗪化合物；
Figure DEST_PATH_IMAGE002
式1
Figure DEST_PATH_IMAGE004
式2
式1和式2中，R=H、CH3或CH2CH3；
步骤二：将上述合成的羟基取代氨基三嗪化合物溶于碱性溶液中，得到抗菌整理剂。
2.根据权利要求1所述的一种有机抗菌整理剂的制备方法，其特征在于，所述的步骤一中碱性水溶液为氢氧化钠溶液或氢氧化钾溶液，浓度为0.5-5.0%。
3.根据权利要求1所述的一种有机抗菌整理剂的制备方法，其特征在于，所述的步骤二中碱性溶液为氢氧化钠水溶液，浓度为0.5-10%。
4.根据权利要求1所述的一种有机抗菌整理剂的制备方法，其特征在于，所述的步骤二中羟基取代氨基三嗪化合物在碱性溶液中的浓度为0.5-10%。
5.权利要求1所述的有机抗菌整理剂的制备方法得到的抗菌整理剂。
6.一种抗菌织物的制备方法，其特征在于，包括：
将织物浸入如权利要求5所述的抗菌整理剂中，通过浸轧机轧除多余水分，三浸三轧后，织物放入烘箱中干燥，干燥后的织物放入不同浓度的次氯酸钠水溶液中进行氯代反应，氯代后织物经过清洗干燥，即得到抗菌织物。
7.根据权利要求6所述的一种抗菌织物的制备方法，其特征在于，所述的次氯酸钠水溶液的浓度以活性氯含量表示，次氯酸钠水溶液的浓度为活性氯含量范围100-10000ppm。
8.根据权利要求6所述的一种抗菌织物的制备方法，其特征在于，所述的次氯酸钠水溶液的pH值为4.0-11.0。
9.根据权利要求6所述的一种抗菌织物的制备方法，其特征在于，所述的织物与次氯酸钠水溶液的浴比为1:10-50。
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