CN111139663B - 罗丹明衍生物作为蚕丝织物染色剂的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及罗丹明衍生物作为蚕丝织物染色剂的应用或者罗丹明衍生物在制备蚕丝织物染色试剂中的应用，属于染料合成及纺织品染色领域。以罗丹明类衍生物作为蚕丝织物荧光染料，能与蚕丝织物反应连接，避免蚕丝织物染色褪色，可有效提高色牢度及荧光效果，经国家蚕丝织物及服装产品质量监督检验中心检测，色牢度已达到产业化生产要求。染色蚕丝织物在655 nm红光照射下能发出620 nm的桔黄光；而且染色后的天然蚕丝织物皂洗色牢度为4.5级，干摩擦色牢度为4‑5级，湿摩擦色牢度为4级。
Description
技术领域
本发明涉及一种罗丹明衍生物作为蚕丝织物染色剂的应用，其可与天然蚕丝织物发生反应，属于染料合成及纺织品染色领域。
背景技术
随着人们物质生活的提高，精神生活的需求也不断提高，能够变色的蚕丝织物服饰受到越来越多人的关注。然而，对于蚕丝织物的染色，一直存在许多问题。传统蚕丝织物印染的大部分染料多是弱酸性染料、中性染料和直接染料，染料在生产、印染过程中均会对环境造成污染，如中性染料生产过程中过量的重金属离子会对环境造成严重危害，德国和欧洲一些国家已经提出严格要求来控制纺织品中的重金属离子残留量。而且现有染色湿摩擦色牢度差，一般深中色在2-3级左右，同时由于褪色还会造成色浅变旧。随着防缩抗皱整理技术的逐渐成熟，水洗褪色、沾色、易旧等弊端日趋突出，不解决色牢度问题很难真正意义上达到“洗可穿”。不论是内销产品，还是出口产品普遍要求高坚牢度印染的真蚕丝织物（水洗、皂洗牢度要求4级以上；湿摩擦牢度3级以上），目前工厂还不能产业化生产。迫切需要研发新的技术方案以解决这一难题。
发明内容
本发明提供了一种罗丹明衍生物作为蚕丝织物染色剂的应用，其无需除氧环境，且小功率激发即可以实现红光照射黄光发射的荧光变色；尤其是这种罗丹明衍生物与天然蚕丝织物发生反应连接，与传统的掺杂染色不同，它能实现从分子层面上染色，从根本上有效地解决了色牢度的问题。此外，这种罗丹明衍生物的制备过程不涉及使用重金属离子，其本生也具有水溶性；由于罗丹明衍生物在水中的溶解性好，配制染液所需水量很少，染液酸碱度为中性，对蚕丝织物的染色过程也基本无废水排放，能够很好地保护环境。
为了达到发明目的，本发明采用的技术方案是：
罗丹明衍生物作为蚕丝织物染色剂的应用或者罗丹明衍生物在制备蚕丝织物染色试剂中的应用。
染色蚕丝织物，其制备方法为，将蚕丝织物浸渍罗丹明衍生物水溶液，然后烘干，得到染色蚕丝织物。
本发明所述罗丹明衍生物的化学结构式如下：
本发明中，蚕丝织物为丝绸；染色蚕丝织物可以在红光照射下发出桔黄光；罗丹明衍生物水溶液的酸碱度为中性；浸渍的温度为85～95℃，时间为100～150分钟。
本发明以罗丹明衍生物作为荧光染料，用水配成浓度为0.65～0.75mol/L的中性染液，取白色无染色天然蚕丝织物浸泡于染液中，90℃保持2小时，取出后烘干，冷却至室温，得到在红光照射下发出桔黄光的染色蚕丝织物；所述染色蚕丝织物在655 nm红光照射下能发出620 nm的桔黄光；而且染色后的天然蚕丝织物皂洗色牢度为4.5级，干摩擦色牢度为4-5级，湿摩擦色牢度为4级。本发明所提供的罗丹明类衍生物染料能与天然蚕丝织物发生反应连接，避免了色牢度差的问题，尤其是在没有其他组分仅用罗丹明衍生物水溶液进行染色的情况下，染色后的天然蚕丝织物色牢度非常好；且本发明染色织物只需要低功率激发，并且不需除氧，能够满足实际应用，解决了现有技术无法实际应用的问题。此外，该罗丹明类衍生物能与天然蚕丝织物发生反应连接，直接从分子层面实现对天然蚕丝织物的染色，解决了传统蚕丝织物染色色牢度差的问题。这种罗丹明衍生物的制备过程不涉及使用重金属离子，其本生也具有水溶性；由于罗丹明衍生物在水中的溶解性好，配制染液所需水量很少，染液酸碱度为中性，对蚕丝织物的染色过程也基本无废水排放，能够很好地保护环境。
附图说明
图1为罗丹明类衍生物的质谱图。
图2为罗丹明类衍生物的核磁H谱图（溶剂：DMSO-d6）。
图3为罗丹明类衍生物的核磁C谱图（溶剂：DMSO-d6）。
图4为罗丹明类衍生物的红外光谱图（KBr）。
图5为罗丹明类衍生物的热重分析图（空气气氛）。
图6为染色及多次水洗后的天然蚕丝织物的漫反射曲线图。
图7为加热染色后的天然蚕丝织物的光谱图。
图8为天然丝绸染色前后的照片。
具体实施方式
本发明公开的染色蚕丝织物的制备方法如下，将蚕丝织物浸渍罗丹明衍生物水溶液，然后烘干，得到染色蚕丝织物。
下面结合附图以及实施例对本发明作进一步描述：
本实施例中，熔点是在予华X-5型熔点仪测定的；元素分析是在德国ELEMENTAR元素分析仪上测定的；核磁是在INOVA-400仪上测定的；质谱是在Bruker公司生产的傅立叶变换离子回旋共振质谱计（FT-ICR-MS）测定的；红外光谱是在赛默飞世尔公司生产的NicoletiS5 FT-IR 光谱仪测定的。
实施例1
在三口烧瓶中依次加入1 mmol的罗丹明B（0.479 g）和1 mmol的二环己基碳二亚胺（DCC，0.206 g）于30 mL的二氯甲烷/乙腈（1：1，v:v）溶液中，缓慢搅拌，使其完全溶解，再加入1mmol的N-羟基琥珀酰胺（NHS，0.115 g），在室温反应条件下，隔夜反应约24小时，通过TLC跟踪反应至完全反应结束。反应结束后，通过过滤除去沉淀，将滤液浓缩后，用有机相进行柱层析分离得到产物罗丹明衍生物，有机流动相为二氯甲烷：石油醚=5：1（v:v），浓缩得到0.32 g紫色粉末（产率58%）。
熔点：133.7℃。
元素分析：计算值：C, 66.72; H, 5.95; N, 7.29；实测值：C, 66.52; H, 6.03;N, 7.01。
质谱：计算值：576.2220；实测值:576.2265。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) 8.43, 8,41 (d, 1H, J=8.0 Hz), 8.12-8.08 (t,1H, J=8.0Hz), 8.00-7.96 (t, 1H, J=8.0Hz), 7.69, 7.67 (d, 1H, J=8.0 Hz),7.12 ,7.11 (d, 2H, J=4.0 Hz), 7.04 (s, 1H), 7.01 (s,1H), 6.98, 6.98 (d, 2H, J=4.0Hz), 3.68-3.63 (q, 8H, J=6.6 Hz), 2.72 (s, 4H), 1.23-1.20 (t, 12H, J=6.0 Hz)。
13C NMR (400MHz, DMSO-d6), δ (ppm): 173.1, 170.2, 161.2, 157.6, 155.8,134.7, 131.6, 131.2, 115.2, 113.4, 96.5, 33.8, 25.9, 25.7, 24.9, 12.9。
ν (KBr)/cm-1: 2975.12 (C-H), 2930.64 (C-H), 1735.57 (C=O-N-O=C),1589.89 (Ar-), 1466.01 (Ar-), 1338.12 (芳环C-C), 1274.94 (芳环C-O-C), 1179.98(O-N), 1071.88 (芳环C-H), 682.13 (C-H)。
本实施例获得的罗丹明类衍生物分子结构式为：
图1为上述罗丹明类衍生物的质谱图。
图2为上述罗丹明类衍生物的核磁H谱图（溶剂：DMSO-d6）。
图3为上述罗丹明类衍生物的核磁C谱图（溶剂：DMSO-d6）。
图4为上述罗丹明类衍生物的红外光谱图。
图5为上述罗丹明类衍生物的热重分析图（空气气氛）。
实施例2
将实施例1的罗丹明类衍生物作为染料，对天然蚕丝织物进行染色，采用浸染法。用水将实施例1的罗丹明类衍生物配制成7mL浓度为0.7 mol/L的酸碱度为中性的溶液，不添加其他物质。取白色无染色天然桑蚕丝丝绸（6*4cm）浸泡于溶液中，在90℃保持2小时，取出后在95℃烘5min，再自然冷却至室温，得到染色丝绸；本发明优选的反应条件使得染料与丝绸产生化学结合力，提高耐磨性能，而且不会破坏蚕丝织物的蛋白质成分。
实施例3
将实施例2的染色后的天然丝绸进行水洗实验。水洗1次表示布样在500mL清水中通过超声清洗仪（40KHz）清洗2分钟，每隔1次换一次水。从图6测定的漫反射曲线图中可以看出，经过多次水洗后，染色蚕丝织物的漫反射率（积分面积）小，与未水洗时的漫反射曲线基本相同，说明其颜色深，色牢度好。图6为上述染色及多次水洗后的天然蚕丝织物的漫反射曲线图，图中0～50表示洗涤的次数。
实施例4
将实施例2染色后的天然丝绸进行光谱测试，图7为染色后的天然蚕丝织物的光谱图。由图7的光谱图可以看出，用655nm红光照射时，能够出现约620nm的发射峰位，发生了红光照射黄光发射的荧光变色。
图8为天然丝绸染色前后的照片，其中a为白色无染色天然桑蚕丝丝绸，b为实施例2染色后的天然丝绸，c为红光照射黄光发射的图。
实施例5
将实施例2的罗丹明衍生物更换为现有技术常规罗丹明染料RhB，其余不变，得到染色丝绸。常规罗丹明染料RhB的化学结构式如下：
常规罗丹明染料RhB与本发明的罗丹明衍生物染料对丝绸染色后的色牢度对比（国家蚕丝织物及服装产品质量监督检验中心测试结果，测试标准，皂洗牢度：GB/T3921-2008，摩擦牢度：GB/T3920-2008）见表1。测试结果显示改良罗丹明衍生物染料与传统罗丹明染料相比，色牢度有较大提升，已达到产业化生产要求。
对比例
将实施例2的罗丹明衍生物更换为罗丹明衍生物Rh6G或者化合物1，其余不变，得到染色丝绸，两个染色丝绸用655nm红光照射时，都不能够出现620nm的发射峰位，即没有发生红光照射黄光发射的荧光变色现象，且干摩擦牢度、湿摩擦牢度都较本发明染料低一个等级。
罗丹明衍生物Rh6G的化学结构式如下：
化合物1的化学结构式如下：
Claims (10)
1.罗丹明衍生物作为蚕丝织物染色剂的应用或者罗丹明衍生物在制备蚕丝织物染色试剂中的应用，其特征在于，所述罗丹明衍生物的化学结构式如下：
蚕丝织物染色后，在红光照射下发出桔黄光。
2.根据权利要求1所述的应用，其特征在于，蚕丝织物为丝绸。
3.一种染色蚕丝织物，其特征在于，所述染色蚕丝织物的制备方法为，将蚕丝织物浸渍权利要求1所述罗丹明衍生物的水溶液，然后烘干，得到染色蚕丝织物；染色蚕丝织物在红光照射下发出桔黄光。
4.根据权利要求3所述染色蚕丝织物，其特征在于，蚕丝织物为丝绸。
5.根据权利要求3所述染色蚕丝织物，其特征在于，罗丹明衍生物水溶液的酸碱度为中性。
6.根据权利要求3所述染色蚕丝织物，其特征在于，浸渍的温度为85～95℃，时间为100～150分钟。
7.权利要求3所述染色蚕丝织物在制备变色丝质材料中的应用。
8.一种染色蚕丝织物的制备方法，其特征在于，将蚕丝织物浸渍权利要求1所述罗丹明衍生物水溶液，然后烘干，得到染色蚕丝织物；染色蚕丝织物在红光照射下发出桔黄光。
9.根据权利要求8所述染色蚕丝织物的制备方法，其特征在于，蚕丝织物为丝绸。
10.根据权利要求8所述染色蚕丝织物的制备方法，其特征在于，罗丹明衍生物水溶液的浓度为0.65～0.75mol/L。
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2020
- 2020-01-16 CN CN202010044655.4A patent/CN111139663B/zh not_active Expired - Fee Related
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Non-Patent Citations (2)
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|---|
| 《罗丹明改性天然蚕丝的制备及结构研究》;季金燕;《中国优秀硕士论文全文数据库 工程科技I辑》;20140615;第3.2.2节 * |
| 季金燕.《罗丹明改性天然蚕丝的制备及结构研究》.《中国优秀硕士论文全文数据库 工程科技I辑》.2014,B204-17. * |
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| Publication number | Publication date |
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