CN111057058A - 一种制备1H-[1,2,3]-三唑并[4,5-c]喹啉类化合物的方法 - Google Patents

一种制备1H-[1,2,3]-三唑并[4,5-c]喹啉类化合物的方法 Download PDF

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Abstract

一种制备1H‑[1,2,3]‑三唑并[4,5‑c]喹啉类化合物(I)的方法，所述方法为：将β‑(2‑氨基芳基)‑α,β‑炔酮(1)、叠氮基三甲基硅烷(2)、含氟催化剂和反应溶剂混合，在0～60℃下反应3～8h，TLC监测至原料完全转化后，反应液经后处理，得到产物(I)；本发明以价廉易得的含氟试剂为催化剂，催化剂用量少，同时，由于未使用金属试剂，后处理简单，容易满足药物和电子材料的品质要求，使用叠氮基三甲基硅烷代替叠氮化钠作为叠氮源，毒性小，安全性高，反应条件温和，在室温下即可顺利进行，底物范围广，收率高；

Description

一种制备1H-[1,2,3]-三唑并[4,5-c]喹啉类化合物的方法
技术领域
本发明涉及一种1H-[1,2,3]-三唑并[4,5-c]喹啉类化合物的制备方法，具体涉及一种β-(2-氨基芳基)-α,β-炔酮和叠氮基三甲基硅烷的Click/脱水环化串联法制备1H-[1,2,3]-三唑并[4,5-c]喹啉类化合物的方法。
背景技术
[1,2,3]-三唑并[4,5-c]喹啉是由1,2,3-三氮唑和喹啉稠合的新型杂环，在医药、材料、生物等领域具有潜在的实际应用价值(Bioorg.Med.Chem.2019,27,3511-3531；J.Med.Chem.2014,57,5845-5859)。最近几年，研究和开发该稠合杂环的制备方法受到了广泛关注。到目前为止，已报道了四种制备该类化合物的方法，具体包括：
(1)文献1(Eur.J.Org.Chem.2013,28,6246-6248)首次报道了1H-[1,2,3]-三唑并[4,5-c]喹啉类化合物的制备方法。该方法以溴代查尔酮和2当量的NaN3为反应原料，2.0当量的CuO为氧化剂，在N,N-二甲基甲酰胺(DMF)介质中，110℃下反应24h，制备了一系列1H-[1,2,3]-三唑并[4,5-c]喹啉类衍生物，收率在32％-85％之间。该方法最大的缺点是反应以NaN3为氮源，并且在较高的温度和大量的铜盐存在下进行，极易发生爆炸，存在严重的安全隐患。其他缺点还包括反应时间长、许多目标产物收率低、无法制备4-烷基取代的衍生物、产生大量含铜废渣等。
Figure BDA0002354576300000011
(2)文献2(J.Org.Chem.2018,83,14802-14810)在两个方面改进了文献1的方法，首先溴代查尔酮通过溴代芳香醛和甲基芳基酮在碳酸铯的作用下在线生成，其次采用了催化氧化的方法，即以10mol％的CuBr2为催化剂，20mol％的脯氨酸为配体，空气为终端氧化剂。在二甲亚砜(DMSO)介质中，100℃下反应20h，制备了一系列1H-[1,2,3]-三唑并[4,5-c]喹啉类化合物，收率在58％-86％之间。与文献1相比，该方法所需原料更容易得到和仅使用催化量的铜盐，但是需要大大过量的NaN3为氮源(4.0当量)，安全性更差。此外，在反应时间、反应温度和底物范围等方面，存在与文献1相同的缺点和局限性。
Figure BDA0002354576300000012
(3)文献3(RSC Adv.2013,3,2710-2719)采用先构建1,2,3-三唑环，然后分子内环化形成稠合喹啉环的策略制备了一系列N1取代的[1,2,3]-三唑并[4,5-c]喹啉类化合物。该方法首先以芳基或烷基叠氮化物和炔丙醇为起始原料，经过铜催化的Click反应制备得到4-羟甲基取代的1,2,3-三唑环，然后经过对甲苯磺酰化、邻碘苯胺取代二步反应制备了关键中间体2-碘-N-((1-芳基/烷基-1,2,3-三唑-4-基)甲基)苯胺。最后，该中间体以5mol％的Pd(OAc)2为催化剂、3.0当量的四丁基碘化铵为氧化剂，在DMF介质中，90-120℃下反应8-12h，经分子内Heck环化和氧化芳构化串联反应得到了目标化合物，收率在69％-84％之间(不包括1,2,3-三唑中间体的收率)。与文献1和文献2的方法相比，该方法避免了直接使用NaN3，安全性大大提高。但是制备1,2,3-三唑中间体的步骤复杂、繁琐，并每一步均需要分离和纯化。其他缺点还包括：使用昂贵的Pd催化剂、反应温度高、反应时间长等。
Figure BDA0002354576300000021
(4)文献4(Adv.Synth.Catal.2018,360,4485)的策略与文献3相似，即先构建1,2,3-三唑环，然后分子内环化形成稠合的喹啉环。不过形成稠合喹啉环的途径不同，采用分子内脱水环化法。该方法首先以2-硝基查尔酮和芳基或烷基叠氮化物为起始原料，20mol％的纳米氧化铜为催化剂，在DMF介质中，90℃下反应12h，通过氧化[3+2]环加成法制备了相应的4-苯甲酰基-5-(2’-硝基苯基)-[1,2,3]-三唑中间体。后者以5当量的铁粉为还原剂，乙酸存在下，在110℃下反应0.5h，进行还原和分子内脱水环化串联反应，制备得到了一系列N1取代的[1,2,3]-三唑并[4,5-c]喹啉类化合物。该方法可以两步一锅法进行，目标产物的收率在69％-84％之间。相对文献3的方法，该方法比较简单、反应步骤短。不过，存在反应温度高、铜催化的氧化[3+2]环加成反应时间长，采用大大过量的铁粉还原硝基，从而产生大量含铁废渣等缺点。
Figure BDA0002354576300000022
综合以上可以发现，现有[1,2,3]-三唑并[4,5-c]喹啉类化合物的制备方法普遍存在以下多项缺点，如：存在严重的安全隐患、反应温度高、制备过程耗时耗力、使用大量的金属试剂、三废量大、一些产物的收率较低等。
发明内容
本发明目的是提供一种安全、简便、高效、底物适用性广、无金属的催化合成1H-[1,2,3]-三唑并[4,5-c]喹啉类化合物的新方法。
本发明反应以β-(2-氨基芳基)-α,β-炔酮(1)和叠氮基三甲基硅烷(2)为起始原料，含氟试剂为催化剂，在常用有机溶剂中，室温(25-30℃)下发生Click/分子内脱水环化串联反应，一步法制备得到1H-[1,2,3]-三唑并[4,5-c]喹啉类化合物(I)。与已报道的方法相比，本发明优势显著，具有广阔的应用前景。
本发明的技术方案如下：
一种制备1H-[1,2,3]-三唑并[4,5-c]喹啉类化合物(I)的方法，所述方法为：
将β-(2-氨基芳基)-α,β-炔酮(1)、叠氮基三甲基硅烷(2)、含氟催化剂和反应溶剂混合，在0～60℃(优选室温25～30℃)下反应3～8h，TLC监测至β-(2-氨基芳基)-α,β-炔酮(1)完全转化后，反应液经后处理，得到1H-[1,2,3]-三唑并[4,5-c]喹啉类化合物(I)；
所述β-(2-氨基苯基)-α,β-炔酮(1)、叠氮基三甲基硅烷(2)与含氟催化剂的物质的量之比为1：1～1.5：0.01～0.1，优选1：1.1：0.05；
所述含氟催化剂为：氟化钠、氟化钾、氟化銫或四丁基氟化铵，优选四丁基氟化铵；
所述反应溶剂选自二氯甲烷、乙醇、乙腈、N-甲基吡咯烷酮(NMP)、二甲基亚砜(DMSO)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)或N,N-二乙基甲酰胺(DMAc)，优选N,N-二甲基甲酰胺，所述反应溶剂的体积用量以β-(2-氨基苯基)-α,β-炔酮(1)的物质的量计为5～15mL/mmol，优选10mL/mmol；
所述反应液后处理的方法为：反应结束后，反应液加水稀释，再用乙酸乙酯萃取，合并萃取液，无水硫酸钠干燥，过滤，滤液减压回收溶剂，得到的粗产品进行柱层析纯化，以石油醚/乙酸乙酯体积比为5：1的混合液为洗脱剂，收集含目标化合物的洗脱液，减压蒸除洗脱剂并干燥，得到目标产物1H-[1,2,3]-三唑并[4,5-c]喹啉类化合物(I)；
反应式如下：
Figure BDA0002354576300000031
式(1)或式(I)中，
R1为氢或所在苯环上的一个或者多个取代基，所述取代基各自独立为：C1～C3烷氧基、C1～C4烷基、卤素、氰基、三氟甲基、酯基或硝基；优选R1为(取代基R1的位置按照式I计)：氢、7-甲基、7-甲氧基、7-溴、8-氰基或8-三氟甲基；
R2为C5～C12芳基、取代C5～C12芳基、杂芳基、C1～C5烷基或C3～C8环烷基；优选R2为：苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、4-氟苯基、4-氯苯基、4-溴苯基、4-三氟甲基苯基、4-甲氧羰基苯基、4-氰基苯基、萘-1-基、呋喃-2-基、噻吩-2-基、乙基、正戊基或环己基。
与现有技术相比，本发明的有益效果主要体现在：
(1)本方法以价廉易得的含氟试剂为催化剂，催化剂用量少。同时，由于未使用金属试剂，后处理简单，容易满足药物和电子材料的品质要求。
(2)本方法使用叠氮基三甲基硅烷代替叠氮化钠作为叠氮源，毒性小，安全性高。
(3)本方法反应条件温和，在室温下即可顺利进行。
(4)底物范围广，收率高。特别是可以方便地制备得到4-烷基和4-杂环基取代的1H-[1,2,3]-三唑并[4,5-c]喹啉类化合物。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行进一步描述，但本发明的保护范围并不仅限于此。
实施例1 4-苯基-1H-[1,2,3]-三唑并[4,5-c]喹啉的制备
于15mL反应试管中，依次加入3-(2-氨基苯基)-1-苯基-2-炔基-1-酮(0.110g，0.5mmol)、叠氮基三甲基硅烷(0.064g，0.55mmol)、四丁基氟化铵(0.007g，0.025mmol)和5mL DMF，25℃下磁力搅拌6小时。TLC检测原料已经全部转化。加10mL水稀释，用乙酸乙酯萃取三次(每次用量为5mL)。合并萃取液，无水硫酸钠干燥，过滤，真空浓缩回收乙酸乙酯，粗产品经柱层析纯化(体积比5：1石油醚/乙酸乙酯为洗脱剂)，得到4-苯基-1H-[1,2,3]-三唑并[4,5-c]喹啉0.110g，收率90％，产品为白色固体，熔点：216.2℃。1H NMR(DMSO-d6,500MHz):δ＝16.97(s,1H),8.86(s,1H),8.43(d,J＝8.0Hz,1H),8.26(d,J＝8.0Hz,1H),7.85-7.90(m,1H),7.77-7.82(m,1H),7.63-7.68(m,2H),7.59-7.63(m,1H)ppm.13C NMR(DMSO-d6,125MHz):δ＝149.45,144.07,136.48,130.47,129.76,129.72,129.25,128.59,127.39,122.69,115.34ppm.HRMS(+ESI):m/z calculated for C15H11N4[M+H]+,247.0978,found 247.0989.
实施例2-23
以四丁基氟化铵为催化剂，采用不同的β-(2-氨基苯基)-α,β-炔酮与叠氮基三甲基硅烷反应制备1H-[1,2,3]-三唑并[4,5-c]喹啉类化合物，实验操作同实施例1，结果见表1。
表1不同β-(2-氨基苯基)-α,β-炔酮为原料与叠氮基三甲基硅烷(TMS-N3)反应制备1H-[1,2,3]-三唑并[4,5-c]喹啉类化合物
Figure BDA0002354576300000041
Figure BDA0002354576300000051
部分产物的表征数据：
4-(2’-甲基苯基)-1H-[1,2,3]-三唑并[4,5-c]喹啉(实施例2)
白色固体,熔点:225.4℃；1H NMR(DMSO-d6,500MHz):δ＝16.68(s,1H),8.45(d,J＝7.75Hz,1H),8.20(d,J＝8.40Hz,1H),7.81-7.86(m,1H),7.75-7.80(m,1H),7.70(d,J＝7.38Hz,1H),7.36-7.47(m,3H),2.34(s,3H)ppm.13C NMR(DMSO-d6,125MHz):δ＝144.06,136.61,136.56,130.69,130.49,129.60,129.18,127.58,125.63,122.74,20.16ppm.HRMS(+ESI):m/z calculated for C16H13N4[M+H]+,261.1135,found 261.1145.
4-(2’-甲氧基苯基)-1H-[1,2,3]-三唑并[4,5-c]喹啉(实施例5)
白色固体,熔点:181.4℃；1H NMR(DMSO-d6,500MHz):δ＝16.38(s,1H),8.53(s,1H),8.23(d,J＝7.61Hz,1H),7.78-7.86(m,2H),7.63(d,J＝6.72Hz,1H),7.55-7.60(m,1H),7.26(d,J＝8.34Hz,1H),7.14-7.19(m,1H),3.78(s,3H)ppm.13C NMR(DMSO-d6,125MHz):δ＝157.39,144.08,131.22,130.93,129.59,129.07,127.71,126.22,122.28,120.47,111.79,55.52ppm.HRMS(+ESI):m/z calculated for C16H12N4 O[M+H]+,277.1084,found 277.1096.
4-(4’-氯苯基)-1H-[1,2,3]-三唑并[4,5-c]喹啉(实施例9)
白色固体,熔点:251.9℃；1H NMR(DMSO-d6,500MHz):δ＝16.90(s,1H),8.85(d,J＝8.40Hz,2H),8.35(d,J＝7.88Hz,1H),8.18(d,J＝8.33Hz,1H),7.79-7.84(m,1H),7.72-7.77(m,1H),7.66(d,J＝8.69Hz,2H)ppm.13C NMR(DMSO-d6,125MHz):δ＝147.98,143.91,135.39,135.16,130.82,129.83,129.70,128.67,127.56,122.70,115.32ppm.HRMS(+ESI):m/z calculated for C15H10ClN4[M+H]+,281.0589,found 281.0596.
4-(4’-溴苯基)-1H-[1,2,3]-三唑并[4,5-c]喹啉(实施例10)
白色固体,熔点:252.4℃；1H NMR(DMSO-d6,500MHz):δ＝17.00(s,1H),8.84(d,J＝5.51Hz,2H),8.43(d,J＝8.11Hz,1H),8.26(d,J＝8.11Hz,1H),7.85-7.91(m,3H),7.78-7.84(m,1H)ppm.13C NMR(DMSO-d6,125MHz):δ＝148.16,143.96,135.54,131.68,131.08,129.93,129.76,127.67,124.38,122.76ppm.HRMS(+ESI):m/z calculated for C15H10BrN4[M+H]+,325.0083,found 325.0094.
4-(4’-三氟甲基苯基)-1H-[1,2,3]-三唑并[4,5-c]喹啉(实施例11)
浅黄色固体,熔点:224.4℃；1H NMR(DMSO-d6,500MHz):δ＝17.05(s,1H),9.06(d,J＝6.77Hz,2H),8.45(d,J＝7.63Hz,1H),8.30(d,J＝8.13Hz,1H),8.03(d,J＝8.29Hz,1H),7.88-7.93(m,1H),7.82-7.86(m,1H)ppm.13C NMR(DMSO-d6,125MHz):δ＝147.69,143.87,140.05,137.16,130.24(q,J＝31.85Hz,2JCF),129.92,129.89,129.78,127.95,125.45(q,J＝3.82Hz,3JCF),124.20(q,J＝272.29Hz,1JCF),122.73ppm.HRMS(+ESI):m/z calculatedfor C16H10F3N4[M+H]+,315.0852,found 315.0864.
4-(4’-甲氧羰基苯基)-1H-[1,2,3]-三唑并[4,5-c]喹啉(实施例13)
黄色固体,熔点:249.7℃；1H NMR(DMSO-d6,500MHz):δ＝16.97(s,1H),8.95(d,J＝6.77Hz,2H),8.40(d,J＝6.33Hz,1H),8.24(d,J＝7.43Hz,1H),8.14-8.20(m,2H),7.83-7.89(m,1H),7.76-7.82(m,1H),3.91(s,3H)ppm.13C NMR(DMSO-d6,125MHz):δ＝165.98,148.12,143.96,140.55,137.16,130.90,129.94,129.91,129.36,127.93,122.76,115.47,52.28ppm.HRMS(+ESI):m/z calculated for C17H13N4O2[M+H]+,305.1033,found305.1040.
4-(噻吩-2’-基)-1H-[1,2,3]-三唑并[4,5-c]喹啉(实施例15)
黄色固体,熔点:285.3℃；1H NMR(DMSO-d6,500MHz):δ＝16.92(s,1H),8.82(d,J＝2.42Hz,1H),8.34(d,J＝7.75Hz,1H),8.11(d,J＝8.13Hz,1H),7.88(d,J＝5.04Hz,1H),7.77-7.82(m,1H),7.68-7.73(m,1H),7.33-7.38(m,1H)ppm.13C NMR(DMSO-d6,125MHz):δ＝145.06,144.09,141.52,135.93,131.48,130.79,129.89,129.06,128.79,127.07,122.81,115.17ppm.HRMS(+ESI):m/z calculated for C13H9N4S[M+H]+,253.0542,found 253.0543.
4-乙基-1H-[1,2,3]-三唑并[4,5-c]喹啉(实施例16)
亮黄色固体,熔点:236.5℃；1H NMR(DMSO-d6,500MHz):δ＝16.70(s,1H),8.37(d,J＝7.88Hz,1H),8.12(d,J＝8.25Hz,1H),7.77-7.82(m,1H),7.70-7.75(m,1H),3.34(q,J＝7.61Hz,4H),1.46(t,J＝7.52Hz,3H)ppm.13C NMR(DMSO-d6,125MHz):δ＝155.43,143.88,136.63,129.14,128.91,126.75,122.59,115.68,27.70,12.18ppm.HRMS(+ESI):m/zcalculated for C11H11N4[M+H]+,199.0978,found 199.0983.
4-(萘-1’-基)-1H-[1,2,3]-三唑并[4,5-c]喹啉(实施例19)
橙色固体,熔点:227.2℃；1H NMR(DMSO-d6,500MHz):δ＝16.93(s,1H),8.51(s,1H),8.26(d,J＝8.41Hz,1H),8.16(d,J＝8.35Hz,1H),8.08(d,J＝8.17Hz,2H),8.01(d,J＝7.33Hz,1H),7.82-7.92(m,2H),7.71-7.76(m,1H),7.56-7.60(m,1H),7.45-7.51(m,1H)ppm.13C NMR(DMSO-d6,125MHz):δ＝144.16,134.08,133.47,132.90,130.98,130.68,129.73,128.58,128.29,127.71,127.53,126.61,126.15,126.11,125.74,125.49,125.24,124.85,122.87ppm.HRMS(+ESI):m/z calculated for C19H13N4[M+H]+,297.1135,found297.1138.
7-甲基-4-苯基-1H-[1,2,3]-三唑并[4,5-c]喹啉(实施例20)
白色固体,熔点:253.6℃；1H NMR(DMSO-d6,500MHz):δ＝16.77(s,1H),8.82(d,J＝5.60Hz,2H),8.21(d,J＝8.16Hz,1H),7.97(s,1H),7.60-7.65(m,2H),7.55-7.60(m,1H),7.52(d,J＝8.20Hz,1H),2.52(s,3H)ppm.13C NMR(DMSO-d6,125MHz):δ＝149.32,144.27,139.61,136.59,140.35,129.19,128.96,128.54,122.35,21.32ppm.HRMS(+ESI):m/zcalculated for C16H13N4[M+H]+,261.1135,found 261.1142.

Claims (6)

1.一种制备1H-[1,2,3]-三唑并[4,5-c]喹啉类化合物(I)的方法，其特征在于，所述方法为：
将β-(2-氨基芳基)-α,β-炔酮(1)、叠氮基三甲基硅烷(2)、含氟催化剂和反应溶剂混合，在0～60℃下反应3～8h，TLC监测至β-(2-氨基芳基)-α,β-炔酮(1)完全转化后，反应液经后处理，得到1H-[1,2,3]-三唑并[4,5-c]喹啉类化合物(I)；
所述β-(2-氨基苯基)-α,β-炔酮(1)、叠氮基三甲基硅烷(2)与含氟催化剂的物质的量之比为1：1～1.5：0.01～0.1；
所述含氟催化剂为：氟化钠、氟化钾、氟化銫或四丁基氟化铵；
反应式如下：
Figure FDA0002354576290000011
式(1)或式(I)中，
R1为氢或所在苯环上的一个或者多个取代基，所述取代基各自独立为：C1～C3烷氧基、C1～C4烷基、卤素、氰基、三氟甲基、酯基或硝基；
R2为C5～C12芳基、取代C5～C12芳基、杂芳基、C1～C5烷基或C3～C8环烷基。
2.如权利要求1所述制备1H-[1,2,3]-三唑并[4,5-c]喹啉类化合物(I)的方法，其特征在于，反应温度为室温25～30℃。
3.如权利要求1所述制备1H-[1,2,3]-三唑并[4,5-c]喹啉类化合物(I)的方法，其特征在于，所述β-(2-氨基苯基)-α,β-炔酮(1)、叠氮基三甲基硅烷(2)与含氟催化剂的物质的量之比为1：1.1：0.05。
4.如权利要求1所述制备1H-[1,2,3]-三唑并[4,5-c]喹啉类化合物(I)的方法，其特征在于，所述反应溶剂选自二氯甲烷、乙醇、乙腈、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺或N,N-二乙基甲酰胺。
5.如权利要求1所述制备1H-[1,2,3]-三唑并[4,5-c]喹啉类化合物(I)的方法，其特征在于，所述反应溶剂的体积用量以β-(2-氨基苯基)-α,β-炔酮(1)的物质的量计为5～15mL/mmol。
6.如权利要求1所述制备1H-[1,2,3]-三唑并[4,5-c]喹啉类化合物(I)的方法，其特征在于，所述反应液后处理的方法为：反应结束后，反应液加水稀释，再用乙酸乙酯萃取，合并萃取液，无水硫酸钠干燥，过滤，滤液减压回收溶剂，得到的粗产品进行柱层析纯化，以石油醚/乙酸乙酯体积比为5：1的混合液为洗脱剂，收集含目标化合物的洗脱液，减压蒸除洗脱剂并干燥，得到目标产物1H-[1,2,3]-三唑并[4,5-c]喹啉类化合物(I)。
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