CN111269235A - 并环吡唑啉酮衍生物及其制备方法 - Google Patents

并环吡唑啉酮衍生物及其制备方法 Download PDF

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CN111269235A CN202010139359.2A CN202010139359A CN111269235A CN 111269235 A CN111269235 A CN 111269235A CN 202010139359 A CN202010139359 A CN 202010139359A CN 111269235 A CN111269235 A CN 111269235A
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左有鹏
何心伟
周俏华
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Abstract

本发明涉及有机合成领域,公开了一种并环吡唑啉酮衍生物及其制备方法,所述制备方法包括:(1)将[Cp*IrCl2]2、AgOAc、吡唑啉酮类化合物、叠氮化合物和溶剂混合反应;(2)经TLC跟踪反应和柱色谱分离得到并环吡唑啉酮衍生物。该制备方法具有原料易得、稳定性高、产率高、反应条件简单等优点。

Description

并环吡唑啉酮衍生物及其制备方法
技术领域
本发明涉及有机合成领域,具体地,涉及一种并环吡唑啉酮衍生物及其制备方法。
背景技术
吡唑啉酮类化合物是一类常见的有用的含氮、氧杂环化合物,在有机合成、材料科学和医药等领域中有广泛的应用。在有机合成领域,吡唑啉酮具有多反应中心,可以实现多种化学转化;在材料科学上,并环吡唑啉酮可以有较大的共轭结构,在有机发光材料上有着重要的应用;在医药领域,各种含吡唑啉酮的药物常见的有:保泰松、羟基保泰松、吲哚美新、舒林酸、甲芬那酸、氯芬那酸、双氯芬酸、布洛芬等解热镇痛药,其中吡唑啉酮类药物最出名的是安乃近这一类解热、镇痛药。
传统合成并环吡唑啉酮的方法主要有以下几种:(1)吡唑啉酮类化合物和具有不饱和双键或三键发生环加成反应得到并环或螺环的吡唑啉酮衍生物,这类方法对底物要求比较高,通常只能够适用于具有不饱和键的底物,同时也只能够兼容少数的官能团,对吡唑啉酮的结构改变较大,这可能使得原先的骨架失去药物活性;(2)吡唑啉酮和具有不饱和键的类似物发生的环化反应得到吡唑啉酮并五元或六元再并芳香环的结构,这类底物通常只有重氮类化合物、腙类化合物及其他的金属卡宾前体。这类反应的局限性只能是在金属催化下才能够实现;(3)多组分反应:多组分反应是高效构建化学键的方法之一,但往往存在以下缺点,1)反应的不确定性;2)副产物较多;3)催化剂需要量大。
以上关于并环吡唑啉酮的合成方法中存在的缺陷主要有以下:(1)原料来源受限,如上述方法(一)中只能够使用具有不饱和结构的底物,而不能够使用饱和的烷烃类的底物,限制了特定结构的并环吡唑啉酮的合成发展;如方法(二)只能够适用于金属卡宾类底物;(2)实现羰基化反应通常使用CO气体或金属羰基配合物实现在底物中引入羰基结构。
因此,提供一种原料易得、稳定性高、产率高、反应条件简单的并环吡唑啉酮衍生物及其制备方法是本发明亟需解决的问题。
发明内容
本发明的目的是提供一种并环吡唑啉酮衍生物及其制备方法,该制备方法具有原料易得、稳定性高、产率高、反应条件简单等优点。
为了实现上述目的,本发明提供了一种并环吡唑啉酮衍生物的制备方法,所述制备方法包括:
(1)将[Cp*IrCl2]2、AgOAc、吡唑啉酮类化合物、叠氮化合物和溶剂混合反应;
(2)经TLC跟踪反应和柱色谱分离得到并环吡唑啉酮衍生物。
本发明还提供了一种并环吡唑啉酮衍生物,所述并环吡唑啉酮衍生物由上述的制备方法制得。
通过上述技术方案,本发明提供了一种并环吡唑啉酮衍生物及其制备方法,与现有的合成方法相比较,本发明以高效的[Cp*IrCl2]2和廉价易得的AgOAc组成的催化体系,以吡唑啉酮类化合物和叠氮化合物为原料,在反应溶剂下,通过柱层析分析可以高产率得到目标化合物,该反应和传统技术相比具有以下优点:(1)反应原料简单易得,具有较高的稳定性,(2)催化体系的高效性,只需要催化量的催化剂和添加剂;(3)反应条件简单、温和,不要高温加热,不要气体保护;(4)反应产物产率高,副反应少,因此,反应后处理简单,不需要太繁琐的后处理;(5)利用本方法可以高效构建得到一种并环吡唑啉酮衍生物,产物结构复杂,易于对产物结构的进一步修饰和加工,便于得到更具有卓越药理活性的并环吡唑啉酮衍生物。
本发明的其它特征和优点将在随后的具体实施方式部分予以详细说明。
附图说明
附图是用来提供对本发明的进一步理解,并且构成说明书的一部分,与下面的具体实施方式一起用于解释本发明,但并不构成对本发明的限制。在附图中:
图1是化合物A1的核磁氢谱图;
图2是化合物A1的核磁碳谱图;
图3是化合物A2的核磁氢谱图;
图4是化合物A2的核磁碳谱图;
图5是化合物A3的核磁氢谱图;
图6是化合物A3的核磁碳谱图;
图7是化合物A4的核磁氢谱图;
图8是化合物A4的核磁碳谱图;
图9是化合物A5的核磁氢谱图;
图10是化合物A5的核磁碳谱图;
图11是化合物A6的核磁氢谱图;
图12是化合物A6的核磁碳谱图;
图13是化合物A7的核磁氢谱图;
图14是化合物A7的核磁碳谱图;
图15是化合物A8的核磁氢谱图;
图16是化合物A8的核磁碳谱图。
具体实施方式
以下对本发明的具体实施方式进行详细说明。应当理解的是,此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本发明,并不用于限制本发明。
在本文中所披露的范围的端点和任何值都不限于该精确的范围或值,这些范围或值应当理解为包含接近这些范围或值的值。对于数值范围来说,各个范围的端点值之间、各个范围的端点值和单独的点值之间,以及单独的点值之间可以彼此组合而得到一个或多个新的数值范围,这些数值范围应被视为在本文中具体公开。
本发明提供了一种并环吡唑啉酮衍生物的制备方法,所述制备方法包括:
(1)将[Cp*IrCl2]2、AgOAc、吡唑啉酮类化合物、叠氮化合物和溶剂混合反应;
(2)经TLC跟踪反应和柱色谱分离得到并环吡唑啉酮衍生物。
在本发明的一种优选的实施方式中,吡唑啉酮类化合物选自N-苯基-2-三氟甲基-吡唑啉酮、N-(3-甲基苯基)-2-三氟甲基-吡唑啉酮、N-(3,5-二甲基苯基)-2-三氟甲基-吡唑啉酮、N-(4-甲基苯基)-2-三氟甲基-吡唑啉酮、N-(4-乙基苯基)-2-三氟甲基-吡唑啉酮、N-(4-甲氧基苯基)-2-三氟甲基-吡唑啉酮、N-(4-异丙基苯基)-2-三氟甲基-吡唑啉酮或N-(4-叔丁基苯基)-2-三氟甲基-吡唑啉酮中的一种。
在本发明的一种优选的实施方式中,叠氮化合物选自苯甲酰叠氮、4-甲基苯甲酰叠氮、4-硝基苯甲酰叠氮或2-萘甲酰叠氮中的一种。
在本发明的一种优选的实施方式中,溶剂选自1,2-二氯乙烷、氯苯或二氯甲烷。
在本发明的一种优选的实施方式中,相对于3mL的溶剂,[Cp*IrCl2]2的用量为0.008-0.012mmol,AgOAc的用量为0.04-0.06mmol,吡唑啉酮类化合物的用量为0.24-0.26mmol,叠氮化合物的用量为0.4-0.6mmol。
在本发明的一种优选的实施方式中,在步骤(1)中,混合反应的条件包括:
温度为65-75℃;和/或
时间为7-9h。
在本发明的一种优选的实施方式中,在步骤(2)中,TLC跟踪反应结束后,经萃取、干燥和柱色谱分离得到并环吡唑啉酮衍生物。
在本发明的一种优选的实施方式中,在柱色谱分离中,展开剂包括石油醚和乙酸乙酯。
在本发明的一种优选的实施方式中,石油醚和乙酸乙酯按照体积比为7.5~8.5:1进行混合。
本发明还提供了一种并环吡唑啉酮衍生物,所述并环吡唑啉酮衍生物由上述的制备方法制得。
以下将通过实施例对本发明进行详细描述。
实施例1
向25mL的反应瓶中依次加入[Cp*IrCl2]2(0.01mmol),AgOAc(0.05mmol),N-苯基-2-三氟甲基-吡唑啉酮(0.25mmol),苯甲酰叠氮(0.5mmol),1,2-二氯乙烷(3mL),70℃下反应8h,TLC跟踪反应,反应结束后,萃取,干燥,柱色谱分离(展开剂石油醚/乙酸乙酯v/v=8:1),即可以76%的收率得到纯的白色固体化合物A1;
Figure BDA0002398508730000051
化合物A1的核磁氢谱和碳谱数据如下:
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.26(d,J=8.0Hz,1H),8.12(d,J=8.5Hz,1H),7.93(t,J=7.5Hz,1H),6.29(s,1H);
13C NMR(125MHz,CDCl3)δ156.2,148.4,144.8(q,JC-F=39.1Hz),138.0,137.6,131.5,127.9,120.8(q,JC-F=268.0Hz),115.4,111.5,88.6;
可见,在核磁氢谱中6.29ppm处的单峰和8.26ppm处的双峰可以确认目标产物的生成。
实施例2
向25mL的反应瓶中依次加入[Cp*IrCl2]2(0.01mmol),AgOAc(0.05mmol),N-(3-甲基苯基)-2-三氟甲基-吡唑啉酮(0.25mmol),苯甲酰叠氮(0.5mmol),1,2-二氯乙烷(3mL),70℃下反应8h,TLC跟踪反应,反应结束后,萃取,干燥,柱色谱分离(展开剂石油醚/乙酸乙酯v/v=8:1),即可以71%的收率得到纯的白色固体化合物A2;
Figure BDA0002398508730000061
化合物A2的核磁氢谱和碳谱数据如下:
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.12(d,J=8.5Hz,1H),7.93(s,1H),7.34(d,J=8.0Hz,1H),6.27(s,1H),2.57(s,3H);;
13C NMR(125MHz,CDCl3)δ156.3,150.3,148.5,144.6(q,JC-F=39.1Hz),137.5,131.4,129.1,120.9(q,JC-F=267.8Hz),115.4,108.9,88.5,22.8;
可见,在核磁氢谱中6.27ppm处的单峰和8.12ppm处的双峰可以确认目标产物的生成。
实施例3
向25mL的反应瓶中依次加入[Cp*IrCl2]2(0.01mmol),AgOAc(0.05mmol),N-(3,5-二甲基苯基)-2-三氟甲基-吡唑啉酮(0.25mmol),苯甲酰叠氮(0.5mmol),1,2-二氯乙烷(3mL),70℃下反应8h,TLC跟踪反应,反应结束后,萃取,干燥,柱色谱分离(展开剂石油醚/乙酸乙酯v/v=8:1),即可以68%的收率得到纯的白色固体化合物A3;
Figure BDA0002398508730000071
化合物A3的核磁氢谱和碳谱数据如下:
1H NMR(500 MHz,CDCl3)δ7.82(s,1H),7.14(s,1H),6.21(s,1H),2.75(s,3H),2.49(s,3H);
13C NMR(125 MHz,CDCl3)δ155.5,149.0,148.3,145.5,144.6(q,JC-F=39.1 Hz),138.4,132.0,120.9(q,JC-F=267.8 Hz),113.6,107.2,87.7,23.0,22.4;
可见,在核磁氢谱中6.21 ppm处的单峰和7.82 ppm处的单峰可以确认目标产物的生成。
实施例4
向25 mL的反应瓶中依次加入[Cp*IrCl2]2(0.01 mmol),AgOAc(0.05mmol),N-(4-甲基苯基)-2-三氟甲基-吡唑啉酮(0.25 mmol),苯甲酰叠氮(0.5mmol),1,2-二氯乙烷(3mL),70℃下反应8 h,TLC跟踪反应,反应结束后,萃取,干燥,柱色谱分离(展开剂石油醚/乙酸乙酯v/v=8:1),即可以82%的收率得到纯的白色固体化合物A4;
Figure BDA0002398508730000072
化合物A4的核磁氢谱和碳谱数据如下:
1H NMR(500 MHz,CDCl3)δ8.03(s,1H),7.99(d,J=8.0 Hz,1H),7.72(d,J=8.5Hz,1H),6.27(s,1H),2.49(s,3H);
13C NMR(125 MHz,CDCl3)δ156.4,148.1,144.4(q,JC-F=39.1 Hz),138.9,138.4,135.5,131.1,120.9(q,JC-F=267.8 Hz),115.3,111.3,88.4,21.5;
可见,在核磁氢谱中6.27ppm处的单峰和8.03ppm处的单峰可以确认目标产物的生成。
实施例5
向25mL的反应瓶中依次加入[Cp*IrCl2]2(0.01mmol),AgOAc(0.05mmol),N-(4-乙基苯基)-2-三氟甲基-吡唑啉酮(0.25mmol),苯甲酰叠氮(0.5mmol),1,2-二氯乙烷(3mL),70℃下反应8h,TLC跟踪反应,反应结束后,萃取,干燥,柱色谱分离(展开剂石油醚/乙酸乙酯v/v=8:1),即可以82%的收率得到纯的白色固体化合物A5;
Figure BDA0002398508730000081
化合物A5的核磁氢谱和碳谱数据如下:
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.04(s,1H),8.01(d,J=8.5Hz,1H),7.73(d,J=8.5Hz,1H),6.26(s,1H),2.78(q,J=7.5Hz,2H),1.30(t,J=7.5Hz,3H);
13C NMR(125MHz,CDCl3)δ156.4,148.1,144.6,144.4(q,JC-F=39.1Hz),137.9,135.6,130.0,120.9(q,JC-F=267.8Hz),115.4,111.4,88.4,28.7,15.5;
可见,在核磁氢谱中6.26ppm处的单峰和8.04ppm处的单峰可以确认目标产物的生成。
实施例6
向25mL的反应瓶中依次加入[Cp*IrCl2]2(0.01mmol),AgOAc(0.05mmol),N-(4-甲氧基苯基)-2-三氟甲基-吡唑啉酮(0.25mmol),苯甲酰叠氮(0.5mmol),1,2-二氯乙烷(3mL),70℃下反应8h,TLC跟踪反应,反应结束后,萃取,干燥,柱色谱分离(展开剂石油醚/乙酸乙酯v/v=8:1),即可以82%的收率得到纯的白色固体化合物A6;
Figure BDA0002398508730000091
化合物A6的核磁氢谱和碳谱数据如下:
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.04(d,J=9.0Hz,1H),7.62(s,1H),7.46(d,J=8.0Hz,1H),6.28(s,1H),3.92(s,3H);
13C NMR(125MHz,CDCl3)δ159.0,156.4,147.5,144.1(q,JC-F=39.1Hz),131.8,129.9,126.5,120.9(q,JC-F=267.8Hz),117.1,112.4,112.3,88.3,56.4;
可见,核磁氢谱中6.28ppm处的单峰8.04ppm处的双峰可以确认目标产物的生成。
实施例7
向25mL的反应瓶中依次加入[Cp*IrCl2]2(0.01mmol),AgOAc(0.05mmol),N-(4-异丙基苯基)-2-三氟甲基-吡唑啉酮(0.25mmol),苯甲酰叠氮(0.5mmol),1,2-二氯乙烷(3mL),70℃下反应8h,TLC跟踪反应,反应结束后,萃取,干燥,柱色谱分离(展开剂石油醚/乙酸乙酯v/v=8:1),即可以82%的收率得到纯的白色固体化合物A7;
Figure BDA0002398508730000092
化合物A7的核磁氢谱和碳谱数据如下:
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.09(s,1H),8.04(d,J=8.5Hz,1H),7.78(d,J=8.5Hz,1H),6.27(s,1H),3.09-3.03(m,1H),1.32(d,J=9.0Hz,6H);
13C NMR(125MHz,CDCl3)δ156.7,149.3,148.1,144.4(q,JC-F=39.1Hz),136.7,135.7,128.7,118.8(q,JC-F=267.8Hz),115.4,111.4,34.2,24.0;
可见,核磁氢谱中6.27ppm处的单峰和8.09ppm处的单峰可以确认目标产物的生成。
实施例8
向25mL的反应瓶中依次加入[Cp*IrCl2]2(0.01mmol),AgOAc(0.05mmol),N-(4-叔丁基苯基)-2-三氟甲基-吡唑啉酮(0.25mmol),苯甲酰叠氮(0.5mmol),1,2-二氯乙烷(3mL),70℃下反应8h,TLC跟踪反应,反应结束后,萃取,干燥,柱色谱分离(展开剂石油醚/乙酸乙酯v/v=8:1),即可以82%的收率得到纯的白色固体化合物A8;
Figure BDA0002398508730000101
化合物A8的核磁氢谱和碳谱数据如下:
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.23(s,1H),8.03(d,J=9.0Hz,1H),7.96-7.94(m,1H),6.27(s,1H),1.39(s,9H);
13C NMR(125MHz,CDCl3)δ156.6,151.7,148.2,144.4(q,JC-F=39.1Hz),135.6,135.4,120.9(q,JC-F=267.8Hz),115.2,111.0,88.4,35.5,31.4;
可见,核磁氢谱中6.27ppm处的单峰和8.23ppm处的单峰可以确认目标产物的生成。
实施例9
按照实施例1的方法进行,不同的是,将苯甲酰叠氮替换为4-甲基苯甲酰叠氮;即可以15%的收率得到纯的白色固体化合物A1。
实施例10
按照实施例1的方法进行,不同的是,将苯甲酰叠氮替换为4-硝基苯甲酰叠氮;即可以26%的收率得到纯的白色固体化合物A1。
实施例11
按照实施例1的方法进行,不同的是,将苯甲酰叠氮替换为2-萘甲酰叠氮,即可以24%的收率得到纯的白色固体化合物A1。
综上,本发明提供的并环吡唑啉酮衍生物及其制备方法,(1)采用高效催化剂,以较小的投入,实现中等以上收率精准合成,有望实现大规模生产;(2)反应条件温和,反应时间短,反应后处理简单;(3)在引入三氟甲基这一特殊的取代基的同时,在构建含新的五元环的同时也引入了羰基;(4)可修饰、可官能化的三氟甲基是实现后续转化的基础。
以上详细描述了本发明的优选实施方式,但是,本发明并不限于上述实施方式中的具体细节,在本发明的技术构思范围内,可以对本发明的技术方案进行多种简单变型,这些简单变型均属于本发明的保护范围。
另外需要说明的是,在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征,在不矛盾的情况下,可以通过任何合适的方式进行组合。
此外,本发明的各种不同的实施方式之间也可以进行任意组合,只要其不违背本发明的思想,其同样应当视为本发明所公开的内容。

Claims (10)

1.一种并环吡唑啉酮衍生物的制备方法,其特征在于,所述制备方法包括:
(1)将[Cp*IrCl2]2、AgOAc、吡唑啉酮类化合物、叠氮化合物和溶剂混合反应;
(2)经TLC跟踪反应和柱色谱分离得到并环吡唑啉酮衍生物。
2.根据权利要求1所述的制备方法,其中,吡唑啉酮类化合物选自N-苯基-2-三氟甲基-吡唑啉酮、N-(3-甲基苯基)-2-三氟甲基-吡唑啉酮、N-(3,5-二甲基苯基)-2-三氟甲基-吡唑啉酮、N-(4-甲基苯基)-2-三氟甲基-吡唑啉酮、N-(4-乙基苯基)-2-三氟甲基-吡唑啉酮、N-(4-甲氧基苯基)-2-三氟甲基-吡唑啉酮、N-(4-异丙基苯基)-2-三氟甲基-吡唑啉酮或N-(4-叔丁基苯基)-2-三氟甲基-吡唑啉酮中的一种。
3.根据权利要求1所述的制备方法,其中,叠氮化合物选自苯甲酰叠氮、4-甲基苯甲酰叠氮、4-硝基苯甲酰叠氮或2-萘甲酰叠氮中的一种。
4.根据权利要求1所述的制备方法,其中,溶剂选自1,2-二氯乙烷、氯苯或二氯甲烷。
5.根据权利要求1所述的制备方法,其中,相对于3mL的溶剂,[Cp*IrCl2]2的用量为0.008-0.012mmol,AgOAc的用量为0.04-0.06mmol,吡唑啉酮类化合物的用量为0.24-0.26mmol,叠氮化合物的用量为0.4-0.6mmol。
6.根据权利要求1所述的制备方法,其中,在步骤(1)中,混合反应的条件包括:
温度为65-75℃;和/或
时间为7-9h。
7.根据权利要求1所述的制备方法,其中,在步骤(2)中,TLC跟踪反应结束后,经萃取、干燥和柱色谱分离得到并环吡唑啉酮衍生物。
8.根据权利要求1所述的制备方法,其中,在柱色谱分离中,展开剂包括石油醚和乙酸乙酯。
9.根据权利要求8所述的制备方法,其中,石油醚和乙酸乙酯按照体积比为7.5~8.5:1进行混合。
10.一种并环吡唑啉酮衍生物,其特征在于,所述并环吡唑啉酮衍生物由权利要求1-9中任意一项所述的制备方法制得。
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