CN111056985A - 一种部花菁类衍生物荧光探针及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种部花菁类衍生物荧光探针及其制备方法和应用，其具有如下结构式：
Figure DDA0002354172060000011
式中，R选自：
Figure DDA0002354172060000012
本发明荧光分子探针能够高度特异性的对Ca2+响应，对钙离子具有较高的选择性和灵敏度，且该荧光分子探针光学性能稳定，荧光波段适用于检测，合成简单，对钙离子相关的疾病如高钙血症与多发性骨髓瘤等的诊断，具有重要的科学意义。

Description

一种部花菁类衍生物荧光探针及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于化学检测技术领域，具体涉及一种部花菁类衍生物荧光探针及其制备方法和应用。
背景技术
花菁染料是常用核酸染料的一种，具有摩尔吸收系数大和荧光量子产率高的优点。通过调节其共轭链长度，花菁染料的光谱可从可见光区一直延伸到近红外区，而采用红区测量可有效排除背景干扰，获得更为理想的分析灵敏度和选择性。同时，花菁染料的光谱对外界微环境的变化极为敏感，非常适合生物及环境样品的分析研究。近期研究成果中，部花菁结构被广泛应用于开发体内标志物的检测探针，具有很高的工具性和实用性。
钙元素在临床上被证明与多种疾病存在紧密联系。其中构成性的疾病包括骨质疏松、骨质增生等，而功能性的疾病则包括失眠、关节疼痛、风湿等。对临床检测而言，检测总钙的重要性不如检测离子钙，因此，开发高选择性、高灵敏度的钙离子探针对相关疾病的检测和疾病的环境因素探索具有重要的科学意义。除风湿等疾病外，钙离子检测最适用于高钙血症和多发性骨髓瘤的诊断。高钙血症是指血清离子钙浓度的异常升高，而多发性骨髓瘤通常伴有多发性溶骨性损害、高钙血症、贫血、肾脏损害。目前多发性骨髓瘤临床上的诊断标准主要以细胞数和蛋白检测为主，虽然近期开发基于抗体抗原反应和核酸分子的诊断试剂盒，但开发基于离子检测的诊断方法，对于前述方法仍然是一种重要补充，综合考虑开发新型诊断试剂盒，能够提高准确率，为临床诊断提供重要的帮助。
发明内容
基于此，针对上述技术问题，本发明旨在提供一种部花菁类衍生物荧光探针及其制备方法和应用。
为了实现上述发明目的，本发明采用以下技术方案：一种部花菁类衍生物荧光探针，其具有如下结构式：
Figure BDA0002354172040000021
式中，R选自：
Figure BDA0002354172040000022
进一步地，所述R选自
Figure BDA0002354172040000023
所述荧光探针为(反式)-2-(4-(二(2-甲氧-2-氧乙基)氨基)苯乙烯基)-1,3,3-三甲基-3H-吲哚-1-离子碘盐。
进一步地，所述R选自
Figure BDA0002354172040000024
所述荧光探针为(反式)-2-(4-(二(羧甲基)氨基)苯乙烯基)-1,3,3-三甲基-3H-吲哚-1-离子碘盐。
本发明另一发明目的在于提供一种制备上述的部花菁类衍生物荧光探针的方法，其包括以下步骤：
(1)将对甲酰基苯胺溶于无水乙醇中，加入氯乙酸或氯乙酸甲酯，冰浴条件下搅拌10～30分钟，加入碳酸铯，室温下搅拌2～12小时，反应物经分离纯化，得到第一产物；
Figure BDA0002354172040000025
(2)将1,2,3,3-四甲基-3H-吲哚碘化物溶于无水乙醇中，加入上述第一产物，加入哌啶，常温反应4～12小时，反应物经分离纯化，得到目标化合物。
Figure BDA0002354172040000026
进一步地，所述步骤(1)中，所述对甲酰基苯胺、氯乙酸或氯乙酸甲酯、碳酸铯的摩尔比为1：1～2：1～2。
进一步地，所述对甲酰基苯胺、氯乙酸或氯乙酸甲酯、碳酸铯的摩尔比为1：2：2。
进一步地，所述步骤(2)中，所述1,2,3,3-四甲基-3H-吲哚碘化物、第一产物和哌啶的摩尔比为1：0.1～1：0.1～1。
进一步地，所述1,2,3,3-四甲基-3H-吲哚碘化物、第一产物和哌啶的摩尔比为1：1：1。
进一步地，所述步骤(1)中反应物分离纯化步骤具体为：反应结束后，使用饱和氯化钠溶液洗涤，减压蒸馏除去有机溶剂，经硅胶柱层析柱分离，洗脱，即得第一产物；所述洗脱过程中采用的洗脱剂为石油醚与乙酸乙酯按体积比为10:1～5组成的混合溶液。
进一步地，所述洗脱过程中采用的洗脱剂为石油醚与乙酸乙酯按体积比为10:1组成的混合溶液。
进一步地，所述步骤(2)中反应物分离纯化步骤具体为：反应结束后，使用饱和氯化钠溶液洗涤，减压蒸馏除去有机溶剂，经硅胶柱层析柱分离，洗脱，即得目标化合物；其中，所述洗脱过程中采用的洗脱剂为石油醚与乙酸乙酯按体积比为5:1～5组成的混合溶液。
进一步地，所述洗脱过程中采用的洗脱剂为石油醚与乙酸乙酯按体积比为5:1组成的混合溶液。
本发明另一目的在于提供上述部花菁类衍生物荧光探针在检测钙离子中的应用。
本发明另一目的在于提供上述部花菁类衍生物荧光探针在制备诊断高钙血症或多发性骨髓瘤的试纸或试剂盒中的应用。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
(1)本发明提供的可视检测钙离子荧光探针，以部花菁类作为荧光基团，通过特异性螯合钙离子从而导致其光学性能的改变，最终实现对钙离子的检测。
(2)本发明提供的部花菁类荧光探针合成方法简单，经实验证明，该荧光探针对钙离子相比于对其他阳离子，表现出高度的选择性和灵敏度。
(3)本发明部花菁类荧光探针可通过对R基团脂肪链的长度进行调节，能够实现对脂、水分配的调节，并可以通过阴离子置换，即将碘离子置换成其他阴离子，调整荧光信号的基本波段，与现有技术相比，取得了显著的进步，对钙离子相关的疾病如高钙血症与多发性骨髓瘤等的诊断，具有十分重要的现实意义。
附图说明
图1为本发明实施例一所述荧光分子探针在PBS溶液中对各种阳离子的选择性实验图；
图2为本发明实施例二所述荧光分子探针在PBS溶液中对各种阳离子的选择性实验图。
具体实施方式
以下通过实施例形式的具体实施方法，对本发明的上述内容作进一步的详细说明。但不应将此理解为本发明上述主题的范围仅限于以下实施例。
实施例中，所使用的实验方法如无特殊说明，均为常规方法，所用的材料、试剂等，如无特殊说明，均可从商业途径得到。
实施例一、(反式)-2-(4-(二(2-甲氧-2-氧乙基)氨基)苯乙烯基)-1,3,3-三甲基-3H-吲哚-1-离子碘盐的制备
Figure BDA0002354172040000041
步骤(1)：将5mmol，0.60g对甲酰基苯胺加入到30mL无水乙醇中，使其充分溶解，加入10mmol，1.22g氯乙酸甲酯，冰浴条件下搅拌30分钟，加入10mmol，3.26g碳酸铯，移至室温下搅拌5小时，薄层层析跟踪反应，反应结束后，使用饱和氯化钠溶液洗涤，减压蒸馏除去有机溶剂，用硅胶柱层析分离，洗脱剂为石油醚与乙酸乙酯按体积比为10:1组成的混合溶液，得到淡黄色油状液体；
步骤(2)：将5mmol 1.50g 1,2,3,3-四甲基-吲哚碘盐加入到30mL无水乙醇中，使其充分溶解，加入上述淡黄色油状液体，加入5mmol，0.05g哌啶，常温反应5小时，薄层层析跟踪反应，反应结束后，使用饱和氯化钠溶液洗涤，减压蒸馏除去有机溶剂，用硅胶柱层析分离，洗脱剂为石油醚与乙酸乙酯体积比为5:1的混合溶液，结晶得到为淡黄色粉末的目标化合物1.86g，产率68％。
1H NMR(600MHz,DMSO-d6)δ8.42(d,J＝8.7Hz,1H),8.06-8.12(m,1H),7.68(d,J＝8.8Hz,2H),7.31(d,J＝10.2Hz,1H),7.10-7.13(m,1H),6.75(d,J＝7.8Hz,1H),6.60(d,J＝8.9Hz,2H),6.50-6.54(m,1H),4.18(s,4H),3.11(s,6H),1.54(s,3H),1.39-1.42(m,6H)。
实施例二、(反式)-2-(4-(二(羧甲基)氨基)苯乙烯基)-1,3,3-三甲基-3H-吲哚-1-离子碘盐的制备
Figure BDA0002354172040000051
本发明实施例二制备方法与实施例一区别在于：采用原料氯乙酸替换氯乙酸甲酯，其余参数与实施例一相同，该制备方法制备得到为黄色粉末的目标化合物，产率:66％。
1H NMR(600MHz,DMSO-d6)δ12.08(s,2H),8.45(d,J＝8.4Hz,1H),8.08-8.14(m,1H),7.70(d,J＝8.7Hz,2H),7.33(d,J＝9.9Hz,1H),7.12-7.14(m,1H),6.78(d,J＝8.1Hz,1H),6.63(d,J＝8.7Hz,2H),6.52-6.57(m,1H),4.23(s,4H),1.56(s,3H),1.41-1.45(m,6H)。
试验例一、钙离子选择性试验
为了测试本发明实施例一和实施例二所示的荧光分子探针对钙离子的选择性，对实施例一和实施例二所示的荧光分子探针与不同的重金属离子反应后的荧光强度进行了试验研究，结果如图1和2所示。
试验方法：将10μM实施例一和二制备的荧光分子探针分别溶解在PBS(pH 7.4,10mM,5％DMSO)溶液中，37℃孵育1h，分别加入不同的金属离子，定容摇匀，在日立F-7000仪器上进行检测，狭缝宽度为5nm，光电倍增管电压为600V。
其中，Ca2+组中Ca2+的浓度为100μM，Al3+组、Co2+组、Mn2+组、Na+组、K+组、Cr3+组、Zn2+组、Ba2+组、Pb2+组、Ag+组、Li+组、Cu2+组、Ni2+组、Cd2+组、Fe2+和Fe3+组中对应离子的浓度均为1mM，Probe组加入10μM相应的荧光分子探针。
从图1可看出，本发明实施例一荧光分子探针激发波长为377nm，发射波长为497nm，其中，Ca2+组在497nm的位置观察到强的荧光信号，而其他离子组之间荧光强度没有显著区别，这说明，实施例一荧光分子探针对Ca2+离子具有很好的选择性，可作为检测Ca2+的探针。
从图2可看出，本发明实施例一荧光分子探针激发波长为365nm，发射波长为470nm，其中，Ca2+组在470nm的位置观察到强的荧光信号，而其他离子组之间荧光强度没有显著区别，这说明，实施例二荧光分子探针对Ca2+离子具有很好的选择性，可作为检测Ca2+的探针。
上述实施例仅例示性说明本发明的原理及其功效，而非用于限制本发明。任何熟悉此技术的人士皆可在不违背本发明的精神及范畴下，对上述实施例进行修饰或改变。因此，举凡所述技术领域中具有通常知识者在未脱离本发明所揭示的精神与技术思想下所完成的一切等效修饰或改变，仍应由本发明的权利要求所涵盖。

Claims (10)

1.一种部花菁类衍生物荧光探针，其特征在于，其具有如下结构式：
Figure FDA0002354172030000011
式中，R选自：
Figure FDA0002354172030000012
2.如权利要求1所述的部花菁类衍生物荧光探针，其特征在于，所述R选自
Figure FDA0002354172030000013
所述荧光探针为(反式)-2-(4-(二(2-甲氧-2-氧乙基)氨基)苯乙烯基)-1,3,3-三甲基-3H-吲哚-1-离子碘盐。
3.如权利要求1所述的部花菁类衍生物荧光探针，其特征在于，所述R选自
Figure FDA0002354172030000014
所述荧光探针为(反式)-2-(4-(二(羧甲基)氨基)苯乙烯基)-1,3,3-三甲基-3H-吲哚-1-离子碘盐。
4.如权利要求1～3任一所述的部花菁类衍生物荧光探针的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将对甲酰基苯胺溶于无水乙醇中，加入氯乙酸或氯乙酸甲酯，冰浴条件下搅拌10～30分钟，加入碳酸铯，室温下搅拌2～12小时，反应物经分离纯化，得到第一产物；
(2)将1,2,3,3-四甲基-3H-吲哚碘化物溶于无水乙醇中，加入上述第一产物，加入哌啶，常温反应4～12小时，反应物经分离纯化，得到目标化合物。
5.如权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中，所述甲酰基苯胺、氯乙酸或氯乙酸甲酯、碳酸铯的摩尔比为1：1～2：1～2。
6.如权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中，所述1,2,3,3-四甲基-3H-吲哚碘化物、第一产物和哌啶的摩尔比为1：0.1～1：0.1～1。
7.如权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中反应物分离纯化步骤具体为：反应结束后，使用饱和氯化钠溶液洗涤，减压蒸馏除去有机溶剂，经硅胶柱层析柱分离，洗脱，即得第一产物；所述洗脱过程中采用的洗脱剂为石油醚与乙酸乙酯按体积比为10:1～5组成的混合溶液。
8.如权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中反应物分离纯化步骤具体为：反应结束后，使用饱和氯化钠溶液洗涤，减压蒸馏除去有机溶剂，经硅胶柱层析柱分离，洗脱，即得目标化合物；其中，所述洗脱过程中采用的洗脱剂为石油醚与乙酸乙酯按体积比为5:1～5组成的混合溶液。
9.如权利要求1～3任一所述的部花菁类衍生物荧光探针在检测钙离子中的应用。
10.如权利要求1～3任一所述的部花菁类衍生物荧光探针在制备诊断高钙血症或多发性骨髓瘤的试纸或试剂盒中的应用。
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