CN111154117A - 一种以溴化锂溶液溶解木质素的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种以溴化锂溶液溶解木质素的方法,过程包括:将木质素进行预处理,得到纯化的木质素;将纯化的木质素放入质量浓度为60%的溴化锂溶液中,并在90‑130℃下搅拌溶解,得到溶解液;将溶解液过滤,收集滤液,得到木质素溶解液。木质素芳基醚键选择性裂解于溴化锂溶盐水合物中,进而使木质素的α‑OH在溴化锂作用下发生溴化从而使木质素发生溶解,进而提高了木质素的溶解量。
Description
技术领域
本发明涉及林产化工技术领域,更具体地说是涉及一种以溴化锂溶液溶解木质素的方法。
背景技术
木质素是由芳香族化合物组成,由苯基丙烷结构单元通过醚键和碳-碳键连接构成的具有三度空间结构的天然高分子化合物,是一个复杂的、高度支化的和非晶态结构。木质素作为一类较复杂的天然、芳香性的高分子聚合物,在架构上为三维网状模式,具有较多功能基,其中各个单元之间有较多且位置不一的联接形式,于反应特性及反应点上有潜在特性,由此在化学改性上较为高效。
目前溶解木质素大多通过使其芳基醚键裂解,从而导致木质素部分发生溶解。木质素在温和的反应条件下的选择性解聚溶解是生产低分子量木质素或芳烃有效的方法,此外,部分解聚会还生成新的芳香羟基,如木质素类胶黏剂,其可提高木质素的反应活性,并可以改善木质素与复合材料中其他组分的可比性;酸解,硫代酸解和衍生化,然后再还原裂解(DFRC)方法能够选择性地裂解β-O-4醚键并使木质素解聚。然而,在现有的技术中,这些方法制备得到的溶解液中木质素的含量较低,进而降低了木质素的利用率。
因此,如何提供一种可以显著提高溶解液中木质素含量的木质素的溶解方法是本领域技术人员亟需解决的问题。
发明内容
有鉴于此,本发明提供了一种溴化锂溶液溶解木质素的方法,基于木质素的化学结构,从木质素化学解聚出发,在碱性、酸性催化以及其它介质存在条件下使其木质素芳基醚键选择性裂解于酸性溴化锂溶盐水合物中,进而使木质素的α-OH在溴化锂作用下发生溴化从而使木质素发生溶解。
为了实现上述目的,本发明采用如下技术方案:
一种以溴化锂溶液溶解木质素的方法,包括下述步骤:
1)预处理:将木质素进行预处理,得到纯化的木质素;
2)溶解:将步骤1)得到的纯化的木质素放入质量浓度为60%的溴化锂溶液中,并在90-130℃下搅拌溶解,得到溶解液;
3)过滤:将步骤2)得到的溶解液过滤,收集滤液,得到木质素溶解液。
以上技术方案达到的技术效果是:木质素中的α-OH在溴化锂作用下发生溴化从而使木质素发生溶解,因而,以溴化锂溶液溶解木质素会提高木质素的溶解度;木质素的溶解度随着溴化锂溶液的浓度升高而增大,但是当溴化锂溶液的浓度大于60%小于66%时,溶解的木质素为0.0273g(5ml的木质素溶解液),当溴化锂溶液浓度大于66%时,会有结晶析出而导致严重的缩合现象;温度也是影响溶解度的一个必然因素,因此,当溴化锂溶液的浓度为55-61%、温度为90-130℃下,木质素的溶解量最大。
作为本发明优选的技术方案,步骤1)中,对木质素进行预处理的具体过程如下:
11)由于木质素在NaOH中反应基本属于均相体系,溶解性好,残渣率也较低,因此按照1:10(m/v)的比例将木质素溶解在浓度为45-55%的NaOH溶液中,并在70-90℃下加热40-60min,得到混合体系;
12)将混合体系的pH值调至2-3,过滤,收集木质素沉淀;
13)先以去离子水洗涤木质素沉淀,至PH为6-7,再对木质素沉淀进行干燥,得到纯化的木质素。
以上技术方案达到的技术效果是:将混合体系的pH值调整至强酸性,可以使木质素沉淀,便于对其纯化。
作为本发明优选的技术方案,步骤12)中,以质量分数为36%-38%的盐酸溶液调节混合体系的pH值。
作为本发明优选的技术方案,步骤13)中,对木质素沉淀进行干燥时,先自然干燥1-2h,再真空干燥1-2h。
作为本发明优选的技术方案,步骤2)中,溴化锂溶液中含有质量分数为36-38%的盐酸溶液。
以上技术方案达到的技术效果是:在酸性溴化锂溶液中,木质素中的芳基醚键会裂解,进而使木质素溶解在酸性溴化锂溶液中,酸性溴化锂溶液溶解木质素的含量较高,且易于制备,反应介质具有高沸点和低蒸气压的特点,溶解过程中可以在玻璃小瓶中进行。
作为本发明优选的技术方案,步骤2)中,搅拌溶解的时间为80-100min。
经由上述的技术方案可知,与现有技术相比,本发明公开提供了一种以溴化锂溶液溶解木质素的方法,通过控制合适的溶解温度、溴化锂溶液的浓度及盐酸溶液的浓度,提高了木质素的溶解度,提高了木质素资源的利用率,并为其衍生物的制备及利用提供了可能。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案,下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍,显而易见地,下面描述中的附图仅仅是本发明的实施例,对于本领域普通技术人员来讲,在不付出创造性劳动的前提下,还可以根据提供的附图获得其他的附图。
图1附图为实施例4中木质素处理前后的光谱图;
图2附图为以溴化锂溶液溶解木质素的原理图;
图3附图为不同浓度溴化锂溶液处理玉米芯木质素前后红外光谱图;
图4附图为不同温度下以溴化锂溶液处理玉米芯木质素前后的红外光谱图;
图5附图为不同温度下溴化锂溶液处理玉米芯木质素的溶解曲线图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图,对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例,本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明保护的范围。
实施例1制备酸性溴化锂溶液
分别称取1g、2g、3g溴化锂固体,用量筒分别量取4ml、3ml、2ml去离子水,配置成质量分数为20%、40%、60%的溴化锂溶液;再分别用胶头滴管滴加2滴浓度为36.8%的盐酸溶液,用玻璃棒进行搅拌使酸催化剂与溴化锂溶液混合以形成均匀的溶液(具有浅黄色)。
实施例2
一种以溴化锂溶液溶解木质素的方法,包括下述步骤:
1)预处理:将木质素进行预处理,得到纯化的木质素;
11)按照1:10(m/v)的比例将木质素溶解在浓度为45%的NaOH溶液中,并在70℃下加热40min,得到混合体系;
12)以盐酸溶液调节混合体系的pH值至3,过滤,收集木质素沉淀;
13)先以去离子水洗涤木质素沉淀,至PH为7,再对木质素沉淀进行干燥,干燥时,先自然干燥2h,再真空干燥1h,得到纯化的木质素。
2)溶解:将步骤1)得到的纯化的木质素放入实施例1中质量浓度为60%的酸性溴化锂溶液中,并在115℃下搅拌溶解,搅拌溶解的时间为80min,得到溶解液;
3)过滤:将步骤2)得到的溶解液过滤,收集滤液,得到木质素溶解液。
实施例3
一种以溴化锂溶液溶解木质素的方法,包括下述步骤:
1)预处理:将木质素进行预处理,得到纯化的木质素;
11)按照1:10(m/v)的比例将木质素溶解在浓度为55%的NaOH溶液中,并在90℃下加热50min,得到混合体系;
12)以盐酸溶液调节混合体系的pH值至2,过滤,收集木质素沉淀;
13)先以去离子水洗涤木质素沉淀,至PH为6,再对木质素沉淀进行干燥,干燥时,先自然干燥1.5h,再真空干燥1.5h,得到纯化的木质素。
2)溶解:将步骤1)得到的纯化的木质素放入实施例1中质量浓度为60%的酸性溴化锂溶液中,并在125℃下搅拌溶解,搅拌溶解的时间为100min,得到溶解液;
3)过滤:将步骤2)得到的溶解液过滤,收集滤液,得到木质素溶解液。
实施例4
一种以溴化锂溶液溶解木质素的方法,包括下述步骤:
1)预处理:将木质素进行预处理,得到纯化的木质素;
11)按照1:10(m/v)的比例将木质素溶解在浓度为50%的NaOH溶液中,并在80℃下加热60min,得到混合体系;
12)以盐酸溶液调节混合体系的pH值至2,过滤,收集木质素沉淀;
13)先以去离子水洗涤木质素沉淀,至PH为6,再对木质素沉淀进行干燥,干燥时,先自然干燥1h,再真空干燥2h,得到纯化的木质素。
2)溶解:将步骤1)得到的纯化的木质素放入实施例1中质量浓度为60%的酸性溴化锂溶液中,并在120℃下搅拌溶解,搅拌溶解的时间为90min,得到溶解液;
3)过滤:将步骤2)得到的溶解液过滤,收集滤液,得到木质素溶解液。
实施例5
使用光谱仪记录实施例4中溴化锂溶液处理前后的木质素的光谱。在透射模式下,观察木质素在不同溴化锂浓度与温度下处理结构的变化,如图1;将集中观察处理前后的木质素在1030cm-1处的峰值,根据C-O-C的对称伸缩振动,发现处理后的木质素的峰强度降低,这表明处理后的木质素有一部分醚键被切割。同时,再依据C-O振动,通过分析图谱的吸收峰,处理前后的木质素在1200cm-1(酚的C-O)与1390cm-1的(O-H的面内弯曲振动)的峰值可以观察到,木质素形成新的酚OH基团,说明其木质素的结构发生了变化;具体原理见图2;
实施例6验证酸性溴化锂溶液的浓度对木质素溶解度的影响
在120℃条件下,按照实施例4的方法将5份0.5g纯化的玉米芯木质素中分别加入质量分数为20%、40%、60%、62.7%、67%的酸性溴化锂溶液,溶解时间为90min,溶解木质素质量分别为0.0046g、0.0228g、0.0326g、0.0273g;见表1;
溶解所得到木质素质量计算公式为:
溶解的木质素=原料木质素-干燥后木质素表1
质量分数 | 20% | 40% | 60% | 62.7% | 67% |
溶解量 | 0.0046 | 0.0228 | 0.0326 | 0.0273 | 0.0112 |
可知,当反应温度一定时,木质素的溶解性会随溴化锂溶液浓度的增加而增加。但是并不意味着溴化锂的浓度越大越有利于木质素的溶解,当浓度为60%时,在此浓度下可以形成完美的熔融盐水合物,几乎所有的Li+都与水分子配位,且Br-是裸露的,而且是高度自由的。特别是加入的盐酸中的H+的活性在熔盐水体系中会显著增强,且HCL溶液的H+与LiBr溶液中的Br-都参与木质素的解聚,导致芳基醚键的裂解。所以60%的LiBr溶液比稀释的LiBr溶液更多的溶解木质素;当溴化锂溶液浓度>66%时,会有结晶析出而导致严重的缩合现象,但是随着溴化锂浓度不断的减少,结晶缩合现象也在慢慢降低,并且在溴化锂浓度达到60%时,缩合后的产物达到最低。
以实施例5中的方法对本实施例中不同浓度溴化锂溶液下处理前后的玉米芯木质素进行红外光谱测定,结果如图3所示;
实施例7验证不同温度下木质素的溶解量
溴化锂质量分数为60%,按照实施例4的方法进行溶解试验,反应时间90min的条件下以不同温度(80℃、90℃、120℃、130℃、140℃、150℃)溶解木质素。结果如表2所示;
表2
温度℃ | 80 | 90 | 120 | 130 | 140 | 150 |
溶解量g | 0.0131 | 0.0144 | 0.0326 | 0.0255 | 0.0204 | 0.0177 |
以实施例5中的方法分析不同温度下处理的木质素结构前后的变化,结果如图4所示;
不同温度下木质素的溶解曲线如图5所示;
可知,当溴化锂浓度一定时,木质素的溶解性随时间的变化而变化,然而并不是木质素随着反应温度升高无限的溶解,而是在150℃的时候可以发现木质素的溶解量相对120℃来说减少了,因为温度升高的同时不仅增强了木质素的解聚作用,而且也促进木质素的分子间的发生缩合反应。
实施例8
以实施例4作为试验组1;
去除实施例4中溴化锂溶液中的盐酸溶液,其他操作不变,作为试验组2;
将实施例4中盐酸的质量分数改为30%,作为试验组3;
将实施例4中盐酸的质量分数改为20%,作为试验组4;
将实施例4中盐酸的质量分数改为40%,作为试验组5;
将实施例4中盐酸的质量分数改为50%,作为试验组6;
计算试验组1-4中木质素的溶解量,结果见表3;
表3
试验组1 | 试验组2 | 试验组3 | 试验组4 | 试验组5 | 试验组6 | |
溶解量g | 0.0326 | 0.0132 | 0.0286 | 0.0215 | 0.0278 | 0.0232 |
可知,当溴化锂质量分数为60%,温度为120℃时,无HCL催化的溴化锂溶液溶解木质素为0.0132g,经HCL催化后溶解木质素为0.0326g。故本实验采用盐酸进行催化。当盐酸浓度<36%时,木质素的溶解量会随盐酸催化的浓度降低而减少,最高溶解木质素量为0.286g;盐酸浓度>38%时,随着盐酸浓度的升高,木质素会迅速溶解而发生碳化现象,浓盐酸会破坏苯基丙烷结构而发生碳化,溶解后的产物中会有大量Na离子残留,最高溶解木质素量为0.278g。因此,浓盐酸浓度质量分数范围为36%-38%,根据实验室常用浓盐酸浓度即约为36.8%的盐酸溶液溶解木质素效果最佳。
综上,在同一反应条件下木质素溶解性会随溴化锂浓度、反应温度及催化剂浓度发生变化。根据以上结果说明:溶解木质素最适合的条件为60%溴化锂溶液浓度、反应温度为120℃及盐酸溶液浓度36.8%,溶解木质素为0.0326g。
本说明书中各个实施例采用递进的方式描述,每个实施例重点说明的都是与其他实施例的不同之处,各个实施例之间相同相似部分互相参见即可。对于实施例公开的装置而言,由于其与实施例公开的方法相对应,所以描述的比较简单,相关之处参见方法部分说明即可。
对所公开的实施例的上述说明,使本领域专业技术人员能够实现或使用本发明。对这些实施例的多种修改对本领域的专业技术人员来说将是显而易见的,本文中所定义的一般原理可以在不脱离本发明的精神或范围的情况下,在其它实施例中实现。因此,本发明将不会被限制于本文所示的这些实施例,而是要符合与本文所公开的原理和新颖特点相一致的最宽的范围。
Claims (6)
1.一种以溴化锂溶液溶解木质素的方法,其特征在于,包括下述步骤:
1)预处理:将木质素进行预处理,得到纯化的木质素;
2)溶解:将步骤1)得到的纯化的木质素放入质量浓度为55-61%的溴化锂溶液中,并在90-130℃下搅拌溶解,得到溶解液;
3)过滤:将步骤2)得到的溶解液过滤,收集滤液,得到木质素溶解液。
2.根据权利要求1所述的一种以溴化锂溶液溶解木质素的方法,其特征在于,步骤1)中,对木质素进行预处理的具体过程如下:
11)按照1:10(m/v)的比例将木质素溶解在质量浓度为45-55%的NaOH溶液中,并在70-90℃下加热40-60min,得到混合体系;
12)将混合体系的pH值调至2-3,过滤,收集木质素沉淀;
13)先以去离子水洗涤木质素沉淀,使木质素沉淀的PH值为6-7,再对木质素沉淀进行干燥,得到纯化的木质素。
3.根据权利要求2所述的一种以溴化锂溶液溶解木质素的方法,其特征在于,步骤12)中,以质量分数为36%-38%的盐酸溶液调节混合体系的pH值。
4.根据权利要求2所述的一种以溴化锂溶液溶解木质素的方法,其特征在于,步骤13)中,对木质素沉淀进行干燥时,先自然干燥1-2h,再真空干燥1-2h。
5.根据权利要求1-4任一所述的一种以溴化锂溶液溶解木质素的方法,其特征在于,步骤2)中,溴化锂溶液中含有质量分数为36-38%的盐酸溶液。
6.根据权利要求1-4任一所述的一种以溴化锂溶液溶解木质素的方法,其特征在于,步骤2)中,搅拌溶解的时间为80-100min。
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