CN111007699B - 一种感光性树脂及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种感光性树脂及其制备方法和应用,所述感光性树脂具有如式I所示结构,是一种碱可溶性树脂,通过分子结构的特殊设计以及蒽酮基团的引入,显著提升了其耐热性、稳定性和光敏感性。所述感光性树脂能够在光辐照下发生化学交联反应、形成不溶于碱液的稳定固化物,使包含其的光刻胶组合物具有优异的显影性、粘附性、图案精度和热稳定性。所述感光性树脂适用于负性光刻胶组合物,尤其适用于黑色矩阵用光刻胶,曝光显影后得到图案具有良好的准直性、分辨率以及优异的热稳定性,可用于高精度细微结构的制备,能够充分满足光刻胶在加工过程中多次高温烘烤工艺的稳定性需求。
Description
技术领域
本发明属于光敏性材料技术领域,具体涉及一种感光性树脂及其制备方法和应用。
背景技术
彩色滤光片是液晶显示器的重要组成部件,背光源的白光经过彩色滤光片的红、绿、蓝三色颜料光阻,被过滤为红光、绿光和蓝光,最后在人眼中混合成彩色图像。彩色滤光片的品质优劣将直接影响液晶显示器的质量,其根据应用需求主要包括红、绿、蓝三色的彩色滤光结构,在实际生产过程中,三种颜色的彩色滤光结构大都通过采用不同颜色的光刻胶经过多次曝光显影分别形成。因此,如何提高光刻胶的质量也成为了进一步提高彩色滤光片质量的关键所在。
目前常采用负性光刻胶曝光显影形成彩色滤光片,其制备方法大致包括以下步骤:首先在基板上涂覆负性光刻胶并进行预烘烤,然后在光刻胶上覆盖特定图案的掩膜版并进行曝光,曝光部分的负性光刻胶将产生固化,当经过显影液显影之后,未曝光部分的负性光刻胶被洗掉,已固化的曝光部分负性光刻胶将保留下来,经过进一步烘烤得到目标图案。随着液晶显示器及其彩色滤光片面向高性能的不断发展,负性光刻胶的感光性能以及形成图案的尺寸精度也提出了更高的要求,开发新的高性能负性光刻胶组合物成为研究人员重点关注的课题。
CN102830589A公开了一种负性光刻胶树脂组合物及其制备方法,所述负性光刻胶树脂组合物包括光引发剂、碱溶性树脂、可聚合单体以及溶剂;所述碱溶性树脂包括有机酯类单体、有机酸类单体、有机酰氯类单体在添加剂存在下反应形成的三元共聚物,且有机酯类单体、有机酸类单体和有机酰氯类单体的摩尔比为6:1:3~6:3:1;所述负性光刻胶树脂组合物具有较高的感光速度和可操作度,使用接近式曝光机并在0.042%的氢氧化钾水溶液中显影后可得到形貌良好的像素图案;但是该组合物中的碱溶性树脂为无规共聚物,在曝光区和未曝光区产生碱溶解速度的分布,增加了显像操作的难度。
CN103232603A公开了一种碱可溶树脂及其制备方法、光刻胶组合物,所述碱可溶树脂为丙烯酸碱可溶树脂接枝聚醚链,其中,丙烯酸碱可溶树脂包括甲基丙烯酸酯、胺改性丙烯酸酯、多环芳侧基丙烯酸碱可溶树脂以及高支化碱溶型丙烯酸化聚酯中的任意一种;包含所述碱可溶树脂的光刻胶组合物制备的色光三原色(RGB)膜层的坡度角较小,范围可控。CN101573663B公开了用于液晶显示器的黑色矩阵高敏感度光刻胶组合物以及使用该组合物制备的黑色矩阵,所述光刻胶组合物包括含有黑色颜料的着色剂、碱溶性树脂粘合剂、具有烯键式不饱和双键的多官能团单体、光聚合引发剂以及溶剂,通过控制碱溶性树脂粘合剂中反应基团和酸值的比率能够获得高分辨率的图案,改善了关于过程特性的范围,避免引起图案的遗漏或残留物的生成。但是上述两种光刻胶组合物中,碱可溶树脂的分子量分布宽、小分子量的组分较多,使树脂的感光敏感度降低,碱溶解速度的分布变宽,难以形成更加细微的负性图案。
在负性光刻胶在制备彩色滤光片的工艺中,需要经过多次前烘、后烘工艺,因此对光刻胶的化学稳定性、热稳定性和附着力提出了较高的要求。现有技术中解决热稳定性问题的方法是在光刻胶中加入耐热树脂,由于耐热树脂与光刻胶中的碱可溶性树脂相容性欠佳,导致显影时耐热树脂有所残留,从而影响显影的效果和图形的精度。
因此,开发一种热稳定性高、显影效果好、附着力强的光刻胶用树脂,是本领域的研究重点。
发明内容
针对现有技术的不足,本发明的目的在于提供一种感光性树脂及其制备方法和应用,通过分子结构的特殊设计以及蒽酮基团的引入,显著提升了感光性树脂的耐热性和光敏感性,使包含其的光刻胶组合物具有优异的显影性、粘附性、图案精度和热稳定性。
为达此目的,本发明采用以下技术方案:
第一方面,本发明提供一种感光性树脂,所述感光性树脂具有如式I所示结构:
式I中,R1为氢或甲基。
式I中,R2选自C1~C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)直链或支链亚烷基、C1~C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)直链或支链亚烷基烷氧基中的任意一种。
式I中,R3选自氢、C1~C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)直链或支链烷基中的任意一种。
式I中,X选自C1~C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)直链或支链亚烷基、C3~C20(例如C4、C6、C8、C9、C10、C12、C14、C16、C18或C19等)亚环烷基、C3~C20(例如C4、C6、C8、C9、C10、C12、C14、C16、C18或C19等)亚环烯烃基或C6~C20(例如C7、C8、C9、C10、C12、C14、C16、C18或C19等)亚芳烃基中的任意一种。
式I中,Y选自如下基团中的任意一种:
式I中,n为1~20的整数,例如2、4、6、8、10、12、14、16、18或19,以及上述点值之间的具体点值,限于篇幅及出于简明的考虑,本发明不再穷尽列举所述范围包括的具体点值。
本发明提供的感光性树脂为碱可溶性树脂,在未经光照时能够溶于碱性溶液中被洗脱,在光辐照下发生交联反应、形成不溶于碱液的稳定固化物。所述感光性树脂用于负性光刻胶中,具有良好的感光性、显影性和附着力,能够得到高分辨率和具有细微结构的图案。相比于现有技术中的负性光刻胶用树脂,本发明所述感光性树脂的分子结构中含有蒽酮基团,赋予其优异的耐热性、化学稳定性和粘附性,能够充分满足负性光刻胶在加工过程中多次高温烘烤工艺的稳定性需求。
优选地,所述R2为C1~C5(例如C1、C2、C3、C4或C5)直链或支链亚烷基。
优选地,所述R3为氢。
优选地,所述X选自C6~C20(例如C7、C8、C9、C10、C12、C14、C16、C18或C19等)亚环烷基、C6~C20(例如C7、C8、C9、C10、C12、C14、C16、C18或C19等)亚环烯烃基或C6~C20(例如C7、C8、C9、C10、C12、C14、C16、C18或C19等)亚芳基中的任意一种。
优选地,所述感光性树脂的数均分子量为1000~3000g/mol,例如1200g/mol、1400g/mol、1500g/mol、1700g/mol、1900g/mol、2000g/mol、2200g/mol、2400g/mol、2500g/mol、2700g/mol或2900g/mol,以及上述点值之间的具体点值,限于篇幅及出于简明的考虑,本发明不再穷尽列举所述范围包括的具体点值。
优选地,所述感光性树脂的重均分子量为3000~8000g/mol,例如3300g/mol、3500g/mol、3800g/mol、4000g/mol、4200g/mol、4500g/mol、4800g/mol、5000g/mol、5200g/mol、5500g/mol、5800g/mol、6000g/mol、6200g/mol、6500g/mol、6800g/mol、7000g/mol、7200g/mol、7500g/mol、7700g/mol或7900g/mol,以及上述点值之间的具体点值,限于篇幅及出于简明的考虑,本发明不再穷尽列举所述范围包括的具体点值。
优选地,所述感光性树脂具有如式I-1~式I-5任一项所示的结构:
其中,n为1~20的整数,例如2、4、6、8、10、12、14、16、18或19,以及上述点值之间的具体点值,限于篇幅及出于简明的考虑,本发明不再穷尽列举所述范围包括的具体点值。
另一方面,本发明提供一种如上所述的感光性树脂的制备方法,所述制备方法包括如下步骤:
R1、R2、R3、X、Y各自独立地具有与式I中相同的限定范围,Z选自卤素(例如氟、氯、溴或碘)。
优选地,所述Z为Cl。
优选地,步骤(1)所述反应在碱性条件下进行。
优选地,步骤(1)所述反应的温度为室温。
优选地,步骤(2)所述反应在保护气氛中进行,所述保护气氛优选为氮气。
优选地,步骤(2)所述催化剂为三苯基膦、四丁基溴化铵、四乙基溴化铵或三甲基苄基氯化铵中的任意一种。
优选地,步骤(2)所述反应在溶剂中进行。
优选地,所述溶剂包括丙二醇甲醚醋酸酯。
优选地,步骤(3)所述第一段反应的温度为100~150℃,例如105℃、110℃、113℃、115℃、118℃、120℃、122℃、125℃、128℃、130℃、135℃、140℃、145℃或148℃,以及上述点值之间的具体点值,限于篇幅及出于简明的考虑,本发明不再穷尽列举所述范围包括的具体点值,进一步优选为110~130℃。
优选地,步骤(3)所述第二段反应的温度为60~100℃,例如65℃、70℃、75℃、78℃、80℃、82℃、85℃、88℃、90℃、92℃、95℃、97℃或99℃,以及上述点值之间的具体点值,限于篇幅及出于简明的考虑,本发明不再穷尽列举所述范围包括的具体点值,进一步优选为75~90℃。
优选地,步骤(3)所述第一段反应和第二段反应在溶剂存在下进行。
优选地,所述溶剂包括丙二醇甲醚醋酸酯。
所述制备方法中,步骤(1)所述环氧化合物示例性地包括但不限于环氧氯丙烷等;步骤(2)所述丙烯酸类化合物/>示例性地包括但不限于丙烯酸和/或甲基丙烯酸等;步骤(3)所述/>示例性地包括但不限于联苯四甲酸二酐、二苯甲酮四羧酸二酐或氧联二苯基四羧酸二酐中的任意一种或至少两种的组合;步骤(3)所述示例性地包括但不限于邻苯二甲酸酐、四氢苯酐或六氢苯酐中的任意一种或至少两种的组合。
另一方面,本发明提供一种如上所述的感光性树脂在光刻胶、滤光片、半导体芯片或液晶装置中的应用。
另一方面,本发明提供一种光刻胶组合物,所述光刻胶组合物中包括如上所述的感光性树脂。
优选地,所述光刻胶组合物为黑色矩阵用光刻胶。
相对于现有技术,本发明具有以下有益效果:
本发明提供的感光性树脂为碱可溶性树脂,通过分子结构的特殊设计以及蒽酮基团的引入,显著提升了感光性树脂的耐热性、稳定性和光敏感性,能够在光辐照下发生化学交联反应、形成不溶于碱液的稳定固化物,使包含其的光刻胶组合物具有优异的显影性、粘附性、图案精度和热稳定性。所述感光性树脂适用于负性光刻胶组合物,尤其适用于黑色矩阵用光刻胶,曝光显影后得到图案的分辨率达到3~7μm,线宽粗糙度小,具有优异的准直性和较高的分辨率,可以得到高精度的细微结构的图案;包含所述感光性树脂的光刻胶组合物具有优异的热稳定性,230℃高温烘烤30min后表面电阻保持在6.2×105~6.7×105Ω,230℃高温烘烤60min后表面电阻≥4.7×105Ω,相比于初始表面电阻的变化幅度低,能够充分满足光刻胶在加工过程中多次高温烘烤工艺的稳定性需求。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了,所述实施例仅仅是帮助理解本发明,不应视为对本发明的具体限制。
实施例1
本实施例提供一种感光性树脂,结构如下:
其制备方法包括以下步骤:
将190g双酚蒽酮和700g环氧氯丙烷置于1000mL反应瓶中,加入氢氧化钠50g,室温反应24h;加入盐酸中和,水洗至中性,旋干,乙醇重结晶,得到双酚蒽酮缩水甘油醚200g,收率为80%。
将步骤(1)得到的双酚蒽酮缩水甘油醚25g、丙烯酸72g和催化剂三苯基磷PPh3置于反应釜中,以丙二醇甲醚醋酸酯PMA作为溶剂,在N2保护下120℃反应24h;反应后将反应液水洗至中性,旋干,得到双酚蒽酮缩水甘油醚双丙烯酸酯22g,收率为71%。
(3)将步骤(2)得到的双酚蒽酮缩水甘油醚双丙烯酸酯33.5g、联苯四甲酸二酐7.5g和溶剂PMA 45g置于反应釜中,通入N2保护,在120℃反应24h;之后向反应体系中加入四氢苯酐4.0g,80℃反应48h,得到所述感光性树脂。
实施例2
本实施例提供一种感光性树脂,结构如下:
其制备方法与实施例1中制备方法的区别仅在于,将步骤(3)中的四氢苯酐用等摩尔量的六氢苯酐替换,得到所述感光性树脂。
实施例3
本实施例提供一种感光性树脂,结构如下:
其制备方法与实施例1中制备方法的区别仅在于,将步骤(3)中的联苯四甲酸二酐用等摩尔量的3,3',4,4'-二苯甲醚四酸二酐(即氧联二苯基四羧酸二酐)替换,得到所述感光性树脂。
实施例4
本实施例提供一种感光性树脂,结构如下:
其制备方法与实施例1中制备方法的区别仅在于,将步骤(3)中的联苯四甲酸二酐用等摩尔量的3,3',4,4'-二苯甲酮四酸二酐替换,得到所述感光性树脂。
对比例1
一种感光性树脂,结构如下:
该树脂可通过市场途径获得。
所述感光性树脂的分子量测试:
通过凝胶渗透色谱仪(GPC)测试实施例1~4、对比例1中提供的感光性树脂的分子量,其数均分子量Mn、重均分子量Mw、粘均分子量Mv、更高的平均分子量Mz和Mz+1、多分散系数PD以及峰位分子量Mp的测试数据如表1所示。
表1
Mp | Mn | Mw | Mz | Mz+1 | Mv | PD | |
实施例1 | 2326 | 1960 | 4052 | 7908 | 16748 | 7164 | 2.067 |
实施例2 | 2341 | 2112 | 4295 | 8259 | 15947 | 7528 | 2.034 |
实施例3 | 2402 | 2092 | 4383 | 8325 | 13768 | 7660 | 2.095 |
实施例4 | 2369 | 2106 | 4353 | 8008 | 12349 | 7428 | 2.067 |
对比例1 | 2386 | 2110 | 4359 | 8212 | 13635 | 7559 | 2.066 |
应用例1
一种光刻胶组合物,组分如下:
其中,炭黑颜料液包括本发明提供的感光性树脂40重量份、经表面氧化处理的炭黑80重量份、分散剂20重量份和溶剂260重量份;单体为二季戊四醇六丙烯酸酯与二季戊四醇三丙烯酸酯按照质量比1:1的混合物;引发剂为BASF公司的OEX02;溶剂为丙二醇甲基醚乙酸酯。
具体制备方法如下:
(1)取实施例1提供的感光性树脂40g,将其与经表面氧化处理的炭黑80g、丙烯酸酯系分散剂BYK-110 20g以及溶剂丙二醇甲基醚乙酸酯260g混合,用锆珠进行分散,得到炭黑颜料液;
(2)按照配方量将炭黑颜料液、单体、引发剂、硅烷偶联剂、流平剂和溶剂混合,搅拌分散均匀,得到所述光刻胶组合物。
应用例2
一种光刻胶组合物,其与应用例1的区别仅在于,炭黑颜料液中的感光性树脂为实施例2提供的感光性树脂。
应用例3
一种光刻胶组合物,其与应用例1的区别仅在于,炭黑颜料液中的感光性树脂为实施例3提供的感光性树脂。
应用例4
一种光刻胶组合物,其与应用例1的区别仅在于,炭黑颜料液中的感光性树脂为实施例4提供的感光性树脂。
对比例2
一种光刻胶组合物,其与应用例1的区别仅在于,炭黑颜料液中的感光性树脂为对比例1提供的感光性树脂。
光刻胶组合物的性能评价:
使用旋涂机将应用例1~4、对比例2提供的光刻胶组合物涂覆与7mm×7mm的玻璃片上,膜厚为1.1μm,90℃热台烘烤100s;覆上掩膜版,在365nm紫外光源下照射45mJ/cm-1的能量进行曝光;将完成曝光的样片在23℃、0.04%KOH浓度的水溶液中显影,图案显现后继续显影15s和25s,完成显影后在纯水中清洗,吹干;最后,230℃烘箱中后烘30min,得到光刻图案。
光刻图案的测试项目包括:分辨率、20μm线宽和图案准直性,可以通过显微镜观察得到;OD通过OD仪测试得到,具体测试方法按照仪器说明书进行;初始表面电阻使用超绝缘计进行测试;表面电阻1为将光刻图案在230℃高温下烘烤30min后测试其表面电阻;表面电阻2为将光刻图案在230℃高温下烘烤60min后测试其表面电阻;以上测试的结果如表2所示。
表2
从表2的数据可知,与使用现有技术中的感光性树脂的光刻胶组合物相比(对比例1),使用本发明提供的含有蒽酮结构的感光性树脂的黑色矩阵用光刻胶组合物,在图案的分辨率、准直性上显示出更好的性能,曝光显影后得到图案的分辨率达到3~7μm,线宽粗糙度更小;并且其在经过230℃高温烘烤30min后表面电阻仍可以保持在6.2×105Ω以上,烘烤60min后表面电阻可保持在4.7×105Ω以上,烘烤后表面电阻降低幅度更小,因此具有更加优异的热稳定性,可以充分满足光刻胶在加工过程中多次高温烘烤工艺的稳定性需求。
申请人声明,本发明通过上述实施例来说明本发明的感光性树脂及其制备方法和应用,但本发明并不局限于上述实施例,即不意味着本发明必须依赖上述实施例才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了,对本发明的任何改进,对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等,均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
Claims (26)
2.根据权利要求1所述的感光性树脂,其特征在于,所述R2为C1~C5直链或支链亚烷基。
3.根据权利要求1所述的感光性树脂,其特征在于,所述R3为氢。
4.根据权利要求1所述的感光性树脂,其特征在于,所述X选自C6~C20亚环烷基、C6~C20亚环烯烃基或C6~C20亚芳基中的任意一种。
7.根据权利要求1所述的感光性树脂,其特征在于,所述感光性树脂的数均分子量为1000~3000g/mol。
8.根据权利要求1所述的感光性树脂,其特征在于,所述感光性树脂的重均分子量为3000~8000g/mol。
10.一种如权利要求1~9任一项所述的感光性树脂的制备方法,其特征在于,所述制备方法包括如下步骤:
其中,R1为氢或甲基;
R2选自C1~C10直链或支链亚烷基、C1~C10直链或支链亚烷基烷氧基中的任意一种;
R3选自氢、C1~C10直链或支链烷基中的任意一种;
X选自C1~C10直链或支链亚烷基、C3~C20亚环烷基、C3~C20亚环烯烃基或C6~C20亚芳烃基中的任意一种;
Y选自如下基团中的任意一种:
虚线代表基团的连接位点;
Z选自卤素。
11.根据权利要求10所述的制备方法,其特征在于,所述Z为Cl。
12.根据权利要求10所述的制备方法,其特征在于,步骤(1)所述反应在碱性条件下进行。
13.根据权利要求10所述的制备方法,其特征在于,步骤(1)所述反应的温度为室温。
14.根据权利要求10所述的制备方法,其特征在于,步骤(2)所述反应在保护气氛中进行。
15.根据权利要求10所述的制备方法,其特征在于,步骤(2)所述催化剂选自三苯基膦、四丁基溴化铵、四乙基溴化铵或三甲基苄基氯化铵中的任意一种。
16.根据权利要求10所述的制备方法,其特征在于,步骤(2)所述反应在溶剂中进行。
17.根据权利要求16所述的制备方法,其特征在于,所述溶剂包括丙二醇甲醚醋酸酯。
18.根据权利要求10所述的制备方法,其特征在于,步骤(3)所述第一段反应的温度为100~150℃。
19.根据权利要求10所述的制备方法,其特征在于,步骤(3)所述第一段反应的温度为110~130℃。
20.根据权利要求10所述的制备方法,其特征在于,步骤(3)所述第二段反应的温度为60~100℃。
21.根据权利要求10所述的制备方法,其特征在于,步骤(3)所述第二段反应的温度为75~90℃。
22.根据权利要求10所述的制备方法,其特征在于,步骤(3)所述第一段反应和第二段反应在溶剂存在下进行。
23.根据权利要求22所述的制备方法,其特征在于,所述溶剂包括丙二醇甲醚醋酸酯。
24.一种如权利要求1~9任一项所述的感光性树脂在光刻胶、滤光片、半导体芯片或液晶装置中的应用。
25.一种光刻胶组合物,其特征在于,所述光刻胶组合物中包括如权利要求1~9任一项所述的感光性树脂。
26.根据权利要求25所述的光刻胶组合物,其特征在于,所述光刻胶组合物为黑色矩阵用光刻胶。
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