CN111225791B - 膦酸酯及其用途 - Google Patents

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Abstract

本文提供经涂布基材。本文还提供经由膦酸酯化学将膦酸酯、膦酸或其衍生物连接到有机基材或无机基材(例如金属氧化物基材)的方法，以形成本文中提供的经涂布的基材。

Description

膦酸酯及其用途
相关申请的交叉引用
本申请要求于2017年10月11日提交的美国临时专利申请62/570,852的权益，该临时专利申请通过引用整体并入本文。
技术领域
本文描述了经涂布的基材以及经由膦酸酯化学将膦酸酯、膦酸或其衍生物连接到有机基材或无机基材的方法。
发明概述
本文提供了经涂布的基材。本文还提供了经由膦酸酯化学将膦酸酯、膦酸或其衍生物连接到有机基材或无机基材(例如金属氧化物基材)的方法，以形成本文中提供的经涂布的基材。
附图简要说明
图1示出了各种膦酸酯(及其衍生物)构型，其可在本文中用作偶联分子以使有机基材和无机基材官能化。
图2示出了经由不同的键合方式将膦酸键合到金属氧化物基材的—P—O—M—的一般表示。
图3示出了11-膦酰基十一烷酸作为中间偶联分子用于随后对磷酸胆碱衍生物(例如LIPIDURE NH01)进行接枝。
图4示出了6-氨基己基膦酸作为中间偶联分子用于随后对磷酸胆碱衍生物(例如，LIPIDURE AC01)进行接枝。
图5示出了磷酸胆碱酸性物(phosphocholine acid)作为直接偶联分子用于金属氧化物表面改性。
发明详述
本文提供了膦酸酯涂布的材料及其制备方法。
在一些实施方式中，膦酸酯或膦酸用于制备金属-膦酸酯化合物。在一些实施方式中，膦酸用于通过经由P-O-M键将配体或聚合物链共价地接枝到金属氧化物来合成混杂材料。在一些实施方式中，这些接枝的配体或聚合物链用作中间偶联分子或末端偶联分子。
组合物
在一些方面，本文提供了膦酸酯或膦酸或其盐。
在一些实施方式中，膦酸酯或膦酸具有式I：
Figure BDA0002445641390000021
或其盐。
在一些实施方式中，膦酸酯或膦酸具有式II：
Figure BDA0002445641390000022
或其盐。
在一些实施方式中，膦酸酯或膦酸具有式III：
Figure BDA0002445641390000023
或其盐。
在一些实施方式中，膦酸酯或膦酸具有式IV：
Figure BDA0002445641390000024
或其盐。
在一些实施方式中，膦酸酯或膦酸具有式V：
Figure BDA0002445641390000031
或其盐。
在一些实施方式中，膦酸酯或膦酸具有式VI：
Figure BDA0002445641390000032
或其盐。
在一些实施方式中，膦酸酯或膦酸具有式VII：
Figure BDA0002445641390000033
或其盐。
在一些实施方式中，膦酸酯或膦酸具有式V：
Figure BDA0002445641390000034
或其盐，
其中
R1是-(CH2)2N(+)(CH3)3、-(CH2)6NH2、-(CH2)9COOH、-(CH2)6R4或-(CH2)9R4；
R4是
Figure BDA0002445641390000041
m是1–1000(例如，1–100，例如，1–50，例如，1–10)；并且
n是1–1000(例如，1–100，例如，1–50，例如，1–10)。
在一些实施方式中，膦酸酯或膦酸具有式V：
Figure BDA0002445641390000042
或其盐，
其中
R1是-(CH2)2N(+)(CH3)3。
在一些实施方式中，膦酸酯或膦酸具有式V：
Figure BDA0002445641390000043
或其盐，
其中
R1是-(CH2)6NH2。
在一些实施方式中，膦酸酯或膦酸具有式V：
Figure BDA0002445641390000044
或其盐，
其中
R1是-(CH2)9COOH。
在一些实施方式中，膦酸酯或膦酸具有式V：
Figure BDA0002445641390000051
或其盐，
其中
R1是-(CH2)6R4；
R4是
Figure BDA0002445641390000052
m是1–1000(例如，1–100，例如，1–50，例如，1–10)；并且
n是1–1000(例如，1–100，例如，1–50，例如，1–10)。
在一些实施方式中，膦酸酯或膦酸具有式V：
Figure BDA0002445641390000053
或其盐，
其中
R1是-(CH2)9R4；
R4是
Figure BDA0002445641390000061
m是1–1000(例如，1–100，例如，1–50，例如，1–10)；并且
n是1–1000(例如，1–100，例如，1–50，例如，1–10)。
在一些方面，本文提供了经涂布的基材，其包含式VIII：
ZJ1
(VIII)；
或其盐，
其中
Z是有机基材或无机基材；并且
J1是-OH。
在一些方面，本文提供了经涂布的基材，其包含式IX：
Figure BDA0002445641390000062
或其盐，
其中
Z是有机基材或无机基材；
J2是—C1-20-烷基-N(+)(CH3)3、—C1-20-烷基-NH2、—C1-20-烷基-COOH、—C1-20-烷基-R4；
R4是
Figure BDA0002445641390000071
m是1–1000(例如，1–100，例如，1–50，例如，1–10)；并且
n是1–1000(例如，1–100，例如，1–50，例如，1–10)。
在一些方面，本文提供了经涂布的基材，其包含式IX和/或IXb：
Figure BDA0002445641390000072
或其盐，
其中
Z、Z1和Z2各自是有机基材或无机基材，或者可以是相同的有机基材或无机基材，和/或键合到基材上的相同位置；
J2是-C1-20-烷基-N(+)(CH3)3、-C1-20-烷基-NH2、-C1-20-烷基-COOH或C1-20-烷基-R4；
R4是
Figure BDA0002445641390000073
m是1–1000(例如，1–100，例如，1–50，例如，1–10)；并且
n是1–1000(例如，1–100，例如，1–50，例如，1–10)。
在一些方面，本文提供了经涂布的基材，其包含式IX、式IXb或式IX与式IXb的组合。
在这些方面的一些实施方式中，J2是
-(CH2)2N(+)(CH3)3、-(CH2)6NH2、-(CH2)9COOH、-(CH2)6R4或-(CH2)9R4。
在这些方面的一些实施方式中，J2是-C1-20-烷基-R4。
在这些方面的一些实施方式中，J2是-(CH2)6R4。
在这些方面的一些实施方式中，J2是-(CH2)9R4。
在一些方面，本文提供了经涂布的基材，其包含式X：
Figure BDA0002445641390000081
或其盐，
其中
Z是有机基材或无机基材；
J2是-C1-20-烷基-N(+)(CH3)3、-C1-20-烷基-NH2或-C1-20-烷基-COOH。
在一些方面，本文提供了经涂布的基材，其包含X和/或Xb：
Figure BDA0002445641390000082
或其盐，
其中
Z、Z1和Z2各自是有机基材或无机基材，或者可以是相同的有机基材或无机基材，和/或键合到基材上的相同位置；并且
J2是-C1-20-烷基-N(+)(CH3)3、-C1-20-烷基-NH2或-C1-20-烷基-COOH。
在一些方面，本文提供了经涂布的基材，其包含式X、式Xb或式X与式Xb的组合。
在这些方面的一些实施方式中，J2是-(CH2)2N(+)(CH3)3。
在这些方面的一些实施方式中，J2是-(CH2)6NH2。
在这些方面的一些实施方式中，J2是-(CH2)9COOH。
在一些实施方式中，J2是-(CH2)6R4；并且
R4是
Figure BDA0002445641390000091
在一些实施方式中，J2是-(CH2)9R4；并且
R4是
Figure BDA0002445641390000092
在式I-IX的一些实施方式中，
R1、R2和R3独立地为-C1-20-烷基-N(+)(CH3)3、-C1-20-烷基-NH2、-C1-20-烷基-COOH或-C1-20-烷基-R4；
R4是
Figure BDA0002445641390000101
m是1–1000(例如，1–100，例如，1–50，例如，1–10)；并且
n是1–1000(例如，1–100，例如，1–50，例如，1–10)。
在式I-IX的一些实施方式中，R1、R2和R3独立地为-(CH2)2N(+)(CH3)3、-(CH2)6NH2、-(CH2)9COOH、-(CH2)6R4或-(CH2)9R4。
在式I-IX的一些实施方式中，R4是
Figure BDA0002445641390000102
在式I-IX的一些实施方式中，R4是
Figure BDA0002445641390000111
在一些方面，本文提供了经涂布的基材，其包含基材和第一涂层，其中第一涂层键合到基材。
在一些方面，本文提供了经涂布的基材，其包含基材、第一涂层和第二涂层，其中第一涂层键合到基材，并且第二涂层键合到第一涂料层。
在这些方面的一些实施方式中，第一涂层共价地键合到基材。在一些实施方式中，第一涂层非共价地键合到基材。
在一些实施方式中，第二涂层共价地键合到第一涂层。在一些实施方式中，第二料层非共价地键合到第一涂层。
在一些实施方式中，第一涂层共价地键合到基材，并且第二涂层共价地键合到第一涂层。
在一些实施方式中，第一涂层通过式XI–XVI中的至少一种共价地键合到基材：
Figure BDA0002445641390000112
其中
J2是第一涂层，并且是-C1-20-烷基-N(+)(CH3)3、-C1-20-烷基-NH2或-C1-20-烷基-COOH；并且
Z是基材。
在一些实施方式中，第一涂层通过式XI、XIb、XII、XIII、XIIIb、XIV、XIVb、XV、XVI和/或XVIb中的至少一种共价地键合到基材：
Figure BDA0002445641390000121
其中
J2是第一涂层，并且是-C1-20-烷基-N(+)(CH3)3、-C1-20-烷基-NH2或-C1-20-烷基-COOH；并且
Z、Z1、Z2和Z3各自是有机基材或无机基材，或者可以是相同的有机基材或无机基材，和/或键合到基材上的相同位置。
在一些实施方式中，第二涂层通过至少一个肽键共价地键合到第一涂层。
在一些实施方式中，第二涂层通过至少一个式XVII中所示的肽键共价地键合到第一涂层：
Figure BDA0002445641390000122
其中X1是第一涂层，并且X2是第二涂层。
在一些实施方式中，第二涂层通过至少一个式XVIII中所示的肽键共价地键合到第一涂层：
Figure BDA0002445641390000123
其中X1是第一涂层，并且X2是第二涂层。
在一些实施方式中，基材是有机基材。在一些实施方式中，基材是无机基材。在一些实施方式中，基材是金属或金属合金，例如但不限于铝、钛、锌、铂、钽、铜、镍、铑、金、银、钯、铬、铁、铟、钌、锇、锡、铱或其组合。在一些实施方式中，基材是金属合金。在一些实施方式中，金属合金是金属间合金。在一些实施方式中，金属合金是镍-钛合金(例如，镍钛诺)。在一些实施方式中，金属合金是电抛光的金属合金。在一些实施方式中，金属合金具有约20–50K(例如，约20K、25K、30K、35K、40K、45K、50K或由这些值中的两个值限定的任何范围，例如，约20–25K，35–40K，35–50K或45–50K)的热滞马氏体相变范围。
在一些实施方式中，第一涂层是亲水涂层、疏水涂层或两亲涂层。在一些实施方式中，第二涂层是亲水涂层、疏水涂层或两亲涂层。
在一些实施方式中，第一涂层具有远端和近端，并且近端键合到基材，并且远端包含羟基、伯胺、仲胺、叔胺、季胺、羧酸、酰胺或其盐。在一些实施方式中，第一涂层是烷基层(例如，C1-20-烷基)。
在一些实施方式中，第一涂层是-(CH2)2N(+)(CH3)3、-(CH2)6NH2或-(CH2)9COOH。
在一些实施方式中，第二涂层是LIPIDURE。在一些实施方式中，LIPIDURE是LIPIDURE NH01或LIPIDURE AC01。在一些实施方式中，第二涂层具有式XIX：
Figure BDA0002445641390000131
其中
m是1–1000(例如，1–100，例如，1–50，例如，1–10)；并且
n是1–1000(例如，1–100，例如，1–50，例如，1–10)。
方法
本文提供了制备本文中提供的组合物的方法。
在一个方面，本文提供了制备本文中提供的经涂布基材的方法，包括使本文提供的基材与本文中提供的膦酸酯、膦酸或其盐接触，使得形成经涂布的基材。
在一些实施方式中，在真空烘箱中在加热下，基材与膦酸酯、膦酸或其盐接触，以形成经涂布的基材。
在一些实施方式中，基材是式VIII的基材。
在一些实施方式中，膦酸酯、膦酸或其盐具有式I、式II、式III、式IV、式V、式VI或式VII。
在一些实施方式中，经涂布的基材包含式X：
Figure BDA0002445641390000141
或其盐，
其中
Z是有机基材或无机基材；并且
J2是-(CH2)2N(+)(CH3)3、-(CH2)6NH2、-(CH2)9COOH。
在一些实施方式中，经涂布的基材包含式X和/或Xb：
Figure BDA0002445641390000142
或其盐，
其中
Z、Z1和Z2各自是有机基材或无机基材，或者可以是相同的有机基材或无机基材，和/或键合到基材上的相同位置；并且
J2是-(CH2)2N(+)(CH3)3、-(CH2)6NH2或-(CH2)9COOH。
在一些方面，经涂布的基材包含式X、式Xb或式X与式Xb的组合。
在一些实施方式中，经涂布的基材进一步与式XX的化合物或其盐接触：
Figure BDA0002445641390000151
其中
m是1–1000(例如，1–100，例如，1–50，例如，1–10)；并且
n是1–1000(例如，1–100，例如，1–50，例如，1–10)；或者
经涂布的基材进一步与式XXI的化合物或其盐接触：
Figure BDA0002445641390000152
其中
m是1–1000(例如，1–100，例如，1–50，例如，1–10)；并且
n是1–1000(例如，1–100，例如，1–50，例如，1–10)；
以形成包含式IX或其盐的经涂布的基材，
Figure BDA0002445641390000153
其中
Z是有机基材或无机基材；
J2是—C1-20-烷基-R4；
R4是
Figure BDA0002445641390000161
m是1–1000(例如，1–100，例如，1–50，例如，1–10)；并且
n是1–1000(例如，1–100，例如，1–50，例如，1–10)。
在一些实施方式中，经涂布的基材进一步与式XX的化合物或其盐接触，
Figure BDA0002445641390000162
其中
m是1–1000(例如，1–100，例如，1–50，例如，1–10)；并且
n是1–1000(例如，1–100，例如，1–50，例如，1–10)；或者
经涂布的基材进一步与式XXI的化合物或其盐接触，
Figure BDA0002445641390000171
其中
m是1–1000(例如，1–100，例如，1–50，例如，1–10)；并且
n是1–1000(例如，1–100，例如，1–50，例如，1–10)；
以形成包含式IX和/或IXb或其盐的经涂布的基材：
Figure BDA0002445641390000172
其中
Z、Z1和Z2各自是有机基材或无机基材，或者可以是相同的有机基材或无机基材，和/或键合到基材上的相同位置；
J2是C1-20-烷基-R4；
R4是
Figure BDA0002445641390000173
m是1–1000(例如，1–100，例如，1–50，例如，1–10)；并且
n是1–1000(例如，1–100，例如，1–50，例如，1–10)。
在一些方面，经涂布的基材包含式IX、式IXb或式IX与式IXb的组合。
在仅使用常规实验的情况下，本领域技术人员将认识到或能够确定本文所描述的具体程序、实施方式、权利要求和实施例的许多等同方案。
应该理解，无论本文在何处提供数值和范围，这些数值和范围所涵盖的所有数值和范围或者这些数值和范围的组合都将涵盖在本文提供的各方面和实施方式的范围之内。此外，本申请还考虑了落入这些范围内的所有值以及该值范围的上限或下限。
实施例
以下实例进一步说明了本文提供的组合物和方法的各方面。但是，这些实例决不是对本文所述的教导或公开的限制。提供这些实例仅用于说明性目的。
实施例1
膦酸酯或膦酸作为中间偶联分子
含膦酸酯的配体可与金属氧化物共价地键合，用于随后对具体的基材进行官能化和改性。通过超声来清洗电抛光的镍钛诺试样。按常规方法将试样在去离子水中煮沸，并且已经证明感应加热可增加金属表面的氧化。使用T-BAG沉积法以及在THF或THF与水的混合物中温育，来施加含有COOH末端的膦酸酯。镍钛诺试样在真空烘箱中热固化。通过形成肽键，LIPIDURE NH01(氨基官能的磷酸胆碱)接枝到膦酸酯粘结层。图3示出了反应方案。图4示出了与图3类似的反应方案，其中使用前述T-BAG沉积法来施加含有氨端基的膦酸酯，其中通过形成肽键，LIPIDURE AC01(羧基官能的磷酸胆碱)接枝到膦酸酯粘结层。
实施例2
膦酸酯或膦酸作为末端偶联分子
膦酸酯和PA's可直接共价地键合到金属氧化物，形成自组装的单层，该单层改变基材的表面组成，从而改性基材性能。
通过超声来清洗电抛光的镍钛诺试样。按常规方法将试样在去离子水中煮沸，并且已经证明感应加热可增加金属表面的氧化。使用前述T-BAG沉积法来直接施加磷酸胆碱。在这种情况下，使用乙醇作为载体溶剂。镍钛诺试样在真空烘箱中加热固化。图5示出了所提出的反应方案。
尽管在这些实例中使用了镍钛诺，但是在一些实施方式中，化学作用可应用于金属/金属合金氧化物表面。在一些实施方式中，膦酸酯/磷酸(或衍生物)包含至少1个(例如2、3、4、5、6、7、8、9或10个)官能化的配体。在一些实施方式中，配体包括但不限于含有游离氨基、羧基或硫醇基的脂族、支链或环片段。在一些实施方式中，用于T-BAG沉积的载体溶剂是这样的溶剂，在该溶剂中中间偶联分子是可溶的或者基本上是可溶的(例如，至少80％、90％、95％或99％可溶)。
结果
实施例1和实施例2
研究了多种膦酸酯材料。通过对根据标准支架实践进行抛光的镍钛诺海波管(hypotube)进行水接触角测试，来确定成功的涂层(表1)。除采用磷胆碱NaCl盐外，采用膦酸酯保留了所有的镍钛诺的疏水表面。然后，LIPIDURE与膦酸酯粘结层的共轭减小了水接触角。
表1：膦酸酯底涂层(例如，第一涂层)和LIPIDURE面涂层(例如，第二涂层)的水接触角
Figure BDA0002445641390000191
Figure BDA0002445641390000201
通过引用并入以及等同方式
在整个本申请中引用的所有参考文件(包括文献、授权的专利、公开的专利申请和共同未决的专利申请)的内容以其整体通过引用明确地并入本文。除非另有定义，否则本文中使用的所有技术和科学术语均符合本领域普通技术人员通常已知的含义。
在仅使用常规实验的情况下，本领域技术人员将认识到或能够确定本文所提供的具体实施方式的许多等同方式。这些等同方式旨在由所附权利要求书涵盖。

Claims (30)

1.经涂布的基材，包含式X、式Xb或式X与Xb的组合：
Figure FDA0003435796560000011
或其盐，
其中
Z、Z1和Z2各自是有机基材或无机基材；
J2是-C1-20-烷基-N(+)(CH3)3或-C1-20-烷基-R4；
R4是
Figure FDA0003435796560000012
m是1–1000；并且
n是1–1000。
2.权利要求1所述的经涂布的基材，其中Z、Z1和Z2是相同的有机基材或无机基材。
3.经涂布的基材，包含式X、式Xb或式X与Xb的组合：
Figure FDA0003435796560000013
或其盐，
其中
Z、Z1和Z2各自是有机基材或无机基材；
J2是-C1-20-烷基-N(+)(CH3)3或-C1-20-烷基-R4；
R4是
Figure FDA0003435796560000021
m是1–100；并且
n是1–100。
4.权利要求3所述的经涂布的基材，其中Z、Z1和Z2是相同的有机基材或无机基材。
5.经涂布的基材，包含式X、式Xb或式X与Xb的组合：
Figure FDA0003435796560000022
或其盐，
其中
Z、Z1和Z2各自是有机基材或无机基材；
J2是-C1-20-烷基-N(+)(CH3)3或-C1-20-烷基-R4；
R4是
Figure FDA0003435796560000031
m是1–50；并且
n是1–50。
6.权利要求5所述的经涂布的基材，其中Z、Z1和Z2是相同的有机基材或无机基材。
7.经涂布的基材，包含式X、式Xb或式X与Xb的组合：
Figure FDA0003435796560000032
或其盐，
其中
Z、Z1和Z2各自是有机基材或无机基材；
J2是-C1-20-烷基-N(+)(CH3)3或-C1-20-烷基-R4；
R4是
Figure FDA0003435796560000033
m是1–10；并且
n是1–10。
8.权利要求7所述的经涂布的基材，其中Z、Z1和Z2是相同的有机基材或无机基材。
9.权利要求1所述的经涂布的基材，其中J2是-(CH2)2N(+)(CH3)3。
10.权利要求1所述的经涂布的基材，其中J2是-(CH2)6R4；并且
R4是
Figure FDA0003435796560000041
11.权利要求1所述的经涂布的基材，其中J2是-(CH2)9R4；并且
R4是
Figure FDA0003435796560000042
12.权利要求1所述的经涂布的基材，其中J2是-(CH2)9R4；并且
R4是
Figure FDA0003435796560000051
13.权利要求1所述的经涂布的基材，其中J2是-(CH2)6R4；并且
R4是
Figure FDA0003435796560000052
14.权利要求2所述的经涂布的基材，其中J2是-(CH2)2N(+)(CH3)3。
15.权利要求2所述的经涂布的基材，其中J2是-(CH2)6R4；并且
R4是
Figure FDA0003435796560000053
16.权利要求2所述的经涂布的基材，其中J2是-(CH2)9R4；并且
R4是
Figure FDA0003435796560000061
17.权利要求2所述的经涂布的基材，其中J2是-(CH2)9R4；并且
R4是
Figure FDA0003435796560000062
18.权利要求2所述的经涂布的基材，其中J2是-(CH2)6R4；并且
R4是
Figure FDA0003435796560000063
19.权利要求1-18中任意一项所述的经涂布的基材，其中所述基材是金属或金属合金。
20.权利要求19所述的经涂布的基材，其中
所述金属选自铝、钛、锌、铂、钽、铜、镍、铑、金、银、钯、铬、铁、铟、钌、锇、锡、铱或其组合；并且
所述金属合金包括金属间合金。
21.权利要求19所述的经涂布的基材，其中
所述金属选自铝、钛、锌、铂、钽、铜、镍、铑、金、银、钯、铬、铁、铟、钌、锇、锡、铱或其组合；并且
所述金属合金包括镍-钛合金。
22.制备经涂布的基材的方法，所述经涂布的基材包含式X、式Xb或式X与Xb的组合：
Figure FDA0003435796560000071
或其盐，
其中
Z、Z1和Z2各自是有机基材或无机基材；并且
J2是-C1-20-烷基-N(+)(CH3)3；
所述方法包括：
使Z或Z1和Z2与式V的化合物或其盐接触，
Figure FDA0003435796560000072
其中
R1是-C1-20-烷基-N(+)(CH3)3；
使得形成包含式X、式Xb或式X与Xb的组合的所述经涂布的基材。
23.权利要求22所述的方法，其中R1和J2是-(CH2)2N(+)(CH3)3。
24.制备经涂布的基材的方法，所述经涂布的基材包含式IX、式IXb或式IX与IXb的组合：
Figure FDA0003435796560000081
或其盐，
其中
Z、Z1和Z2各自是有机基材或无机基材；并且
J2是-C1-20-烷基-R4；
R4是
Figure FDA0003435796560000082
m是1–1000；并且
n是1–1000；
所述方法包括：
1)通过使Z或Z1和Z2与式V的化合物或其盐接触，制备包含式X、式Xb、或式X与Xb的组合、或其盐的经涂布的基材
Figure FDA0003435796560000083
其中
R1是-C1-20-烷基-NH2；
Figure FDA0003435796560000091
其中
Z、Z1和Z2各自是有机基材或无机基材；并且
J2是-C1-20-烷基-NH2；
使得形成包含式X、式Xb或式X与Xb的组合的经涂布的基材；并且
2)使X、式Xb或式X或Xb的组合与式XX的化合物或其盐接触，
Figure FDA0003435796560000092
其中
m是1–1000；并且
n是1–1000；
以形成包含式IX、式IXb或式IX与IXb的组合或其盐的所述经涂布的基材。
25.权利要求24所述的方法，其中R1和J2是-(CH2)6NH2。
26.制备经涂布的基材的方法，所述经涂布的基材包含式IX、式IXb或式IX与IXb的组合：
Figure FDA0003435796560000093
或其盐，
其中
Z、Z1和Z2各自是有机基材或无机基材；并且
J2是-C1-20-烷基-R4；
R4是
Figure FDA0003435796560000101
m是1–1000；并且
n是1–1000；
所述方法包括：
1)通过使Z或Z1和Z2与式V的化合物或其盐接触，制备包含式X、式Xb、或式X与Xb的组合、或其盐的经涂布的基材
Figure FDA0003435796560000102
其中
R1是-C1-20-烷基-COOH；
Figure FDA0003435796560000103
其中
Z、Z1和Z2各自是有机基材或无机基材；并且
J2是-C1-20-烷基-COOH；
使得形成包含式X、式Xb或式X与Xb的组合的经涂布的基材；并且
2)使式X、式Xb或式X与Xb的组合与式XX的化合物I或其盐接触，
Figure FDA0003435796560000111
其中
m是1–1000；并且
n是1–1000；
以形成包含式IX、式IXb或式IX与IXb的组合的经涂布的基材。
27.权利要求26所述的方法，其中R1和J2是(CH2)9COOH。
28.权利要求22-27中任意一项所述的方法，其中所述基材是金属或金属合金。
29.权利要求28所述的方法，其中
所述金属选自铝、钛、锌、铂、钽、铜、镍、铑、金、银、钯、铬、铁、铟、钌、锇、锡、铱或其组合；并且
所述金属合金包括金属间合金。
30.权利要求28所述的方法，其中
所述金属选自铝、钛、锌、铂、钽、铜、镍、铑、金、银、钯、铬、铁、铟、钌、锇、锡、铱或其组合；并且
所述金属合金包括镍-钛合金。
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