CN111233605A - 一种（反,反）-4-烷基-4′-烷基-1,1′-双环己烷的合成方法 - Google Patents

一种（反,反）-4-烷基-4′-烷基-1,1′-双环己烷的合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种(反,反)‑4‑烷基‑4'‑烷基‑1,1'‑双环己烷的合成方法，属于有机合成技术领域，包括以下步骤：S1：将式(Ⅰ)化合物溶于有机溶剂Ⅰ，在加氢催化剂作用下，与氢气反应，生成式(Ⅱ)化合物；S2：将S1式(Ⅱ)化合物溶于有机溶剂Ⅱ，在路易斯酸与醇作用下，发生异构化反应，生成式(Ⅲ)化合物，即(反,反)‑4‑烷基‑4'‑烷基‑1,1'‑双环己烷；本发明以烷基环己基苯基烷基酮为原料，经过两步反应即可制得(反,反)‑4‑烷基‑4'‑烷基‑1,1'‑双环己烷，反应过程中所需的原料廉价易得，路线简单合理，收率高，且对环境友好，有利于批量生产。

Description

一种(反，反)-4-烷基-4′-烷基-1，1′-双环己烷的合成方法
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种(反,反)-4-烷基-4'-烷基-1,1'-双环己烷的合成方法。
背景技术
双环己烷类单体液晶化合物基于其自身的分子刚性，低光学各向异性，低粘度，高电阻率以及好的低温相容性等，在调节液晶材料组合物的各项电光性能上具有重要作用，在混晶配方中起到降粘度的作用，与其他的液晶单体有着良好的相容性，广泛应用在STN,TFT的液晶配方中。
在专利DE19528085中公开了4，4'-烷基取代双环己烷的合成方法，采用烷基环己烷对烷基苯为原料，通过下列反应过程得到：
Figure BDA0002374491260000011
该方法使用了昂贵的铂催化剂，且反应在极高的温度压力下进行，对生产设备的要求非常高，导致该方法很难用于实际生产。
在专利US4868341中公开了4，4'-烷基取代双环己烷的合成方法，采用烷基环己酮和烷基环己基溴代物为原料，通过下列反应过程得到：
Figure BDA0002374491260000012
该方法所得到的产品中不可避免的存在大量顺式构型的杂质，极大的降低了产品的收率，从而导致极高的生产成本。
在专利DE332173中公开了4，4'-烷基取代双环己烷的合成方法，采用烷基双环己基甲酸为原料，通过下列反应过程得到：
Figure BDA0002374491260000021
该方法虽然避免了生产过程重生成过多的顺式构型杂质的问题，但又存在路线过长，导致产品的收率下降和生产成本的上升。
在专利CN1962580中公开了4，4'-烷基取代双环己烷的合成方法，采用烷基双环己基甲酰氯为原料，通过下列反应过程得到：
Figure BDA0002374491260000022
该方法反应条件温和，但又造成自偶联杂质多，提纯困难，致使收率低，产品品质差，产品成本高。
在专利JP昭59-70624中公开了4，4'-烷基取代双环己烷的合成方法，采用烷基双环己基甲酸甲酯为原料，通过下列反应过程得到：
Figure BDA0002374491260000023
该方法制备路线长，在烷基双环己基甲醇与氢溴酸反应制备得到烷基双环己基甲基溴化时，收率不高；锂代反应步骤要在低温，无氧条件下进行，对操作条件要求苛刻，同时危险较大，不利于大批量生产。
在专利CN101580714中公开了4，4'-烷基取代双环己烷的合成方法，采用烷基双环己基甲酸为原料，通过下列反应过程得到：
Figure BDA0002374491260000031
该方法合成路线长，在烷基双环己基甲基对甲苯磺酸酯与烷基卤化镁格氏试剂反应时收率低，同时会生成自偶联杂质，造成提纯困难，成本升高。
在专利CN104447171中公开了4，4'-烷基取代双环己烷的合成方法，采用烷基双环己基甲酸为原料，通过下列反应过程得到：
Figure BDA0002374491260000032
该方法合成路线长，需要制备格式试剂并进行格氏交换反应，会生成自偶联杂质；脱羰基反应温度高，能耗大，不利于大批量生产。
综上所述，现有合成方法存在成本高、路线不合理、收率低、不利于工业化生产的问题。
发明内容
为了解决上述技术问题，本发明提出了一种(反,反)-4-烷基-4'-烷基-1,1'-双环己烷的合成方法，本发明方法原料易得，路线合理，产品收率高，对环境友好，有利于批量生产。
一种(反,反)-4-烷基-4'-烷基-1,1'-双环己烷的合成方法，包括以下步骤：
S1：将式(Ⅰ)化合物溶于有机溶剂Ⅰ，在加氢催化剂作用下，与氢气反应，生成式(Ⅱ)化合物；
S2：将S1式(Ⅱ)化合物溶于有机溶剂Ⅱ，在路易斯酸与醇作用下，发生异构化反应，生成式(Ⅲ)化合物，即(反,反)-4-烷基-4'-烷基-1,1'-双环己烷；
其反应路线如下：
Figure BDA0002374491260000041
其中，R1、R2分别为碳原子数为2～6的直链烷基。
优选地，S1反应温度为90～160℃，压力2～6Mpa，反应10～15h，式(Ⅰ)化合物：有机溶剂Ⅰ用量比为1g：5～10mL；式(Ⅰ)化合物：加氢催化剂质量比为33～50:1。
优选地，S1有机溶剂Ⅰ为四氢呋喃、甲基四氢呋喃、甲基叔丁基醚、乙醚、环己烷、甲基环己烷、正庚烷、乙酸乙酯、甲醇、乙醇、异丙醇和正丙醇中的一种或几种组合。
优选地，S1有机溶剂Ⅰ为乙酸乙酯或异丙醇。
优选地，S1加氢催化剂为铂碳、铑碳、钌碳和钯碳中一种或几种组合。
优选地，S1加氢催化剂为钯碳或铑碳。
优选地，S2反应温度为-70～-10℃，反应时间1～4h，式(Ⅱ)化合物：有机溶剂Ⅱ的用量比为1g:5mL；式(Ⅱ)化合物：路易斯酸：醇质量比为104～193：6～22:1。
优选地，S2路易斯酸为三氯化铝、三氟化硼、三氧化硫或溴化铁。
优选地，S2醇为异丙醇或叔丁醇。
优选地，S2有机溶剂Ⅱ为二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿或四氯化碳。
本发明与现有技术相比具有如下有益效果:
本发明以烷基环己基苯基烷基酮为原料，经过两步反应即可制得(反,反)-4-烷基-4'-烷基-1,1'-双环己烷，反应过程中所需的原料廉价易得，路线简单合理，收率高，且对环境友好，有利于批量生产。
具体实施方式
为了使本领域技术人员更好地理解本发明的技术方案能予以实施，下面结合具体实施例和数据对本发明作进一步说明，但所举实施例不作为对本发明的限定。
一种(反,反)-4-烷基-4'-烷基-1,1'-双环己烷的合成方法，包括以下步骤：
S1：将式(Ⅰ)化合物溶于有机溶剂Ⅰ，在加氢催化剂作用下，与氢气反应，生成式(Ⅱ)化合物；
S2：将S1式(Ⅱ)化合物溶于有机溶剂Ⅱ，在路易斯酸与醇作用下，发生异构化反应，生成式(Ⅲ)化合物，即(反,反)-4-烷基-4'-烷基-1,1'-双环己烷；
其反应路线如下：
Figure BDA0002374491260000051
其中，R1、R2分别为碳原子数为2～6的直链烷基。
下面以(反,反)-4-戊基-4'-乙基-1,1'-双环己烷为例，说明本发明合成方法。
实施例1
一种(反,反)-4-戊基-4'-乙基-1,1'-双环己烷的合成方法，包括以下步骤：
Figure BDA0002374491260000061
向5L不锈钢加氢釜依次加入乙酸乙酯3000mL钯碳18.0g，烷基环己基苯基烷基酮原料600.0g，用氢气置换三次后，加压至2MPa，打开搅拌至90℃，保温反应一段时间后，取样跟踪原料反应情况，当原料转化完全(烷基环己基苯基烷基酮含量＜1％，10h)后，停止反应，将该批料进行处理；后处理：将反应液过滤，除去钯碳，将滤液负压除去溶剂；得到混合顺式和反式构型的烷基取代双环己烷的产品578.5g，收率99.31％；
Figure BDA0002374491260000062
氮气保护下，向5L反应瓶中依次加入二氯甲烷1000mL，无水三氯化铝85.6g，叔丁醇4.8g，搅拌降温至-10℃，滴加500.0g混合顺式和反式构型的烷基取代双环己烷和1500ml二氯甲烷的溶液，滴加过程控温-10℃，滴加完毕，反应1h后，取样跟踪异构化转化程度，异构化完成时(1h)后，停止反应，将该批料进行处理；后处理：搅拌下将反应液中加入盐酸和2000ml水的混合物中，分出有机相，用碳酸氢钠水溶液洗涤，负压除去溶剂，得到的产品426.65g，收率85.33％，反式构型的烷基取代双环己烷含量为93.02％。
实施例2
一种(反,反)-4-戊基-4'-乙基-1,1'-双环己烷的合成方法，包括以下步骤：
Figure BDA0002374491260000063
向5L不锈钢加氢釜依次加入异丙醇3000mL钯碳12.0g，烷基环己基苯基烷基酮原料600.0g，用氢气置换三次后，加压至6MPa，打开搅拌至160℃，保温反应一段时间后，取样跟踪原料反应情况，当原料转化完全(烷基环己基苯基烷基酮含量＜1％，15h)后，停止反应，将该批料进行处理；后处理：将反应液过滤，除去钯碳，将滤液负压除去溶剂。得到混合顺式和反式构型的烷基取代双环己烷的产品578.5g，收率99.31％；
Figure BDA0002374491260000071
氮气保护下，向5L反应瓶中依次加入二氯乙烷1000mL，无水三氯化铝57g，异丙醇2.6g，搅拌降温至-20℃，滴加500.0g混合顺式和反式构型的烷基取代双环己烷和1500ml二氯乙烷的溶液，滴加过程控温-20℃；滴加完毕，反应1h后，取样跟踪异构化转化程度，异构化完成时(4h)后，停止反应，将该批料进行处理。后处理，搅拌下将反应液中加入盐酸和2000ml水的混合物中，分出有机相，用碳酸氢钠水溶液洗涤，负压除去溶剂，得到产品426.65g，收率85.33％，反式构型的烷基取代双环己烷含量为92.26％。
实施例3
一种(反,反)-4-戊基-4'-乙基-1,1'-双环己烷的合成方法，包括以下步骤：
Figure BDA0002374491260000072
向5L不锈钢加氢釜依次加入乙酸乙酯6000mL铑碳12.0g，烷基环己基苯基烷基酮原料600.0g，用氢气置换三次后，加压至5MPa，打开搅拌至130℃，保温反应一段时间后，取样跟踪原料反应情况，当原料转化完全(烷基环己基苯基烷基酮含量＜1％，15h)后，停止反应，将该批料进行处理；后处理：将反应液过滤，除去钯碳，将滤液负压除去溶剂。得到混合顺式和反式构型的烷基取代双环己烷的产品575.3g，收率98.76％；
Figure BDA0002374491260000081
氮气保护下，向5L反应瓶中依次加入二氯甲烷1000mL，三氟化硼28.7g，叔丁醇4.8g，搅拌降温至-70℃，滴加500.0g混合顺式和反式构型的烷基取代双环己烷和1500ml二氯甲烷的溶液，滴加过程控温-70℃～-60℃。滴加完毕，反应1h后，取样跟踪异构化转化程度，异构化完成时(3h)后，停止反应，将该批料进行处理。后处理，搅拌下将反应液中加入盐酸和2000ml水的混合物中，分出有机相，用碳酸氢钠水溶液洗涤，负压除去溶剂，得到产品422.56g，收率84.51％，反式构型的烷基取代双环己烷含量为92.47％。
由实施例1～3可得，本发明以烷基环己基苯基烷基酮为原料，经过两步反应即可成功制得(反,反)-4-烷基-4'-烷基-1,1'-双环己烷，反应过程中所需的原料廉价易得，路线简单合理，收率高，且对环境友好，有利于批量生产。
显然，本领域的技术人员可以对本发明进行各种改动和变型而不脱离本发明的精神和范围。这样，倘若本发明的这些修改和变型属于本发明权利要求及其等同技术的范围之内也意图包含这些改动和变型在内。

Claims (10)

1.一种(反,反)-4-烷基-4'-烷基-1,1'-双环己烷的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1：将式(Ⅰ)化合物溶于有机溶剂Ⅰ，在加氢催化剂作用下，与氢气反应，生成式(Ⅱ)化合物；
S2：将S1式(Ⅱ)化合物溶于有机溶剂Ⅱ，在路易斯酸与醇作用下，发生异构化反应，生成式(Ⅲ)化合物，即(反,反)-4-烷基-4'-烷基-1,1'-双环己烷；
其反应路线如下：
Figure FDA0002374491250000011
其中，R1、R2分别为碳原子数为2～6的直链烷基。
2.根据权利要求1所述的(反,反)-4-烷基-4'-烷基-1,1'-双环己烷的合成方法，其特征在于，S1反应温度为90～160℃，压力2～6Mpa，反应10～15h，式(Ⅰ)化合物：有机溶剂Ⅰ用量比为1g：5～10mL；式(Ⅰ)化合物：加氢催化剂质量比为33～50:1。
3.根据权利要求2所述的(反,反)-4-烷基-4'-烷基-1,1'-双环己烷的合成方法，其特征在于，S1有机溶剂Ⅰ为四氢呋喃、甲基四氢呋喃、甲基叔丁基醚、乙醚、环己烷、甲基环己烷、正庚烷、乙酸乙酯、甲醇、乙醇、异丙醇和正丙醇中的一种或几种组合。
4.根据权利要求3所述的(反,反)-4-烷基-4'-烷基-1,1'-双环己烷的合成方法，其特征在于，S1有机溶剂Ⅰ为乙酸乙酯或异丙醇。
5.根据权利要求2所述的(反,反)-4-烷基-4'-烷基-1,1'-双环己烷的合成方法，其特征在于，S1加氢催化剂为铂碳、铑碳、钌碳和钯碳中的一种或几种组合。
6.根据权利要求5所述的(反,反)-4-烷基-4'-烷基-1,1'-双环己烷的合成方法，其特征在于，S1加氢催化剂为钯碳或铑碳。
7.根据权利要求1所述的(反,反)-4-烷基-4'-烷基-1,1'-双环己烷的合成方法，其特征在于，S2反应温度为-70～-10℃，反应时间1～4h，式(Ⅱ)化合物：有机溶剂Ⅱ的用量比为1g:5mL；式(Ⅱ)化合物：路易斯酸：醇质量比为104～193：6～22:1。
8.根据权利要求7所述的(反,反)-4-烷基-4'-烷基-1,1'-双环己烷的合成方法，其特征在于，S2路易斯酸为三氯化铝、三氟化硼、三氧化硫或溴化铁。
9.根据权利要求7所述的(反,反)-4-烷基-4'-烷基-1,1'-双环己烷的合成方法，其特征在于，S2醇为异丙醇或叔丁醇。
10.根据权利要求7所述的(反,反)-4-烷基-4'-烷基-1,1'-双环己烷的合成方法，其特征在于，S2有机溶剂Ⅱ为二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿或四氯化碳。
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