CN111116282A - 叔丁醇制烯烃的方法 - Google Patents

叔丁醇制烯烃的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN111116282A
CN111116282A CN201811275283.5A CN201811275283A CN111116282A CN 111116282 A CN111116282 A CN 111116282A CN 201811275283 A CN201811275283 A CN 201811275283A CN 111116282 A CN111116282 A CN 111116282A
Authority
CN
China
Prior art keywords
mass fraction
tertiary butanol
butanol
carbon
reaction product
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201811275283.5A
Other languages
English (en)
Other versions
CN111116282B (zh
Inventor
金鑫
卢和泮
陈伟
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
China Petroleum and Chemical Corp
Sinopec Shanghai Research Institute of Petrochemical Technology
Original Assignee
China Petroleum and Chemical Corp
Sinopec Shanghai Research Institute of Petrochemical Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by China Petroleum and Chemical Corp, Sinopec Shanghai Research Institute of Petrochemical Technology filed Critical China Petroleum and Chemical Corp
Priority to CN201811275283.5A priority Critical patent/CN111116282B/zh
Publication of CN111116282A publication Critical patent/CN111116282A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN111116282B publication Critical patent/CN111116282B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
    • C07C1/20—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P30/00—Technologies relating to oil refining and petrochemical industry
    • Y02P30/40—Ethylene production

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Abstract

本发明涉及一种叔丁醇制烯烃的方法，主要解决现有技术无法实现叔丁醇制烯烃的问题。本发明通过采用含叔丁醇的原料在特定的反应条件下，在分子筛催化剂的作用下转化为含乙烯、丙烯、丁烯和水的产物流的技术方案较好地解决了上述问题，可用于低碳烯烃的工业生产中。

Description

叔丁醇制烯烃的方法
技术领域
本发明涉及一种叔丁醇制烯烃的方法。
技术背景
叔丁醇可溶于大多数有机溶剂，如醇类、酮类、脂类和芳香族类等，同时叔丁醇可用作汽油添加剂。叔丁醇分子上的羟基很容易被取代生成叔丁基卤化物或过氧化物，使叔丁醇成为重要的烷基化试剂，尤其用于芳香烃和酚类，可生产多种精细化学品，如医药、农药和各种助剂。工业上叔丁醇主要有无水叔丁醇和质量分数为85％的叔丁醇。无水叔丁醇可通过液液萃取法、萃取蒸馏法和共沸精馏法制得。利用薄膜－蒸馏结合法从叔丁醇/水混合物中可以生产无水叔丁醇。随着石油化工行业的快速发展，叔丁醇产量显著增加，
叔丁醇的研究法辛烷值为108，加入汽油中可显著提高汽油辛烷值。叔丁醇可单独加入，或混合其他醇类溶剂添加，也可制成甲基叔丁基醚加入。醚类作汽油添加剂使用时与汽油碳氢化合物混合后，表现出优良的性能，如较低的挥发性和良好的兼容性。叔丁醇与甲醇制甲基叔丁基醚反应引起关注，该反应可在多种催化剂条件下反应，如H、HY和HZSM等沸石分子筛催化剂。由于甲基叔丁基醚易对地下水造成污染，美国已禁止甲基叔丁基醚作为汽油添加剂使用。北美和欧洲一些国家也开始逐渐减少甲基叔丁基醚在汽油中的加入量。中国近年则开始加大力度推广乙醇汽油，并且预期在2020年完全禁止在汽油中加入甲基叔丁基醚。因此某些通过叔丁醇生产甲基叔丁基醚的企业迫切需要进行技术转型。另一方面，低碳烯烃，即乙烯和丙烯，是两种重要的基础化工原料，其国内的需求量在不断增加。由叔丁醇生产烯烃——尤其是低碳烯烃的路线无疑是不错的选择。
然而叔丁醇生产烯烃技术目前尚未开发，本发明有针对性的解决了这一问题。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是现有技术无法实现叔丁醇制烯烃特别是无法实现叔丁醇制乙烯和丙烯的问题，提供一种叔丁醇制烯烃的方法。该方法为叔丁醇企业解决了叔丁醇出路的问题，同时具有烯烃的碳基质量分率高、低碳烯烃收率高特别是乙烯和丙烯收率高的优点。
为解决上述问题，本发明采用的技术方案如下：一种叔丁醇制烯烃的方法，含叔丁醇的原料在分子筛催化剂的作用下转化为含乙烯、丙烯和丁烯的产物流。
上述技术方案中，所述含叔丁醇的原料中叔丁醇的质量分率大于0.5，优选为大于0.6，更优选为大于0.8。
叔丁醇原料中可以包含水，甲醇，异丁烯等其他组分，优选叔丁醇的原料中含少量的水。水的存在降低了反应物中原料叔丁醇的分压，缩短了原料在催化剂上的停留时间，能够提高目的产物乙烯丙烯的选择性，降低副产物C4烃类、C5+的选择性，但是叔丁醇转化率略有下降。提高叔丁醇在原料中的质量分率将延长反应物在催化剂上的停留时间，乙烯丙烯将进一步反应生成重组份。
综合考虑低碳烯烃的选择性、后续分离单元的处理负荷和能耗，叔丁醇制烯烃反应的叔丁醇原料中叔丁醇的质量分率优选的为0.8～1.0。
上述技术方案中，所述反应条件的反应温度为380～550℃，优选为400～520℃。叔丁醇制烯烃反应是一个吸热反应，在反应进口温度低于380℃时，目标产物选择性较低。随着反应温度的升高，丙烯选择性增加，副产物C4及C5+组分的选择性显著下降，叔丁醇的转化率随着反应温度的提高而升高。当温度高于550℃时，重组分容易在催化剂表面结焦，不利于催化剂的稳定及装置运行的安全。因此，优选的反应温度为400～520℃。
上述技术方案中，所述反应条件的反应压力为0.11～0.8MPa，优选为0.11～0.3MPA。由于叔丁醇制烯烃反是增分子反应，所以提高反应压力不利于目标产物的生成。随着反应压力升高，乙烯丙烯的选择性显著降低；同时C5+等组分的选择性显著上升，乙烯和碳四的选择性略有增加；叔丁醇的转化率无明显变化。综合考虑丙烯选择性、后续分离要求等因素，叔丁醇制烯烃反应操作压力优选控制在0.11～0.3MPA范围内。
上述技术方案中，所述反应在固定床反应器中发生。固定床反应器结构简单，制造成本低，通过周期性地切换再生，可以实现装置的连续生产。
上述技术方案中，所述分子筛催化剂含硅铝酸盐。
上述技术方案中，所述分子筛催化剂包含ZSM-5、ZSM-11、菱沸石、丝光沸石、毛沸石、镁碱沸石、SAPO分子筛中的一种或至少一种；优选为分子筛催化剂包含ZSM-5分子筛。
上述技术方案中，优选的，分子筛催化剂包含ZSM-5和镁碱沸石；更优选的，ZSM-5和镁碱沸石的重量比为(1:2)～(2：1)。
上述技术方案中，所述产物流中烯烃的碳基质量分率大于0.65，优选为大于0.73，更优选为大于0.80。
上述技术方案中，所述产物流中乙烯的碳基质量分率大于0.035，优选为大于0.04，更优选为大于0.045。
上述技术方案中，所述产物流中丙烯的碳基质量分率大于0.22，优选为大于0.27，更优选为大于0.30。
采用本发明的方法，叔丁醇或叔丁醇的水溶液经汽化和过热等步骤后，温度达到适合反应温度，进入固定床反应器，在反应器中和分子筛催化剂接触并反应，转化为含乙烯、丙烯、丁烯、甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烯、戊烷等烃类和水的反应产物。叔丁醇的转化率大于98％，优选的大于99％，更优选的大于99.9％。该反应产物中乙烯、丙烯、丁烯、戊烯的总含量(基于碳基)大于73wt％，优选的大于75wt％，更优选的大于78wt％。该反应产物中丙烯的含量(基于碳基)大于27wt％，优选的大于28wt％，更优选的大于29wt％。取得了较好的技术效果。
下面通过实施例对本发明作进一步的阐述，但不仅限于本实施例。
具体实施方式
【实施例1】
提供叔丁醇和水的混合原料物流，其中叔丁醇的质量分率为0.8。该叔丁醇和水的混合原料物流在温度480℃、压力0.2MPA的反应条件下，在固定恒温床反应器中和ZSM-5硅铝酸盐分子筛催化剂接触，转化为含乙烯、丙烯、水、甲烷、乙烷、丙烷、丁烯、丁烷、戊烯、戊烷、碳六和碳七等组分的反应产物。叔丁醇的转化率为99.4％，反应产物中烯烃的碳基质量分率为79％，反应产物中丙烯的碳基质量分率为28.6％，反应产物中乙烯的碳基质量分率为4.7％。
【实施例2】
提供叔丁醇和水的混合原料物流，其中叔丁醇的质量分率为0.9。该叔丁醇和水的混合原料物流在温度480℃、压力0.2MPA的反应条件下，在固定恒温床反应器中和ZSM-5硅铝酸盐分子筛催化剂接触，转化为含乙烯、丙烯、水、甲烷、乙烷、丙烷、丁烯、丁烷、戊烯、戊烷、碳六和碳七等组分的反应产物。叔丁醇的转化率为99.5％，反应产物中烯烃的碳基质量分率为78％，反应产物中丙烯的碳基质量分率为28.5％，反应产物中乙烯的碳基质量分率为4.8％。
【实施例3】
提供叔丁醇和水的混合原料物流，其中叔丁醇的质量分率为0.95。该叔丁醇和水的混合原料物流在温度480℃、压力0.2MPA的反应条件下，在固定恒温床反应器中和ZSM-5硅铝酸盐分子筛催化剂接触，转化为含乙烯、丙烯、水、甲烷、乙烷、丙烷、丁烯、丁烷、戊烯、戊烷、碳六和碳七等组分的反应产物。叔丁醇的转化率为99.5％，反应产物中烯烃的碳基质量分率为79％，反应产物中丙烯的碳基质量分率为28.3％，反应产物中乙烯的碳基质量分率为4.6％。
【实施例4】
提供叔丁醇和水的混合原料物流，其中叔丁醇的质量分率为0.8。该叔丁醇和水的混合原料物流在温度400℃、压力0.2MPA的反应条件下，在固定恒温床反应器中和ZSM-5硅铝酸盐分子筛催化剂接触，转化为含乙烯、丙烯、水、甲烷、乙烷、丙烷、丁烯、丁烷、戊烯、戊烷、碳六和碳七等组分的反应产物。叔丁醇的转化率为98.0％，反应产物中烯烃的碳基质量分率为74％，反应产物中丙烯的碳基质量分率为27.5％，反应产物中乙烯的碳基质量分率为4.4％。
【实施例5】
提供叔丁醇和水的混合原料物流，其中叔丁醇的质量分率为0.8。该叔丁醇和水的混合原料物流在温度520℃、压力0.2MPA的反应条件下，在固定恒温床反应器中和ZSM-5硅铝酸盐分子筛催化剂接触，转化为含乙烯、丙烯、水、甲烷、乙烷、丙烷、丁烯、丁烷、戊烯、戊烷、碳六和碳七等组分的反应产物。叔丁醇的转化率为99.95％，反应产物中烯烃的碳基质量分率为80％，反应产物中丙烯的碳基质量分率为28.7％，反应产物中乙烯的碳基质量分率为4.8％。
【实施例6】
提供叔丁醇和水的混合原料物流，其中叔丁醇的质量分率为0.8。该叔丁醇和水的混合原料物流在温度480℃、压力0.11MPA的反应条件下，在固定恒温床反应器中和ZSM-5硅铝酸盐分子筛催化剂接触，转化为含乙烯、丙烯、水、甲烷、乙烷、丙烷、丁烯、丁烷、戊烯、戊烷、碳六和碳七等组分的反应产物。叔丁醇的转化率为99.6％，反应产物中烯烃的碳基质量分率为83％，反应产物中丙烯的碳基质量分率为29.0％，反应产物中乙烯的碳基质量分率为4.8％。
【实施例7】
提供叔丁醇和水的混合原料物流，其中叔丁醇的质量分率为0.8。该叔丁醇和水的混合原料物流在温度480℃、压力0.3MPA的反应条件下，在固定恒温床反应器中和ZSM-5硅铝酸盐分子筛催化剂接触，转化为含乙烯、丙烯、水、甲烷、乙烷、丙烷、丁烯、丁烷、戊烯、戊烷、碳六和碳七等组分的反应产物。叔丁醇的转化率为99.5％，反应产物中烯烃的碳基质量分率为75％，反应产物中丙烯的碳基质量分率为27.1％，反应产物中乙烯的碳基质量分率为4.3％。
【实施例8】
提供叔丁醇和水的混合原料物流，其中叔丁醇的质量分率为0.6。该叔丁醇和水的混合原料物流在温度480℃、压力0.2MPA的反应条件下，在固定恒温床反应器中和ZSM-5硅铝酸盐分子筛催化剂接触，转化为含乙烯、丙烯、水、甲烷、乙烷、丙烷、丁烯、丁烷、戊烯、戊烷、碳六和碳七等组分的反应产物。叔丁醇的转化率为99.3％，反应产物中烯烃的碳基质量分率为80％，反应产物中丙烯的碳基质量分率为29.0％，反应产物中乙烯的碳基质量分率为4.8％。
【实施例9】
提供叔丁醇和水的混合原料物流，其中叔丁醇的质量分率为0.5。该叔丁醇和水的混合原料物流在温度480℃、压力0.2MPA的反应条件下，在固定恒温床反应器中和ZSM-5硅铝酸盐分子筛催化剂接触，转化为含乙烯、丙烯、水、甲烷、乙烷、丙烷、丁烯、丁烷、戊烯、戊烷、碳六和碳七等组分的反应产物。叔丁醇的转化率为99.1％，反应产物中烯烃的碳基质量分率为82％，反应产物中丙烯的碳基质量分率为29.4％，反应产物中乙烯的碳基质量分率为4.8％。
【实施例10】
提供叔丁醇和水的混合原料物流，其中叔丁醇的质量分率为0.8。该叔丁醇和水的混合原料物流在温度380℃、压力0.2MPA的反应条件下，在固定恒温床反应器中和ZSM-5硅铝酸盐分子筛催化剂接触，转化为含乙烯、丙烯、水、甲烷、乙烷、丙烷、丁烯、丁烷、戊烯、戊烷、碳六和碳七等组分的反应产物。叔丁醇的转化率为90％，反应产物中烯烃的碳基质量分率为65％，反应产物中丙烯的碳基质量分率为22％，反应产物中乙烯的碳基质量分率为3.5％。
【实施例11】
提供叔丁醇和水的混合原料物流，其中叔丁醇的质量分率为0.8。该叔丁醇和水的混合原料物流在温度550℃、压力0.2MPA的反应条件下，在固定恒温床反应器中和ZSM-5硅铝酸盐分子筛催化剂接触，转化为含乙烯、丙烯、水、甲烷、乙烷、丙烷、丁烯、丁烷、戊烯、戊烷、碳六和碳七等组分的反应产物。叔丁醇的转化率为99.99％，反应产物中烯烃的碳基质量分率为70％，反应产物中丙烯的碳基质量分率为21％，反应产物中乙烯的碳基质量分率为3.5％。
【实施例12】
提供叔丁醇和水的混合原料物流，其中叔丁醇的质量分率为0.8。该叔丁醇和水的混合原料物流在温度480℃、压力0.8MPA的反应条件下，在固定恒温床反应器中和ZSM-5硅铝酸盐分子筛催化剂接触，转化为含乙烯、丙烯、水、甲烷、乙烷、丙烷、丁烯、丁烷、戊烯、戊烷、碳六和碳七等组分的反应产物。叔丁醇的转化率为99.3％，反应产物中烯烃的碳基质量分率为66％，反应产物中丙烯的碳基质量分率为23.3％，反应产物中乙烯的碳基质量分率为3.8％。
【实施例13】
提供叔丁醇和水的混合原料物流，其中叔丁醇的质量分率为0.8。该叔丁醇和水的混合原料物流在温度480℃、压力0.2MPA的反应条件下，在固定恒温床反应器中和ZSM-11分子筛催化剂接触，转化为含乙烯、丙烯、水、甲烷、乙烷、丙烷、丁烯、丁烷、戊烯、戊烷、碳六和碳七等组分的反应产物。叔丁醇的转化率为99.4％，反应产物中烯烃的碳基质量分率为60％，反应产物中丙烯的碳基质量分率为17％，反应产物中乙烯的碳基质量分率为2.7％。
【实施例14】
提供叔丁醇和水的混合原料物流，其中叔丁醇的质量分率为0.8。该叔丁醇和水的混合原料物流在温度480℃、压力0.2MPA的反应条件下，在固定恒温床反应器中和按1：1混装的丝光沸石和毛沸石催化剂接触，转化为含乙烯、丙烯、水、甲烷、乙烷、丙烷、丁烯、丁烷、戊烯、戊烷、碳六和碳七等组分的反应产物。叔丁醇的转化率为99.4％，反应产物中烯烃的碳基质量分率为63％，反应产物中丙烯的碳基质量分率为19％，反应产物中乙烯的碳基质量分率为3.0％。
【实施例15】
提供叔丁醇和水的混合原料物流，其中叔丁醇的质量分率为0.8。该叔丁醇和水的混合原料物流在温度400℃、压力0.2MPA的反应条件下，在固定恒温床反应器中和催化剂接触，其中催化剂为ZSM-5和镁碱沸石的混合物，ZSM-5和镁碱沸石的重量比为1：2；转化为含乙烯、丙烯、水、甲烷、乙烷、丙烷、丁烯、丁烷、戊烯、戊烷、碳六和碳七等组分的反应产物。叔丁醇的转化率为99.0％，反应产物中烯烃的碳基质量分率为81.2％，反应产物中丙烯的碳基质量分率为28.8％，反应产物中乙烯的碳基质量分率为5.2％。
【实施例16】
提供叔丁醇和水的混合原料物流，其中叔丁醇的质量分率为0.8。该叔丁醇和水的混合原料物流在温度400℃、压力0.2MPA的反应条件下，在固定恒温床反应器中和催化剂接触，其中催化剂为ZSM-5和镁碱沸石的混合物，ZSM-5和镁碱沸石的重量比为1：1；转化为含乙烯、丙烯、水、甲烷、乙烷、丙烷、丁烯、丁烷、戊烯、戊烷、碳六和碳七等组分的反应产物。叔丁醇的转化率为99.2％，反应产物中烯烃的碳基质量分率为82.5％，反应产物中丙烯的碳基质量分率为29.0％，反应产物中乙烯的碳基质量分率为5.0％。
【实施例17】
提供叔丁醇和水的混合原料物流，其中叔丁醇的质量分率为0.8。该叔丁醇和水的混合原料物流在温度400℃、压力0.2MPA的反应条件下，在固定恒温床反应器中和催化剂接触，其中催化剂为ZSM-5和镁碱沸石的混合物，ZSM-5和镁碱沸石的重量比为2：1；转化为含乙烯、丙烯、水、甲烷、乙烷、丙烷、丁烯、丁烷、戊烯、戊烷、碳六和碳七等组分的反应产物。叔丁醇的转化率为99.1％，反应产物中烯烃的碳基质量分率为82.0％，反应产物中丙烯的碳基质量分率为28.7％，反应产物中乙烯的碳基质量分率为5.1％。

Claims (10)

1.一种叔丁醇制烯烃的方法，含叔丁醇的原料在分子筛催化剂的作用下转化为含乙烯、丙烯和丁烯的产物流。
2.根据权利要求1所述叔丁醇制烯烃的方法，其特征在于所述含叔丁醇的原料中叔丁醇的质量分率大于0.5，优选为大于0.6，更优选为大于0.8。
3.根据权利要求1所述叔丁醇制烯烃的方法，其特征在于所述反应条件的反应温度为380～550℃，优选为400～520℃。
4.根据权利要求1所述叔丁醇制烯烃的方法，其特征在于所述反应条件的反应压力为0.11～0.8MPa，优选为0.11～0.3MPA。
5.根据权利要求1所述叔丁醇制烯烃的方法，其特征在于所述反应在固定床反应器中发生。
6.根据权利要求1所述叔丁醇制烯烃的方法，其特征在于所述分子筛催化剂含硅铝酸盐。
7.根据权利要求1所述叔丁醇制烯烃的方法，其特征在于所述分子筛催化剂包含ZSM-5、ZSM-11、菱沸石、丝光沸石、毛沸石、镁碱沸石、SAPO分子筛中的一种或至少一种；优选为分子筛催化剂包含ZSM-5分子筛。
8.根据权利要求1所述叔丁醇制烯烃的方法，其特征在于所述产物流中烯烃的碳基质量分率大于0.65，优选为大于0.73，更优选为大于0.80。
9.根据权利要求1所述叔丁醇制烯烃的方法，其特征在于所述产物流中乙烯的碳基质量分率大于0.035，优选为大于0.04，更优选为大于0.045。
10.根据权利要求1所述叔丁醇制烯烃的方法，其特征在于所述产物流中丙烯的碳基质量分率大于0.22，优选为大于0.27，更优选为大于0.30。
CN201811275283.5A 2018-10-30 2018-10-30 叔丁醇制烯烃的方法 Active CN111116282B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201811275283.5A CN111116282B (zh) 2018-10-30 2018-10-30 叔丁醇制烯烃的方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201811275283.5A CN111116282B (zh) 2018-10-30 2018-10-30 叔丁醇制烯烃的方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN111116282A true CN111116282A (zh) 2020-05-08
CN111116282B CN111116282B (zh) 2022-07-08

Family

ID=70484210

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201811275283.5A Active CN111116282B (zh) 2018-10-30 2018-10-30 叔丁醇制烯烃的方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN111116282B (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113751059A (zh) * 2020-06-05 2021-12-07 中国石油化工股份有限公司 用于叔丁醇直接转化生产丙烯和乙烯的催化剂及其应用

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1993021139A1 (en) * 1992-04-22 1993-10-28 Bp Chemicals Limited Process for the production of olefins
US20110152592A1 (en) * 2009-12-22 2011-06-23 Catalytic Distillation Technologies Process for the conversion of alcohols to olefins
CN102906053A (zh) * 2010-03-15 2013-01-30 道达尔研究技术弗吕公司 通过异丁醇在酸性催化剂上同时脱水和骨架异构化之后易位生产丙烯
CN103974941A (zh) * 2011-10-17 2014-08-06 国际壳牌研究有限公司 由含氧化合物制备环氧化物的方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1993021139A1 (en) * 1992-04-22 1993-10-28 Bp Chemicals Limited Process for the production of olefins
US20110152592A1 (en) * 2009-12-22 2011-06-23 Catalytic Distillation Technologies Process for the conversion of alcohols to olefins
CN102906053A (zh) * 2010-03-15 2013-01-30 道达尔研究技术弗吕公司 通过异丁醇在酸性催化剂上同时脱水和骨架异构化之后易位生产丙烯
CN103974941A (zh) * 2011-10-17 2014-08-06 国际壳牌研究有限公司 由含氧化合物制备环氧化物的方法

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113751059A (zh) * 2020-06-05 2021-12-07 中国石油化工股份有限公司 用于叔丁醇直接转化生产丙烯和乙烯的催化剂及其应用
CN113751059B (zh) * 2020-06-05 2023-08-04 中国石油化工股份有限公司 用于叔丁醇直接转化生产丙烯和乙烯的催化剂及其应用

Also Published As

Publication number Publication date
CN111116282B (zh) 2022-07-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US10329220B2 (en) Process for converting paraffin to olefin and catalyst for use therein
JP6321171B2 (ja) 混合オレフィンを含有する炭化水素供給材料のオリゴマー化および水和を行うための２ステッププロセス
Costa et al. Ethanol to gasoline process: effect of variables, mechanism, and kinetics
CN107011117B9 (zh) 混合丁烯水合制备混合醇的方法
US11292753B2 (en) Method for alcohol upgrading to jet, diesel, gasoline, and valuable co-products
EP4038040A1 (en) Simultaneous dehydration, dimerization, and metathesis of c2-c5 alcohols
CN103261129A (zh) 通过异丁醇在酸性催化剂上同时脱水和骨架异构化然后醚化制备燃料添加剂
CN111116282B (zh) 叔丁醇制烯烃的方法
CN103785482A (zh) 一种烯烃异构化催化剂的钝化处理方法
CN101722025B (zh) 一种用于混合c4烯烃制取丙烯和乙烯的催化剂及其使用方法
CA2599503A1 (en) Vapor phase aromatics alkylation process
CN100413823C (zh) 催化裂解生产丙烯的方法
CN102070390A (zh) 炼厂混合碳四制丙烯的方法
CN104672046A (zh) 一种将碳四烯烃分离后回炼在催化裂化或裂解过程中增产乙烯和丙烯的方法
CN107286983A (zh) 碳四烯烃齐聚制汽油组分的方法
US20230065667A1 (en) Systems and processes for catalytic conversion of c1-c5 alcohols to c2-c5 olefin mixtures
US8168842B2 (en) Process for the alkylation of a cycloalkene
CN107286984A (zh) 正丁烯制汽油组分联产异丁烯的方法
CN104557475B (zh) 一种炼厂轻烃综合利用的方法
WO2024091452A9 (en) Processes for catalytic conversion of c1-c5 alcohols to c2-c5 olefin mixtures
CN114907178A (zh) 以c4-c6烃为原料生产c2-c3烯烃和高辛烷值汽油调和组分的方法
KR100947830B1 (ko) 메탄올 또는 디메틸에테르로부터 고 선택성 프로필렌의제조방법
CN113046113A (zh) 一种提高辛烷值的方法及系统
WO2010072725A1 (en) Process for the preparation of an olefinic product and an oxygenate conversion catalyst
CN107286985A (zh) 碳四烯烃制汽油组分联产乙烯或丙烯的方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant