CN1111149C - 1-邻羟基苯基丁酮和1-对羟基苯基丁酮混合物的用途 - Google Patents
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Abstract
本发明1-邻羟基苯基丁酮和1-对羟基苯基丁酮混合物的用途,是由1-邻羟基苯基丁酮和1-对羟基苯基丁酮组成的;是在银杏树体中提取出杀菌、抑菌的生物活性物质,进而采用人工模拟的手段合成出来上述两种化合物的混合物,其生物活性比粗提物提高700多倍,通过应用试验,对苹果腐烂病、苹果干腐病、苹果轮纹病、番茄灰霉病、蔬菜早疫病、及玉米小叶斑病、棉花枯萎病、都有显著的防治作用。本发明为绿色农药,推广价值巨大。
Description
本发明属于农药,特别涉及的是一种利用人工模拟的方法,对从天然植物中提取的杀菌,抑菌成分,分析测定其结构,又模拟合成的1-邻羟基苯基丁酮和1-对羟基苯基丁酮混合物的用途。
农药在防治植物病虫害方面为人类作出了重大贡献,但是,很多农药有残留、高毒性,给人造成“三致”的隐患,为了避免农药的毒副作用,科学家们开始从天然动植物中提取具有农药作用的生物活性物质,然后测出其结构,再进行人工模拟,合成出更加高效、安全、经济的农药新品种。
经检索,现在比较典型的只有拟除虫菊酯和沙蚕毒素类杀虫剂是采用上述方法获得,至今还没有人工模拟合成杀菌剂的报道。
本发明的目的是提供一种与银杏化学成份相似,而农药效果更高,合成方法相对更简单的1-邻羟基苯基丁酮和1-对羟基苯基丁酮混合物的用途。
本发明的目的是这种实现的,结合附图说明如下:
一种1-邻羟基苯基丁酮和1-对羟基苯基丁酮混合物,其特点为:
①由1-邻羟基苯基丁酮和1-对羟基苯基丁酮组成的混合物:其分子结构分别为:
②1-邻羟基苯基丁酮的分子量是164.20,沸点120℃(300Pa),为无色液体;1-对羟基苯基丁酮的分子量是164.20,熔点是89℃,为无色晶体。
一种1-邻羟基苯基丁酮和1-对羟基苯基丁酮混合物的合成方法,其特点是:
①在带有氯化氢和二氧化硫气体吸收装置的容器中加入40-50克正丁酸和55-60克氯化亚砜,经水浴加热,在80-100℃、0.5-2小时,至无气体放出,冷却至室温加入40-50克苯酚,再加热至无气体放出,冷却后减压蒸馏得中间产物
②在上述得到的中间产物中,按摩尔比为1∶3--4的比例加入无水三氯化铝,油浴加热,温度为150-170℃,时间为2-4小时,待反应至无氯化氢气体放出,冷却至室温后加入盐酸和水溶液200-300ml,分去水层,用乙酸乙酯萃取水层,合并油层,在200Pa压力下减压蒸馏,重结晶、水洗、干燥,得1-邻羟基苯基丁酮和1-对羟基苯基丁酮的混合物。
附图1为1-邻羟基苯基丁酮和1-对羟基苯基丁酮混合物的合成工艺流程示意图
附图说明及实施例:
在上述中间产物中加入无水三氯化铝,再加热回流反应至氯化氢气体全部放出,再加入8-12%的盐酸水溶液水解,分去水层,乙酸乙酯萃取水层,合并油层、减压蒸馏,重结晶、水洗、干燥得1-邻羟基苯基丁酮和1-对羟基苯基丁酮的混合物。
上述1-邻羟基苯基丁酮和1-对羟基苯基丁酮混合物实施例如下:在带有回流管且装有氯化氢和二氧化硫吸收装置(浓氨水)的容器中加44克正丁酸和60克氯化亚砜,蒸汽浴加热至80℃,至不再有氯化氢和二氧化硫气体放出为止,冷却至室温加入47克苯酚,再加热至无氯化氢气体放出为止,共需2小时,然后减压蒸馏得中间产物
在中间产物中按1∶3摩尔比加入无水三氯化铝,加热到150℃反应至无氯化氢气体放出为止,再加入200ml盐酸的水溶液,水解反应完成后分去水层,乙酸乙酯萃取水层,合并油层,经减压蒸馏、重结晶、水洗、干燥、得无色液体1-邻羟基苯基丁酮和白色结晶状固体1-对羟基苯基丁酮的混合物。
本发明是申请单位莱阳农学院的研究人员为了避免现有农药的副作用,而转向从天然植物银杏中提取生物活性物质,寻找杀菌、抑菌成分中获得的,从1983年就开始对银杏进行了全面研究,分析;结果证明,银杏根、茎、叶、外种皮、果实和果仁中均含有丰富的杀菌、抑菌物质;又在此基础上采用分离提纯手段,获得纯净物质B,其物质生物活性比原来的粗提物提高40倍,当分离提纯的物质结构明确后,进一步采用人工模拟的多种手段,获得化合物b1和b2,其生物活性比粗提物高700多倍,经权威部门鉴定,确定了其中的b1物质就是本发明1-邻羟基苯基丁酮,b2物质就是本发明1-对羟基苯基丁酮。
由上述和实践证明其优点很多,在农作物中杀菌、抑菌作用很强,特别对苹果腐烂病、苹果干腐病、苹果轮纹病、番茄灰霉病、蔬菜早疫病、及玉米小叶斑病、棉花枯萎病、都有显著的防治作用。本发明为绿色农药,推广价值巨大。
Claims (1)
1、一种1-羟基苯基丁酮和1-对羟基苯基丁酮混合物的用途,其特征在于:邻1-邻羟基苯基丁酮和1-对羟基苯基丁酮的混合物,是一种农用杀菌剂,用于防治苹果腐烂病、苹果干腐病、苹果轮纹病、番茄灰霉病、蔬菜早疫病、玉米小叶斑病和棉花枯萎病。
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