CN111286018B - 聚醚双酯、其制备方法及催化剂的应用 - Google Patents

聚醚双酯、其制备方法及催化剂的应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种聚醚双酯、其制备方法及催化剂的应用，该制备方法包括在催化剂的作用下，以酸酐为起始剂进行环氧乙烷的开环聚合，制得所述聚醚双酯；其中，所述催化剂包括第ⅡA族金属的复合氧化物、烷基化合物、烷氧基化合物、羧酸盐，第ⅡA族金属与铝的复合氧化物及锌的羧酸盐、烷基化合物中的一种或多种。本发明一实施方式的方法，通过一步法制得聚醚双酯，避免了以往工艺中的多步分离操作，缩短了工艺流程。

Description

聚醚双酯、其制备方法及催化剂的应用
技术领域
本发明涉及聚醚双酯，具体为一种一步反应制备聚醚双酯的方法。
背景技术
聚醚双酯通常由聚醚与酸酯化或者聚醚与酯酯交换反应得到，而酯化和酯交换反应是一类可逆化学反应，为了提高产品收率通常选择其中一种物质过量，并且不断蒸馏移走反应过程中的产物，促使反应往正方向进行。
由于聚醚的沸点通常高于酸或者酯的沸点，在控制反应方向时往往选择酸或者酯过量，若需要反应后对酸和酯回收再利用，需要增加一个分离单元，分离产物和酸(酯)，这就延长了反应周期，增加了生产成本。
发明内容
本发明的一个主要目的在于提供一种聚醚双酯的制备方法，包括在催化剂的作用下，以酸酐为起始剂进行环氧乙烷的开环聚合，制得所述聚醚双酯；其中，所述催化剂包括第ⅡA族金属的复合氧化物、烷基化合物、烷氧基化合物、羧酸盐，第ⅡA族金属与铝的复合氧化物及锌的羧酸盐、烷基化合物中的一种或多种。
根据本发明一实施方式，所述开环聚合的反应方程式如下：
Figure BDA0001897230950000011
R1与R2相同或不同，分别独立地选自H及C1～C12的烃基中的一种或者多种；n＝n1+n2。
根据本发明一实施方式，所述催化剂包括镁铝复合氧化物、镁铝钙复合氧化物、钙的烷氧基化合物、钙的烷基化合物、钙的羧酸盐、钡的烷氧基化物、锌的烷基化合物中的一种或多种。
根据本发明一实施方式，所述酸酐与所述环氧乙烷的摩尔比为1:(2～150)。
根据本发明一实施方式，所述催化剂包括镁铝复合氧化物、甲醇钙、醋酸钙、醋酸锌、二乙基锌中的一种或多种。
根据本发明一实施方式，所述催化剂的质量为所述酸酐与所述环氧乙烷总质量的0.05％～5％。
根据本发明一实施方式，所述开环聚合在所述催化剂和阻聚剂的共同作用下进行，所述阻聚剂的质量为所述酸酐与所述环氧乙烷总质量的0.05％～2％。
本发明进一步提供了一种聚醚双酯，由酸酐与环氧乙烷的开环聚合反应制得。
根据本发明一实施方式，所述酸酐的结构式为：
Figure BDA0001897230950000021
R1与R2相同或不同，分别独立地选自H及C1～C12的烃基中的一种或者多种。
本发明进一步提供了一种催化剂在酸酐与环氧乙烷的开环聚合反应中的应用，其中，所述催化剂包括第ⅡA族金属的复合氧化物、烷基化合物、烷氧基化合物、羧酸盐，第ⅡA族金属与铝的复合氧化物及锌的羧酸盐、烷基化合物中的一种或多种。
本发明一实施方式的方法，在催化剂的作用下，通过一步反应制得聚醚双酯，避免了以往工艺中的多步分离，缩短了工艺流程。
具体实施方式
体现发明特征与优点的典型实施例将在以下的说明中详细叙述。应理解的是本发明能够在不同的实施例上具有各种的变化，其皆不脱离本发明的范围，且其中的描述在本质上是当作说明之用，而非用以限制本发明。
本发明一实施方式提供了一种聚醚双酯的制备方法，包括在催化剂的作用下，以酸酐为起始剂进行环氧乙烷的开环聚合，制得聚醚双酯；其中，催化剂包括第ⅡA族金属的复合氧化物、烷基化合物、烷氧基化合物、羧酸盐，第ⅡA族金属与铝的复合氧化物及锌的羧酸盐、烷基化合物中的一种或多种。
本发明一实施方式的方法，以酸酐为起始剂，在催化剂的作用下，通过一步反应生成聚醚双酯，与传统酯化(酯交换)方法相比，具有工艺流程简单、收率高等优点。
于一实施方式中，开环聚合的反应方程式如下：
Figure BDA0001897230950000031
R1与R2相同或不同，分别独立地选自H及C1～C12的烃基中的一种或者多种；n＝n1+n2。
于一实施方式中，2≤n≤150，例如2、9、10、50、75、100、150等。
于一实施方式中，C1～C12的烃基可以是C1～C12的烷基、烯烃基、炔烃基、芳香基等。
于一实施方式中，R1、R2可以为氢、甲基、乙基、正丁基(CH3CH2CH2CH2·)、丙烯基(CH3CH＝CH·)、十一烷基(CH3(CH2)9CH2·)、苯基等。
于一实施方式中，R1、R2均为正丁基。
于一实施方式中，R1、R2均为十一烷基。
于一实施方式中，R1、R2均为丙烯基。
于一实施方式中，R1、R2均为苯基。
于一实施方式中，催化剂可以是第ⅡA族金属(例如镁、钙)的C1～C4的烷基化合物、烷氧基化合物、羧酸盐，或者锌的C1～C4的烷氧基化合物、羧酸盐。
于一实施方式中，催化剂可以是镁铝(Mg-Al)复合氧化物、镁铝钙(Mg-Al-Ca)复合氧化物、钙的烷氧基化合物、钙的烷基化合物、钙的醋酸盐、钡的烷氧基化物、锌的烷基化合物、锌的醋酸盐等，例如具体可以为Mg-Al氧化物、甲醇钙、醋酸钙、醋酸锌、二乙基锌等。
于一实施方式中，用作催化剂的金属复合氧化物的制备方法可以为共沉淀法，例如以两种可溶盐的水溶液为前驱体，通过氢氧化钠、碳酸钠或者氨水为pH调节剂，反应结束后经多次水洗、烘干、焙烧得到催化剂。
于一实施方式中，催化剂的质量为酸酐与环氧乙烷总质量的0.05％～5％，例如0.1％、0.4％、0.5％、1％等。
于一实施方式中，酸酐与环氧乙烷的摩尔比为1:(2～150)，例如1:9、1:10、1:50、1:75、1:100等。
于一实施方式中，环氧乙烷开环聚合的反应温度为80～190℃，优选150～170℃，反应压力为0.1～0.5MPa。
于一实施方式中，酸酐、环氧乙烷在催化剂和阻聚剂的作用下进行开环聚合。
于一实施方式中，阻聚剂可以是对苯二酚、5-二叔丁基对苯二酚、氢醌、甲基氢醌、对苯醌、吩噻嗪、对羟基苯甲醚、2,2,6,6-四甲基哌啶-氮-氧化物、氯化铁中的一种或多种。
于一实施方式中，阻聚剂的质量为酸酐与环氧乙烷总质量的0.05％～2％，例如0.1％、0.2％、0.4％等。
于一实施方式中，聚醚双酯的制备方法包括：向反应釜中加入酸酐，然后加入催化剂和阻聚剂，密封反应釜，进行气密性检测，检测合格后用氮气置换3～5次，然后开始升温，升温至80℃后，向反应釜中通入少量的环氧乙烷，待压力下降温度上升后，持续通入剩余的环氧乙烷，并控制反应温度100～190℃，待反应结束后，继续熟化30～50分钟，降温至70℃，取出物料。
本发明一实施方式的聚醚双酯的制备方法，步骤简单、流程短、操作方便、成本低，易于直接实现工业化，可以直接得到高纯度的产物。
本发明一实施方式的聚醚双酯的制备方法，不使用溶剂，节约了能源，无水洗环节、避免了三废的产生，有利于保护环境；同时，因不使用溶剂，避免了产品有特殊气味。
本发明一实施方式提供了一种聚醚双酯，由酸酐与环氧乙烷的开环聚合反应制得。
于一实施方式中，酸酐的结构式为：
Figure BDA0001897230950000041
R1与R2相同或不同，分别独立地选自H及C1～C12的烃基中的一种或者多种。
于一实施方式中，酸酐可以为苯甲酸酐、戊酐、月桂酸酐、丁烯酸酐中的一种或者多种。
本发明一实施方式提供了一种催化剂在酸酐与环氧乙烷的开环聚合反应中的应用，其中，催化剂包括第ⅡA族金属的复合氧化物、烷基化合物、烷氧基化合物、羧酸盐，第ⅡA族金属与铝的复合氧化物及锌的羧酸盐、烷基化合物中的一种或多种。
以下，结合具体实施例对本发明一实施方式的聚醚双酯的制备做详细说明。其中，所涉及的皂化值用HG/T 3505-2000《表面活性剂皂化值的测定》方法测定，目的是表征产物的数均分子量；含有双键物质双键测试采用GB/T 13892-2012《表面活性剂碘值的测定》，目的是为了表征产物的不饱和度，以此可以推测反应过程中双键的损失程度，双键保留率的计算公式为：双键保留率＝实测碘值*56.1*100％/(皂化值*25.38)。产品的收率分别由以下公式计算得到：
产品收率＝双键保留率*实际出料量*100％/理论出料量(含有双键物质)；
产品收率＝实际出料量*100％/理论出料量(不含双键物质)。
实施例的镁铝复合氧化物的制备方法如下：分别配置1mol/L的Mg(NO3)2水溶液和1mol/L的Al(NO3)3水溶液，再配置pH值10～11的NaOH与Na2CO3的混合溶液，将三个溶液分别升温至50℃，在50℃下将体积比1:1或3:1的Mg(NO3)2与Al(NO3)3的溶液分别逐滴滴加到NaOH与Na2CO3的混合溶液中，滴加完毕后在50℃下继续反应12h。经水洗、醇洗后，110℃烘干，然后在500℃下焙烧3h，最后得到相应Mg/Al比的复合金属氧化物。
实施例中的甲醇钙、醋酸钙、二乙基锌等催化剂均通过市售购买获得。
实施例1
往反应釜中加入226g苯甲酸酐，然后加入0.16g Mg/Al的摩尔比为3:1的Mg-Al氧化物，密封反应釜，气密性检测合格后，用氮气置换3～5次，然后开始升温，升温至110℃后通入5g环氧乙烷，待压力下降温度上升后，持续通入83g环氧乙烷，并控制反应温度120～140℃，反应压力0.1～0.5MPa，待反应结束后，继续熟化30～50分钟，降温至70℃，取出物料，称取物料的质量为312.8g，产品的收率为99.6％。检测产品的皂化值，产品的皂化值为：357.6。
实施例2
往反应釜中加入113g苯甲酸酐，然后加入3.42g Mg/Al的摩尔比为1:1的Mg-Al氧化物，密封反应釜，气密性检测合格后，用氮气置换3～5次，然后开始升温，升温至110℃后通入5g环氧乙烷，待压力下降温度上升后，持续通入3295g环氧乙烷，并控制反应温度120～140℃，反应压力0.1～0.5MPa，待反应结束后，继续熟化30～50分钟，降温至70℃，取出物料，称取物料的质量为3300.8g，产品的收率为99.9％。检测产品的皂化值，产品的皂化值为：16.7。
实施例3
往反应釜中加入186g戊酐，然后加入0.28g甲醇钙，密封反应釜，气密性检测合格后，用氮气置换3～5次，然后开始升温，升温至145℃后通入5g环氧乙烷，待压力下降温度上升后，持续通入83g环氧乙烷，并控制反应温度150～170℃，反应压力0.1～0.5MPa，待反应结束后，继续熟化30～50分钟，降温至70℃，取出物料，物料的质量为273.8g，产品的收率为99.8％。检测产品的皂化值，产品的皂化值为：410.2。
实施例4
往反应釜中加入186g戊酐，然后加入2.388g甲醇钙，密封反应釜，气密性检测合格后，用氮气置换3～5次，然后开始升温，升温至145℃后通入5g环氧乙烷，待压力下降温度上升后，持续通入2195g环氧乙烷，并控制反应温度150～170℃，反应压力0.1～0.5MPa，待反应结束后，继续熟化30～50分钟，降温至70℃，取出物料，物料的质量为2386.2g，产品的收率为99.9％。检测产品的皂化值，产品的皂化值为：47.9。
实施例5
往反应釜中加入382.6g月桂酸酐，然后加入7.79g甲醇钙，密封反应釜，气密性检测合格后，用氮气置换3～5次，然后开始升温，升温至145℃后通入5g环氧乙烷，待压力下降温度上升后，持续通入391g环氧乙烷，并控制反应温度150～170℃，反应压力0.1～0.5MPa，待反应结束后，继续熟化30～50分钟，降温至70℃，取出物料，物料的质量为785.5，产品的收率为99.9％。检测产品的皂化值，产品的皂化值为：144.9。
实施例6
往反应釜中加入154g丁烯酸酐，然后加入2.4g甲醇钙和0.4g二乙基锌和2.4g的吩噻嗪，密封反应釜，气密性检测合格后，用氮气置换3-5次，然后开始升温，升温至80℃后通入5g环氧乙烷，待压力下降温度上升后，持续通入435g环氧乙烷，并控制反应温度100～110℃，反应压力0.1～0.5MPa，待反应结束后，继续熟化30～50分钟，降温至70℃，取出物料，物料的质量为593.2g。检测产品的皂化值和双键含量，产品的皂化值：193，碘值：87.05，产品的双键保留率为99.7％，产品的收率为99.5％。
实施例7
往反应釜中加入154g丁烯酸酐，然后加入4.40g醋酸钙和4.4g二乙基锌和4.8g的吩噻嗪，密封反应釜，气密性检测合格后，用氮气置换3～5次，然后开始升温，升温至80℃后通入5g环氧乙烷，待压力下降温度上升后，持续通入2195g环氧乙烷，并控制反应温度100～110℃，反应压力0.1～0.5MPa，待反应结束后，继续熟化30～50分钟，降温至70℃，取出物料，物料的质量为2364.9g。检测产品的皂化值和双键含量，产品的皂化值：48.1，碘值：21.57，产品的双键保留率为99.1％，产品的收率为99.0％。
实施例8
往反应釜中加入77g丁烯酸酐，然后加入1.40g醋酸钙和1.4g二乙基锌、1.5g甲醇钙、2.4g的吩噻嗪和1.0g 2,2,6,6-四甲基哌啶-氮-氧化物，密封反应釜，气密性检测合格后，用氮气置换3～5次，然后开始升温，升温至80℃后通入5g环氧乙烷，待压力下降温度上升后，持续通入3295g环氧乙烷，并控制反应温度100～110℃，反应压力0.1～0.5MPa，待反应结束后，继续熟化30～50分钟，降温至70℃，取出物料，物料的质量为3380.9g。检测产品的皂化值和双键含量，产品的皂化值：17.0，双键：0.30，产品的双键保留率为99.0％，产品的收率为98.9％。
对比例
往反应釜中加入226g苯甲酸酐，然后加入0.40g的KOH和0.20g的吩噻嗪和0.06g对苯二酚，密封反应釜，气密性检测合格后，用氮气置换3～5次，然后开始升温，升温至80℃后通入5g环氧乙烷，压力为0.15MPa，待压力下降温度上升后，2h后压力无明显变化，升温至100-110℃，压力上升到0.25MPa，保持2h后压力仍未下降，继续升温至140-150℃，压力上升至0.4MPa，2h后压力仍未下降，降温出料，称取物料质量为226.4g，综合判断，环氧乙烷未反应。
除非特别限定，本发明所用术语均为本领域技术人员通常理解的含义。
本发明所描述的实施方式仅出于示例性目的，并非用以限制本发明的保护范围，本领域技术人员可在本发明的范围内作出各种其他替换、改变和改进，因而，本发明不限于上述实施方式，而仅由权利要求限定。

Claims (6)

1.一种聚醚双酯的制备方法，包括在催化剂的作用下，以酸酐为起始剂进行环氧乙烷的开环聚合，制得所述聚醚双酯；其中，所述催化剂包括第ⅡA族金属的复合氧化物、烷基化合物、烷氧基化合物、羧酸盐，第ⅡA族金属与铝的复合氧化物及锌的羧酸盐、烷基化合物中的一种或多种；
所述酸酐与所述环氧乙烷的摩尔比为1:(2～150)。
2.根据权利要求1所述的方法，其中，所述开环聚合的反应方程式如下：
Figure FDA0003949181570000011
R1与R2相同或不同，分别独立地选自H及C1～C12的烃基中的一种或者多种；n＝n1+n2。
3.根据权利要求1所述的方法，其中，所述催化剂包括镁铝复合氧化物、镁铝钙复合氧化物、钙的烷氧基化合物、钙的烷基化合物、钙的醋酸盐、钡的烷氧基化物、锌的烷基化合物、锌的醋酸盐中的一种或多种。
4.根据权利要求1所述的方法，其中，所述催化剂包括镁铝复合氧化物、甲醇钙、醋酸钙、醋酸锌、二乙基锌中的一种或多种。
5.根据权利要求1所述的方法，其中，所述催化剂的质量为所述酸酐与所述环氧乙烷总质量的0.05％～5％。
6.根据权利要求1所述的方法，其中，所述开环聚合在所述催化剂和阻聚剂的共同作用下进行，所述阻聚剂的质量为所述酸酐与所述环氧乙烷总质量的0.05％～2％。
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