CN111100041A - 一种乙二胺基乙磺酸钠的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种乙二胺基乙磺酸钠的制备方法，利用合成反应，以乙二胺、乙基磺酸内酯为原料合成乙二胺基乙磺酸，然后乙二胺基乙磺酸和碱性钠反应合成最终的产品乙二胺基乙磺酸钠。本发明的有益效果：本发明的制备方法，制备工艺路线简单，过程控制简单，产品收率高，同时过程中不产生废水，是绿色环保的合成方法，便于车间工业化生产，具有广泛的应用前景。

Description

一种乙二胺基乙磺酸钠的制备方法
技术领域
本发明涉及一类化工中间体的合成方法，具体涉及一种乙二胺基乙磺酸钠的制备方法。
背景技术
乙二胺基乙磺酸钠由于结构中含有磺酸钠的基团，具有优异的水溶性，是合成高固含量(大于50％)水性聚氨酯的关键原料，合成的水性聚氨酯具有优异的离子稳定性和机械稳定性，是涂料和粘合剂行业的关键原材料，由于是以水作为溶剂符合环保要求，近年来需求量大增。乙二胺基乙磺酸钠作为合成水性聚氨酯亲水扩链剂，其用量也随之增加，目前该原料主要依赖进口，国内也有文献专利报道其合成方法，主要存在合成路线长，产生大量废水污染环境，同时收率比较低等问题。
有机化学，2009,29(6)：904-908利用乙二胺和2-氯乙磺酸钠反应制备乙二胺基乙磺酸钠，该反应虽然转化率较高，但是后期提纯困难，产生大量废水。
专利CN10240057描述了通过二胺与乙烯基磺酸钠反应制备乙二胺基乙磺酸钠，同样提纯困难，产生大量溶剂和废水，污染环境，工业化价值不高。
专利CN102702037利用羟乙基乙二胺为原料经过酯化、磺化、等工艺合成了乙二胺基乙磺酸钠，合成路线长，收率低，合成过程同样产生大量废水，不具备工业化价值。
专利CN107935892利用牛磺酸、硝基甲烷和甲醛等通过多步反应合成乙二胺基乙磺酸钠，具有优异的选择性和收率。但是合成过程不仅使用有毒有害的硝基化合物和甲醛，同时过程中产生三废，不是环保的合成路线。
发明内容
为了解决现有技术存在的问题，本发明提供了一种乙二胺基乙磺酸钠的制备方法，本方法所用原料少，产品收率高，收率大于99％，工艺安全简单，无废水产生，绿色环保，便于车间工业化生产。
本发明的目的是提供一种乙二胺基乙磺酸钠的制备方法。
根据本发明的具体实施方式的乙二胺基乙磺酸钠的制备方法，所述方法包括以下步骤：
(1)乙二胺和乙基磺酸内酯开环反应合成乙二胺基乙磺酸，
其反应方程式如下：
NH2-CH2CH2-NH2+
Figure BDA0001841580620000021
(2)利用步骤(1)得到的乙二胺基乙磺酸和碱性钠反应合成乙二胺基乙磺酸钠，
其反应方程式如下：
Figure BDA0001841580620000022
根据本发明的具体实施方式的乙二胺基乙磺酸钠的制备方法，其中，步骤 (2)中，所述碱性钠为氢氧化钠。所述碱性钠也可以是碳酸氢钠，优选氢氧化钠。
根据本发明的具体实施方式的乙二胺基乙磺酸钠的制备方法，其中，步骤 (1)中，所述乙二胺和乙基磺酸内酯的摩尔比为0.5-10：1。
根据本发明的具体实施方式的乙二胺基乙磺酸钠的制备方法，进一步的，所述乙二胺和乙基磺酸内酯的摩尔比为0.9-3：1。
根据本发明的具体实施方式的乙二胺基乙磺酸钠的制备方法，优选的，所述乙二胺和乙基磺酸内酯的摩尔比为1-1.5：1。
根据本发明的具体实施方式的乙二胺基乙磺酸钠的制备方法，其中，步骤 (1)中，所述乙基磺酸内酯以滴加的方式加入到乙二胺或者乙二胺溶液中，所述滴加的时间大于0.5小时。滴加时间短热量散发不出去，不利于温度的控制，过低反应不能进行，过高会导致副反应发生，影响收率。
根据本发明的具体实施方式的乙二胺基乙磺酸钠的制备方法，进一步的，所述滴加的时间为1-3小时。
根据本发明的具体实施方式的乙二胺基乙磺酸钠的制备方法，其中，步骤 (1)中，所述反应的温度为10-100℃。
根据本发明的具体实施方式的乙二胺基乙磺酸钠的制备方法，进一步的，所述反应的温度为30-50℃。本发明的关键点是温度的控制，因为步骤(1)的反应是放热反应，因此，温度不好控制。温度高会导致副反应发生，产品收率下降。
根据本发明的具体实施方式的乙二胺基乙磺酸钠的制备方法，其中，步骤 (2)中，所述碱性钠与乙二胺基乙磺酸的摩尔比为0.5-1.5：1。
根据本发明的具体实施方式的乙二胺基乙磺酸钠的制备方法，进一步的，所述碱性钠与乙二胺基乙磺酸的摩尔比为0.95-1.05：1。
具体操作时，在带有回流冷凝四1L口烧瓶投入乙二胺和/或四氢呋喃，水浴加热保持30-50℃，通过蠕动泵滴加乙磺酸内脂，滴加时间为1小时，保温1 小时，然后负压抽出多余的胺和/或溶剂，加入氢氧化钠溶液，即可得到乙二胺基乙磺酸钠溶液。
本发明的有益效果为：本发明提供了一种乙二胺基乙磺酸钠的制备方法，利用合成反应，以乙二胺、乙基磺酸内酯为原料合成乙二胺基乙磺酸，然后乙二胺基乙磺酸和碱性钠反应合成最终的产品乙二胺基乙磺酸钠。制备工艺路线简单，过程控制简单，产品收率高，收率为99％，同时过程中不产生废水，是绿色环保的合成方法，便于车间工业化生产，具有广泛的应用前景。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将对本发明的技术方案进行详细的描述。显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所得到的所有其它实施方式，都属于本发明所保护的范围。
实施例1
本实施例提供了一种乙二胺基乙磺酸钠的制备方法，所述方法包括以下步骤：
(1)乙基磺酸内酯以滴加的方式加入到乙二胺(或者乙二胺溶液)中，进行开环反应合成乙二胺基乙磺酸，滴加的时间大于0.5小时(1-3小时)，反应温度为10-100℃(30-50℃)，乙二胺和乙基磺酸内酯的摩尔比为0.5-10：1，其反应方程式如下：
Figure BDA0001841580620000041
(2)利用步骤(1)得到的乙二胺基乙磺酸和氢氧化钠反应合成乙二胺基乙磺酸钠，氢氧化钠与乙二胺基乙磺酸的摩尔比为0.5-1.5：1，
其反应方程式如下：
Figure BDA0001841580620000042
实施例2
本实施例提供了一种乙二胺基乙磺酸钠的制备方法，包括以下步骤：
(1)乙基磺酸内酯以滴加的方式加入到乙二胺(或者乙二胺溶液)中，进行开环反应合成乙二胺基乙磺酸，滴加的时间大于0.5小时(1-3小时)，反应温度为10-100℃(30-50℃)，乙二胺和乙基磺酸内酯的摩尔比为0.9-3：1 (1-1.5：1)，其反应方程式如下：
Figure BDA0001841580620000043
(2)利用步骤(1)得到的乙二胺基乙磺酸和碳酸氢钠反应合成乙二胺基乙磺酸钠，碳酸氢钠与乙二胺基乙磺酸的摩尔比为0.95-1.05：1；收率为99％，收率的计算方法为：实际得到乙二胺基乙磺酸钠与投料理论数值的百分比。
其反应方程式如下：
Figure BDA0001841580620000051
以上所述，仅为本发明的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，可轻易想到变化或替换，都应涵盖在本发明的保护范围之内。因此，本发明的保护范围应以所述权利要求的保护范围为准。

Claims (10)

1.一种乙二胺基乙磺酸钠的制备方法，其特征在于，所述方法包括以下步骤：
(1)乙二胺和乙基磺酸内酯开环反应合成乙二胺基乙磺酸，
其反应方程式如下：
Figure FDA0001841580610000011
(2)利用步骤(1)得到的乙二胺基乙磺酸和碱性钠反应合成乙二胺基乙磺酸钠，
其反应方程式如下：
Figure FDA0001841580610000012
2.根据权利要求1所述的乙二胺基乙磺酸钠的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，所述碱性钠为氢氧化钠。
3.根据权利要求1所述的乙二胺基乙磺酸钠的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，所述乙二胺和乙基磺酸内酯在溶剂中进行反应，所述乙二胺和乙基磺酸内酯的摩尔比为0.5-10：1。
4.根据权利要求3所述的乙二胺基乙磺酸钠的制备方法，其特征在于，所述乙二胺和乙基磺酸内酯的摩尔比为0.9-3：1。
5.根据权利要求1所述的乙二胺基乙磺酸钠的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，所述乙基磺酸内酯以滴加的方式加入到乙二胺或者乙二胺溶液中，所述滴加的时间大于0.5小时。
6.根据权利要求6所述的乙二胺基乙磺酸钠的制备方法，其特征在于，所述滴加的时间为1-3小时。
7.根据权利要求1所述的乙二胺基乙磺酸钠的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，所述反应的温度为10-100℃。
8.根据权利要求8所述的乙二胺基乙磺酸钠的制备方法，其特征在于，所述反应的温度为30-50℃。
9.根据权利要求3所述的乙二胺基乙磺酸钠的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，所述碱性钠与乙二胺基乙磺酸的摩尔比为0.5-1.5：1。
10.根据权利要求3所述的乙二胺基乙磺酸钠的制备方法，其特征在于，所述碱性钠与乙二胺基乙磺酸的摩尔比为0.95-1.05：1。
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