CN115057852B - 一种极性敏感荧光探针、合成方法及其作为癌细胞迁移诊断探针的应用 - Google Patents

一种极性敏感荧光探针、合成方法及其作为癌细胞迁移诊断探针的应用 Download PDF

Info

Publication number
CN115057852B
CN115057852B CN202210853389.9A CN202210853389A CN115057852B CN 115057852 B CN115057852 B CN 115057852B CN 202210853389 A CN202210853389 A CN 202210853389A CN 115057852 B CN115057852 B CN 115057852B
Authority
CN
China
Prior art keywords
polarity
probe
application
sensitive fluorescent
fluorescent probe
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202210853389.9A
Other languages
English (en)
Other versions
CN115057852A (zh
Inventor
周艳梅
杨嘉璐
聂亚敏
郭美霞
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henan University
Original Assignee
Henan University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henan University filed Critical Henan University
Priority to CN202210853389.9A priority Critical patent/CN115057852B/zh
Publication of CN115057852A publication Critical patent/CN115057852A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN115057852B publication Critical patent/CN115057852B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
    • G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
    • G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
    • G01N21/6428—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes"
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Investigating Or Analysing Biological Materials (AREA)

Abstract

本发明涉及一种极性敏感荧光探针，其结构式如下所示：

Description

一种极性敏感荧光探针、合成方法及其作为癌细胞迁移诊断 探针的应用
技术领域
本发明属于癌细胞迁移诊断技术领域，具体涉及一种极性敏感荧光探针、合成方法及其作为癌细胞迁移诊断探针的应用，即其在药物引导自噬与炎症共同作用下对癌细胞点亮监控的应用。
背景技术
自噬作为细胞自我保护机制与机体炎症反应及癌细胞迁移有着密不可分的关系。而溶酶体极性的变化可以很好指示细胞内自噬及炎症发生。研究表明，自噬在下调机体炎症反应及抑制癌细胞增殖转移发展过程中也有着极其重要的作用。此外，在癌细胞中对自噬相关基因的突变与缺失的检测，表明自噬对癌细胞有确切抑制作用。同时炎症的发生也会导致相关癌症驱动多种致瘤表型，如癌细胞增殖和存活、癌细胞转移侵袭性增强。癌细胞转移作为癌症致死的原因之一，不可忽视。因此，精确实时监测细胞内自噬抑制诱导炎症发生驱使癌细胞迁移，对恶性肿瘤的阻断及尽快治疗至关重要。
目前，寻找合适的化学方法在细胞水平上直观监测点亮自噬与炎症驱动癌细胞迁移过程仍是一个挑战。荧光探针因其高组织穿透力且对机体无损性而被广泛应用于生物系统中标记物的检测。细胞极性作为检测肿瘤微环境的参数之一，构建基于分子内电荷转移（ICT）策略的极性敏感荧光探针被广泛合成，并应用于检测饥饿、活性氧、自噬等引起的细胞极性增加。但大部分探针的发射波长仍处于短波长范围内，具有背景荧光干扰且无细胞器定位功能，无法准确对细胞微环境进行原位实时监测分析。因此，开发近红外区域发光且具有细胞器定位功能的可监测生理过程的极性探针已迫在眉睫。
发明内容
本发明目的在于克服现有技术缺陷，提供一种极性敏感荧光探针、合成方法和作为癌细胞迁移诊断探针中的应用，即其在药物引导自噬与炎症共同作用下对癌细胞点亮监控的应用。
为实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
本发明提供一种极性敏感荧光探针，中文名称为(E)-2-(3-氰基-4-(2-(5-(4-(二甲基氨基)苯基)噻吩-2-基)乙烯基)-5,5-二甲基呋喃-2(5H)-亚丙基)丙二腈，英文名称为(E)-2-(3-cyano-4-(2-(5-(4-(dimethylamino)phenyl)thiophen-2-yl)vinyl)-5,5-dimethylfuran-2(5H)-ylidene)malononitrile，本申请中简写为NIR-TCF，所述极性敏感荧光探针的结构式如下所示：
。
本发明还提供一种上述极性敏感荧光探针NIR-TCF的合成方法，其包括如下步骤：
1）将3-羟基-3-甲基-2-丁酮和丙二腈在无水乙醇中混合，搅拌下加入少量的乙醇钠，回流反应2-2.5h，冷却至室温，过滤、洗涤、真空干燥，得淡黄色固体2-(3-氰基-4,5,5-三甲基呋喃-2(5H)-亚甲基)丙二腈；
2）将5-醛基-2-噻吩硼酸、4-溴-N,N-二甲基苯胺和四(三苯基膦)钯在有机溶剂中混合，加入碳酸钾，在氮气氛围下加热回流5-6h，冷却至室温，有机相经水洗、干燥、减压蒸馏、硅胶柱色谱分离纯化，得黄色固体5-(4-(二甲氨基)苯基)噻吩-2-甲醛；
3）将步骤1）所得2-(3-氰基-4,5,5-三甲基呋喃-2(5H)-亚甲基)丙二腈和步骤2）所得5-(4-(二甲氨基)苯基)噻吩-2-甲醛溶解在无水乙醇中，滴入哌啶使体系处于碱性环境，在氮气保护下搅拌回流3-4h，冷却至室温，减压蒸馏，经硅胶柱色谱分离纯化，得蓝色固体，即为(E)-2-(3-氰基-4-(2-(5-(4-(二甲基氨基)苯基)噻吩-2-基)乙烯基)-5,5-二甲基呋喃-2(5H)-亚丙基)丙二腈（NIR-TCF）。
具体的，步骤1）中，3-羟基-3-甲基-2-丁酮和丙二腈的摩尔比为0.8-1：2。
进一步的，步骤1）中，3-羟基-3-甲基-2-丁酮和乙醇钠的摩尔比为6.5-7：1。
具体的，步骤2）中，5-醛基-2-噻吩硼酸、4-溴-N,N-二甲基苯胺、四(三苯基膦)钯和碳酸钾的摩尔比为1：1-1.25：0.01：3-3.5。
进一步的，步骤2）中，所述有机溶剂为乙醇和甲苯的混合溶液，优选乙醇和甲苯的体积比为1:1-1.3。
进一步的，步骤2）中，硅胶柱色谱分离选用体积比2：1的二氯甲烷和石油醚作为洗脱剂。
具体的，步骤3）中，2-(3-氰基-4,5,5-三甲基呋喃-2(5H)-亚甲基)丙二腈和5-(4-(二甲氨基)苯基)噻吩-2-甲醛的摩尔比为3-3.5：2。
进一步的，步骤3）中，硅胶柱色谱分离选用体积比2：1的石油醚和乙酸乙酯作为洗脱剂。
本发明还提供了上述极性敏感荧光探针（NIR-TCF）作为癌细胞迁移诊断探针的应用，也可以用于极性的检测。
本发明合成了一种基于ICT机制的化合物，通过探针在不同极性条件前后的荧光变化来实现对细胞内微环境的检测，可用于成像细胞内溶酶体极性变化与自噬抑制诱导炎症发生及癌细胞迁移整个过程。本发明提供了一种极性荧光探针及其合成方法，以及将该探针用于后续细胞实验，且检测方法简单，操作方便，选择性好，灵敏度高。与现有技术相比，本发明具有如下优点和有益效果：
1）本发明合成简单，成本低廉，且NIR-TCF能实现对极性的检测，检测结果灵敏度高，特异性好；检测手段简单，只需要借助荧光光谱仪即可实现；
2）本发明细胞实验中可以监测在不同生物过程中HeLa细胞内的极性变化，并且能够精准定位溶酶体；
3）本发明能够原位实时通过RAW 264.7细胞内极性变化对细胞炎症与自噬作用关系进行清晰成像；
4）本发明可以作为有效分子工具染色监测自噬抑制诱导炎症驱动癌细胞转移过程，为寻找癌细胞迁移的原因、过程的阻断与治疗提供新的研究策略。
附图说明
图1为实施例1制备的NIR-TCF的核磁氢谱图；
图2为实施例1制备的NIR-TCF的核磁碳谱图；
图3为实施例1制备的NIR-TCF的质谱图；
图4为本发明探针NIR-TCF在不同含水量的1.4-二氧六环中的荧光发射图；
图5为本发明探针NIR-TCF与各种分析物的荧光发射图；
图6为本发明探针NIR-TCF测定不同极性大小的工作曲线；
图7为本发明探针NIR-TCF溶酶体定位细胞成像图；
图8为本发明探针NIR-TCF自噬与炎症相互作用细胞成像图；
图9为本发明探针NIR-TCF自噬、炎症对癌细胞迁移作用划痕实验。
具体实施方式
以下结合实施例对本发明的技术方案作进一步地详细介绍，但本发明的保护范围并不局限于此。
下述实施例中，如无特殊说明，所用原料均为可以购买到的普通市售产品。
实施例1 探针NIR-TCF的制备和表征
一种极性敏感荧光探针NIR-TCF的合成方法，其包括如下步骤：
1）将450mg（4.4mmol）3-羟基-3-甲基-2-丁酮和600mg（9.0mmol）丙二腈在10mL无水乙醇中混合，搅拌下加入45mg（0.66mmol）乙醇钠，在80℃下回流反应2h。冷却至室温。将混合物过滤并用无水乙醇洗涤3次，真空干燥（真空度：0.015 MPa，40℃干燥4h）得700mg淡黄色固体2-(3-氰基-4,5,5-三甲基呋喃-2(5H)-亚甲基)丙二腈，产率81%；
2）向10mL甲苯与8mL无水乙醇的混合液中加入200mg（1.28mmol）5-醛基-2-噻吩硼酸300mg（1.55mmol）4-溴-N,N-二甲基苯胺和20mg（0.017mmol）四(三苯基膦)钯，加入2mL的2M碳酸钾水溶液。在N2氛围下搅拌加热回流5h，然后冷却至室温。有机相用水洗3次，无水硫酸钠干燥。减压蒸馏。以体积比2 : 1的二氯甲烷和石油醚作洗脱剂进行硅胶柱色谱分离纯化，得到120mg黄色固体产物5-(4-(二甲氨基)苯基)噻吩-2-甲醛，产率48%；
3）将65mg（0.33 mmol）2-(3-氰基-4,5,5-三甲基呋喃-2(5H)-亚甲基)丙二腈和50mg（0.22 mmol）5-(4-(二甲氨基)苯基)噻吩-2-甲醛置于25 mL圆底烧瓶中，以15 mL无水乙醇为溶剂溶解，加入哌啶（30 μL）使体系处于碱性环境，在氮气保护下搅拌回流3h。然后冷却至室温，减压蒸馏。以体积比2：1的石油醚和乙酸乙酯作洗脱剂经硅胶柱色谱分离纯化，得到40mg蓝色固体产物，即(E)-2-(3-氰基-4-(2-(5-(4-(二甲基氨基)苯基)噻吩-2-基)乙烯基)-5,5-二甲基呋喃-2(5H)-亚丙基)丙二腈（NIR-TCF），产率51%。核磁氢谱、核磁碳谱以及质谱图分别见图1至3，具体数据如下所示。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.73 (d, J = 15.6 Hz, 1H), 7.48 (dd, J =14.6, 6.7 Hz, 3H), 7.36 (d, J = 4.1 Hz, 1H), 6.65 (d, J = 8.9 Hz, 2H), 6.50(d, J = 15.6 Hz, 1H), 3.00 (s, 6H), 1.68 (s, 6H).13C NMR (126 MHz, DMSO-d 6) δ186.28 (s), 177.76 (s), 177.37 (s), 175.15 (s), 155.13 (s), 151.70 (s),141.35 (s), 140.08 (s), 137.29 (s), 127.98 (s), 126.31 (s), 124.06 (s),120.30 (s), 113.57 (s), 112.66 (s), 111.98 (s), 111.61 (s), 110.45 (s),104.09 (s), 101.84 (s), 98.99 (s), 96.08 (s), 56.47 (s), 19.01 (s). ESI-MS:calculated for [M]+ = 412.13, found 413.44。
实施例2
配制含有体积分数分别为1%、2%、3%、4%、5%、6%、7%、8%、9%、10%、20%、30%、40%、50%、60%、70%、80%和100%水的1，4-二氧六环溶液；将实施例1制备的探针NIR-TCF溶于DMSO中配制成2 mM 的NIR-TCF溶液；取2 mL上述不同含水量的1，4-二氧六环溶液和10µL浓度2 mM的NIR-TCF溶液加到不同荧光比色皿中，在荧光分光光度仪上检测（激发波长：590 nm，狭缝：10 nm/20 nm）。
结果显示：随着含水量的增加，混合溶液极性变大，720 nm的荧光强度逐渐减弱（见图4）。
实施例3
以极性 Δf 为横坐标，以荧光强度F720nm为纵坐标绘制图，得到工作曲线（见图6）；图6的结果显示：线性回归方程为：y=-7152.91x+2100.16。建立的 Δf 与荧光发射强度具有良好线性关系。
实施例4
配制含水量为50%的1，4-二氧六环溶液与纯1，4-二氧六环溶液；将实施例1制备的探针NIR-TCF溶于DMSO中配制成2 mM 的NIR-TCF溶液；在荧光比色皿中，分别加入2 mL配制好的1，4-二氧六环溶液、10 µL 浓度2 mM的NIR-TCF溶液，再分别加入1 mM的其它分析物：1. SO4 2-，2. 谷胱甘肽GSH，3. 赖氨酸Lys，4. 甘氨酸 Gly，5. 半胱氨酸Cys，6. 同型半胱氨酸Hcy，7. Ac-，8. NO3 -，9. SCN-，10. F-，11. Cl-,，12. Br-，13. K+，14. Ca2+，15. Fe3+，16. HPO4 2-，17. SO4 2-，18. CO3 2−，19. HSO3 -，20. SO3 2-，21. H2O2，22. Na2S。在荧光分光光度仪上检测绘制荧光强度柱状图（见图5）。
图5结果显示：在不同分析物存在时，纯1，4-二氧六环溶液中720 nm处NIR-TCF的发射峰强度差异性很小，而在加大含水比例（50%）后峰强出现了急剧减小，其它的分析物基本没有引起检测体系荧光强度的变化。体现出 NIR-TCF对极性强特异性响应能力。
实施例 5
配制pH=7.4、浓度为10 mM的PBS缓冲溶液，配制2 mM NIR-TCF的DMSO溶液；把10 μL NIR-TCF的DMSO溶液加入到2mL的PBS中；将上述混合溶液加入细胞培养液（组成为：四季青胎牛血清：DMEM培养基：100 μg/mL 青、链霉素=5：45：0.1，体积比，下同）中，使得探针终浓度为10 μM。与HeLa细胞在37℃下反应10 min，体系在红色通道（奥林巴斯 FV3000：红色通道，λ em= 650-750 nm，λ ex = 594 nm； 绿色通道：λ em= 500-550 nm，λ ex= 488 nm。 比例尺：20 μm）有明显的荧光出现；然后再加入碧云天溶酶体绿色荧光探针（产品编号 C1047S），使其浓度为10 μM，在37℃下共孵育30 min，体系在荧光成像仪下可以观察到绿色通道有荧光信号产生，而且双通道叠加效果良好。由此可见：NIR-TCF具有定位溶酶体的功能，见图7。
实施例 6
配制pH=7.4、浓度为10 mM的PBS缓冲溶液，配制2 mM NIR-TCF的DMSO溶液；把10 μL NIR-TCF的DMSO溶液加入到2mL的PBS中；将上述混合溶液加入细胞培养液中，使得探针终浓度为10 μM。使用脂多糖（LPS）刺激触发RAW 264.7细胞炎症反应，氯喹使用抑制细胞自噬发生，辛伐他汀作为抗炎药使用。与RAW 264.7细胞在37℃无血清培养基（DMEM培养基：100μg/mL 青、链霉素=45：0.1）条件下反应10 min。无血清培养基的作用在于对细胞饥饿处理（下同）。体系在红色通道（奥林巴斯 FV3000：红色通道，λ em= 650-750 nm，λ ex = 594 nm。比例尺：20 μm）有明显的荧光降低趋势；而对比共孵育LPS和具有抗炎作用的辛伐他汀（1 μM）后，荧光强度出现提高。当脂多糖与氯喹共孵育后，出现上述相同的荧光强度升高现象。将氯喹加入共培养时，荧光强度相比空白对照组有所增大。而在同时加入辛伐他汀与氯喹的实验组中培养一段时间发现荧光强度出现显著降低。由此可见：NIR-TCF具有清晰指示细胞内自噬与炎症互相作用过程功能，见图8。
实施例 7
配制pH=7.4、浓度为10 mM的PBS缓冲溶液，配制2 mM NIR-TCF的DMSO溶液；把20 μL NIR-TCF的DMSO溶液加入到2mL的PBS中；将上述混合溶液加入细胞培养液中，使得探针终浓度为20 μM。在6孔板中孵育Hela细胞进行划痕实验，孔中加入NIR-TCF（20 μM）培育10min 用PBS冲洗后，分别加入无血清培养基（DMEM培养基：100 μg/mL 青、链霉素=45：0.1，体积比）、无血清培养基+氯喹、无血清培养基+氯喹+辛伐他汀、无血清培养基+氯喹+脂多糖（空出的孔加入PBS以保持孔板湿度平衡）。在0 h、5 h、24 h、48h分别成像并做出2.5D成像图。
图9的结果显示：随着培养时间的增加，当加入氯喹后对比于正常饥饿培养的癌细胞迁移速度增加。当加入辛伐他汀后，迁移速率比图9中a2-d2减小。同时加入氯喹与脂多糖的细胞成像如图9中a4-d4所示，可以明显看到在48 h时红色尖峰几乎铺满了整个平面。由此可见：NIR-TCF可以作为有效探针对自噬抑制诱导炎症发生驱动癌细胞迁移动态过程可视化。

Claims (1)

1.一种极性敏感荧光探针在制备癌细胞迁移诊断探针中的应用，其特征在于，所述极性敏感荧光探针的结构式如下所示：
。
CN202210853389.9A 2022-07-20 2022-07-20 一种极性敏感荧光探针、合成方法及其作为癌细胞迁移诊断探针的应用 Active CN115057852B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202210853389.9A CN115057852B (zh) 2022-07-20 2022-07-20 一种极性敏感荧光探针、合成方法及其作为癌细胞迁移诊断探针的应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202210853389.9A CN115057852B (zh) 2022-07-20 2022-07-20 一种极性敏感荧光探针、合成方法及其作为癌细胞迁移诊断探针的应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN115057852A CN115057852A (zh) 2022-09-16
CN115057852B true CN115057852B (zh) 2023-09-05

Family

ID=83205604

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202210853389.9A Active CN115057852B (zh) 2022-07-20 2022-07-20 一种极性敏感荧光探针、合成方法及其作为癌细胞迁移诊断探针的应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN115057852B (zh)

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2001053746A1 (en) * 2000-01-20 2001-07-26 Pacific Wave Industries, Inc. Sterically stabilized second-order nonlinear optical chromophores and devices incorporating the same
KR20140132842A (ko) * 2013-05-08 2014-11-19 주식회사 동진쎄미켐 고리형 결합기를 포함하는 신규한 유기 화합물
CN109293643A (zh) * 2017-07-24 2019-02-01 中国科学院理化技术研究所 一种柔性隔离基团修饰的有机二阶非线性光学发色团及其制备方法和应用
CN112480909A (zh) * 2019-09-12 2021-03-12 宁波大学 一种用于检测细胞内谷胱甘肽的荧光探针及其制备方法和应用
CN113402487A (zh) * 2021-05-31 2021-09-17 华南理工大学 一种创面渗出液响应控释硫化氢的探针及其制备方法与应用
CN113845519A (zh) * 2021-09-18 2021-12-28 山西大学 一种微环境敏感型荧光探针及其制备方法和应用
CN114539183A (zh) * 2022-02-16 2022-05-27 吉林化工学院 一种癌细胞组织诊断的脂滴靶向和生物硫醇敏感的荧光探针及制备和应用

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2001053746A1 (en) * 2000-01-20 2001-07-26 Pacific Wave Industries, Inc. Sterically stabilized second-order nonlinear optical chromophores and devices incorporating the same
KR20140132842A (ko) * 2013-05-08 2014-11-19 주식회사 동진쎄미켐 고리형 결합기를 포함하는 신규한 유기 화합물
CN109293643A (zh) * 2017-07-24 2019-02-01 中国科学院理化技术研究所 一种柔性隔离基团修饰的有机二阶非线性光学发色团及其制备方法和应用
CN112480909A (zh) * 2019-09-12 2021-03-12 宁波大学 一种用于检测细胞内谷胱甘肽的荧光探针及其制备方法和应用
CN113402487A (zh) * 2021-05-31 2021-09-17 华南理工大学 一种创面渗出液响应控释硫化氢的探针及其制备方法与应用
CN113845519A (zh) * 2021-09-18 2021-12-28 山西大学 一种微环境敏感型荧光探针及其制备方法和应用
CN114539183A (zh) * 2022-02-16 2022-05-27 吉林化工学院 一种癌细胞组织诊断的脂滴靶向和生物硫醇敏感的荧光探针及制备和应用

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"Efficient p bridges based on five-membered heterocyclic rings for second-order NLO properties of push-pull type molecules";Yan Ji et al.;《Journal of Materials Chemistry》;第22卷;第12375-12380页 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN115057852A (zh) 2022-09-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US10935498B1 (en) Fluorescent probe for detecting nitroreductase and preparation method and use thereof in enzymatic reaction
He et al. A mitochondria-targeting ratiometric fluorescent probe for imaging hydrogen peroxide with long-wavelength emission and large Stokes shift
Gu et al. Detection of endogenous hydrogen peroxide in living cells with para-nitrophenyl oxoacetyl rhodamine as turn-on mitochondria-targeted fluorescent probe
US8178669B2 (en) Fluorescent probe for peroxynitrite
Lu et al. A highly selective and sensitive fluorescent turn-on sensor for Hg 2+ and its application in live cell imaging
Dong et al. A novel ferrocenyl-based multichannel probe for colorimetric detection of Cu (II) and reversible fluorescent “turn-on” recognition of Hg (II) in aqueous environment and living cells
Huang et al. A rhodamine-based “turn-on” fluorescent chemodosimeter for Cu2+ and its application in living cell imaging
CN109867611B (zh) 一种用于红酒和活体内硫化氢检测的水溶性双光子硫化氢荧光探针及其制备方法和应用
CN110698454B (zh) 一种异佛尔酮类硫化氢荧光探针及其制备方法与应用
CN111056985B (zh) 一种部花菁类衍生物荧光探针及其制备方法和应用
CN110878085B (zh) 一种快速高选择性次溴酸荧光探针、制备方法与应用
CN109180716B (zh) 一种多信号比率型区分检测h2o2和h2s的荧光探针的设计、合成及应用
CN113563279B (zh) 一种检测硝基还原酶的双光子荧光探针及其制备方法和用途
CN110643355A (zh) 一种检测内质网极性的荧光探针及其制备方法和应用
CN115057852B (zh) 一种极性敏感荧光探针、合成方法及其作为癌细胞迁移诊断探针的应用
CN110407835B (zh) 咪唑并[1,2-a]吡啶近红外比率型pH荧光探针及其制备和应用
EP0498196B1 (en) A colorimetric method and reagent for the assay of lithium in a test sample
CN113637048A (zh) 一种γ-谷氨酰转肽酶的双光子荧光探针及其制备方法和应用
CN114409635B (zh) 一种化合物及其制备方法与应用
Singh et al. Incorporation of siderophore binding sites in a dipodal fluorescent sensor for Fe (III)
CN116003339A (zh) 一种巨噬细胞迁移抑制因子mif双光子荧光探针及其制备方法和应用
CN109988561B (zh) 咪唑并[1,2-a]吡啶类比率型pH荧光探针及其制备方法和应用
CN114230494A (zh) 大斯托克斯位移近红外荧光探针的合成及其在检测硫化氢中的应用
CN108840818B (zh) 一种用于检测硫化氢的比色型咔唑类荧光探针的合成与应用
US20030119195A1 (en) Potassium fluoroionophore

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant