CN111087370A - 一种非贵金属负载氮掺杂碳催化糠醛转移氢化制备糠醇的方法 - Google Patents

一种非贵金属负载氮掺杂碳催化糠醛转移氢化制备糠醇的方法 Download PDF

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Abstract

本发明属于糠醇制备的技术领域，公开了一种非贵金属负载氮掺杂碳催化糠醛转移氢化制备糠醇的方法。所述方法：将钴氧化物负载的氮掺杂碳催化剂用于催化糠醛制备糠醇，所述催化剂中氮掺杂碳为载体，钴氧化物为活性成分。本发明以钴氧化物负载的氮掺杂碳材料为催化剂，以有机醇为溶剂和供氢体，催化糠醛转移加氢脱氧合成糠醇，整个过程简单、易操作，成本低，并且反应体系绿色，催化剂活性高，糠醇的选择性高、产率高，具有广阔的工业应用前景。避免直接使用H2，以有机醇为氢供体，便于储存与使用，并且降低反应溶剂对氢气溶解度的要求，加氢效果好。

Description

一种非贵金属负载氮掺杂碳催化糠醛转移氢化制备糠醇的 方法
技术领域
本发明属于糠醇制备的技术领域，具体涉及一种非贵金属负载氮掺杂碳催化糠醛转移氢化制备糠醇的方法。
背景技术
近年来，由于化石燃料及自然资源的大量消耗，对于发展洁净高效的能源材料来取代传统化石燃料的要求越来越迫切，亟需寻找一种可再生，洁净且含量丰富的能源材料。生物质作为唯一一种可再生的碳，在能源危机日益严峻以及环境污染问题严重的今天，生物质在解决能源危机及环境污染问题方面，其具有广阔的应用前景。由生物质糖类裂解后脱水形成的糠醛在催化剂的条件下可以加氢还原成糠醇，因为糠醇是呋喃树脂的主要生产原料，因此该反应是工业上一个很重要的反应。糠醇(furfuryl alcohol，简称FFA)化学名为呋喃甲醇、2-羟甲基呋喃，是一种极重要的呋喃衍生物。糠醇主要用于生产糠醛树脂、呋喃树脂、酚醛树脂等，也用于制备果酸、增塑剂、溶剂和火箭燃料等。并且，其还可用于合成纤维，橡胶，农药和铸造工业以及合成染料、医药的中间体，制造化学中间体，制作吡啶。此外，糠醇是一种重要的轻工和化工原料，主要用于合成糠醇树脂等耐酸、耐碱和防腐蚀材料；随着糠醇的应用和开发，需求量在不断增加，因此糠醇的合成越来越受到重视。
目前，已经有许多方法致力于使用过渡金属催化的氢气作为氢供体，通过氢化或加氢脱氧来催化转化生物量平台化合物。但是，由于使用了易燃易爆的H2，并且压力和温度较高，更有甚者由于过度氢化和C-C裂解，对目标产品的选择性无法控制且不能令人满意，这促使我们探索替代方法。近年来，在醛的催化转移氢化(CTH)反应中已经使用了均相Mn催化剂(例如钴的配合物)，但是很难回收和再利用均相催化剂。还有就是迄今为止报道的贵金属催化剂活性高，效果好，Pt-Re/Ti O2-ZrO2、Pt-Cu纳米粒子、Pt-Fe/MWNT和Pt-Sn/SiO2，但高成本限制其应用。大多数催化糠醛加氢转化为糠醇的氢供体为氢气，运输和储存成本高，且需要考虑溶剂对氢气的溶解性。最近，使用有机氢供体(例如醇和甲酸)代替危险的气态氢的催化转移氢化(CTH)成为减少生物质衍生醛的提纯的有吸引力的方法。特别地，与腐蚀性甲酸相比，将醇用作氢供体和溶剂均具有显着的优势，例如低成本，丰富，易于存储和易于去除。同时，设备的研发成本和维护费用要求更高。与此相比，有机醇类作为供氢体更具优势，可以直接在反应液中通过转移加氢参与反应，加氢效果更为优异。因此，开发可用于以有机醇为氢供体的糠醛高效加氢脱氧制备糠醇的新型催化剂具有重大地研究价值和应用潜力。
发明内容
为了克服现有技术的缺点和不足，本发明的目的在于提供一种非贵金属负载氮掺杂碳催化糠醛转移氢化制备糠醇的方法。本发明以有机醇为氢供体，一步还原糠醛制备糠醇。该催化转化所用催化剂为钴氧化物负载的氮掺杂碳催化剂(Co@NC-T)。该催化剂对该反应的催化效率好、产率高、催化剂易分离、整个过程绿色无污染、生产成本低。该工艺是一种具有良好实际应用价值的一种糠醇的制备方法。
本发明的目的通过以下技术方案实现：
一种非贵金属负载氮掺杂碳催化糠醛转移氢化制备糠醇的方法，将钴氧化物负载的氮掺杂碳催化剂用于催化糠醛制备糠醇。
所述方法，包括以下步骤：将钴氧化物负载的氮掺杂碳催化剂与反应底物溶液混合，反应，获得糠醇；所述反应底物溶液为糠醛与有机醇形成的溶液。
所述有机醇为甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、仲丁醇、正戊醇、环戊醇、环己醇中的一种以上；
所述反应底物溶液中糠醛的质量浓度为0.5％～5％。
钴氧化物负载的氮掺杂碳催化剂与反应底物溶液的质量比为(1～5)∶100。
催化剂中氮掺杂碳为载体，钴氧化物为活性成分。
所述反应的温度为150～250℃，反应的时间为2～10h；
所述反应在高压反应釜中进行，采用密闭高压反应釜。
所述钴氧化物负载的氮掺杂碳催化剂通过以下方法制备得到：
1)将纤维素采用含尿素的强碱溶液配成溶液，加热处理，形成氮掺杂纤维素气凝胶；
2)将氮掺杂纤维素气凝胶在保护性氛围下高温碳化，获得氮掺杂碳材料；
3)将氮掺杂碳材料、表面活性剂与钴盐在水中混合，水热反应，获得钴氧化物负载的氮掺杂碳催化剂。
所述表面活性剂为聚乙烯吡咯烷酮(PVP)，聚乙烯醇，共聚维酮，海藻酸钠中一种以上。
所述高温碳化的温度为600℃～800℃，高温碳化的时间为1h～3h；
所述含尿素的强碱溶液中强碱和尿素的质量分数分别为6％～8％和11～14％；所述强碱为氢氧化钠，氢氧化钾，氢氧化锂或氢氧化铷。
所述纤维素在含尿素的强碱溶液中的质量浓度为3％～6％。
所述加热处理的条件为50℃～70℃处理24h～36h；密封的条件下加热处理。
所述表面活性剂与氮掺杂碳材料的质量比为1∶(2～3)；所述钴盐与氮掺杂碳材料的质量比为1∶(50～1)。
所述水热反应的温度为100℃～120℃，水热反应的时间为12h～24h。
所述混合是指在80℃～100℃搅拌0.5～1h。
水热反应完后，过滤，洗涤，干燥处理。
所述钴氧化物负载的氮掺杂碳催化剂中钴含量(钴氧化物)占催化剂质量的12％～48％。
本发明以钴氧化物负载的氮掺杂碳(Co@NC-T)为催化剂。催化剂的合成原料为廉价、绿色可再生的纤维素。制备工艺简单、安全、低成本、可规模化且环境友好。
本发明以钴氧化物负载的氮掺杂碳材料(Co@NC-T)为催化剂，以有机醇为溶剂和供氢体，催化糠醛转移加氢脱氧合成糠醇，整个过程简单、易操作，成本低，并且反应体系绿色，催化剂活性高，糠醇的选择性高、产率高，具有广阔的工业应用前景。避免直接使用H2，以有机醇为氢供体，便于储存与使用，并且降低反应溶剂对氢气溶解度的要求，加氢效果好，合成方法简单，易操作，能耗低。
与已有技术相比较，本发明具有如下优点及有益效果：
(1)本发明的催化剂为钴氧化物负载的氮掺杂碳催化剂(Co@NC-T)，以有机醇类为供氢体，催化糠醛直接转移氢解一步合成糠醇，反应温度低，操作简单、成本低、能耗低、催化剂活性高，糠醇的选择性高、产率高，具有广阔的工业应用前景。
(2)本发明避免直接使用H2，以有机醇类为氢供体，便于储存与使用，并且降低反应溶剂对氢气溶解度的要求，加氢效果好。
(3)本发明的催化剂属于固体催化剂，易于分离回收，同时该催化剂能很好的分散在溶液中，与传统直接负载的催化剂不同，它存在一种核壳结构使之金属位点不容易脱落；即具有良好的循环使用性能。
(4)催化剂的制备原料为自然界含量丰富、廉价、可再生的纤维素，制备过程环保可持续。
附图说明
图1为本发明实施例1制备的糠醇的质谱图；
图2为本发明实施例1制备糠醇的核磁图(13CNMR)；
图3为本发明制备的催化剂的结构示意图；
图4为本发明制备的Co@NC-700催化剂SEM图。
具体实施方式
下面结合实施例及附图对本发明作进一步详细的描述，但本发明的实施方式不限于此。本发明的催化剂为核壳结构，钴氧化物为核，氮掺杂碳材料为壳。
实施例1～7中用到的钴氧化物负载的氮掺杂多孔碳催化剂即Co@NC-700的制备方法具体为：在剧烈机械搅拌下将2g纤维素溶于50g氢氧化钠-尿素(其中氢氧化钠和尿素的质量分数分别为7％和12％)溶液中，密封后在60℃烘箱放置36h，获得纤维素气凝胶；所得的纤维素气凝胶置于管式炉中在氮气保护下于700℃碳化2h，后放于水中充分洗涤至滤液至中性后放于烘箱干燥，得到NC-700碳材料；所得NC-700研磨成粉末分散在去离子水(NC-700与水的质量比为1∶50)中，分别加入聚乙烯吡咯烷酮(PVP)(NC-700与PVP的质量比为2∶1)和六水合硝酸钴(NC-700与钴盐的质量比为10∶1)，在100℃搅拌30分钟，放入水热反应釜中120℃反应12小时，取出过滤洗涤干燥，得到Co@NC-700(式中700为碳化温度)催化剂。
实施例8中催化剂：Co@NC-600，碳化温度为600℃，其他条件与上述实施例1～7中Co@NC-700相同；实施例9中催化剂Co@NC-800，碳化温度为800℃，其他条件与上述实施例1～7中Co@NC-700相同。
实施例10中催化剂：在100℃下水热合成的Co@NC-700催化剂，水热合成的温度为100℃，其他条件与上述实施例1～7中Co@NC-700相同；实施例11中催化剂：在140℃下水热合成的Co@NC-700催化剂，水热合成的温度为140℃，其他条件与上述实施例1～7中Co@NC-700相同。
本发明制备的催化剂的结构示意图如图3所示。Co@NC-700催化剂的SEM图如图4所示。
实施例1：
准确称取0.5mmol糠醛、5mL异丙醇和50mg Co@NC-700催化剂置于10ml的高压水热反应釜中，置于150℃的搅拌加热装置中搅拌加热反应3h后，冷却至室温后，过滤得到液体混合物，取样进行气相分析，得到糠醛的转化率为82％，糠醇的选择性为77％。
图1为本发明实施例1制备的糠醇的质谱图；图2为本发明实施例1制备糠醇的核磁图(13CNMR)。
实施例2：
准确称取0.5mmol糠醛、5mL异丙醇和50mg Co@NC-700催化剂置于10ml的高压水热反应釜中，置于160℃的搅拌加热装置中搅拌加热反应3h后，冷却至室温后，过滤得到液体混合物，取样进行气相分析，得到糠醛的转化率为99％，糠醇的选择性为98％。
实施例3：
准确称取0.5mmol糠醛、5mL异丙醇和30mg Co@NC-700催化剂置于10ml的高压水热反应釜中，置于160℃的搅拌加热装置中搅拌加热反应3h后，冷却至室温后，过滤得到液体混合物，取样进行气相分析，得到糠醛的转化率为86％，糠醇的选择性为93％。
实施例4：
准确称取0.5mmol糠醛、5mL异丙醇和50mg Co@NC-700催化剂置于10ml的高压水热反应釜中，置于170℃的搅拌加热装置中搅拌加热反应3h后，冷却至室温后，过滤得到液体混合物，取样进行气相分析，得到糠醛的转化率为100％，糠醇的选择性为97％。
实施例5：
准确称取0.5mmol糠醛、5mL乙醇和50mg Co@NC-700催化剂置于10ml的高压水热反应釜中，置于160℃的搅拌加热装置中搅拌加热反应3h后，冷却至室温后，过滤得到液体混合物，取样进行气相分析，得到糠醛的转化率为62％，糠醇的选择性为35％。
实施例6：
准确称取0.5mmol糠醛、5mL环己醇和50mg Co@NC-700催化剂置于10ml的高压水热反应釜中，置于160℃的搅拌加热装置中搅拌加热反应3h后，冷却至室温后，过滤得到液体混合物，取样进行气相分析，得到糠醛的转化率为83％，糠醇的选择性为47％。
实施例7：
准确称取0.5mmol糠醛、5mL正丙醇和50mg Co@NC-700催化剂置于10ml的高压水热反应釜中，置于160℃的搅拌加热装置中搅拌加热反应3h后，冷却至室温后，过滤得到液体混合物，取样进行气相分析，得到糠醛的转化率为98％，糠醇的选择性为61％。
实施例8：
准确称取0.5mmol糠醛、5mL异丙醇和50mg Co@NC-600催化剂置于10ml的高压水热反应釜中，置于160℃的搅拌加热装置中搅拌加热反应3h后，冷却至室温后，过滤得到液体混合物，取样进行气相分析，得到糠醛的转化率为32％，糠醇的选择性为83％。
实施例9：
准确称取0.5mmol糠醛、5mL异丙醇和50mg Co@NC-800催化剂置于10ml的高压水热反应釜中，置于160℃的搅拌加热装置中搅拌加热反应3h后，冷却至室温后，过滤得到液体混合物，取样进行气相分析，得到糠醛的转化率为53％，糠醇的选择性为71％。
实施例10：
准确称取0.5mmol糠醛、5mL异丙醇和50mg在100℃下水热合成的Co@NC-700催化剂置于10ml的高压水热反应釜中，置于160℃的搅拌加热装置中搅拌加热反应3h后，冷却至室温后，过滤得到液体混合物，取样进行气相分析，得到糠醛的转化率为92％，糠醇的选择性为93％。
实施例11：
准确称取0.5mmol糠醛、5mL异丙醇和50mg在140℃下水热合成的Co@NC-700催化剂置于10ml的高压水热反应釜中，置于160℃的搅拌加热装置中搅拌加热反应3h后，冷却至室温后，过滤得到液体混合物，取样进行气相分析，得到糠醛的转化率为95％，糠醇的选择性为91％。

Claims (10)

1.一种非贵金属负载氮掺杂碳催化糠醛转移氢化制备糠醇的方法，其特征在于：将钴氧化物负载的氮掺杂碳催化剂用于催化糠醛制备糠醇，所述催化剂中氮掺杂碳为载体，钴氧化物为活性成分。
2.根据权利要求1所述非贵金属负载氮掺杂碳催化糠醛转移氢化制备糠醇的方法，其特征在于：所述催化剂为核壳结构，钴氧化物为核，氮掺杂碳材料为壳。
3.根据权利要求1所述非贵金属负载氮掺杂碳催化糠醛转移氢化制备糠醇的方法，其特征在于：包括以下步骤：将钴氧化物负载的氮掺杂碳催化剂与反应底物溶液混合，反应，获得糠醇；所述反应底物溶液为糠醛与有机醇形成的溶液。
4.根据权利要求3所述非贵金属负载氮掺杂碳催化糠醛转移氢化制备糠醇的方法，其特征在于：所述有机醇为甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、仲丁醇、正戊醇、环戊醇、环己醇中的一种以上。
5.根据权利要求3所述非贵金属负载氮掺杂碳催化糠醛转移氢化制备糠醇的方法，其特征在于：所述反应底物溶液中糠醛的质量浓度为0.5％～5％；
钴氧化物负载的氮掺杂碳催化剂与反应底物溶液的质量比为(1～5)：100。
6.根据权利要求3所述非贵金属负载氮掺杂碳催化糠醛转移氢化制备糠醇的方法，其特征在于：所述反应的温度为150～250℃，反应的时间为2～10h。
7.根据权利要求3所述非贵金属负载氮掺杂碳催化糠醛转移氢化制备糠醇的方法，其特征在于：所述反应在高压反应釜中进行，采用密闭高压反应釜。
8.根据权利要求3所述非贵金属负载氮掺杂碳催化糠醛转移氢化制备糠醇的方法，其特征在于：所述钴氧化物负载的氮掺杂碳催化剂通过以下方法制备得到：
1)将纤维素采用含尿素的强碱溶液配成溶液，加热处理，形成氮掺杂纤维素气凝胶；
2)将氮掺杂纤维素气凝胶在保护性氛围下高温碳化，获得氮掺杂碳材料；
3)将氮掺杂碳材料、表面活性剂与钴盐在水中混合，水热反应，获得钴氧化物负载的氮掺杂碳催化剂。
9.根据权利要求8所述非贵金属负载氮掺杂碳催化糠醛转移氢化制备糠醇的方法，其特征在于：所述高温碳化的温度为600℃～800℃；所述水热反应的温度为100℃～120℃。
10.根据权利要求8所述非贵金属负载氮掺杂碳催化糠醛转移氢化制备糠醇的方法，其特征在于：所述表面活性剂为聚乙烯吡咯烷酮，聚乙烯醇，共聚维酮，海藻酸钠中一种以上；
所述含尿素的强碱溶液中强碱和尿素的质量分数分别为6％～8％和11～14％；
所述纤维素在含尿素的强碱溶液中的质量浓度为3％～6％；
所述表面活性剂与氮掺杂碳材料的质量比为1：(2～3)；所述钴盐与氮掺杂碳材料的质量比为1：(50～1)；
所述加热处理的条件为50℃～70℃处理24h～36h；密封的条件下加热处理；
所述高温碳化的时间为1h～3h；所述水热反应的时间为12h～24h；
所述混合是指在80℃～100℃搅拌0.5～1h。
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