CN111187256B - 一种三嗪三吡唑化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

一种三嗪三吡唑化合物及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种三嗪三吡唑化合物及其制备方法和应用，所述三嗪三吡唑化合物结构式为式(I)所示。优选地，所述三嗪三吡唑化合物名称为2,4,6‑三(4‑(1H‑吡唑‑3‑基)苯基)‑1,3,5‑三嗪。本发明提供的三嗪三吡唑化合物作为荧光探针在水体系中对汞离子表现出高度的选择性、敏感性和稳定性。相较于繁琐的仪器检测，应用本发明的化合物具有实时性，能够快速检测到待测水溶液中是否含有汞离子，对检测生态环境中汞离子含量具有很大的实际意义，能够满足较低的汞离子浓度下检测的要求。

Description

一种三嗪三吡唑化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及有机化合物领域，更具体地，涉及一种三嗪三吡唑化合物及其制备方法和应用。
背景技术
金属汞及其化合物广泛应用于化工、照明、医疗器械等领域，但同时汞是环境中毒性最强的重金属元素之一，人体内积累的汞可导致认知损伤、运动障碍、失明、胚胎发育异常等，严重时将致人死亡。人类活动产生的汞易随空气及水体迁移扩散，不仅可长时间稳定存在，而且会随着食物链不断循环累积，汞污染对环境有着深远的影响。因此研究实时检测生态环境水中汞离子的方法对环境保护、人体健康都具有重要意义。
目前汞离子已报道的分析方法包括原子吸收发射光谱法(AAS/AES)，冷原子荧光光谱选择性分析，电感耦合等离子体质谱法(ICP-MS)，这些检测方法具有灵敏度高，选择性好的优点，但需要昂贵且复杂的检测仪器，限制了对汞离子的定位检测。而当前存在的一些汞离子探针比如罗丹明，香豆素，BODIPY等探针分子大多需要在DMF，DMSO等有机溶剂中检测，会对环境水造成污染。
发明内容
针对现有技术存在的问题，本发明提供一种三嗪三吡唑化合物及其制备方法和应用。
本发明第一目的为提供一种三嗪三吡唑化合物，结构式如式(I)所示
Figure GDA0002697390540000021
其中，X为苯基、吡啶基、含氧六元杂环或含硫六元杂环。本发明提及的六元杂环其中杂原子数均为一个，杂原子所在位置可以是任意位置，但不与吡唑基和三嗪母核直接连接。
优选地，其中X为苯基，即所述三嗪三吡唑化合物为2,4,6-三(4-(1H-吡唑-3-基)苯基)-1,3,5-三嗪，结构式如下：
Figure GDA0002697390540000022
上述化合物具有较大的π共轭体系，结构稳定，配位能力强以及分子刚性等优点，用于探针在紫外-可见-近红外区可产生强的荧光效应。
本发明第二目的为提供上述三嗪三吡唑化合物的制备方法，包括以下步骤：
Figure GDA0002697390540000031
(1)将3-吡唑硼酸频那醇酯与3,4-二氢-2H-吡喃反应得到1-(四氢吡喃-2-基)-3-吡唑硼酸频那醇酯；
(2)将4-溴苯腈与无水三氟甲磺酸反应得到2,4,6-三(4-溴苯基)-1,3,5-三嗪；
(3)将2,4,6-三(4-溴苯基)-1,3,5-三嗪、1-(四氢吡喃-2-基)-3-吡唑硼酸频那醇酯、碳酸钾和四(三苯基磷)钯在惰性气体保护下发生Suzuki偶联反应，得到中间产物；
(4)将步骤(3)所得中间产物加稀盐酸在有机溶剂中回流反应，得到目标产物2,4,6-三(4-(1H-吡唑-3-基)苯基)-1,3,5-三嗪。
优选地，步骤(1)中反应溶剂为甲苯，以三氟乙酸作为催化剂，于90～100℃加热回流反应10～12小时；3-吡唑硼酸频那醇酯、3,4-二氢-2H-吡喃与三氟乙酸的摩尔比为1：(1.1～1.2)：0.1。
步骤(2)具体包括：将4-溴苯腈加入到氯仿中，冰浴下滴加无水三氟甲磺酸，然后在惰性气体保护下先室温反应10～15小时，再于50～55℃下反应20～24小时，得到白色固体2,4,6-三(4-溴苯基)-1,3,5-三嗪。
步骤(3)中2,4,6-三(4-溴苯基)-1,3,5-三嗪、1-(四氢吡喃-2-基)-3-吡唑硼酸频那醇酯、碳酸钾、四(三苯基磷)钯的摩尔比为1：(3～4)：(2.1～2.2)：0.1；反应溶剂为水和正丁醇，或者水和1，4-二氧六环；反应温度为120～130℃，反应时间为20～30小时。
优选地，步骤(3)所得中间产物经过纯化后再进行步骤(4)的反应，其中纯化方法可采用硅胶柱色谱分离。
步骤(4)中所述有机溶剂为二氯甲烷和甲醇，体积比为1:1。
上述制备方法中所述惰性气体为氮气、氩气、氦气其中一种。
本发明第三目的为提供上述三嗪三吡唑化合物在汞离子检测中的应用。
进一步地，以所述三嗪三吡唑化合物作为荧光探针，然后加入待测溶液，若发生荧光猝灭现象，则判定待测溶液含有汞离子。
在本发明一个优选实施方式中，将所述三嗪三吡唑化合物溶于乙醇作为荧光探针分子溶液，检测的激发波长为320nm，在330～550nm范围内测定其荧光强度，结果本发明荧光探针分子在420nm处有显著荧光，加入汞离子之后发生荧光猝灭现象，即会引起明显的荧光减弱响应，荧光强度降低至1000以下。
本发明第四目的为提供一种荧光探针，所述荧光探针的结构式为
Figure GDA0002697390540000041
本发明提供的三嗪三吡唑化合物作为荧光探针在水体系中对汞离子表现出高度的选择性、敏感性和稳定性。相较于繁琐的仪器检测，应用本发明的化合物具有实时性，能够快速检测到待测水溶液中是否含有汞离子，对检测生态环境中汞离子含量具有很大的实际意义，能够满足较低的汞离子浓度下检测的要求。
附图说明
图1为本发明实施例1所得化合物的核磁氢谱图；
图2为本发明实施例1所得化合物的核磁碳谱图；
图3为本发明应用例1中荧光探针分子在乙醇溶液中对各种金属离子的荧光发射光谱。
图4为本发明应用例2中荧光探针分子在汞离子与其他金属离子共存时的荧光发射光谱。
具体实施方式
以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围。实施例中未注明具体技术或条件者，按照本领域内的文献所描述的技术或条件，或者按照产品说明书进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可通过正规渠道商购买得到的常规产品。
实施例1
本实施例提供一种三嗪三吡唑化合物，结构式如下：
Figure GDA0002697390540000051
其制备方法包括以下步骤：
(1)3-吡唑硼酸频那醇酯(5g，25.8mmol)与3,4-二氢-2H-吡喃(2.4g，28.5mmol)在20mL甲苯溶液中用三氟乙酸(295.5mg，2.6mmol)作催化剂，于95℃加热回流反应过夜，旋蒸得到1-(四氢吡喃-2-基)-3-吡唑硼酸频那醇酯(3.4g，7.9mmol)，产率为47.5％。
(2)将4-溴苯腈(1092mg，6.0mmol)加入到50mL斯林克瓶中，用15mL氯仿溶液溶解，冰浴下慢慢滴加三氟甲磺酸(534μL，2.0mmol)，在氮气保护下先室温(25℃)反应15小时，再在50℃下反应一天，得到白色固体，即2,4,6-三(4-溴苯基)-1,3,5-三嗪(950mg，1.74mmol)，产率为87％。
(3)分别称取2,4,6-三(4-溴苯基)-1,3,5-三嗪(546mg，1.0mmol)、1-(四氢吡喃-2-基)-3-吡唑硼酸频那醇酯(1001.4mg，3.6mmol)、碳酸钾(304.1mg，2.2mmol)、四(三苯基磷)钯(115.6mg，0.1mmol)于100mL斯林克瓶中，加入25mL正丁醇和5mL去离子水，装上回流装置和充氮气装置，在氮气保护下120℃搅拌回流24小时。减压蒸馏除去溶剂，将所得产物溶于二氯甲烷，用水萃取三次，取有机层，除去溶剂；用硅胶色谱分离提纯得到中间产物。
(4)将步骤(3)所得中间产物溶解在40mL二氯甲烷和甲醇(体积比为1:1)的混合溶液中，慢慢滴加稀盐酸(0.8mL，3mol/L)在50℃下回流反应过夜，将悬浊液进行过滤，取白色固体，得到2,4,6-三(4-(1H-吡唑-3-基)苯基)-1,3,5-三嗪化合物(158.4mg，0.32mmol)，产率为31.2％。
将所得产物分别进行核磁氢谱、碳谱表征，结果如图1～2所示。
1H NMR(400MHz,DMSO,ppm)δ＝13.13(s,pz-H),8.82(d,J＝8.4,Ar-H),8.12(d,J＝8.4,Ar-H),7.86(s,Ar-H),6.93(d,J＝2.1,Ar-H)。
13C NMR(400MHz,DMSO,ppm)δ＝171.09,137.75,134.70,129.72,125.96,103.38。
由上述结果分析可知，所得产物为目标化合物。
应用例1
将本发明实施例1所得化合物作为荧光探针分子，应用于汞离子的检测，具体操作如下：
取本发明实施例1中的三嗪三吡唑化合物(0.5mg，1×10-6mmol)加入到100mL容量瓶中，用100mL乙醇溶液配制成1×10-5mol·L-1浓度的荧光探针分子溶液。
用去离子水分别配制硝酸铕，硝酸铝，硝酸钡，硝酸镉，硝酸钴，硝酸铜，硝酸钾，硝酸镧，硝酸镍，硝酸钯，硝酸锌，硝酸汞的1×10-4mol·L-1金属盐溶液。
在比色皿中加入0.1mL荧光探针分子溶液，用去离子水稀释到4mL，混合均匀后，采用紫外荧光可见分光光度计，以320nm为检测激发波长，在330～550nm范围内测定其荧光强度，结果显示荧光探针分子在420nm处有显著荧光，荧光强度约为5500。
在比色皿中分别加入1mL上述配制的金属硝酸盐溶液，再加入0.1mL的荧光探针分子溶液，再加入去离子水稀释到4mL，混合均匀后，相同条件下测试其荧光强度。结果如图3所示，汞离子的加入使荧光强度明显减弱(小于1000)，肉眼可见蓝色荧光猝灭，而其它金属离子的加入使荧光强度增大或一定程度地减小但不会发生荧光猝灭，表明本发明的荧光探针分子对汞离子具有高度的选择性。
应用例2
为了考虑其他金属离子对实施例1中荧光探针检测汞离子的影响，做了干扰性实验，比较各种离子与汞离子共存时的荧光强度，与单独测试探针的荧光强度对比。在实施例1中的荧光探针分子溶液中加入上述配好的12种金属硝酸盐的混合溶液，其他实验条件与上述测试完全相同的情况下，测试荧光强度，结果如图4所示，可以看出，即使存在其他离子的干扰，一样会发生荧光猝灭现象，不会影响本发明荧光探针分子对汞离子的检测准确性。
虽然，上文中已经用一般性说明及具体实施方案对本发明作了详尽的描述，但在本发明基础上，可以对之作一些修改或改进，这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此，在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进，均属于本发明要求保护的范围。

Claims (9)

1.下式所示三嗪三吡唑化合物，
Figure 643933DEST_PATH_IMAGE001
。
2.权利要求1所述的三嗪三吡唑化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）将3-吡唑硼酸频那醇酯与3,4-二氢-2H-吡喃反应得到1-（四氢吡喃-2-基）-3-吡唑硼酸频那醇酯；
（2）将4-溴苯腈与无水三氟甲磺酸反应得到2,4,6-三（4-溴苯基）-1,3,5-三嗪；
（3）将2,4,6-三（4-溴苯基）-1,3,5-三嗪、1-（四氢吡喃-2-基）-3-吡唑硼酸频那醇酯、碳酸钾和四（三苯基磷）钯在惰性气体保护下发生Suzuki偶联反应，得到中间产物；
（4）将步骤（3）所得中间产物加稀盐酸在有机溶剂中回流反应，得到目标产物2,4,6-三（4-（1H-吡唑-3-基）苯基）-1,3,5-三嗪。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤（1）中反应溶剂为甲苯，以三氟乙酸作为催化剂，于90~100℃加热回流反应10~12小时；其中3-吡唑硼酸频那醇酯、3,4-二氢-2H-吡喃与三氟乙酸的摩尔比为1：（1.1~1.2）：0.1。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤（2）具体包括：将4-溴苯腈加入到氯仿中，冰浴下滴加无水三氟甲磺酸，然后在惰性气体保护下先室温反应10~15小时，再于50~55℃下反应20~24小时，得到白色固体2,4,6-三（4-溴苯基）-1,3,5-三嗪。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤（3）中所述2,4,6-三（4-溴苯基）-1,3,5-三嗪、1-（四氢吡喃-2-基）-3-吡唑硼酸频那醇酯、碳酸钾、四（三苯基磷）钯的摩尔比为1：（3~4）：（2.1~2.2）：0.1；反应溶剂为水和正丁醇，或者水和1，4-二氧六环；反应温度为120~130℃，反应时间为20~30小时。
6.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤（4）中所述有机溶剂为二氯甲烷和甲醇，体积比为1:1。
7.权利要求1所述的三嗪三吡唑化合物在汞离子检测中的应用。
8.根据权利要求7所述的应用，其特征在于，以所述三嗪三吡唑化合物作为荧光探针，然后加入待测溶液，若发生荧光猝灭现象，则判定待测溶液中含有汞离子。
9.一种荧光探针，其特征在于，所述荧光探针为权利要求1所述的三嗪三吡唑化合物。
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