CN111116502A - 一步法合成苯骈三氮唑的方法 - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D249/16—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D249/18—Benzotriazoles
Abstract
本发明属于精细化工合成技术领域，提出一种一步法合成苯骈三氮唑的方法，由邻苯二胺、冰醋酸、亚硝酸钠经过重氮化、环化一步合成制得，以结晶、水洗、烘干后得苯骈三氮唑。克服了由于反应条件苛刻，收率不高的问题。
Description
技术领域
本发明属于精细化工合成技术领域，具体涉及一种合成苯骈三氮唑的方法。
背景技术
苯骈三氮唑：白色浅褐色针状结晶,可加工成片状、颗粒状、粉状。在空气中氧化而逐渐变红。本品味苦、无臭。在真空中蒸馏时能发生爆炸。溶于乙醇、苯、甲苯、氯仿和N，N-二甲基甲酰胺，微溶于水。
苯骈三氮唑主要作为水处理剂、金属防锈剂和缓蚀剂。广泛用于循环水处理剂，防锈油、脂类产品中，也应用于铜及铜合金的气相缓蚀剂、润滑油添加剂。在电镀中用以表面纯化银、铜、锌，有防变色作用。苯骈三氮唑与铜原子形成共价键和配位键，相互多替成链状聚合物，在铜加表面组成多层保护膜，使铜的表面不起氧化还原反应，不发生氢气，起防蚀作用。对铅、铸铁、镍、锌等金属材料也有同样效果。苯骈三氮唑可与多种缓蚀剂配合，提高缓蚀效果。也可与多种阻垢剂、杀菌灭藻剂配合使用，尤其对封闭用循环冷却水系统缓蚀效果甚佳，在汽车用防冻剂乙二醇和水中，涂料中添加苯骈三氮唑都能挥发保护材料的作用。苯骈三氮唑为良好的紫外光吸收剂，对紫外光敏感的制品可起到稳定的作用，例如防止重氮染料褪色，用苯骈三氮唑处理纸、编织物、胶片、金属硬币等薄片制品可以防止变色。在机械加工过程中，将苯骈三氮唑加入研磨油、切削油中，可以使加工的铜件不变色。该品还可用作分析试剂，与氨水及二胺四乙酸合用，可用于选择性地测定银、铜、锌。也可用作摄影防灰雾剂及有机合成中间体。
苯骈三氮唑合成方法：
1、邻苯二胺（Darschroder）法：早期在冰醋酸的环境中，由邻苯二胺与亚硝酸反应，缩水闭环后得到产品。该产品反应条件苛刻，收率不高。有用亚磷酸酯代替亚硝酸来反应，然后在高温高压下脱去低组分闭环得到产品。
2、邻硝基苯肼法：将邻硝基苯肼溶解在有机溶剂中，溶剂中有乙醇胺和催化剂，通过高压加氢制备得到苯骈三氮唑。这方法的收率为80%~91%
3、1-羟基苯并三唑法：将邻硝基氯苯与水合肼反应得到1-羟基苯并三唑，这一过程随着水合肼的过量其收率从87%上升到9.5%以上。水合肼用醇-水-肼共沸蒸馏来回收。1-羟基苯并三唑：铁粉：盐酸为1：2.5：（6.5~7.0），在85度条件下反应。再通过2-乙基乙醇反复萃取得到苯骈三氮唑。
发明内容
解决的技术问题：本发明提供一种一步法合成苯骈三氮唑的方法。
本发明的主要技术方案：一步法合成苯骈三氮唑的方法，其特征在于由邻苯二胺、冰醋酸、亚硝酸钠经过重氮化、环化合成，经结晶、水洗、烘干后得苯骈三氮唑。
一般地，本发明是将邻苯二胺、冰醋酸、水混合，升温溶解，滴加亚硝酸钠水溶液，后反应液分层分离，反应液进行结晶，将结晶物水洗后烘干。
所述将邻苯二胺、冰醋酸、水，升温50－80℃溶解后，滴加亚硝酸钠水溶液，保持滴加时反应温度控制在50－80℃。
所述滴加亚硝酸钠水溶液，滴加时间控制在30－60min。
所述滴加亚硝酸钠水溶液结束后，升温保持70－90℃，维持时间控制在30－60min。
所述滴加亚硝酸钠水溶液反应结束后，反应液降温到室温，静置待反应液分层。
所述反应液分层后分离，上层溶液冰浴降温结晶，下层溶液升温70－80℃，加入活性炭脱色后过滤，滤液降温至10℃以下结晶。
所述将上层结晶和下层结晶混合，用蒸馏水清洗1－3次后，进行烘干。
本发明方法，烘干后所得苯骈三氮唑，总收率≥90%，反应转化率100%，选择性≥90%。
有益效果：本发明与原有同类技术相比，反应温度非低温，条件温和，反应转化率高，选择性高，产品收率高。
具体实施方式
以下的实施例仅用于进一步解释本发明的内容和效果，而不是对本发明的限制。
实施例1
将邻苯二胺、冰醋酸、水，升温50℃溶解后，滴加亚硝酸钠水溶液，滴加时间控制在60min，保持滴加时反应温度控制在80℃。滴加亚硝酸钠水溶液结束后，升温保持80℃，维持时间控制在40min。反应液降温到室温，静置待反应液分层。反应液分层后分离，上层溶液冰浴降温结晶，下层溶液升温80℃，加入活性炭脱色后过滤，滤液降温至10℃以下结晶。将上层结晶和下层结晶混合，用蒸馏水清洗2次后，进行烘干。烘干后所得苯骈三氮唑，总收率91%，反应转化率100%，选择性93%。
实施例2
将邻苯二胺、冰醋酸、水，升温70℃溶解后，滴加亚硝酸钠水溶液，滴加时间控制在40min，保持滴加时反应温度控制在75℃。滴加亚硝酸钠水溶液结束后，升温保持75℃，维持时间控制在50min。反应液降温到室温，静置待反应液分层。反应液分层后分离，上层溶液冰浴降温结晶，下层溶液升温70℃，加入活性炭脱色后过滤，滤液降温至10℃以下结晶。将上层结晶和下层结晶混合，用蒸馏水清洗3次后，进行烘干。烘干后所得苯骈三氮唑，总收率92%，反应转化率100%，选择性93.5%。
实施例3
将邻苯二胺、冰醋酸、水，升温60℃溶解后，滴加亚硝酸钠水溶液，滴加时间控制在55min，保持滴加时反应温度控制在70℃。滴加亚硝酸钠水溶液结束后，升温保持85℃，维持时间控制在35min。反应液降温到室温，静置待反应液分层。反应液分层后分离，上层溶液冰浴降温结晶，下层溶液升温75℃，加入活性炭脱色后过滤，滤液降温至10℃以下结晶。将上层结晶和下层结晶混合，用蒸馏水清洗3次后，进行烘干。烘干后所得苯骈三氮唑，总收率91.5%，反应转化率100%，选择性92.5%。
实施例4
将邻苯二胺、冰醋酸、水，升温65℃溶解后，滴加亚硝酸钠水溶液，滴加时间控制在55min，保持滴加时反应温度控制在75℃。滴加亚硝酸钠水溶液结束后，升温保持80℃，维持时间控制在45min。反应液降温到室温，静置待反应液分层。反应液分层后分离，上层溶液冰浴降温结晶，下层溶液升温70℃，加入活性炭脱色后过滤，滤液降温至10℃以下结晶。将上层结晶和下层结晶混合，用蒸馏水清洗3次后，进行烘干。烘干后所得苯骈三氮唑，总收率92.4%，反应转化率100%，选择性94%。
实施例5
将邻苯二胺、冰醋酸、水，升温80℃溶解后，滴加亚硝酸钠水溶液，滴加时间控制在40min，保持滴加时反应温度控制在55℃。滴加亚硝酸钠水溶液结束后，升温保持90℃，维持时间控制在35min。反应液降温到室温，静置待反应液分层。反应液分层后分离，上层溶液冰浴降温结晶，下层溶液升温80℃，加入活性炭脱色后过滤，滤液降温至10℃以下结晶。将上层结晶和下层结晶混合，用蒸馏水清洗3次后，进行烘干。烘干后所得苯骈三氮唑，总收率90.5%，反应转化率100%，选择性92.5%。
实施例6
将邻苯二胺、冰醋酸、水，升温60℃溶解后，滴加亚硝酸钠水溶液，滴加时间控制在50min，保持滴加时反应温度控制在60℃。滴加亚硝酸钠水溶液结束后，升温保持70℃，维持时间控制在50min。反应液降温到室温，静置待反应液分层。反应液分层后分离，上层溶液冰浴降温结晶，下层溶液升温70℃，加入活性炭脱色后过滤，滤液降温至10℃以下结晶。将上层结晶和下层结晶混合，用蒸馏水清洗3次后，进行烘干。烘干后所得苯骈三氮唑，总收率92%，反应转化率100%，选择性93.5%。
实施例7
将邻苯二胺、冰醋酸、水，升温65℃溶解后，滴加亚硝酸钠水溶液，滴加时间控制在45min，保持滴加时反应温度控制在65℃。滴加亚硝酸钠水溶液结束后，升温保持80℃，维持时间控制在52min。反应液降温到室温，静置待反应液分层。反应液分层后分离，上层溶液冰浴降温结晶，下层溶液升温75℃，加入活性炭脱色后过滤，滤液降温至10℃以下结晶。将上层结晶和下层结晶混合，用蒸馏水清洗3次后，进行烘干。烘干后所得苯骈三氮唑，总收率92.6%，反应转化率100%，选择性93.8%。
实施例8
将邻苯二胺、冰醋酸、水，升温70℃溶解后，滴加亚硝酸钠水溶液，滴加时间控制在44min，保持滴加时反应温度控制在55℃。滴加亚硝酸钠水溶液结束后，升温保持70℃，维持时间控制在50min。反应液降温到室温，静置待反应液分层。反应液分层后分离，上层溶液冰浴降温结晶，下层溶液升温75℃，加入活性炭脱色后过滤，滤液降温至10℃以下结晶。将上层结晶和下层结晶混合，用蒸馏水清洗3次后，进行烘干。烘干后所得苯骈三氮唑，总收率93%，反应转化率100%，选择性93.7%。
Claims (9)
1.一种一步法合成苯骈三氮唑的方法，其特征在于由邻苯二胺、冰醋酸、亚硝酸钠经过重氮化、环化合成，经结晶、水洗、烘干后得苯骈三氮唑。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，将邻苯二胺、冰醋酸、水混合，升温溶解，滴加亚硝酸钠水溶液，后反应液分层分离，反应液进行结晶，将结晶物水洗后烘干。
3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，将邻苯二胺、冰醋酸、水，升温50－80℃溶解后，滴加亚硝酸钠水溶液，保持滴加时反应温度控制在50－80℃。
4.根据权利要求3所述的方法，其特征在于，滴加亚硝酸钠水溶液，滴加时间控制在30－60min。
5.根据权利要求3所述的方法，其特征在于，滴加亚硝酸钠水溶液结束后，升温保持70－90℃，维持时间控制在30－60min。
6.根据权利要求3所述的方法，其特征在于，滴加亚硝酸钠水溶液反应结束后，反应液降温到室温，静置待反应液分层。
7.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，反应液分层后分离，上层溶液冰浴降温结晶，下层溶液升温70－80℃，加入活性炭脱色后过滤，滤液降温至10℃以下结晶。
8.根据权利要求7所述的方法，其特征在于，将上层结晶和下层结晶混合，用蒸馏水清洗1－3次后，进行烘干。
9.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于，烘干后所得苯骈三氮唑，总收率≥90%，
反应转化率100%，选择性≥90%。
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Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4240822A (en) * | 1978-12-04 | 1980-12-23 | American Cyanamid Company | Method for controlling undesirable plants using 1H-benzotriazole and 2H-benzotriazole compounds |
| US4299965A (en) * | 1980-06-30 | 1981-11-10 | Calgon Corporation | Preparation of benzotriazole |
| CN1356899A (zh) * | 1999-06-16 | 2002-07-03 | 史密丝克莱恩比彻姆公司 | Il－8受体拮抗剂 |
| CN102516186A (zh) * | 2011-12-19 | 2012-06-27 | 张家港舒马克电梯安装维修服务有限公司镀锌分公司 | 电镀添加剂5-氯苯并三唑的制备方法 |
| CN102887864A (zh) * | 2011-07-21 | 2013-01-23 | 上海三爱思试剂有限公司 | 一种苯并三氮唑的合成方法 |
| CN105237488A (zh) * | 2015-11-13 | 2016-01-13 | 如皋市金陵化工有限公司 | 一种苯骈三氮唑的合成方法 |
| CN105378011A (zh) * | 2013-07-11 | 2016-03-02 | 巴斯夫欧洲公司 | 包含苯并三唑衍生物作为缓蚀剂的化学机械抛光组合物 |
-
2018
- 2018-10-30 CN CN201811275501.5A patent/CN111116502A/zh active Pending
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4240822A (en) * | 1978-12-04 | 1980-12-23 | American Cyanamid Company | Method for controlling undesirable plants using 1H-benzotriazole and 2H-benzotriazole compounds |
| US4299965A (en) * | 1980-06-30 | 1981-11-10 | Calgon Corporation | Preparation of benzotriazole |
| CN1356899A (zh) * | 1999-06-16 | 2002-07-03 | 史密丝克莱恩比彻姆公司 | Il－8受体拮抗剂 |
| CN102887864A (zh) * | 2011-07-21 | 2013-01-23 | 上海三爱思试剂有限公司 | 一种苯并三氮唑的合成方法 |
| CN102516186A (zh) * | 2011-12-19 | 2012-06-27 | 张家港舒马克电梯安装维修服务有限公司镀锌分公司 | 电镀添加剂5-氯苯并三唑的制备方法 |
| CN105378011A (zh) * | 2013-07-11 | 2016-03-02 | 巴斯夫欧洲公司 | 包含苯并三唑衍生物作为缓蚀剂的化学机械抛光组合物 |
| CN105237488A (zh) * | 2015-11-13 | 2016-01-13 | 如皋市金陵化工有限公司 | 一种苯骈三氮唑的合成方法 |
Non-Patent Citations (6)
| Title |
|---|
| 杜斌等: "IH-123-苯并三唑合成方法的改进", 《河南医科大学学报》 * |
| 杜斌等: "IH-123-苯并三唑合成方法的改进", 《河南医科大学学报》, vol. 36, no. 3, 31 May 2001 (2001-05-31), pages 350 * |
| 王亚林: "苯并三唑合成技术进展", 《黎明化工》 * |
| 王亚林: "苯并三唑合成技术进展", 《黎明化工》, 31 December 1991 (1991-12-31), pages 21 * |
| 薛循育等: "苯并三氮唑合成工艺的改进", 《上海化工》 * |
| 薛循育等: "苯并三氮唑合成工艺的改进", 《上海化工》, vol. 44, no. 5, 15 May 2019 (2019-05-15), pages 22 * |
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