CN111004287A - 有机金属化合物和包括其的有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
公开有机金属化合物和包括其的有机发光器件。所述有机金属化合物包括过渡金属和至少一种有机配体,其中所述有机金属化合物满足说明书中描述的预定条件。
Description
本申请要求在韩国知识产权局于2018年10月8日提交的韩国专利申请No.10-2018-0119964和于2019年10月4日提交的韩国专利申请No.10-2019-0122836的优先权、以及由其产生的所有权益,将其内容全部引入本文作为参考。
技术领域
一种或多种实施方式涉及有机金属化合物以及包括其的有机发光器件。
背景技术
有机发光器件(OLED)是在视角、响应时间、亮度、驱动电压、和响应速度方面具有出色的特性并且产生全色图像的自发射器件。
在实例中,有机发光器件包括阳极、阴极、以及设置在阳极和阴极之间的有机层,其中有机层包括发射层。空穴传输区域可设置在阳极和发射层之间,并且电子传输区域可设置在发射层和阴极之间。从阳极提供的空穴可通过空穴传输区域朝着发射层移动,并且从阴极提供的电子可通过电子传输区域朝着发射层移动。空穴和电子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁至基态,由此产生光。
多种类型的有机发光器件是已知的。然而,在具有低的驱动电压、高的效率、高的亮度、和长的寿命的OLED方面仍然存在需要。
发明内容
本公开内容的方面提供有机金属化合物和包括所述有机金属化合物的有机发光器件。
额外的方面将部分地在随后的描述中阐明,且部分地将由所述描述明晰,或者可通过所提供的实施方式的实践获悉。
本公开内容的一个方面提供有机金属化合物,其包括过渡金属和至少一种(个)有机配体,
其中
所述有机金属化合物满足条件1,和
所述有机金属化合物具有2.5×105s-1或更大的辐射衰减速率:
条件1
1.02-x≤y≤1.95-2.7x。
在条件1中,x为在所述有机金属化合物的主惯性矩图中的x坐标值,其中x为所述有机金属化合物的I1/I3,
在条件1中,y为在所述有机金属化合物的主惯性矩图中的y坐标值,其中y为所述有机金属化合物的I2/I3,
I1、I2、和I3为所述有机金属化合物的三个主惯性矩,其满足I1≤I2≤I3的关系,
I1、I2、和I3是对于所述有机金属化合物使用密度泛函理论方法评价的,
所述有机金属化合物的辐射衰减速率是由关于膜1的时间分辨光致发光光谱计算的值,和
膜1是通过将1,3-二(N-咔唑基)苯(mCP)和所述有机金属化合物以90:10-99:1的重量比真空共沉积在石英基板上而获得的40纳米厚的膜。
本公开内容的另一方面提供有机发光器件,其包括:
第一电极;
第二电极;和
设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层,
其中所述有机层包括发射层,和其中所述有机层包括至少一种有机金属化合物。
所述有机金属化合物可包括在所述有机层的所述发射层中并且可充当掺杂剂。
附图说明
由结合附图考虑的实施方式的以下描述,这些和/或其它方面变得明晰和更容易理解,其中:
图1为其中满足条件1的x坐标值和y坐标值的区域通过阴影三角形表示的主惯性矩(PMI)图;和
图2为根据实施方式的有机发光器件的示意图。
具体实施方式
现在将对实施方式详细地进行介绍,其实例说明于附图中,其中相同的附图标记始终指的是相同的元件。在这点上,本实施方式可具有不同的形式并且不应解释为限于本文中所阐明的描述。因此,下面仅通过参考附图描述实施方式,以说明本描述的方面。如本文中使用的,术语“和/或”包括相关列举项目的一个或多个的任何和全部组合。表述例如“的至少一个(种)”,当在要素列表之前或之后时,修饰整个要素列表且不修饰所述列表的单独要素。
将理解,当一个元件被称作“在”另外的元件“上”时,其可直接与所述另外的元件接触或者其间可存在中间元件。相反,当一个元件被称作“直接在”另外的元件“上”时,不存在中间元件。
将理解,尽管术语第一、第二、第三等可在本文中用于描述各种元件、组分、区域、层和/或部分,但这些元件、组分、区域、层和/或部分不应受这些术语限制。这些术语仅用于将一个元件、组分、区域、层或部分区别于另外的元件、组分、区域、层或部分。因此,在不背离本实施方式的教导的情况下,下面讨论的第一元件、组分、区域、层或部分可称为第二元件、组分、区域、层或部分。
本文中使用的术语仅为了描述具体实施方式的目的且不意图为限制性的。如本文中使用的,单数形式“一个(种)”和“所述(该)”也意图包括复数形式,除非上下文清楚地另外指明。
术语“或”意味着“和/或”。将进一步理解,术语“包括”或“包含”当用在本说明书中时,表明存在所陈述的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、和/或组分,但不排除存在或增加一个或多个另外的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、组分、和/或其集合。
除非另外定义,在本文中所使用的所有术语(包括技术和科学术语)的含义与该总的发明构思所属领域的普通技术人员通常理解的相同。将进一步理解,术语,例如在常用字典中定义的那些,应被解释为其含义与它们在本公开内容和相关领域的背景中的含义一致,并且将不以理想化或过于形式的意义进行解释,除非在本文中清楚地如此定义。
在本文中参考作为理想化实施方式的示意图的横截面图描述示例性实施方式。这样,将预计到作为例如制造技术和/或公差的结果的与图的形状的偏差。因此,本文中描述的实施方式不应解释为限于如本文中所示的区域的具体形状,而是包括由例如制造所导致的形状方面的偏差。例如,图示或描述为平坦的区域可典型地具有粗糙的和/或非线性的特征。此外,所图示的尖锐的角可为圆化的。因此,图中所示的区域在本质上是示意性的,并且它们的形状不意图图示区域的精确形状且不意图限制本权利要求的范围。
如本文中使用的“约”或“大约”包括所陈述的值且意味着在如由本领域普通技术人员考虑到所讨论的测量和与具体量的测量有关的误差(即,测量系统的限制)而确定的对于具体值的可接受的偏差范围内。例如,“约”可意味着相对于所陈述的值的偏差在一种或多种标准偏差范围内,或者在±10%或5%范围内。
在一种实施方式中,提供有机金属化合物。根据实施方式的有机金属化合物可包括过渡金属和至少一种有机配体。
例如,所述过渡金属可为元素周期表的第一行过渡金属、第二行过渡金属、或第三行过渡金属。
在一种实施方式中,所述过渡金属可为铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铥(Tm)、或铑(Rh)。
在一种实施方式中,所述过渡金属可为铂、钯、金、或铱,但是本公开内容的实施方式不限于此。
所述有机金属化合物中包括的有机配体可与以下描述的相同。
所述有机金属化合物可满足条件1:
条件1
1.02-x≤y≤1.95-2.7x。
在条件1中,x为在所述有机金属化合物的主惯性矩(PMI)图中的x坐标值,其为所述有机金属化合物的I1/I3并且y为在所述有机金属化合物的PMI图中的y坐标值,其为所述有机金属化合物的I2/I3。
I1、I2、和I3为所述有机金属化合物的三个PMI并且可具有I1≤I2≤I3的关系。例如,所述有机金属化合物的I1、I2、和I3可具有I1≤I2<I3、I1<I2≤I3、或I1<I2<I3的关系。
I1、I2、和I3可使用密度泛函理论(DFT)方法评价。例如,I1、I2、和I3可使用如下的密度泛函理论(DFT)方法评价:其中在所述有机金属化合物的分子结构优化中,对于所述有机金属化合物中包括的过渡金属使用B3LYP/LanL2DZ函数,并且对于所述有机金属化合物中包括的有机配体使用B3LYP/6-31G(D,P)函数。
图1为其中满足条件1的x坐标值和y坐标值的区域通过阴影三角形表示的PMI图。
在一种实施方式中,所述有机金属化合物可满足条件2:
条件2
1.06-x≤y≤1.95-2.7x。
在一种或多种实施方式中,所述有机金属化合物可满足条件3:
条件3
1.06-x≤y≤4.70-10.0x。
在一种或多种实施方式中,所述有机金属化合物中包括的过渡金属可为铂,且所述有机金属化合物可满足条件4:
条件4
1.02-x≤y≤1.16-x。
在一种或多种实施方式中,所述有机金属化合物中包括的过渡金属可为铱,且所述有机金属化合物可满足条件5:
条件5
1.00-0.5x≤y≤1.95-2.7x。
条件1至5中的x和y的定义可与本文中描述的相同。
在一种或多种实施方式中,所述有机金属化合物中包括的过渡金属可为铂,且所述有机金属化合物可满足条件1、条件2、条件3和条件4的至少一个。
在一种或多种实施方式中,所述有机金属化合物中包括的过渡金属可为铱,且所述有机金属化合物可满足条件1、条件2、条件3和条件5的至少一个。
在一种或多种实施方式中,所述有机金属化合物中包括的过渡金属可为铱,且所述有机金属化合物可满足条件1、条件2和条件5的至少一个。
在一种或多种实施方式中,在所述有机金属化合物的PMI图中的x可在0.08-0.39或0.10-0.39的范围内,但是本公开内容的实施方式不限于此。
在一种或多种实施方式中,在所述有机金属化合物的PMI图中的y可在0.30-1.00或0.75-1.00的范围内,但是本公开内容的实施方式不限于此。
所述有机金属化合物可具有2.5×105秒-1(s-1)或更大的辐射衰减速率。
所述有机金属化合物的辐射衰减速率是由关于膜1的时间分辨光致发光(TRPL)光谱计算的值,并且膜1为通过(例如,在10-7托的真空度下)将1,3-二(N-咔唑基)苯(mCP)和所述有机金属化合物以90:10-99:1(例如,96:4或98:2)的重量比真空共沉积在石英基板上而获得的40纳米厚的(40nm厚的)膜。
在一种实施方式中,所述有机金属化合物可具有2.5×105s-1-2.0×106s-1或者4.0×105s-1-1.5×106s-1的辐射衰减速率,但是本公开内容的实施方式不限于此。
在另外的实施方式中,所述有机金属化合物的过渡金属可为铂并且所述有机金属化合物可具有4.0×105s-1-2.0×106s-1的辐射衰减速率。
在另外的实施方式中,所述有机金属化合物的过渡金属可为铱并且所述有机金属化合物可具有6.70×105s-1-2.0×106s-1的辐射衰减速率。
在另外的实施方式中,所述有机金属化合物的过渡金属可为铱并且所述有机金属化合物可具有8.05×105s-1-2.0×106s-1的辐射衰减速率。
在另外的实施方式中,所述有机金属化合物的过渡金属可为铱并且所述有机金属化合物可具有1.20×106s-1-2.0×106s-1的辐射衰减速率。
所述有机金属化合物可具有在85%-100%的范围内的跃迁偶极矩水平取向率。
例如,所述有机金属化合物的跃迁偶极矩水平取向率可在例如如下的范围内:80%-100%、81%-100%、82%-100%、83%-100%、84%-100%、85%-100%、86%-100%、87%-100%、88%-100%、89%-100%、90%-100%、91%-100%、92%-100%、93%-100%、94%-100%、95%-100%、96%-100%、97%-100%、98%-100%、99%-100%、或100%,但是本公开内容的实施方式不限于此。
由于所述有机金属化合物具有高的跃迁偶极矩水平取向率,因此可发射在与包括所述有机金属化合物的膜的平面平行的方向(即,水平方向)上行进的大的电场并且可减少由于波导模式和/或表面等离激元极化子(surface plasmon polariton)模式引起的光损失。由于这样的机理发射的光可具有高的外部提取效率(即,从包括包含所述有机金属化合物的膜(例如,以下描述的发射层)的器件(例如,有机发光器件)将在所述有机金属化合物中发射的光提取至外部的效率)。因此,包括所述有机金属化合物的电子器件例如有机发光器件可具有高的发光效率。
所述有机金属化合物中包括的有机配体可包括四齿有机配体,并且所述四齿有机配体可包括其中五元环和六元环彼此稠合的C3-C8含氮的稠环体系。例如,所述四齿有机配体可包括苯并咪唑环体系、苯并唑环体系、苯并噻唑环体系、或苯并三唑环体系。在一种实施方式中,所述四齿有机配体可包括苯并咪唑环体系。在该实施方式中,所述有机金属化合物中包括的过渡金属可为铂、钯、或金。
在一种实施方式中,所述四齿有机配体可包括被取代的苯基所取代的苯并咪唑环体系,并且所述取代的苯基既被至少一个苯基取代,又被至少一个叔丁基取代。在该实施方式中,所述有机金属化合物中包括的过渡金属可为铱。
在一种实施方式中,所述有机配体包括二齿有机配体,并且所述二齿有机配体可包括i)其中至少两个六元环彼此稠合的C3-C15含氮的稠环体系,或者ii)其中(例如,一个)五元环和(例如,一个)六元环彼此稠合的C3-C8稠环体系。在一种实施方式中,所述有机配体可包括1)包含喹啉环和苯环的二齿有机配体、包含异喹啉环和苯环的二齿有机配体、包含氮杂苯并噻吩环和苯环的二齿有机配体、包含氮杂苯并呋喃环和苯环的二齿有机配体、包含苯并喹啉环和苯环的二齿有机配体、或者包含苯并异喹啉环和苯环的二齿有机配体;和2)经由氧连接至所述过渡金属的二齿有机配体。在该实施方式中,所述有机金属化合物中包括的过渡金属可为铱。
在一种实施方式中,
a)所述有机金属化合物中包括的过渡金属可为铱,
b)所述有机金属化合物中包括的有机配体可包括:i)包括喹啉环和苯环的二齿有机配体、或ii)包括异喹啉环和苯环的二齿有机配体,和
c)所述有机金属化合物可具有7.20×105s-1-1.5×106s-1或8.05×105s-1-1.0×106s-1的辐射衰减速率。
在一种实施方式中,
a)所述有机金属化合物中包括的过渡金属可为铱,
b)所述有机金属化合物中包括的有机配体可包括:i)包括氮杂苯并噻吩环和苯环的二齿有机配体、或ii)包括氮杂苯并呋喃环和苯环的二齿有机配体,和
c)所述有机金属化合物可具有2.00×105s-1-2.0×106s-1或3.00×105s-1-1.5×106s-1的辐射衰减速率。
在一种实施方式中,
a)所述有机金属化合物中包括的过渡金属可为铱,
b)所述有机金属化合物中包括的有机配体可包括:i)包括苯并喹啉环和苯环的二齿有机配体,或ii)包括苯并异喹啉环和苯环的二齿有机配体,和
c)所述有机金属化合物可具有1.20×106s-1-2.0×106s-1的辐射衰减速率。
例如,所述有机金属化合物可由式1A至1K之一表示,但是本公开内容的实施方式不限于此:
式1A的描述
所述有机金属化合物可由下式1A表示:
式1A
由式1A表示的有机金属化合物可包括选自氘和被至少一个氘取代的C1-C60烷基的至少一个。由式1A表示的有机金属化合物中的氘原子的数量可为1-20例如1-15、1-10、或者1-5。
在式1A中,M可为过渡金属。例如,M可为Pt、Pd、或Au。
在式1A中,X1可为O或S,并且在X1和M之间的键可为共价键。例如,X1可为O。
在式1A中,X2-X4可各自独立地为C或N。例如,X2和X3可各自独立地为C或N,且X4可为N。
在一种实施方式中,在式1A中,X2和X4可各自独立地为N,且X3可为C,但是本公开内容的实施方式不限于此。
在式1A中,选自在X2和M之间的键、在X3和M之间的键、和在X4和M之间的键的一个键可为共价键,且它们中的其它的可为配位键。因此,由式1A表示的有机金属化合物可为电中性的。
在一种实施方式中,在X2和M之间的键和在X4和M之间的键可为配位键,并且在X3和M之间的键可为共价键,但是本公开内容的实施方式不限于此。
在式1A中,Y1和Y3-Y5可各自独立地为C或N。例如,Y1和Y3-Y5可为C。
在式1A中,在X2和Y3之间的键、在X2和Y4之间的键、以及在Y4和Y5之间的键可为化学键(例如,单键、双键等)。
在式1A中,环CY1-环CY4和环CY51可各自独立地为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团。式1A中的环CY1-环CY4和环CY51各自可包括选自氘、和被至少一个氘取代的C1-C60烷基的至少一个。
例如,环CY1-环CY4和环CY51可各自独立地为i)第一环,ii)第二环,iii)其中至少两个第一环稠合的稠环,iv)其中至少两个第二环稠合的稠环,或者v)其中至少一个第一环和至少一个第二环稠合的稠环。
在一种实施方式中,所述第一环可为环戊烷基团、环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、噻咯基团、茚基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、吲哚基团、苯并噻咯基团、唑基团、异唑基团、二唑基团、异二唑基团、三唑基团、异三唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噻二唑基团、异噻二唑基团、噻三唑基团、异噻三唑基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、四唑基团、氮杂噻咯基团、二氮杂噻咯基团、或三氮杂噻咯基团,和
所述第二环可为金刚烷基团、降冰片烯基团、双环[1.1.1]戊烷基团、双环[2.1.1]己烷基团、双环[2.2.1]庚烷基团、双环[2.2.2]辛烷基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、或三嗪基团。
在一种实施方式中,在式1A中,环CY1-环CY4和环CY51可各自独立地为苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、环戊二烯基团、1,2,3,4-四氢萘基团、噻吩基团、呋喃基团、吲哚基团、苯并硼杂环戊二烯(苯并borole)基团、苯并磷杂环戊二烯(苯并phosphole)基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并锗杂环戊二烯(苯并germole)基团、苯并噻吩基团、苯并硒吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并硒吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9H-芴-9-酮基团、二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、氮杂吲哚基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9H-芴-9-酮基团、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、唑基团、异唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并唑基团、苯并噻唑基团、苯并二唑基团、苯并噻二唑基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、或5,6,7,8-四氢喹啉基团。
在一种或多种实施方式中,在式1A中,环CY4可不为苯并咪唑基团。
在式1A中,由环CY5、环CY2、环CY3、和M形成的环金属化的环可各自独立地为6元环。
在式1A中,T1可为单键、双键、*-N(R5)-*'、*-B(R5)-*'、*-P(R5)-*'、*-C(R5)(R6)-*'、*-Si(R5)(R6)-*'、*-Ge(R5)(R6)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(=O)-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'、*-C(R5)=*'、*=C(R5)-*'、*-C(R5)=C(R6)-*'、*-C(=S)-*'、或*-C≡C-*',其中*和*'各自表示与相邻原子的结合位点。此处,R5和R6与式1A中的R1相同地定义,并且可任选地经由单键、双键、*-N(R')-*'、*-B(R')-*'、*-P(R')-*'、*-C(R')(R")-*'、*-Si(R')(R")-*'、*-Ge(R')(R")-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(=O)-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'、*-C(R')=*'、*=C(R')-*'、*-C(R')=C(R")-*'、*-C(=S)-*'、或*-C≡C-*'彼此连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团。R'、R"、和R10a各自独立地与式1A中的R1相同地定义。
例如,在式1A中,T1可为单键,但是本公开内容的实施方式不限于此。
在式1A中,L1-L4和L51可各自独立地为单键、未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团。此处,R10a与式1A中的R1相同地定义。
例如,在式1A中,L1-L4和L51可各自独立地为:
单键;或
各自未被取代的或被至少一个R10a取代的苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、噻咯基团、茚基团、芴基团、吲哚基团、咔唑基团、苯并呋喃基团、二苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、二苯并噻吩基团、苯并噻咯基团、二苯并噻咯基团、氮杂芴基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并噻咯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、唑基团、异唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并唑基团、苯并噻唑基团、苯并二唑基团、或苯并噻二唑基团。此处,R10a与式1A中的R1相同地定义。
在一种实施方式中,在式1A中,L1-L4和L51可各自独立地为:
单键;或
未取代的或被至少一个R10a基团取代的苯基团,
但是本公开内容的实施方式不限于此。
在一种实施方式中,在式1A中,
Y1和X3可为C,并且X2和X4可为N,
环CY1-环CY3和环CY51可为苯基团,并且环CY4可为吡啶基团,和
L4和L51可各自独立地为:
单键;或者
未取代的或被至少一个R10a基团取代的苯基团。
在式1A中,b1-b4和b51各自分别表示基团L1-L4和L51的数量,并且可各自独立地为1、2、3、4或5。当b1为2或更大时,两个或更多个基团L1可彼此相同或不同,当b2为2或更大时,两个或更多个基团L2可彼此相同或不同,当b3为2或更大时,两个或更多个基团L3可彼此相同或不同,当b4为2或更大时,两个或更多个基团L4可彼此相同或不同,和当b51为2或更大时,两个或更多个基团L51可彼此相同或不同。
例如,在式1A中,b1-b4和b51可各自独立地为1、2或3,但是本公开内容的实施方式不限于此。
在式1A中,R1-R6、R51、和R52可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(=O)(Q8)(Q9)、或-P(Q8)(Q9),其中Q1-Q9各自独立地与本文中所描述的相同。
例如,R1-R6、R51、和R52可各自独立地为:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SF5、C1-C20烷基、或C1-C20烷氧基;
各自被如下取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、(C1-C20烷基)环戊基、(C1-C20烷基)环己基、(C1-C20烷基)环庚基、(C1-C20烷基)环辛基、(C1-C20烷基)金刚烷基、(C1-C20烷基)降冰片烯基、(C1-C20烷基)环戊烯基、(C1-C20烷基)环己烯基、(C1-C20烷基)环庚烯基、(C1-C20烷基)双环[1.1.1]戊基、(C1-C20烷基)双环[2.1.1]己基、(C1-C20烷基)双环[2.2.1]庚基、(C1-C20烷基)双环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、或其任意组合;
各自未被取代的或者被如下取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、或氮杂二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、含氘的C2-C20烷基(例如,*-C(CD3)3)、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、(C1-C20烷基)环戊基、(C1-C20烷基)环己基、(C1-C20烷基)环庚基、(C1-C20烷基)环辛基、(C1-C20烷基)金刚烷基、(C1-C20烷基)降冰片烯基、(C1-C20烷基)环戊烯基、(C1-C20烷基)环己烯基、(C1-C20烷基)环庚烯基、(C1-C20烷基)双环[1.1.1]戊基、(C1-C20烷基)双环[2.1.1]己基、(C1-C20烷基)双环[2.2.1]庚基、(C1-C20烷基)双环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、或其任意组合;或者
-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(=O)(Q8)(Q9)、或-P(Q8)(Q9)。
在式1A中,c1-c4、c51、和c52各自分别表示基团R1-R4、R51、和R52的数量,并且可各自独立地为1、2、3、4或5。当c1为2或更大时,两个或更多个基团R1可彼此相同或不同,当c2为2或更大时,两个或更多个基团R2可彼此相同或不同,当c3为2或更大时,两个或更多个基团R3可彼此相同或不同,当c4为2或更大时,两个或更多个基团R4可彼此相同或不同,当c51为2或更大时,两个或更多个基团R51可彼此相同或不同,和当c52为2或更大时,两个或更多个基团R52可彼此相同或不同。例如,c1-c3、c51、和c52可各自独立地为1或2,但是本公开内容的实施方式不限于此。
在式1A中,A51可为C4-C60烷基,并且A52可为氘或者未取代的或被至少一个C3-C10环烷基取代的含氘的C1-C60烷基。
在一种实施方式中,在式1A中,A51可为直链或支化的C4-C10烷基,且A52可为氘或者未取代的或被至少一个C3-C10环烷基取代的含氘的直链或支化的C1-C20烷基。
在一种实施方式中,在式1A中,A51可为未取代的或者被如下取代的正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、或仲异戊基:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、或其任意组合。
在一种实施方式中,在式1A中,A52可为未取代的或被至少一个C3-C10环烷基取代的含氘的直链或支化的C1-C20烷基,其中所述直链或支化的C1-C20烷基可为未取代的或者被如下取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、或仲异戊基:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、或其任意组合。
由式1A表示的有机金属化合物可包括氘、未取代的或被至少一个C3-C10环烷基取代的含氘的C1-C60烷基、或其任意组合。由式1A表示的有机金属化合物中的氘原子的数量可为1-20例如1-15、1-10、或者1-5。
在一种实施方式中,关于式1A,
R1-R6、R51、和R52可各自独立地为:
氢、氘、-F、氰基、硝基、-SF5、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、由式9-1至9-66之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式9-1至9-66之一表示的基团、由式10-1至10-118之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式10-1至10-118之一表示的基团、由式10-201至10-342之一表示的基团、或者其中至少一个氢被氘代替的由式10-201至10-342之一表示的基团,和/或
A51可为由式9-4至9-36之一表示的基团,和/或
A52可为其中至少一个氢被氘代替的由式9-1至9-63之一表示的基团,和/或
在式9-1至9-66、10-1至10-118和10-201至10-342中,*表示与相邻原子的结合位点,Ph表示苯基,并且TMS表示三甲基甲硅烷基。
例如,式9-33可为支化的C6烷基(即,被两个甲基取代的叔丁基)。
“其中至少一个氢被氘代替的由式9-1至9-66之一表示的基团”可为例如由式9-501至9-514或9-601至9-638之一表示的基团。
“其中至少一个氢被氘代替的由式10-1至10-118之一表示的基团”可为例如由式10-501至10-552之一表示的基团:
在一种实施方式中,在式1A中,A52可为其中所有氢被氘代替的由式9-1至9-36之一表示的基团,但是本公开内容的实施方式不限于此。
在式1A中,a1-a4、a51、和a52分别表示基团*-[(L1)b1-(R1)c1]、*-[(L2)b2-(R2)c2]、*-[(L3)b3-(R3)c3]、*-[(L4)b4-(R4)c4]、A51、和A52的数量,并且可各自独立地为0-10的整数。当a1为2或更大时,两个或更多个基团*-[(L1)b1-(R1)c1]可彼此相同或不同,当a2为2或更大时,两个或更多个基团*-[(L2)b2-(R2)c2]可彼此相同或不同,当a3为2或更大时,两个或更多个基团*-[(L3)b3-(R3)c3]可彼此相同或不同,当a4为2或更大时,两个或更多个基团*-[(L4)b4-(R4)c4]可彼此相同或不同,当a51为2或更大时,两个或更多个基团A51可彼此相同或不同,和当a52为2或更大时,两个或更多个基团A52可彼此相同或不同,但是本公开内容的实施方式不限于此。
例如,在式1A中,a1-a4、a51、和a52可各自独立地为0、1、2、3、4、5、或6,但是本公开内容的实施方式不限于此。
例如,在式1A中,a1和a4可各自独立地为0、1、2、3、或4并且a2、a3、a51和a52可各自独立地为0、1、2、或3。
在式1A中,a51与a52之和可为1或更大。即,在式1A中,环CY51必须被选自由A51表示的基团和由A52表示的基团的至少一个取代。
例如,a51与a52之和可为1、2、或3。在一种实施方式中,a51与a52之和可为1或2。
在一种实施方式中,在式1A中,
L1-L3可为单键,并且
R1-R3可各自独立地为:
氢、氘、-F、氰基、C1-C20烷基、或C1-C20烷氧基;
各自被如下取代的C1-C20烷基或C1-C20烷氧基:氘、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、氰基、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、(C1-C20烷基)环戊基、(C1-C20烷基)环己基、(C1-C20烷基)环庚基、(C1-C20烷基)环辛基、(C1-C20烷基)金刚烷基、(C1-C20烷基)降冰片烯基、(C1-C20烷基)环戊烯基、(C1-C20烷基)环己烯基、(C1-C20烷基)环庚烯基、(C1-C20烷基)双环[1.1.1]戊基、(C1-C20烷基)双环[2.1.1]己基、(C1-C20烷基)双环[2.2.1]庚基、(C1-C20烷基)双环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、或其任意组合;或
各自未被取代的或者被如下取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、或三联苯基:氘、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、氰基、C1-C20烷基、含氘的C2-C20烷基(例如,*-C(CD3)3)、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、(C1-C20烷基)环戊基、(C1-C20烷基)环己基、(C1-C20烷基)环庚基、(C1-C20烷基)环辛基、(C1-C20烷基)金刚烷基、(C1-C20烷基)降冰片烯基、(C1-C20烷基)环戊烯基、(C1-C20烷基)环己烯基、(C1-C20烷基)环庚烯基、(C1-C20烷基)双环[1.1.1]戊基、(C1-C20烷基)双环[2.1.1]己基、(C1-C20烷基)双环[2.2.1]庚基、(C1-C20烷基)双环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、或其任意组合。
在一种实施方式中,在式1A中,a3和a4可不为0,并且由*-(L3)b3-(R3)c3表示的基团和由*-(L4)b4-(R4)c4表示的基团可不为氢。
在一种实施方式中,在式1A中,a1、a3、和a4可不为0,并且由*-(L1)b1-(R1)c1表示的基团、由*-(L3)b3-(R3)c3表示的基团、和由*-(L4)b4-(R4)c4表示的基团可不为氢。
在一种实施方式中,在式1A中,a1可不为0,由*-(L1)b1-(R1)c1表示的基团可不为氢,并且数量为a1的由*-(L1)b1-(R1)c1表示的基团可包括至少一个氘。
在一种实施方式中,在式1A中,a1可为2,两个由*-(L1)b1-(R1)c1表示的基团可不为氢,并且两个由*-(L1)b1-(R1)c1表示的基团可彼此相同。
在一种实施方式中,在式1A中,a1可为2,两个由*-(L1)b1-(R1)c1表示的基团可不为氢,并且两个由*-(L1)b1-(R1)c1表示的基团可彼此不同。
在一种实施方式中,在式1A中,a4可不为0,由*-(L4)b4-(R4)c4表示的基团可不为氢,并且数量为a4的由*-(L4)b4-(R4)c4表示的基团可包括至少一个氘。
在一种实施方式中,在式1A中,a3可不为0,并且数量为a3的由*-(L3)b3-(R3)c3表示的基团的至少一个可满足条件A和条件B:
条件A
L3为单键。
条件B
R3为
氢、氘、-F、氰基、C1-C20烷基、或C1-C20烷氧基;
各自被如下取代的C1-C20烷基或C1-C20烷氧基:氘、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、氰基、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、(C1-C20烷基)环戊基、(C1-C20烷基)环己基、(C1-C20烷基)环庚基、(C1-C20烷基)环辛基、(C1-C20烷基)金刚烷基、(C1-C20烷基)降冰片烯基、(C1-C20烷基)环戊烯基、(C1-C20烷基)环己烯基、(C1-C20烷基)环庚烯基、(C1-C20烷基)双环[1.1.1]戊基、(C1-C20烷基)双环[2.1.1]己基、(C1-C20烷基)双环[2.2.1]庚基、(C1-C20烷基)双环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、或其任意组合;或
各自未被取代的或者被如下取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、或三联苯基:氘、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、氰基、C1-C20烷基、含氘的C2-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、(C1-C20烷基)环戊基、(C1-C20烷基)环己基、(C1-C20烷基)环庚基、(C1-C20烷基)环辛基、(C1-C20烷基)金刚烷基、(C1-C20烷基)降冰片烯基、(C1-C20烷基)环戊烯基、(C1-C20烷基)环己烯基、(C1-C20烷基)环庚烯基、(C1-C20烷基)双环[1.1.1]戊基、(C1-C20烷基)双环[2.1.1]己基、(C1-C20烷基)双环[2.2.1]庚基、(C1-C20烷基)双环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、或其任意组合。
在一种实施方式中,在条件B中,R3可不为氢。
在一种实施方式中,在式1A中,a3可不为0,并且数量为a3的由*-(L3)b3-(R3)c3表示的基团的至少一个可满足条件A和条件B(1):
条件A
L3为单键。
条件B(1)
R3为
未取代的或者被如下取代的C4-C20烷基:氘、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、氰基、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、(C1-C20烷基)环戊基、(C1-C20烷基)环己基、(C1-C20烷基)环庚基、(C1-C20烷基)环辛基、(C1-C20烷基)金刚烷基、(C1-C20烷基)降冰片烯基、(C1-C20烷基)环戊烯基、(C1-C20烷基)环己烯基、(C1-C20烷基)环庚烯基、(C1-C20烷基)双环[1.1.1]戊基、(C1-C20烷基)双环[2.1.1]己基、(C1-C20烷基)双环[2.2.1]庚基、(C1-C20烷基)双环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、或其任意组合;或
各自未被取代的或者被如下取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、或三联苯基:氘、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、氰基、C1-C20烷基、含氘的C2-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、(C1-C20烷基)环戊基、(C1-C20烷基)环己基、(C1-C20烷基)环庚基、(C1-C20烷基)环辛基、(C1-C20烷基)金刚烷基、(C1-C20烷基)降冰片烯基、(C1-C20烷基)环戊烯基、(C1-C20烷基)环己烯基、(C1-C20烷基)环庚烯基、(C1-C20烷基)双环[1.1.1]戊基、(C1-C20烷基)双环[2.1.1]己基、(C1-C20烷基)双环[2.2.1]庚基、(C1-C20烷基)双环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、或其任意组合。
在一种实施方式中,在式1A中,a4可不为0,并且数量为a4的由*-(L4)b4-(R4)c4表示的基团的至少一个可满足条件1A、条件2A、或其组合:
条件1A
数量为c4的R4的至少一个为取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
条件2A
L4不是单键。
在一种实施方式中,在式1A中,a4可不为0,并且数量为a4的由*-(L4)b4-(R4)c4表示的基团的至少一个可满足条件1(1)A、条件2(1)A、或其组合:
条件1(1)A
数量为c4的R4的至少一个为各自未被取代的或者被如下取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、或三联苯基:氘、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、氰基、C1-C20烷基、含氘的C2-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、(C1-C20烷基)环戊基、(C1-C20烷基)环己基、(C1-C20烷基)环庚基、(C1-C20烷基)环辛基、(C1-C20烷基)金刚烷基、(C1-C20烷基)降冰片烯基、(C1-C20烷基)环戊烯基、(C1-C20烷基)环己烯基、(C1-C20烷基)环庚烯基、(C1-C20烷基)双环[1.1.1]戊基、(C1-C20烷基)双环[2.1.1]己基、(C1-C20烷基)双环[2.2.1]庚基、(C1-C20烷基)双环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、或其任意组合。
条件2(1)A
L4为未取代的或者被如下取代的苯基团:氘、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、氰基、C1-C20烷基、含氘的C2-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、(C1-C20烷基)环戊基、(C1-C20烷基)环己基、(C1-C20烷基)环庚基、(C1-C20烷基)环辛基、(C1-C20烷基)金刚烷基、(C1-C20烷基)降冰片烯基、(C1-C20烷基)环戊烯基、(C1-C20烷基)环己烯基、(C1-C20烷基)环庚烯基、(C1-C20烷基)双环[1.1.1]戊基、(C1-C20烷基)双环[2.1.1]己基、(C1-C20烷基)双环[2.2.1]庚基、(C1-C20烷基)双环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、或其任意组合。
在一种实施方式中,在式1A中,a4可不为0,并且数量为a4的由*-(L4)b4-(R4)c4表示的基团的至少一个可满足条件3A、条件4A、条件5A、或其组合:
条件3A
数量为c4R4的至少一个为取代的C6-C60芳基。
条件4A
L4为被至少一个R10a基团取代的C5-C30碳环基团,
条件5A
L4为未取代的或被至少一个R10a基团取代的C5-C30碳环基团并且R4不是氢。
在一种实施方式中,在式1A中,a4可不为0,并且数量为a4的由*-(L4)b4-(R4)c4表示的基团的至少一个可满足条件3(1)A、条件4(1)A、条件5(1)A、或其组合:
条件3(1)A
数量为c4的R4的至少一个为各自被如下取代的苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、或三联苯基:氘、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、氰基、C1-C20烷基、含氘的C2-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、(C1-C20烷基)环戊基、(C1-C20烷基)环己基、(C1-C20烷基)环庚基、(C1-C20烷基)环辛基、(C1-C20烷基)金刚烷基、(C1-C20烷基)降冰片烯基、(C1-C20烷基)环戊烯基、(C1-C20烷基)环己烯基、(C1-C20烷基)环庚烯基、(C1-C20烷基)双环[1.1.1]戊基、(C1-C20烷基)双环[2.1.1]己基、(C1-C20烷基)双环[2.2.1]庚基、(C1-C20烷基)双环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、或其任意组合。
条件4(1)A
L4为被如下取代的苯基团:氘、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、氰基、C1-C20烷基、含氘的C2-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、(C1-C20烷基)环戊基、(C1-C20烷基)环己基、(C1-C20烷基)环庚基、(C1-C20烷基)环辛基、(C1-C20烷基)金刚烷基、(C1-C20烷基)降冰片烯基、(C1-C20烷基)环戊烯基、(C1-C20烷基)环己烯基、(C1-C20烷基)环庚烯基、(C1-C20烷基)双环[1.1.1]戊基、(C1-C20烷基)双环[2.1.1]己基、(C1-C20烷基)双环[2.2.1]庚基、(C1-C20烷基)双环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、或其任意组合。
条件5(1)A
L4为未取代的或者被如下取代的苯基团:氘、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、氰基、C1-C20烷基、含氘的C2-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、(C1-C20烷基)环戊基、(C1-C20烷基)环己基、(C1-C20烷基)环庚基、(C1-C20烷基)环辛基、(C1-C20烷基)金刚烷基、(C1-C20烷基)降冰片烯基、(C1-C20烷基)环戊烯基、(C1-C20烷基)环己烯基、(C1-C20烷基)环庚烯基、(C1-C20烷基)双环[1.1.1]戊基、(C1-C20烷基)双环[2.1.1]己基、(C1-C20烷基)双环[2.2.1]庚基、(C1-C20烷基)双环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、或其任意组合,和
R4为
氘、-F、氰基、C1-C20烷基、或C1-C20烷氧基;
各自被如下取代的C1-C20烷基或C1-C20烷氧基:氘、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、氰基、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、(C1-C20烷基)环戊基、(C1-C20烷基)环己基、(C1-C20烷基)环庚基、(C1-C20烷基)环辛基、(C1-C20烷基)金刚烷基、(C1-C20烷基)降冰片烯基、(C1-C20烷基)环戊烯基、(C1-C20烷基)环己烯基、(C1-C20烷基)环庚烯基、(C1-C20烷基)双环[1.1.1]戊基、(C1-C20烷基)双环[2.1.1]己基、(C1-C20烷基)双环[2.2.1]庚基、(C1-C20烷基)双环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、或其任意组合;或
各自未被取代的或者被如下取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、或三联苯基:氘、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、氰基、C1-C20烷基、含氘的C2-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、(C1-C20烷基)环戊基、(C1-C20烷基)环己基、(C1-C20烷基)环庚基、(C1-C20烷基)环辛基、(C1-C20烷基)金刚烷基、(C1-C20烷基)降冰片烯基、(C1-C20烷基)环戊烯基、(C1-C20烷基)环己烯基、(C1-C20烷基)环庚烯基、(C1-C20烷基)双环[1.1.1]戊基、(C1-C20烷基)双环[2.1.1]己基、(C1-C20烷基)双环[2.2.1]庚基、(C1-C20烷基)双环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、或其任意组合。
在一种实施方式中,在式1A中,a51和a52可各自独立地为0、1或2,a51与a52之和可为1或2,并且a53可为1或2。
*和*'各自表示与相邻原子的结合位点。
在式A1(1)至A1(30)中,
Y1、L1、b1、R1、和c1可各自独立地与在式1A中所描述的相同,
X11可为O、S、N(R11)、C(R11)(R12)、或Si(R11)(R12),
R11-R18可各自独立地与关于式1A的R1所描述的相同,
a12可为0-2的整数,
a13可为0-3的整数,
a14可为0-4的整数,
a15可为0-5的整数,
a16可为0-6的整数,
*'表示与式1A中的X1的结合位点,和
*表示与式1A中的Y3的结合位点。
式1A中的由表示的基团可包括氘、未取代的或被至少一个C3-C10环烷基取代的含氘的C1-C60烷基、或其任意组合。式1A中的由表示的基团中的氘原子的数量可为1-20例如1-15、1-10、或者1-5。
在式A2(1)至A2(4)中,
X2、L2、b2、R2、和c2可各自独立地与在式1A中所描述的相同,
a22可为0-2的整数,
a23可为0-3的整数,
*"表示与式1A中的环CY3的结合位点,
*'表示与式1A中的M的结合位点,和
*表示与式1A中的环CY1的结合位点。
式1A中的由表示的基团可包括氘、未取代的或被至少一个C3-C10环烷基取代的含氘的C1-C60烷基、或其任意组合。式1A中的由表示的基团中的氘原子的数量可为1-20例如1-15、1-10、或者1-5。
在式A3(1)至A3(17)中,
X3、L3、b3、R3、和c3可各自独立地与在式1A中所描述的相同,
X31可为O、S、N(R31)、C(R31)(R32)、或Si(R31)(R32),
R31-R38可各自独立地与关于式1A的R3所描述的相同
a32可为0-2的整数,
a33可为0-3的整数,
a34可为0-4的整数,
a35可为0-5的整数,
*"表示与式1A中的环CY2的结合位点,
*'表示与式1A中的M的结合位点,和
*表示与式1A中的T1的结合位点。
式1A中的由表示的基团可包括氘、未取代的或被至少一个C3-C10环烷基取代的含氘的C1-C60烷基、或其任意组合。式1A中的由表示的基团中的氘原子的数量可为1-20例如1-15、1-10、或者1-5。
在式A4(1)至A4(45)中,
X4、L4、b4、R4、和c4可各自独立地与在式1A中所描述的相同,
X41可为O、S、N(R41)、C(R41)(R42)、或Si(R41)(R42),
R41-R48可各自独立地与关于式1A的R4所描述的相同,
a42可为0-2的整数,
a43可为0-3的整数,
a44可为0-4的整数,
a45可为0-5的整数,
a46可为0-6的整数,
*'表示与式1A中的M的结合位点,和
*表示与式1A中的T1的结合位点。
式1A中的由表示的基团可包括氘、未取代的或被至少一个C3-C10环烷基取代的含氘的C1-C60烷基、或其任意组合。式1A中的由表示的基团中的氘原子的数量可为1-20例如1-15、1-10、或者1-5。
在式CY1(1)至CY1(8)、CY2(1)至CY2(4)、CY3(1)至CY3(24)、和CY4(1)至CY4(74)中,
X2-X4、Y1、L1-L4、b1-b4、R1-R4、和c1-c4可各自独立地与在式1A中所描述的相同,
X31可为O、S、N(R31)、C(R31)(R32)、或Si(R31)(R32),
X41可为O、S、N(R41)、C(R41)(R42)、或Si(R41)(R42),
L1a和L1b可各自独立地与关于式1A的L1所描述的相同,
R1a和R1b可各自独立地与关于式1A的R1所描述的相同,
L3a和L3b可各自独立地与关于式1A的L3所描述的相同,
R3a、R3b、R31、和R32可各自独立地与关于式1A的R3所描述的相同,
L4a-L4d可各自独立地与关于式1A的L4所描述的相同,
R4a-R4d、R41、和R42可各自独立地与关于式1A的R4所描述的相同,
*-(L1)b1-(R1)c1、*-(L1a)b1-(R1a)c1、*-(L1b)b1-(R1b)c1、*-(L2)b2-(R2)c2、*-(L3)b3-(R3)c3、*-(L3a)b3-(R3a)c3、*-(L3b)b3-(R3b)c3、*-(L4)b4-(R4)c4、*-(L4a)b4-(R4a)c4、*-(L4b)b4-(R4b)c4、*-(L4c)b4-(R4c)c4、和*-(L4d)b4-(R4d)c4可不为氢,并且*表示与相邻原子的结合位点,
在式CY1(1)至CY1(8)中,*'表示与式1A中的X1的结合位点,
在式CY2(1)至CY2(4)、CY3(1)至CY3(24)、和CY4(1)至CY4(74)中,*'表示与式1A中的M的结合位点,
在式CY1(1)至CY1(8)中,*表示与式1A中的Y3的结合位点,
在式CY2(1)至CY2(4)中,*表示与式1A中的环CY1的结合位点,和*"表示与式1A中的环CY3的结合位点,
在式CY3(1)至CY3(24)中,*"表示与式1A中的环CY2的结合位点,且*表示与式1A中的T1的结合位点,和
在式CY4(1)至CY4(74)中,*表示与式1A中的T1的结合位点。
在式CY4-1和CY4-2中,
X4、L4、b4、R4、和c4可各自独立地与在式1A中所描述的相同,
Z41-Z44可各自独立地与关于式1A的R4所描述的相同,
*'表示与式1A中的M的结合位点,和
*表示与式1A中的T1的结合位点。
例如,式CY4-1和CY4-2可满足:
1)条件1A、条件2A、或其任意组合(或者,条件1(1)A、条件2(1)A、或其任意组合),和/或
2)条件3A、条件4A、条件5A、或其任意组合(或者,条件3(1)A、条件4(1)A、条件5(1)A、或其任意组合)。
在式51-1至51-32中,R51、R52、c52、A51、和A52可各自独立地与在式1A中所描述的相同,R53和c53可各自独立地与关于式1A的R52和c52所描述的相同,c512为0-2的整数,c513为0-3的整数,并且*表示与L51的结合位点。
在一种实施方式中,所述有机金属化合物可由式1-1A或1-2A表示:
式1-1A
式1-2A
在式1-1A和1-2A中,
M、X1-X4、Y1、Y3-Y5、L4、L51、b4、b51、R51、R52、c51、c52、A51、A52、a51、a52和a53可各自独立地与在式1A中所描述的相同,
Z11-Z14可各自独立地与关于式1A的R1所描述的相同,
Z21-Z23可各自独立地与关于式1A的R2所描述的相同,
Z31-Z33可各自独立地与关于式1A的R3所描述的相同,
Z41-Z44可各自独立地与关于式1A的R4所描述的相同,
Z11-Z14的两个或更多个基团可任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a基团取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a基团取代的C2-C30杂环基团,
Z21-Z23的两个或更多个基团可任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a基团取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a基团取代的C2-C30杂环基团,
Z31-Z33的两个或更多个基团可任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a基团取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a基团取代的C2-C30杂环基团,
Z41-Z44的两个或更多个基团可任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a基团取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a基团取代的C2-C30杂环基团,和
R10a与关于式1A的R1所描述的相同。
对于式1A的描述可应用于式1-1A和1-2A。
例如,
1)式1-1A和1-2A可满足条件A、条件B、或其任意组合(或者,条件A、条件B(1)、或其任意组合),和/或
2)式1-1A和1-2A可满足条件1A、条件2A、或其任意组合(或者,条件1(1)A、条件2(1)A、或其任意组合),和/或
3)式1-1A和1-2A可满足条件3A、条件4A、条件5A、或其任意组合(或者,条件3(1)A、条件4(1)A、条件5(1)A、或其任意组合),和/或
在一种实施方式中,式1-1A和1-2A中的Z12、Z14、Z21-Z23、Z31、Z33和Z41-Z44可各自独立地为氢、氘、-CH3、或-CD3。
在一种实施方式中,式1-1A和1-2A中的Z12、Z14、Z21-Z23、Z31、Z33和Z41-Z44可各自独立地为氢、或氘。
在一种实施方式中,式1-1A和1-2A中的Z11和Z13可不为氢并且Z11和Z13可包括氘。
在一种实施方式中,式1-1A和1-2A中的Z11和Z13可不为氢并且Z11和Z13可彼此相同。
在一种实施方式中,式1-1A和1-2A中的Z11和Z13可不为氢并且Z11和Z13可彼此不同。
在式1A中,i)多个R1基团的两个或更多个基团可任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a基团取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a基团取代的C2-C30杂环基团,ii)多个R2基团的两个或更多个基团可任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a基团取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a基团取代的C2-C30杂环基团,iii)多个R3基团的两个或更多个基团可任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a基团取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a基团取代的C2-C30杂环基团,iv)多个R4基团的两个或更多个基团可任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a基团取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a基团取代的C2-C30杂环基团,和v)R1-R6的两个或更多个基团可任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a基团取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a基团取代的C2-C30杂环基团。R10a基团可与关于R1所描述的相同。
*和*'各自独立地表示与相邻原子的结合位点。
式1B的描述
所述有机金属化合物可由式1B表示:
式1B
在式1B中,R1-R12和R16可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(=O)(Q8)(Q9)、或-P(Q8)(Q9),其中Q1-Q9各自独立地与本文中所描述的相同。
例如,R1-R12和R16可各自独立地为:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SF5、C1-C20烷基、或C1-C20烷氧基;
各自被如下取代的C1-C20烷基或C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、或其任意组合;
各自未被取代的或者被如下取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、或其任意组合;或
-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(=O)(Q8)(Q9)、和-P(Q8)(Q9)。
在一种实施方式中,R1-R9和R16可各自独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C3-C10环烷基、或-Si(Q3)(Q4)(Q5)。Q3-Q5与本公开内容中所描述的相同。
在一种或多种实施方式中,R1-R12和R16可各自独立地为:
氢、氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、咔唑基、芴基、二苯并噻咯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或-Si(Q3)(Q4)(Q5);
各自被至少一个氘取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、或叔癸基;或
各自被如下取代的甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、咔唑基、芴基、二苯并噻咯基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基:氘、C1-C10烷基或其任意组合,和
Q3-Q5与本文中所描述的相同。
在一种或多种实施方式中,R1-R12和R16可各自独立地为氢、氘、-F、氰基、硝基、-SF5、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、由式9-1至9-66的任一个表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式9-1至9-66的任一个表示的基团、由式10-1至10-118的任一个表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式10-1至10-118的任一个表示的基团、由式10-201至10-342的任一个表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式10-201至10-342的任一个表示的基团、或者-Si(Q3)(Q4)(Q5)(其中Q3-Q5与本文中所描述的相同)。以上式9-1至9-66、10-1至10-118和10-201至10-342与关于式1A所描述的相同。
式1B中的R1-R6的至少一个可各自独立地为由式2B表示的基团:
式2B
式2B中包括的碳原子的数量可为4或更大(例如,4-20、4-15或4-10),
式2B中的R13可为氢、氘、C1-C20烷基、含氘的C1-C20烷基、C3-C10环烷基、或含氘的C3-C10环烷基。
式2B中的R14和R15可各自独立地为C1-C20烷基、含氘的C1-C20烷基、C3-C10环烷基、或含氘的C3-C10环烷基,和
*表示与相邻原子的结合位点。
在一种实施方式中,式1B中的R2-R5的至少一个可为由式2B表示的基团。
在一种或多种实施方式中,式1B中的R2-R5之一可为由式2B表示的基团,并且不同于由式2B表示的基团的R1-R6可为氢。
在一种或多种实施方式中,在式1B中,
1)R2可为由式2B表示的基团并且R1和R3-R6可为氢,
2)R3可为由式2B表示的基团并且R1、R2和R4-R6可为氢,
3)R4可为由式2B表示的基团并且R1-R3、R5和R6可为氢,
4)R5可为由式2B表示的基团并且R1-R4和R6可为氢,
5)R5可为由式2B表示的基团,R3可为取代或未取代的C1-C60烷基、或者取代或未取代的C3-C10环烷基,并且R1、R2、R4和R6可为氢,
6)R4可为由式2B表示的基团,R2可为取代或未取代的C1-C60烷基、或者取代或未取代的C3-C10环烷基,并且R1、R3、R5和R6可为氢,
7)R2可为由式2B表示的基团,R5可为取代或未取代的C1-C60烷基、或者取代或未取代的C3-C10环烷基,并且R1、R3、R4和R6可为氢,
8)R4可为由式2B表示的基团,R5可为取代或未取代的C1-C60烷基、或者取代或未取代的C3-C10环烷基,并且R1、R2、R3和R6可为氢,或者
9)R4可为由式2B表示的基团,R3可为取代或未取代的C1-C60烷基、或者取代或未取代的C3-C10环烷基,并且R1、R2、R5和R6可为氢,
在一种或多种实施方式中,式1B中的R7和R9可不为氢。
在一种或多种实施方式中,式1B中的R7和R9可不为氢,并且R8和R16可为氢。
在一种或多种实施方式中,式1B中的R16可为氢。
在一种或多种实施方式中,式1B中的R7和R9可不为氢,并且R7和R9可彼此相同。
在一种或多种实施方式中,式1B中的R7和R9可不为氢,并且R7和R9可彼此不同。
在一种或多种实施方式中,式1B中的R7和R9可不为氢,R7和R9可彼此不同,并且R7中包括的碳原子的数量可大于R9中包括的碳原子的数量。
在一种或多种实施方式中,式1B中的R7和R9可各自独立地为取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C3-C10环烷基、或者取代或未取代的C6-C60芳基。
在一种或多种实施方式中,式1B中的R7和R9的至少一个可各自独立地为取代或未取代的C2-C60烷基、取代或未取代的C3-C10环烷基、或者取代或未取代的C6-C60芳基。
在一种或多种实施方式中,式2B中的R13可为氢或氘。
在一种或多种实施方式中,式2B中的R13可为C1-C20烷基、含氘的C1-C20烷基、C3-C10环烷基、或含氘的C3-C10环烷基。
在一种或多种实施方式中,式2B中的R14和R15可彼此不同。
在一种或多种实施方式中,在式2B中,
R13可为氢、氘、-CH3、-CDH2、-CD2H、或-CD3,
R14和R15可各自独立地为:
甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、或双环[2.2.2]辛基;或
各自被至少一个氘取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、或双环[2.2.2]辛基。
在一种或多种实施方式中,在式2B中,R14和R15可各自独立地为-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、由式9-1至9-36的任一个表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式9-1至9-36的任一个表示的基团、由式10-1至10-9的任一个表示的基团、或者其中至少一个氢被氘代替的由式10-1至10-9的任一个表示的基团。以上式9-1至9-36和10-1至10-9与关于式1A所描述的相同。
在一种或多种实施方式中,可排除其中式2B中的R13-R15的全部都相同的情况。
在一种或多种实施方式中,可排除其中式2B中的R13-R15的全部各自独立地为甲基的情况。
式1B中的R10和R12的至少一个可各自独立地为由式3B表示的基团:
式3B
在式3B中,R16-R18可各自独立地为:
氢、氘、C1-C20烷基、C3-C10环烷基、C6-C60芳基、或C1-C60杂芳基;或
各自被如下取代的C1-C20烷基、C3-C10环烷基、C6-C60芳基、或C1-C60杂芳基:氘、C1-C20烷基、其任意组合;和
*表示与相邻原子的结合位点。
例如,式3B中的R16-R18可各自独立地为氢或氘。
在一种实施方式中,选自式3B中的R16-R18的一个或多个可既不是氢,也不是氘。即,式3B可具有两个或更少的苄型质子。
在一种或多种实施方式中,选自式3B中的R16-R18的两个或更多个可各自独立地既不是氢,也不是氘。即,式3B可具有一个苄型质子或不具有苄型质子。
在一种实施方式中,在式3B中,
R16-R18可各自独立地为氢或氘;
R16-R18可各自独立地为甲基或含氘的甲基;
R16和R17可各自独立地为氢或氘,并且R18可为甲基或含氘的甲基;
R16可为甲基或含氘的甲基,并且R17和R18可各自独立地为C2-C20烷基或含氘的C2-C20烷基;
R16和R17可各自独立地为氢或氘,并且R18可为C2-C20烷基或含氘的C2-C20烷基;或
R16和R17可各自独立地为甲基或含氘的甲基,并且R18可为C2-C20烷基或含氘的C2-C20烷基。
“C2-C20烷基或含氘的C2-C20烷基”可为各自未被取代的或被至少一个氘取代的乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、或叔癸基。
在一种或多种实施方式中,式1B中的R10和R12可彼此相同。
在一种或多种实施方式中,式1B中的R10和R12可彼此不同。
例如,在式1B中,R10可为乙基,并且R12可为甲基、正丙基、或异丙基,但是本公开内容的实施方式不限于此。
在一种或多种实施方式中,式1B和2B中的R10、R12和R14的至少一个可各自独立地为C3-C10环烷基、或含氘的C3-C10环烷基。
R1a可与关于式1B的R7所定义的相同。
在一种或多种实施方式中,由式1B表示的有机金属化合物可满足<条件1B>至<条件6B>的至少一个:
<条件1B>
式1B中的R1-R3、R5和R6的至少一个可不为氢。
<条件2B>
式1B中的R7和R9的至少一个可各自独立地为具有两个或更多个碳的基团。
<条件3B>
式1B中的R7和R9的至少一个可各自独立地为取代或未取代的C2-C60烷基、取代或未取代的C3-C10环烷基、或者取代或未取代的C6-C60芳基。
<条件4B>
式1B中的R10和R12的至少一个可各自独立地为由式3B表示的基团并且式3B中的R16和R18可不为氢。
<条件5B>
式1B中的R10和R12的至少一个可各自独立地为由式3B表示的基团并且式3B中的R16和R18的至少一个可各自独立地为C2-C20烷基、C3-C10环烷基或C6-C60芳基;或者各自被如下取代的C2-C20烷基、C3-C10环烷基或C6-C60芳基:氘、C1-C20烷基、或其任意组合。
<条件6B>
式1B中的R10和R12的至少一个可各自独立地为取代或未取代的C3-C10环烷基。
在一种或多种实施方式中,当式1B中的R4为由式2B表示的基团,式2B中的R13为氢,式2B中的R14为甲基并且式2中的R15为乙基时,由式1B表示的有机金属化合物可满足<条件1B>至<条件6B>的至少一个。
例如,在式1B中,选自R1-R6的至少两个可任选地连接以形成未被取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未被取代的或被至少一个R10a取代的C2-C30杂环基团,且选自R7-R9和R16的至少两个可任选地连接以形成未被取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未被取代的或被至少一个R10a取代的C2-C30杂环基团。R10a基团可与关于式1A中的R1所描述的相同。
式1C的描述
所述有机金属化合物可由式1C表示:
式1C
对于式1C中的R1-R12和R19的描述各自分别与对于式1B的R1-R12和R16的描述相同。
在一种实施方式中,选自式1C中的R1-R6的至少一个可各自独立地为由式2C表示的基团:
式2C
对于式2C的描述与对于式2B的描述相同。
在一种或多种实施方式中,在式1C中,
1)R2可为由式2C表示的基团并且R1和R3-R6可为氢,
2)R3可为由式2C表示的基团并且R1、R2和R4-R6可为氢,
3)R4可为由式2C表示的基团并且R1-R3、R5和R6可为氢,
4)R5可为由式2C表示的基团并且R1-R4和R6可为氢,
5)R4可为由式2C表示的基团,R5可为取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C3-C10环烷基、苯基、联苯基、或-Si(Q3)(Q4)(Q5),并且R1、R2、R3和R6可为氢,
6)R5可为由式2C表示的基团,R3可为取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C3-C10环烷基、苯基、联苯基、或-Si(Q3)(Q4)(Q5),并且R1、R2、R4和R6可为氢,
7)R2可为由式2C表示的基团,R5可为取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C3-C10环烷基、苯基、联苯基、或-Si(Q3)(Q4)(Q5),并且R1、R3、R4和R6可为氢,
8)R4可为由式2C表示的基团,R6可为取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C3-C10环烷基、苯基、联苯基、或-Si(Q3)(Q4)(Q5),并且R1、R2、R3和R5可为氢,
9)R3可为由式2C表示的基团,R5可为取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C3-C10环烷基、苯基、联苯基、或-Si(Q3)(Q4)(Q5),并且R1、R2、R4和R6可为氢,或
10)R2可为由式2C表示的基团,R4和R5可各自独立地为取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C3-C10环烷基、苯基、联苯基、或-Si(Q3)(Q4)(Q5),并且R1、R3和R6可为氢。
在一种或多种实施方式中,在式1C中,
1)R7和R9可不为氢,并且R8和R19可为氢,
2)R7和R8可不为氢,并且R9和R19可为氢,
3)R7-R9可不为氢,并且R19可为氢,或
4)R7可不为氢,并且R8、R9和R19可为氢。
在一种或多种实施方式中,在式1C中,选自R10和R12的至少一个可各自独立地为由式3C表示的基团:
式3C
对于式3C的描述与对于式3B的描述相同。
在一种或多种实施方式中,由式1C表示的有机金属化合物可满足关于式1B所描述的<条件1B>至<条件6B>的至少一个。
式1D的描述
所述有机金属化合物可由式1D表示:
式1D
对于式1D中的R1-R10和A7的描述各自分别与对于式1B的R1-R9、R16和R11的描述相同,条件是,R1-R10的至少一个可各自独立地为取代或未取代的C2-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(=O)(Q8)(Q9)、或-P(Q8)(Q9)。
式1D中的A1-A6可各自独立地为取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
Q1-Q9与本文中所描述的相同。
在一种实施方式中,在式1D中,
R1-R10和A7可各自独立地为氢、氘、氰基、取代或未取代的C1-C60烷基、或者取代或未取代的C3-C10环烷基,和/或
R1-R10的至少一个(例如,R1-R6的至少一个)可各自独立地为取代或未取代的C2-C60烷基、或者取代或未取代的C3-C10环烷基,和/或
A1-A6可各自独立地为取代或未取代的C1-C60烷基或者取代或未取代的C3-C10环烷基。
在一种或多种实施方式中,式1D中的R1-R10的至少一个(例如,R1-R6的至少一个/在一种实施方式中,R4)可各自独立地为:
乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、咔唑基、芴基、二苯并噻咯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或-Si(Q3)(Q4)(Q5);
各自被如下取代的乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、或叔癸基:氘、-F、氰基、或其任意组合;或
各自被如下取代的甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、咔唑基、芴基、二苯并噻咯基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基:氘、-F、氰基、C1-C10烷基、或其任意组合。
Q3-Q5与本文中所描述的相同。
在一种或多种实施方式中,式1D中的A1-A6可各自独立地为:
甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、咔唑基、芴基、二苯并噻咯基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基;
各自被如下取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、或叔癸基:氘、-F、氰基、或其任意组合;或
各自被如下取代的甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、咔唑基、芴基、二苯并噻咯基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基:氘、-F、氰基、C1-C10烷基、或其任意组合。
Q3-Q5与本文中所描述的相同。
在一种或多种实施方式中,在式1D中,
R1-R10和A7可各自独立地为氢、氘、-F、氰基、硝基、-SF5、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、由式9-1至9-66的任一个表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式9-1至9-66的任一个表示的基团、由式10-1至10-118的任一个表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式10-1至10-118的任一个表示的基团、由式10-201至10-342的任一个表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式10-201至10-342的任一个表示的基团、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、或-Ge(Q3)(Q4)(Q5)(其中Q3-Q5与本文中所描述的相同),和/或
R1-R10的至少一个(例如,R1-R6的至少一个)可各自独立地为由式9-1至9-66的任一个表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式9-1至9-66的任一个表示的基团、由式10-1至10-118的任一个表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式10-1至10-118的任一个表示的基团、由式10-201至10-342的任一个表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式10-201至10-342的任一个表示的基团、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、或-Ge(Q3)(Q4)(Q5)(其中Q3-Q5与本文中所描述的相同),和/或
A1-A6可各自独立地为-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、由式9-1至9-66的任一个表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式9-1至9-66的任一个表示的基团、由式10-1至10-118的任一个表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式10-1至10-118的任一个表示的基团、由式10-201至10-342的任一个表示的基团、或者其中至少一个氢被氘代替的由式10-201至10-342的任一个表示的基团。以上式9-1至9-66、10-1至10-118和10-201至10-342与关于式1A所描述的相同。
在一种或多种实施方式中,在式1D中,选自R1-R10的至少一个可为由式2D表示的基团:
式2D
对于式2D的描述与对于式2B的描述相同。
在一种或多种实施方式中,在式2D中,
R13可为氢、氘、-CH3、-CDH2、-CD2H、或-CD3,和
R14和R15可各自独立地为各自未被取代的或被至少一个氘取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、或双环[2.2.2]辛基。
在一种或多种实施方式中,在式2D中,
R13可为氢、氘、-CH3、-CDH2、-CD2H、或-CD3,
R14可为-CH3、-CDH2、-CD2H、或-CD3,和
R15可为各自未被取代的或被至少一个氘取代的乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、或双环[2.2.2]辛基。
在一种实施方式中,式1D中的R1-R6的至少一个可各自独立地为由式2D表示的基团。
例如,式1D中的R4可为由式2D表示的基团。
在一种实施方式中,式1D中的R1-R3、R5、和R6可各自为氢,并且R4可为由式2D表示的基团。
在一种实施方式中,式1D中的R4、R7、和R9的至少一个可各自不为氢。
在一种或多种实施方式中,式1D中的R7和R9各自可不为氢。
在一种或多种实施方式中,在式1D中,R7和R9各自可不为氢,并且R8和R10各自可不为氢。
在一种或多种实施方式中,式1D中的R4、R7、和R9没有一个可为氢。
在一种或多种实施方式中,式1D中的R7和R9各自可不为氢,并且R7和R9可彼此相同。
在一种或多种实施方式中,式1D中的R7和R9各自可不为氢,并且R7和R9可彼此不同。
在一种或多种实施方式中,在式1D中,R7和R9各自可不为氢,R7和R9可彼此不同,并且R7中包括的碳原子的数量可大于R9中包括的碳原子的数量。
在一种或多种实施方式中,式1D中的R7和R9可各自独立地为取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C3-C10环烷基、或者取代或未取代的C6-C60芳基。
在一种或多种实施方式中,式1D中的R7和R9的至少一个可各自独立地为取代或未取代的C2-C60烷基、取代或未取代的C3-C10环烷基、或者取代或未取代的C6-C60芳基。
在一种或多种实施方式中,式1D中的A1-A6的至少一个可各自独立地为取代或未取代的C2-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
例如,式1D中的A1-A6的至少一个可各自独立地为:
各自未被取代的或者被如下取代的乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、或叔癸基:氘、-F、氰基、其任意组合;或
各自未被取代的或者被如下取代的甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、咔唑基、芴基、二苯并噻咯基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基:氘、-F、氰基、C1-C10烷基、其任意组合。
Q3-Q5与本文中所描述的相同。
在一种实施方式中,式1D中的A1-A6的至少一个可各自独立地为由式9-1至9-66的任一个表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式9-1至9-66的任一个表示的基团、由式10-1至10-118的任一个表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式10-1至10-118的任一个表示的基团、由式10-201至10-342的任一个表示的基团、或者其中至少一个氢被氘代替的由式10-201至10-342的任一个表示的基团。以上式9-1至9-66、10-1至10-118和10-201至10-342与关于式1A所描述的相同。
在一种或多种实施方式中,A7可不为氢。
在一种或多种实施方式中,在式1D中,由*-C(A1)(A2)(A3)表示的基团和由*-C(A4)(A5)(A6)表示的基团可彼此相同,并且*表示与相邻原子的结合位点。
在一种或多种实施方式中,在式1D中,由*-C(A1)(A2)(A3)表示的基团和由*-C(A4)(A5)(A6)表示的基团可彼此不同,并且*表示与相邻原子的结合位点。
在一种或多种实施方式中,在式1D中,
A1和A2可彼此相同,并且A1和A3可彼此不同;和/或
A4和A5可彼此相同,并且A4和A6可彼此不同。
在式1D中,R1-R10的两个或更多个可任选地连接以形成未取代的或被至少一个R1a取代的C5-C60碳环基团或者未取代的或被至少一个R1a取代的C1-C60杂环基团,并且A1-A6的两个或更多个可任选地连接以形成未取代的或被至少一个R1a取代的C5-C60碳环基团或者未取代的或被至少一个R1a取代的C1-C60杂环基团。此处,R1a与关于式1D的R7所定义的相同。
在一种实施方式中,式1D中的A1-A3的两个或更多个(例如,A1-A3的全部)可连接以形成未取代的或被至少一个R1a取代的C5-C60碳环基团或者未取代的或被至少一个R1a取代的C1-C60杂环基团,和/或式1D中的A4-A6的两个或更多个(例如,A4-A6的全部)可连接以形成未取代的或被至少一个R1a取代的C5-C60碳环基团或者未取代的或被至少一个R1a取代的C1-C60杂环基团。
在一种或多种实施方式中,在式1D中,由*-C(A1)(A2)(A3)表示的基团和由*-(A4)(A5)(A6)表示的基团的至少一个可各自独立地为各自未被取代的或被至少一个R1a取代的环戊烷基团、环己烷基团、环庚烷基团、环辛烷基团、金刚烷基团、降莰烷基团、降冰片烯基团、环戊烯基团、环己烯基团、环庚烯基团、双环[1.1.1]戊烷基团、双环[2.1.1]己烷基团、双环[2.2.1]庚烷基团、双环[2.2.2]辛烷基团、苯基团、萘基团、芴基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、吡咯基团、噻吩基团、呋喃基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、唑基团、异唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、异吲哚基团、吲哚基团、吲唑基团、嘌呤基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、咔唑基团、菲咯啉基团、苯并咪唑基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、异苯并噻吩基团、苯并唑基团、异苯并唑基团、三唑基团、四唑基团、二唑基团、三嗪基团、四嗪基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、苯并咔唑基团、二苯并咔唑基团、咪唑并吡啶基团、或咪唑并嘧啶基团。
式1E的描述
所述有机金属化合物可由式1E表示:
式1E
对于式1E中的R1-R12和R23的描述各自分别与对于式1B的R1、R2、R3、R5、R6、R16、R7、R8、R9、R10、R11和R12的描述相同。
在式1E中,R1-R5的至少一个(例如,R1-R5的一个、两个、三个、四个、或五个)可不为氢。例如,式1E中的R1-R5的至少一个(例如,R1-R5的一个、两个、三个、四个、或五个)可各自独立地为氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C2-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(=O)(Q8)(Q9)、或-P(Q8)(Q9)。
在一种实施方式中,在式1E中,
R1可不为氢,并且R2、R3、R4和R5可各自独立地为氢或氘;
R2可不为氢,并且R1、R3、R4和R5可各自独立地为氢或氘;
R3可不为氢,并且R1、R2、R4和R5可各自独立地为氢或氘;
R4可不为氢,并且R1、R2、R3和R5可各自独立地为氢或氘;或
R5可不为氢,并且R1、R2、R3和R4可各自独立地为氢或氘。
在一种实施方式中,在式1E中,R1-R12和R23可各自独立地为:
氢、氘、-F、氰基、或C1-C20烷基;
被如下取代的C1-C20烷基:氘、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、氰基、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、或其任意组合;
各自未被取代的或者被如下取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、或三联苯基:氘、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、氰基、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、或其任意组合;或
-Si(Q3)(Q4)(Q5)、或-Ge(Q3)(Q4)(Q5);和/或
R1-R5的至少一个可各自独立地为:
氘、-F、氰基、或C1-C20烷基;
被如下取代的C1-C20烷基:氘、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、氰基、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、或其任意组合;
各自未被取代的或者被如下取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、或三联苯基:氘、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、氰基、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、或其任意组合;或
-Si(Q3)(Q4)(Q5)、或-Ge(Q3)(Q4)(Q5),其中Q3-Q5可各自通过参照本文中详述的内容而理解。
在式1E中,R21可为C2-C20烷基、含氘的C2-C20烷基、C3-C10环烷基、或含氘的C3-C10环烷基,并且R22可为C1-C20烷基、含氘的C1-C20烷基、C3-C10环烷基、或含氘的C3-C10环烷基。
在一种示例性实施方式中,式1E中的R21可为各自未被取代的或被至少一个氘取代的乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、或双环[2.2.2]辛基。
在一种示例性实施方式中,式1E中的R22可为各自未被取代的或被至少一个氘取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、或双环[2.2.2]辛基。
在一种实施方式中,式1E中的R1-R5之一可为取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C3-C10环烷基、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、或-Ge(Q3)(Q4)(Q5)。
在一种实施方式中,在式1E中,R6和R8可各自独立地为氢或氘,并且R7和R9可各自独立地为取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C3-C10环烷基、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、或-Ge(Q3)(Q4)(Q5)。
在一种实施方式中,在式1E中,R21可为C3-C10环烷基或含氘的C3-C10环烷基。
在一种实施方式中,在式1E中,R21可为C3-C20烷基、含氘的C3-C20烷基、C3-C10环烷基、或含氘的C3-C10环烷基。
在一种实施方式中,在式1E中,R21可为支化的C3-C20烷基、含氘的支化的C3-C20烷基、C3-C10环烷基、或含氘的C3-C10环烷基。
在一种实施方式中,在式1E中,R22可为甲基。
在一种实施方式中,在式1E中,R22可为C2-C20烷基、含氘的C2-C20烷基、C3-C10环烷基、或含氘的C3-C10环烷基。
在一种实施方式中,在式1E中,R21和R22可彼此相同。
在一种实施方式中,在式1E中,R21和R22可彼此不同。
在一种实施方式中,在式1E中,R23可为氢或氘。
在一种实施方式中,由式1E表示的有机金属化合物可满足条件3E、条件4E、或其任意组合:
条件3E
式1E中的R10由式3E表示。
条件4E
式1E中的R12由式4E表示。
在式3E和4E中,
A1-A6可各自独立地为:
氢或氘;或
各自未被取代的或者被如下取代的C1-C20烷基、C3-C10环烷基、C6-C60芳基、或C1-C60杂芳基:氘、C1-C20烷基、C3-C10环烷基、或其任意组合;和
*表示与相邻原子的结合位点。
在一种示例性实施方式中,式3E可满足条件3-1E至条件3-5E之一和/或式4E可满足条件4-1E至条件4-5E之一:
条件3-1E
A1-A3不同时全部为氢。
条件3-2E
A1-A3各自独立地为各自未被取代的或者被如下取代的C1-C20烷基、或C3-C10环烷基:氘、C1-C20烷基、C3-C10环烷基、或其任意组合。
条件3-3E
A1和A2各自独立地为各自未被取代的或者被如下取代的C1-C20烷基、或C3-C10环烷基:氘、C1-C20烷基、C3-C10环烷基、或其任意组合,和
A3为各自未被取代的或者被如下取代的C2-C20烷基、或C3-C10环烷基:氘、C1-C20烷基、C3-C10环烷基、或其任意组合。
条件3-4E
A1为各自未被取代的或者被如下取代的C1-C20烷基、或C3-C10环烷基:氘、C1-C20烷基、C3-C10环烷基、或其任意组合,和
A2和A3各自独立地为各自未被取代的或者被如下取代的C2-C20烷基或C3-C10环烷基:氘、C1-C20烷基、C3-C10环烷基、或其任意组合。
条件3-5E
A1为氢或氘,
A2为各自未被取代的或者被如下取代的C1-C20烷基、或C3-C10环烷基:氘、C1-C20烷基、C3-C10环烷基、或其任意组合,和
A3为各自未被取代的或者被如下取代的C2-C20烷基、或C3-C10环烷基:氘、C1-C20烷基、C3-C10环烷基、或其任意组合。
条件4-1E
A4-A6不同时全部为氢。
条件4-2E
A4-A6各自独立地为各自未被取代的或者被如下取代的C1-C20烷基、或C3-C10环烷基:氘、C1-C20烷基、C3-C10环烷基、或其任意组合。
条件4-3E
A4和A5各自独立地为各自未被取代的或者被如下取代的C1-C20烷基、或C3-C10环烷基:氘、C1-C20烷基、C3-C10环烷基、或其任意组合,和
A6为各自未被取代的或者被如下取代的C2-C20烷基、或C3-C10环烷基:氘、C1-C20烷基、C3-C10环烷基、或其任意组合。
条件4-4E
A4为各自未被取代的或者被如下取代的C1-C20烷基、或C3-C10环烷基:氘、C1-C20烷基、C3-C10环烷基、或其任意组合,和
A5和A6各自独立地为各自未被取代的或者被如下取代的C2-C20烷基、或C3-C10环烷基:氘、C1-C20烷基、C3-C10环烷基、或其任意组合。
条件4-5E
A4为氢或氘,
A5为各自未被取代的或者被如下取代的C1-C20烷基、或C3-C10环烷基:氘、C1-C20烷基、C3-C10环烷基、或其任意组合,和
A6为各自未被取代的或者被如下取代的C2-C20烷基、或C3-C10环烷基:氘、C1-C20烷基、C3-C10环烷基、或其任意组合。
在一种实施方式中,式1E中的R10、R12、或其组合(例如,R10和R12两者)可为取代或未取代的C3-C10环烷基。
在一种实施方式中,式1E中的R10、R12、或其组合(例如,R10和R12两者)可各自独立地为各自未被取代的或者被如下取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、或双环[2.2.2]辛基:氘、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、氰基、C1-C10烷基、或其任意组合。
在一种实施方式中,式1E中的R10和R12可彼此相同。
在一种实施方式中,式1E中的R10和R12可彼此不同。
在一种实施方式中,式1E中的R11可为氢、氘、或甲基。
在一种实施方式中,从本公开内容的范围排除其中式1E中的R10和R12各自为甲基并且式1E中的R11为氢的情况。
在一种实施方式中,在式1E、3E和4E中,
R1-R12和R23可各自独立地为氢、氘、-F、氰基、硝基、-SF5、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、由式9-1至9-66的任一个表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式9-1至9-66的任一个表示的基团、由式10-1至10-118的任一个表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式10-1至10-118的任一个表示的基团、由式10-201至10-342的任一个表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式10-201至10-342的任一个表示的基团、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、或-Ge(Q3)(Q4)(Q5)(其中Q3-Q5与本文中所描述的相同);和/或
R1-R5的至少一个可各自独立地为氘、-F、氰基、硝基、-SF5、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、由式9-1至9-66的任一个表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式9-1至9-66的任一个表示的基团、由式10-1至10-118的任一个表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式10-1至10-118的任一个表示的基团、由式10-201至10-342的任一个表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式10-201至10-342的任一个表示的基团、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、或-Ge(Q3)(Q4)(Q5)(其中Q3-Q5与本文中所描述的相同);和/或
R21可为由式9-1至9-36之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式9-1至9-36之一表示的基团、由式10-1至10-9之一表示的基团、或者其中至少一个氢被氘代替的由式10-1至10-9之一表示的基团;和/或
R22可为-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、由式9-1至9-36之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式9-1至9-36之一表示的基团、由式10-1至10-9之一表示的基团、或者其中至少一个氢被氘代替的由式10-1至10-9之一表示的基团;和/或
A1-A6可各自独立地为氢、氘、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、由式9-1至9-66之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式9-1至9-66之一表示的基团、由式10-1至10-9之一表示的基团、或者其中至少一个氢被氘代替的由式10-1至10-9之一表示的基团。以上式9-1至9-66、10-1至10-118和10-201至10-342与关于式1A所描述的相同。
在式1E中,R1-R9的两个或更多个可任选地彼此连接以形成未取代的或被至少一个R1a基团取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R1a基团取代的C2-C30杂环基团,并且R10-R12的两个或更多个可任选地彼此连接以形成未取代的或被至少一个R1a基团取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R1a基团取代的C2-C30杂环基团。
对于R1a的描述与对于式1E的R1的描述相同。
X11a和X11b各自独立地选自N、O、N(R34)、P(R35)(R36)、和As(R37)(R38);
R33”选自单键、双键、取代或未取代的C1-C5亚烷基、和取代或未取代的C2-C5亚烯基;
R33a、R33b、和R34-R38各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SF5、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、和-Si(Q41)(Q42)(Q43);
其中Q41-Q43各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团;和
*和*'各自表示与式1E中的Ir的结合位点。
式1F的描述
所述有机金属化合物可由式1F表示:
式1F
M(L1)n1(L2)n2。
式1F中的M可为元素周期表的第一行过渡金属、第二行过渡金属、或者第三行过渡金属,
式1F中的L1可为由式2F表示的配体,
式1F中的n1可为1、2、或3,其中,当n1为2或更大时,两个或更多个L1可彼此相同或不同,
式1F中的L2可为单齿配体、二齿配体、三齿配体、或四齿配体,
式1F中的n2可为0、1、2、3、或4,其中,当n2为2或更大时,两个或更多个L2可彼此相同或不同,和
式1F中的L1和L2可彼此不同:
式2F
式2F与以下描述的相同。
例如,n1可为1或2。
式1F中的L2可为单齿配体、二齿配体、三齿配体、或四齿配体,并且式1F中的n2表示L2的数量并且可为0、1、2、3、或4。当n2为2或更大时,两个或更多个L2可彼此相同或不同。L2与以下描述的相同。
例如,式1F中的n2可为1或2。
式1F中的L1和L2可彼此不同。
在一种实施方式中,M可为Ir或Os,并且n1与n2之和可为3或4;或者M可为Pt,并且n1与n2之和可为2。
在式2F中,X1可为C、N、Si、或P,并且X21可为C或N。
例如,在式2F中,X21可为C。
在式2F中,环CY1和环CY21可各自独立地为C3-C60碳环基团或C1-C60杂环基团。对于环CY1和环CY21的描述与对于式1A的CY1的描述相同。
在一种或多种实施方式中,环CY1可为环戊烷基团、环己烷基团、环庚烷基团、环辛烷基团、金刚烷基团、降莰烷基团、降冰片烯基团、环戊烯基团、环己烯基团、环庚烯基团、苯基团、萘基团、芴基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、吡咯基团、噻吩基团、呋喃基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、唑基团、异唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、异吲哚基团、吲哚基团、吲唑基团、嘌呤基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、咔唑基团、菲咯啉基团、苯并咪唑基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、异苯并噻唑基团、苯并唑基团、异苯并唑基团、三唑基团、四唑基团、二唑基团、三嗪基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、二苯并噻咯基团、苯并咔唑基团、二苯并咔唑基团、咪唑并吡啶基团、或咪唑并嘧啶基团,但是本公开内容的实施方式不限于此。
在式2F中,X3可为O、S、Se、或N(R3),X4可为N或C(R4),并且X5可为N或C(R5)。
在一种实施方式中,X3可为O或S,并且X5可为C(R5)。
在一种或多种实施方式中,X3可为O或S,并且X4可为N。
在一种或多种实施方式中,X4可为N,并且X5可为C(R5)。
在一种或多种实施方式中,X4可为C(R4),并且X5可为C(R5)。
在式2F中,对于R1-R5和R21的描述各自独立地与对于式1A的R4的描述相同。
在式2F中,a1和a21各自分别表示R1的数量和R21的数量,并且可各自独立地为0-20的整数(例如,0-10的整数或0-5的整数)。当a1为2或更大时,两个或更多个R1可彼此相同或不同,和当a21为2或更大时,两个或更多个R21可彼此相同或不同。
在式2F中,环CY1和R2未彼此连接,并且R1和R2未彼此连接。
在一种实施方式中,式2F中的由表示的基团可为各自未被取代的或者被数量为a1的R1取代的C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团。
在式2F中,R1和R2可各自独立地为:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、或-SF5;或
各自未被取代的或者被如下取代的C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、氰基、C1-C20烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、或嘧啶基,和
a1可为0-10的整数。
在一种或多种实施方式中,式2F中的由表示的基团可为各自未被取代的或者被数量为a1的R1取代的苯基、联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基,
在式2F中,R1和R2可各自独立地为:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、或-SF5;或
各自未被取代的或者被如下取代的甲基、乙基、丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、C1-C10烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、氰基、C1-C20烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基,并且a1可为0-5的整数,但是本公开内容的实施方式不限于此。
在式10-13(1)至10-13(18)和10-13中,R1a-R1e可各自独立地与关于式1F的R1所定义的相同,其中R1a-R1e可各自独立地不为氢,并且*表示与相邻原子的结合位点。
在一种或多种实施方式中,在式2F中,
X4可为C(R4),和
R4可为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、氰基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、或-P(=O)(Q8)(Q9)。
在一种或多种实施方式中,在式2F中,
X4可为C(R4),和
R4可为取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
在一种或多种实施方式中,在式2F中,X4可为N。
例如,式2F中的由表示的基团可为由式10-1至10-118的任一个表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式10-1至10-118的任一个表示的基团、由式10-201至10-342的任一个表示的基团、或者其中至少一个氢被氘代替的由式10-201至10-342的任一个表示的基团,和/或R1-R5和R21可各自独立地为氢、氘、-F、氰基、硝基、-SF5、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、由式9-1至9-66的任一个表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式9-1至9-66的任一个表示的基团、由式10-1至10-118的任一个表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式10-1至10-118的任一个表示的基团、由式10-201至10-342的任一个表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式10-201至10-342的任一个表示的基团、或-Si(Q3)(Q4)(Q5)(其中Q3-Q5与本文中描述的相同)。以上式9-1至9-66、10-1至10-118和10-201至10-342与关于式1A所描述的相同。
在式2F中,R4和R5可任选地连接以形成未取代的或者被R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或者被R10a取代的C1-C30杂环基团,多个相邻的R21可任选地连接以形成未取代的或者被R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或者被R10a取代的C1-C30杂环基团,并且R10a可与关于R21所定义的相同。所述C5-C30碳环基团和所述C1-C30杂环基团可各自独立地与在本文中其它地方所描述的相同。对于R10a的描述与对于式1F的R21的描述相同。
在式2F中,*和*'各自表示与式1F中的M的结合位点。
在式CY21-1至CY21-31中,
X21和R21可各自独立地与式2F中所描述的相同,
X22可为C(R22)(R23)、N(R22)、O、S、或Si(R22)(R23),
R22-R29可各自独立地与关于式2F的R21所定义的相同,
a16可为0-6的整数,
a15可为0-5的整数,
a14可为0-4的整数,
a13可为0-3的整数,
a12可为0-2的整数,
*"表示与式2F中的相邻6元环的碳原子的结合位点,和
*表示与式1F中的M的结合位点。
在式CY21(1)至CY21(56)中,
X21和R21可各自独立地与式2F中所描述的相同,
R21a-R21d可各自独立地与关于式2F的R21所定义的相同,其中R21和R21a-R21d各自独立地不为氢,
*"表示与式2F中的相邻6元环的碳原子的结合位点,和
*表示与式1F中的M的结合位点。
在式1F中,对于L2的描述与对于式1H的L2的描述相同。
式1G的描述
所述有机金属化合物可由式1G表示:
式1G
M(L1)n1(L2)n2。
在式1G中,对于M、n1和n2的描述各自独立地与对于式1F的M、n1和n2的描述相同。
在式1G中,对于L2的描述与对于式1H的L2的描述相同。
式1G中的L1可为由式2G表示的配体:
式2G
在式2G中,对于X1、X21、环CY1、环CY2、X4、X5、R1、R4、R5、R21、a1和a21的描述各自独立地与对于式2F的X1、X21、环CY1、环CY2、X4、X5、R1、R4、R5、R21、a1和a21的描述相同。
在式2G中,X2和X3可各自独立地为O、S、Se、或C(R2),并且选自X2和X3的一个可为O、S、或Se。对于R2的描述与对于式2F的R21的描述相同。
例如,在式2G中,i)X2可各自独立地为O、S或Se并且X3可为或C(R2);或ii)X2可为C(R2)并且X3可各自独立地为O、S或Se。
*和*'各自表示与式1G中的M的结合位点。
在一种实施方式中,在式1G中,L1可为由式2GA或2GB表示的配体,但是本公开内容的实施方式不限于此:
在式2GA和2GB中,X1、X21、环CY1、环CY21、X4、X5、R1、R2、a1、a21、*、和*'各自独立地与式1G中所描述的相同,并且X2和X3可为O、S、或Se。
式1H的描述
所述有机金属化合物可由式1H表示:
式1H
M(L1)n1(L2)n2。
在式1H中,对于M、n1和n2的描述各自独立地与对于式1F的M、n1和n2的描述相同。
式1H中的L1可为由式2H表示的配体:
式2H
在式2H中,对于X1、X21、环CY1、环CY2、X4、X5、R1、R4、R5、R21、a1和a21的描述各自独立地与对于式2F的X1、X21、环CY1、环CY2、X4、X5、R1、R4、R5、R21、a1和a21的描述相同。
在式2H中,X2和X3可各自独立地为O、S、Se、或C(R2),并且选自X2和X3的一个可为O、S、或Se。对于R2的描述与对于式2F的R21的描述相同。
例如,在式2H中,i)X2可各自独立地为O、S或Se并且X3可为C(R2);或ii)X2可为C(R2)并且X3可各自独立地为O、S或Se。
*和*'各自表示与式1H中的M的结合位点。
在一种实施方式中,式1H中的L1可为由式2HA或2HB表示的配体,但是本公开内容的实施方式不限于此:
在式2HA和2HB中,X1、X21、环CY1、环CY21、X4、X5、R1、R2、a1、a21、*、和*'各自独立地与式1H中所描述的相同,并且X2和X3可各自独立地为O、S、或Se。
在式1H中,L2可选自经由O、S、N、C、P、Si、或As连接至式1H的M的二齿配体。
在一种实施方式中,式1H中的L2可为由式3H表示的二齿配体:
式3H
在式3H中,
X31和X32可各自独立地为O、S、N、C、P、Si、或As,
*和*'各自表示与式1H中的M的结合位点。
例如,在式3H中,i)X31和X32可各自独立地为O;ii)X31可为O,并且X32可为N,或iii)X31可为N,并且X32可为C,但是本公开内容的实施方式不限于此。
在一种或多种实施方式中,在式1H中,L2可为由式3HA至3HF之一表示的基团:
在式3HA至3HF中,
Y13可为O、N、N(Z1)、P(Z1)(Z2)、或As(Z1)(Z2),
Y14可为O、N、N(Z3)、P(Z3)(Z4)、或As(Z3)(Z4),
T11可各自独立地为单键、双键、*-C(Z11)(Z12)-*'、*-C(Z11)=C(Z12)-*'、*=C(Z11)-*'、*-C(Z11)=*'、*=C(Z11)-C(Z12)=C(Z13)-*'、*-C(Z11)=C(Z12)-C(Z13)=*'、*-N(Z11)-*'、或者未取代的或者被至少一个Z11取代的C5-C30碳环基团,
a11可为1-10的整数,
Y11和Y12可各自独立地为C或N,
T21可为单键、双键、O、S、C(Z11)(Z12)、Si(Z11)(Z12)、或N(Z11),
环CY11和环CY12可各自独立地为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团,
A1可为P或As,
Z1-Z4和Z11-Z13各自独立地与关于式1H中的R21所描述的相同,
d1和d2可各自独立地为0-10的整数,和
*和*'各自表示与式1H中的M的结合位点。
在式3HA至3HF中,所述C5-C30碳环基团和所述C1-C30杂环基团各自独立地与本文中所描述的相同。
在式CY11-1至CY11-34和CY12-1至CY12-34中,
X31可为O、S、N(Z11)、C(Z11)(Z12)、或Si(Z11)(Z12),
X41可为O、S、N(Z21)、C(Z21)(Z22)、或Si(Z21)(Z22),
Y11、Y12、Z1、和Z2各自独立地与式1H中所描述的相同,
Z11-Z18和Z21-Z28各自独立地与关于式1H中的R21所描述的相同,
d12和d22可各自独立地为0-2的整数,
d13和d23可各自独立地为0-3的整数,
d14和d24可各自独立地为0-4的整数,
d15和d25可各自独立地为0-5的整数,
d16和d26可各自独立地为0-6的整数,和
在式CY11-1至CY11-34和CY12-1至CY12-34中,*和*'各自表示与式1H中的M的结合位点,并且*"表示与式3HC中的相邻原子的结合位点或者与式3HD中的T21的结合位点。
在一种实施方式中,在式1H中,L2可为由式3-1(1)至3-1(66)和3-1(301)至3-1(309)之一表示的基团,但是本公开内容的实施方式不限于此:
在式3-1(1)至3-1(66)和3-1(301)至3-1(309)中,
X41可为O、S、N(Z21)、C(Z21)(Z22)、或Si(Z21)(Z22),
Z1-Z4、Z1a、Z1b、Z1c、Z1d、Z2a、Z2b、Z2c、Z2d、和Z11-Z14各自独立地与关于式1H中的R21所描述的相同,
d14和d24可各自独立地为0-4的整数,
d26可为0-6的整数,和
*和*'各自表示与式1H中的M的结合位点。
式1I至1K的描述
所述有机金属化合物可由式1I至1K之一表示:
在式1I至1K中,R1-R12和A7可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(=O)(Q8)(Q9)、或-P(Q8)(Q9),其中Q1-Q9各自独立地与本文中所描述的相同。
在一种实施方式中,式1I至1K的R1-R12和A7可各自独立地为,
氢、氘、-F、或氰基;或
各自未被取代的或者被如下取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、咔唑基、芴基、二苯并噻咯基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基:氘、-F、氰基、C1-C20烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、咔唑基、芴基、二苯并噻咯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或其任意组合。
式1I至1K的R1-R12的至少一个(例如,R1-R12的一个或两个)可各自独立地为-F或者氟化的C1-C60烷基。
在一种实施方式中,式1I至1K的R1-R8的至少一个(例如,R1-R8的一个或两个)可各自独立地为-F或者氟化的C1-C20烷基。
在一种实施方式中,式1I至1K的R1-R12的至少一个可各自独立地为:
-F;或
各自被至少一个-F取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、或叔癸基。
在一种实施方式中,式1I至1K的R2-R8的至少一个(例如,R2-R8的一个或两个)可各自独立地为-F或者氟化的C1-C60烷基。
在一种实施方式中,式1I至1K的R4-R6的至少一个(例如,R4-R6的一个或两个)可各自独立地为-F或者氟化的C1-C60烷基。
在一种实施方式中,在式1I至1K中,
i)R2可为-F或者氟化的C1-C60烷基并且R1和R3-R8可为氢;
ii)R3可为-F或者氟化的C1-C60烷基并且R1、R2和R4-R8可为氢;
iii)R4可为-F或者氟化的C1-C60烷基并且R1-R3和R5-R8可为氢;
iv)R5可为-F或者氟化的C1-C60烷基并且R1-R4和R6-R8可为氢;
v)R6可为-F或者氟化的C1-C60烷基并且R1-R5、R7和R8可为氢;
vi)R7可为-F或者氟化的C1-C60烷基并且R1-R6和R8可为氢;
vii)R8可为-F或者氟化的C1-C60烷基并且R1-R7可为氢;或viii)R4可为-F或者氟化的C1-C60烷基,R5可为C1-C60烷基并且R1-R3和R6-R8可为氢。
在一种或多种实施方式中,在式1I至1K中,R9和R11可不为氢。
在一种或多种实施方式中,在式1I至1K中,R9和R11可不为氢,并且R10和R12可为氢。
在一种或多种实施方式中,在式1I至1K中,R9和R11可彼此相同。
在一种或多种实施方式中,在式1I至1K中,R9和R11可彼此不同。
在一种或多种实施方式中,在式1I至1K中,R9和R11可彼此不同,并且R9中包括的碳原子的数量可不同于R11中包括的碳原子的数量。
在一种或多种实施方式中,在式1I至1K中,R9和R11可各自独立地为取代或未取代的C1-C60烷基、或者取代或未取代的C3-C10环烷基。
在一种或多种实施方式中,在式1I至1K中,
R1-R12和A7可各自独立地为氢、氘、-F、氰基、硝基、-SF5、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、由式9-1至9-66的任一个表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式9-1至9-66的任一个表示的基团、其中至少一个氢被-F代替的由式9-1至9-66的任一个表示的基团、由式10-1至10-118的任一个表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式10-1至10-118的任一个表示的基团、其中至少一个氢被-F代替的由式10-1至10-118的任一个表示的基团、由式10-201至10-342的任一个表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式10-201至10-342的任一个表示的基团、其中至少一个氢被-F代替的由式10-201至10-342的任一个表示的基团、或-Si(Q3)(Q4)(Q5)(其中Q3-Q5与本文中所描述的相同),和/或
R1-R12的至少一个可各自独立地为-F、-CF3、-CF2H、-CFH2、或者其中至少一个氢被-F代替的由式9-1至9-66的任一个表示的基团。
以上式9-1至9-66、10-1至10-118和10-201至10-342与关于式1A所描述的相同。
在式1I至1K中,A1-A6可各自独立地为氢、氘、-F、氰基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
式1I至1K可满足条件1I、条件2I、或其任意组合:
条件1I
A1和A4的至少一个包括至少两个碳原子。
条件2I
A1-A6包括至少一个碳原子。
在一种或多种实施方式中,式1I至1K可满足条件1(1)I、条件2(1)I、或其任意组合:
条件1(1)I
A1和A4的至少一个可各自独立地为各自未被取代的或者被如下取代的乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、或双环[2.2.2]辛基:氘、-F、氰基、C1-C20烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、或其任意组合。
条件2(1)I
A1-A6可各自独立地为各自未被取代的或者被如下取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、或双环[2.2.2]辛基:氘、-F、氰基、C1-C20烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、或其任意组合。
在一种或多种实施方式中,式1I至1K可满足条件1(2)I、条件2(2)I、或其任意组合:
条件1(2)I
A1和A4的至少一个可各自独立地为由式9-1至9-66的任一个表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式9-1至9-66的任一个表示的基团、或者其中至少一个氢被-F代替的由式9-1至9-66的任一个表示的基团。
条件2(2)I
A1-A6可各自独立地为-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、由式9-1至9-66的任一个表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式9-1至9-66的任一个表示的基团、或者其中至少一个氢被-F代替的由式9-1至9-66的任一个表示的基团。
以上式9-1至9-66与关于式1A所描述的相同。
在一种或多种实施方式中,式1I至1K中的A7可不为氢。
在一种或多种实施方式中,式1I至1K中的A7可为氢、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C3-C10环烷基、苯基或联苯基。
在一种或多种实施方式中,在式1I至1K中,由*-C(A1)(A2)(A3)表示的基团和由*-C(A4)(A5)(A6)表示的基团可彼此相同,并且*表示与相邻原子的结合位点。
在一种或多种实施方式中,在式1I至1K中,由*-C(A1)(A2)(A3)表示的基团和由*-C(A4)(A5)(A6)表示的基团可彼此不同,并且*表示与相邻原子的结合位点。
在式1I至1K中,1)R1-R12的两个或更多个可任选地连接以形成未取代的或被至少一个R1a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R1a取代的C1-C30杂环基团,和/或2)A1-A7的两个或更多个可任选地连接以形成未取代的或被至少一个R1a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R1a取代的C1-C30杂环基团。此处,R1a与关于式1I的R7所定义的相同。
在一种实施方式中,i)式1I至1K中的A1-A3的两个或更多个(例如,A1-A3的全部)可连接以形成未取代的或被至少一个R1a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R1a取代的C1-C30杂环基团(即,由*-C(A1)(A2)(A3)表示的基团可为未取代的或被至少一个R1a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R1a取代的C1-C30杂环基团),和/或ii)式1I至1K中的A4-A6的两个或更多个(例如,A4-A6的全部)可连接以形成未取代的或被至少一个R1a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R1a取代的C1-C30杂环基团(即,由*-C(A4)(A5)(A6)表示的基团可为未取代的或被至少一个R1a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R1a取代的C1-C30杂环基团)。
如上所述,由于所述有机金属化合物“同时”满足涉及PMI图的条件1和2.5×105s-1或更大的辐射衰减速率,因此内量子发射效率和光学取向可改善以提供优异的外量子发射效率。因此,包括所述有机金属化合物的电子器件例如有机发光器件可同时具有优异的量子发射效率和优异的滚降比。
所述有机金属化合物的合成方法可由本领域技术人员考虑到以下实施方式而理解。
所述有机金属化合物适合用于有机发光器件的有机层中,例如用作所述有机层的发射层中的掺杂剂。因此,另一方面提供有机发光器件,其包括:第一电极;第二电极;以及设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层,所述有机层包括发射层,和所述有机层包括至少一种以上描述的有机金属化合物。
由于包括包含所述有机金属化合物的有机层,所述有机发光器件可同时具有优异的量子发射效率和滚降比。
所述有机金属化合物可用在有机发光器件的电极对之间。例如,所述有机金属化合物可包括在所述发射层中。在这点上,所述有机金属化合物可充当掺杂剂,并且所述发射层可进一步包括主体(即,所述有机金属化合物的量小于所述主体的量)。
在一种或多种实施方式中,所述发射层可包括主体和掺杂剂,并且所述掺杂剂可包括所述有机金属化合物。所述掺杂剂可为红色或绿色磷光掺杂剂。
如本文中使用的表述“(有机层)包括至少一种有机金属化合物”可包括其中“(有机层)包括相同的由式1A表示的有机金属化合物”的实施方式和其中“(有机层)包括两种或更多种不同的由式1A表示的有机金属化合物”的实施方式。
所述第一电极可为作为空穴注入电极的阳极,和所述第二电极可为作为电子注入电极的阴极;或者所述第一电极可为作为电子注入电极的阴极,和所述第二电极可为作为空穴注入电极的阳极。
在一种实施方式中,在所述有机发光器件中,所述第一电极可为阳极,所述第二电极可为阴极,并且所述有机层可进一步包括设置在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域以及设置在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域,其中所述空穴传输区域可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、或其任意组合,和其中所述电子传输区域可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其任意组合。
如本文中使用的术语“有机层”指的是在有机发光器件的第一电极和第二电极之间的单个层或多个层。除了有机化合物之外,所述“有机层”还可包括包含金属的有机金属络合物。
图2为根据实施方式的有机发光器件10的示意图。下文中,将关于图2描述根据实施方式的有机发光器件的结构和制造根据实施方式的有机发光器件的方法。有机发光器件10包括顺序地堆叠的第一电极11、有机层15、和第二电极19。
可另外在第一电极11下面或在第二电极19上方设置基板。对于用作所述基板,可使用在通常的有机发光器件中使用的任何基板,且所述基板可为各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、易操作性、和耐水性的玻璃基板或透明塑料基板。
第一电极11可通过将用于形成第一电极11的材料沉积或溅射在所述基板上而形成。第一电极11可为阳极。用于形成第一电极11的材料可为具有高的功函以促进空穴注入的材料。第一电极11可为反射性电极、半透射性电极、或透射性电极。用于形成第一电极的材料可为例如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、和氧化锌(ZnO)。在一种或多种实施方式中,可使用镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、或镁-银(Mg-Ag)作为用于形成第一电极的材料。
第一电极11可具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。例如,第一电极11可具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但第一电极110的结构不限于此。
有机层15设置在第一电极11上。
有机层15可包括空穴传输区域、发射层、和电子传输区域。
所述空穴传输区域可设置在第一电极11和所述发射层之间。
所述空穴传输区域可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其任意组合。
所述空穴传输区域可包括仅空穴注入层或空穴传输层。在一种或多种实施方式中,所述空穴传输区域可具有空穴注入层/空穴传输层结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构,其从第一电极11起以该陈述的次序顺序地堆叠。
空穴注入层可通过使用选自真空沉积、旋涂、流延、和/或朗缪尔-布罗杰特(LB)沉积的一种或多种合适的方法形成于第一电极11上。
当通过真空沉积形成空穴注入层时,沉积条件可根据用于形成所述空穴注入层的化合物、以及所述空穴注入层的结构和热特性而改变。例如,沉积条件可包括约100℃-约500℃的沉积温度、约10-8托-约10-3托的真空压力、以及约0.01埃/秒-约的沉积速率。然而,沉积条件不限于此,当使用旋涂形成所述空穴注入层时,涂覆条件可根据用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热性质而改变。例如,涂覆速度可为约2,000转/分钟(rpm)-约5,000rpm,且在涂覆之后进行热处理以除去溶剂的温度可为约80℃-约200℃。然而,涂覆条件不限于此。
通过参考用于形成所述空穴注入层的条件,可理解用于形成空穴传输层和电子阻挡层的条件。
所述空穴传输区域可包括m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4”-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-磺苯乙烯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-磺苯乙烯)(PANI/PSS)、由下式201表示的化合物、由下式202表示的化合物、或其任意组合:
式201
式202
式201中的Ar101和Ar102可各自独立地为各自未被取代的或者被如下取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、或亚并五苯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烷基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、或其任意组合。
在式201中,xa和xb可各自独立地为0-5的整数,或者可为0、1、或2。例如,xa为1并且xb为0,但是xa和xb不限于此。
在式201和202中,R101-R108、R111-R119、和R121-R124可各自独立地为:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基(例如,甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等)、或C1-C10烷氧基(例如,甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基等);
各自被如下取代的C1-C10烷基或C1-C10烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、或其任意组合;
各自未被取代的或者被如下取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、或芘基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、或其任意组合,
但是本公开内容的实施方式不限于此。
在式201中,R109可为各自未被取代的或者被如下取代的苯基、萘基、蒽基、或吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、吡啶基、或其任意组合。
在一种实施方式中,由式201表示的化合物可由式201A表示,但是本公开内容的实施方式不限于此:
式201A
在式201A中,R101、R111、R112、和R109各自独立地与以上描述的相同。
例如,所述空穴传输区域可包括化合物HT1至HT21的至少一种,但是不限于此:
所述空穴传输区域的厚度可在约100埃-约例如约-约的范围内。当所述空穴传输区域包括空穴注入层和空穴传输层的至少一个时,所述空穴注入层的厚度可在约-约和例如约-约的范围内,和所述空穴传输层的厚度可在约-约 和例如约-约的范围内。虽然不希望受理论束缚,但是理解,当所述空穴传输区域、空穴注入层、和空穴传输层的厚度在这些范围内时,可获得令人满意的空穴传输特性而没有驱动电压的显著增加。
除了这些材料之外,所述空穴传输区域可进一步包括用于改善导电性质的电荷产生材料。所述电荷产生材料可均匀地或不均匀地分散在所述空穴传输区域中。
所述电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。所述p-掺杂剂可为选自如下的一种:醌衍生物、金属氧化物、包含氰基的化合物、或其任意组合,但是本公开内容的实施方式不限于此。所述p-掺杂剂的非限制性实例为醌衍生物例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)或2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ)、或F6-TCNNQ;金属氧化物例如氧化钨或氧化钼;包含氰基的化合物例如化合物HT-D1;或其任意组合,但是不限于此:
所述空穴传输区域可包括缓冲层。
而且,所述缓冲层可根据从所述发射层发射的光的波长补偿光学谐振距离,并且因此,所形成的有机发光器件的效率可改善。
同时,当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时,用于所述电子阻挡层的材料可选自以上描述的用于所述空穴传输区域的材料和将稍后说明的用于主体的材料。然而,用于所述电子阻挡层的材料不限于此。例如,当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时,用于所述电子阻挡层的材料可为mCP、化合物H21、或其任意组合。
然后,可通过真空沉积、旋涂、流延、LB沉积等在所述空穴传输区域上形成发射层。当所述发射层通过真空沉积或旋涂而形成时,虽然沉积或涂覆条件可根据用于形成所述发射层的化合物而改变,但是沉积或涂覆条件可与在形成所述空穴注入层时应用的那些类似。
所述发射层可包括主体和掺杂剂,并且所述掺杂剂可包括满足条件1和本文中描述的辐射衰减速率两者的所述有机金属化合物。
所述主体可包括选自如下的至少一种:TPBi、TBADN、ADN(也称作“DNA”)、CBP、CDBP、TCP、mCP、化合物H50、化合物H51、化合物H52、或其任意组合:
在一种或多种实施方式中,所述主体可包括咔唑基团、芴基团、螺-二芴基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、二苯并噻咯基团、茚并咔唑基团、吲哚并咔唑基团、苯并呋喃并咔唑基团、苯并噻吩并咔唑基团、吖啶基团、二氢吖啶基团、三吲哚并苯基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂咔唑基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、噌啉基团、氰基、膦氧化物基团、亚砜基团、或其任意组合。
在一种或多种实施方式中,所述主体可包括空穴传输主体和电子传输主体,其中所述空穴传输主体和所述电子传输主体可彼此不同。
例如,所述电子传输主体可包括至少一个电子传输部分,
所述空穴传输主体可不包括电子传输部分,也不包括包含胺的基团,和
所述电子传输部分可为氰基、π电子贫化的含氮的环状基团、由下式表示的基团、或其任意组合,但是本公开内容的实施方式不限于此:
在上式中,*、*'、和*"各自表示与相邻原子的结合位点。
当所述有机发光器件为全色有机发光器件时,所述发射层可被图案化为红色发射层、绿色发射层、和/或蓝色发射层。在一种或多种实施方式中,由于包括红色发射层、绿色发射层、和/或蓝色发射层的堆叠结构,所述发射层可发射白色光。
当所述发射层包括主体和掺杂剂时,基于100重量份的所述主体,所述掺杂剂的量可在约0.01重量份-约15重量份的范围内,但是本公开内容的实施方式不限于此。
所述掺杂剂可包括本文中描述的有机金属化合物。例如,所述掺杂剂可为红色、绿色、或蓝色磷光掺杂剂。
然后,可在所述发射层上设置电子传输区域。
所述电子传输区域可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其任意组合。
例如,所述电子传输区域可具有空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构、或电子传输层/电子注入层结构,但所述电子传输区域的结构不限于此。所述电子传输层可具有包括两种或更多种不同的材料的多层结构或单层结构。
用于形成构成所述电子传输区域的空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层的条件可通过参考用于形成所述空穴注入层的条件而理解。
当所述电子传输区域包括空穴阻挡层时,所述空穴阻挡层可包括例如BCP、BPhen、BAlq、或其任意组合,但是本公开内容的实施方式不限于此:
替代地,所述电子阻挡层可包括主体、用于电子传输层的材料、用于电子注入层的材料、或其任意组合。
所述电子传输层可包括BCP、BPhen、TPBi、Alq3、BAlq、TAZ、NTAZ、或其任意组合:
在一种或多种实施方式中,所述电子传输层可包括ET1至ET25的至少一种,但是不限于此:
而且,除了以上描述的材料之外,所述电子传输层可进一步包括包含金属的材料。
所述包含金属的材料可包括Li络合物。所述Li络合物可包括例如化合物ET-D1或ET-D2:
所述电子传输区域可包括促进电子从第二电极19流入其中的电子注入层。
所述电子注入层可包括LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO、或其任意组合。
第二电极19设置在有机层15上。第二电极19可为阴极。用于形成第二电极19的材料可选自具有相对低的功函的金属、合金、导电化合物、或其任意组合。例如,可使用锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、或镁-银(Mg-Ag)作为用于形成第二电极19的材料。在一种或多种实施方式中,为了制造顶发射型发光器件,使用ITO或IZO形成的透射性电极可用作第二电极19。
前文中,已经参照图2描述了有机发光器件20,但是本公开内容的实施方式不限于此。
在一种实施方式中,所述有机发光器件可满足条件10、条件11、条件12、条件13和条件14的至少一个:
条件10
所述有机发光器件可进一步包括设置在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域,且所述空穴传输区域可包括所述p-掺杂剂。
条件11
所述有机发光器件可进一步包括设置在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域,且所述空穴传输区域可不包括m-MTDATA。
条件12
所述有机发光器件可进一步包括设置在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域,且所述空穴传输区域可不包括NPB。
条件13
所述有机发光器件可进一步包括设置在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域,且所述空穴传输区域可不包括2-TNATA。
条件14
所述有机发光器件可进一步包括设置在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域,且所述电子传输区域可不包括Alq3。
如本文中使用的术语“C1-C60烷基”指的是具有1-60个碳原子的直链或支化的饱和脂族烃单价基团,并且其非限制性实例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、和己基。如本文中使用的术语“C1-C60亚烷基”指的是具有与C1-C60烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C60烷氧基”指的是由-OA101(其中A101为C1-C60烷基)表示的单价基团,并且其非限制性实例包括甲氧基、乙氧基、和异丙氧基。
如本文中使用的术语“C2-C60烯基”指的是通过在C2-C60烷基的中间或者末端处包括至少一个碳-碳双键而形成的烃基,并且其实例包括乙烯基、丙烯基、和丁烯基。如本文中使用的术语“C2-C60亚烯基”指的是具有与C2-C60烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C2-C60炔基”指的是通过在C2-C60烷基的中间或者末端处包括至少一个碳-碳三键而形成的烃基,并且其实例包括乙炔基、和丙炔基。如本文中使用的术语“C2-C60亚炔基”指的是具有与C2-C60炔基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C3-C10环烷基”指的是具有3-10个碳原子的单价饱和烃单环基团,并且其非限制性实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、和环庚基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烷基”指的是具有与C3-C10环烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烷基”指的是具有选自N、O、P、Si和S的至少一个杂原子作为成环原子和1-10个碳原子的单价饱和单环基团,并且其非限制性实例包括四氢呋喃基和四氢噻吩基。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”指的是具有与C1-C10杂环烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C3-C10环烯基”指的是在其环中具有3-10个碳原子和至少一个碳-碳双键并且不具有芳香性的单价单环基团,并且其非限制性实例包括环戊烯基、环己烯基、和环庚烯基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烯基”指的是具有与C3-C10环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烯基”指的是在其环中具有选自N、O、P、Si、和S的至少一个杂原子作为成环原子、1-10个碳原子、以及至少一个碳-碳双键的单价单环基团。所述C1-C10杂环烯基的实例为2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烯基”指的是具有与C1-C10杂环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C6-C60芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的单价基团,并且如本文中使用的术语“C6-C60亚芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的二价基团。所述C6-C60芳基的非限制性实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、和基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包括两个或更多个环时,所述环可彼此稠合。
如本文中使用的术语“C7-C60烷芳基”指的是被至少一个C1-C54烷基取代的C6-C59芳基。
如本文中使用的术语“C1-C60杂芳基”指的是具有拥有选自N、O、P、Si、和S的至少一个杂原子作为成环原子、和1-60个碳原子的杂环芳族体系的单价基团。如本文中使用的术语“C1-C60亚杂芳基”指的是具有拥有选自N、O、P、Si、和S的至少一个杂原子作为成环原子、和1-60个碳原子的杂环芳族体系的二价基团。C1-C60杂芳基的非限制性实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自包括两个或更多个环时,所述环可彼此稠合。
如本文中使用的术语“C2-C60烷基杂芳基”指的是被至少一个C1-C59烷基取代的C1-C59杂芳基。
如本文中使用的术语“C6-C60芳氧基”表示-OA102(其中A102为C6-C60芳基),如本文中使用的术语C6-C60芳硫基表示-SA103(其中A103为C6-C60芳基),和如本文中使用的术语“C7-C60芳烷基”表示-A104A105(其中A105为C6-C59芳基并且A104为C1-C54亚烷基)。
如本文中使用的术语“C1-C60杂芳氧基”指的是-OA106(其中A106为C1-C60杂芳基),如本文中使用的术语“C1-C60杂芳硫基”表示-SA107(其中A107为C1-C60杂芳基),和如本文中使用的术语“C2-C60杂芳烷基”指的是-A108A109(A109为C1-C59杂芳基,并且A108为C1-C59亚烷基)。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”指的是如下的单价基团(例如,具有8-60个碳原子):其具有两个或更多个彼此稠合的环,仅具有碳原子作为成环原子,并且在其整个分子结构方面不具有芳香性。所述单价非芳族稠合多环基团的实例包括芴基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”指的是具有与所述单价非芳族稠合多环基团相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”指的是如下的单价基团(例如,具有2-60个碳原子):其具有两个或更多个彼此稠合的环,除碳原子之外还具有选自N、O、P、Si、和S的杂原子作为成环原子,并且在其整个分子结构方面不具有芳香性。所述单价非芳族稠合杂多环基团的非限制性实例包括咔唑基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”指的是具有与所述单价非芳族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C5-C30碳环基团”指的是仅具有5-30个碳原子作为成环原子的饱和或不饱和环状基团。所述C5-C30碳环基团可为单环基团或多环基团。
如本文中使用的术语“C1-C30杂环基团”指的是除了1-30个碳原子之外还具有选自N、O、Si、P、和S的至少一个杂原子作为成环原子的饱和或不饱和环状基团。所述C1-C30杂环基团可为单环基团或多环基团。
C1-C60烷基、C1-C20烷基和/或C1-C10烷基的非限制性实例包括各自未被取代的或者被如下取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、或叔癸基:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、或其任意组合、等等,但是本公开内容的实施方式不限于此。
C1-C60烷氧基、C1-C20烷氧基和/或C1-C10烷氧基的非限制性实例包括甲氧基、乙氧基、丙氧基或丁氧基等,但是本公开内容的实施方式不限于此。
C3-C10环烷基的非限制性实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基等,但是本公开内容的实施方式不限于此。
含氘的C1-C60烷基(或者含氘的C1-C20烷基、含氘的C2-C20烷基、等等)意指被氘取代的C1-C60烷基(或者被至少一个氘取代的C1-C20烷基、被氘取代的C2-C20烷基、等等)。例如,含氘的C1烷基(即,含氘的甲基)包括-CD3、-CD2H和-CDH2。
含氘的C1-C60烷基(或者含氘的C1-C20烷基、含氘的C2-C20烷基、等等)可另外被至少一个C3-C10环烷基取代。例如,式9-619为对应于其中“-H”被环戊基取代的-CD2H的基团。
氟化的C1-C60烷基意指被至少一个-F取代的C1-C60烷基。例如,氟化的甲基包括-CF3、-CF2H和-CFH2。
取代的C5-C30碳环基团、取代的C2-C30杂环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C2-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C2-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C7-C60芳烷基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C7-C60芳烷基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的C2-C60杂芳烷基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可为:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基;
各自被如下取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-Ge(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(=O)(Q18)(Q19)、-P(Q18)(Q19)、或其任意组合;
各自未被取代的或者被如下取代的C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-Ge(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(=O)(Q28)(Q29)、-P(Q28)(Q29)、或其任意组合;
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-Ge(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、-P(=O)(Q38)(Q39)、或-P(Q38)(Q39);或
其任意组合。例如,CH2CN基团为被氰基取代的C1基团。
本公开内容中的Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39可各自独立地为氢;氘;-F;-Cl;-Br;-I;羟基;氰基;硝基;脒基;肼基;腙基;羧酸基团或其盐;磺酸基团或其盐;磷酸基团或其盐;未取代的或者被氘、C1-C60烷基、C6-C60芳基、或其任意组合取代的C1-C60烷基;C2-C60烯基;C2-C60炔基;C1-C60烷氧基;C3-C10环烷基;C2-C10杂环烷基;C3-C10环烯基;C2-C10杂环烯基;未取代的或者被氘、C1-C60烷基、C6-C60芳基、或其任意组合取代的C6-C60芳基;C6-C60芳氧基;C6-C60芳硫基;C7-C60芳烷基;C1-C60杂芳基;C1-C60杂芳氧基;C1-C60杂芳硫基;C2-C60杂芳烷基;单价非芳族稠合多环基团;或者单价非芳族稠合杂多环基团。
例如,本公开内容中的Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39可各自独立地为:
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、或-CD2CDH2;或
各自未被取代的或者被如下取代的正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、苯基、联苯基或萘基:氘、C1-C10烷基、苯基、或其任意组合。
例如,(未取代的或者被R10a基团取代的)C5-C30碳环基团和(未取代的或者被R10a基团取代的)C2-C30杂环基团可各自独立地为各自未被取代的或者被R1a基团取代的环戊烷基团、噻咯基团、氮杂噻咯基团、二氮杂噻咯基团、三氮杂噻咯基团、金刚烷基团、降冰片烯基团、双环[1.1.1]戊烷基团、双环[2.1.1]己烷基团、双环[2.2.1]庚烷基团、双环[2.2.2]辛烷基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、环戊二烯基团、1,2,3,4-四氢萘基团、噻吩基团、呋喃基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并锗杂环戊二烯基团、苯并噻吩基团、苯并硒吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并硒吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩-5-氧化物基团、9H-芴-9-酮基团、二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、氮杂吲哚基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9H-芴-9-酮基团、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、唑基团、异唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并唑基团、苯并噻唑基团、苯并二唑基团、苯并噻二唑基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、或5,6,7,8-四氢喹啉基团,但是本公开内容的实施方式不限于此。
下文中,参照合成实施例和实施例详细地描述根据实施方式的化合物和有机发光器件。然而,所述有机发光器件不限于此。在描述合成实施例时使用的措辞“使用A代替B”意味着就摩尔当量而言,“A”的摩尔当量与“B”的摩尔当量相同。
实施例
化合物Pt-1的合成实施例
中间体Pt-1(3)的合成
将化合物Pt-1(1)(2.5克(g),4.0毫摩尔,mmol)、化合物Pt-1(2)(1.6g,3.7mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(0.3g,0.3mmol)、以及碳酸钾(1.5g,11.0mmol)与60毫升(mL)四氢呋喃(THF)以及20mL蒸馏水混合,并且将反应混合物在回流下搅拌12小时。将反应溶液冷却至室温,并且通过使用二氯甲烷(MC)萃取有机层。将所获得的有机层通过使用无水硫酸镁(MgSO4)干燥并且过滤以获得滤液。将在减压下由其获得的残留物通过柱层析法以乙酸乙酯(EA)和己烷的混合物作为洗脱液纯化以获得2.5g(产率:83%)的中间体Pt-1(3)。
化合物Pt-1的合成
将中间体Pt-1(3)(1.6g,2.0mmol)以及K2PtCl4(1.0g,2.4mmol)与20mL乙酸混合,并且将反应混合物在回流下搅拌18小时。将反应混合物冷却,将由其获得的固体过滤,并且将该粗产物通过柱层析法以MC和己烷的混合物作为洗脱液纯化以获得1.1g(产率:53%)的化合物Pt-1。所获得的化合物通过质谱法(MS)和HPLC分析而确认。
HRMS(MALDI):对于C60H55N3OPt的计算值:m/z 1028.3993,实测值:1028.3987。
化合物Pt-2的合成实施例
中间体Pt-2(3)的合成
以与中间体Pt-1(3)的合成相同的方式获得2.3g(产率:77%)的中间体Pt-2(3),除了如下之外:使用化合物Pt-2(1)代替化合物Pt-1(1)。
化合物Pt-2的合成
以与化合物Pt-1的合成相同的方式获得0.95g(产率:48%)的化合物Pt-2,除了如下之外:使用中间体Pt-2(3)代替中间体Pt-1(3)。所获得的化合物通过MS和HPLC分析而确认。
HRMS(MALDI):对于C60H55N3OPt的计算值:m/z 1028.3993,实测值:1028.4001。
化合物Ir-1的合成实施例
中间体Ir-1(1)的合成
将1-氯-6-(仲丁基)异喹啉(4.56克(g),20.76毫摩尔,mmol)、(3,5-二甲基苯基)硼酸(4.67g,31.14mmol)、Pd(PPh3)4(1.92g,1.66mmol)、以及K2CO3(7.17g,51.90mmol)与60毫升(mL)四氢呋喃(THF)以及30mL蒸馏水混合,并且将混合溶液在回流下搅拌18小时。在将温度降低至室温之后,使用二氯甲烷(MC)以萃取有机层,然后添加无水硫酸镁(MgSO4)以干燥所述有机层。将所得溶液过滤,并且将滤液蒸发以产生残留物。然后将所述残留物通过柱层析法以EA:己烷=1:10(体积/体积)作为洗脱液纯化,从而获得中间体Ir-1(1)(5.60g,93%的产率)。
MALDI-TOFMS(m/z):C21H23N(M+)289。
中间体Ir-1(2)的合成
将中间体Ir-1(1)(5.58g,19.3mmol)以及氯化铱水合物(3.02g)与45mL2-乙氧基乙醇以及15mL蒸馏水混合,并且将混合溶液在回流下搅拌24小时。在反应完成之后,将温度降低至室温。将由反应产生的所得固体通过过滤而分离并且顺序地用水/甲醇/己烷彻底地洗涤以获得固体产物。将所述固体产物在真空烘箱中干燥,从而获得中间体Ir-1(2)(3.9g,50.3%的产率)。
化合物Ir-1的合成
将中间体Ir-1(2)(1.30g,0.81mmol)、2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酮(1.49g,8.14mmol)、以及Na2CO3(0.83g,8.14mmol)与15mL 2-乙氧基乙醇混合,并且将混合溶液在回流下搅拌24小时。在反应完成之后,将由反应产生的所得固体通过过滤而分离并且使用乙醇和己烷彻底地洗涤以获得残留物。将所述残留物通过柱层析法以二氯甲烷:正己烷=1:1(体积/体积)作为洗脱液纯化,从而获得化合物Ir-1(0.78g,50.6%的产率)。然后,化合物Ir-1通过MS和HPLC确认。
HRMS(MALDI):对于C53H63IrN2O2的计算值:m/z 952.4519,实测值:952.4517。
化合物Ir-2的合成实施例
中间体Ir-2(2)的合成
以与中间体Ir-1(2)的合成相同的方式获得2.1g(产率:70%)的中间体Ir-2(2),除了如下之外:使用化合物Ir-2(1)代替中间体Ir-1(1)。
化合物Ir-2的合成
以与化合物Ir-1的合成相同的方式获得0.8g(产率:40%)的化合物Ir-2,除了如下之外:分别使用中间体Ir-2(2)和戊烷-2,4-二酮代替中间体Ir-1(2)和2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酮。
HRMS(MALDI):对于C47H51IrN2O2的计算值:m/z 868.3580,实测值:868.3498。
化合物Ir-3的合成实施例
中间体Ir-3(2)的合成
以与中间体Ir-1(2)的合成相同的方式获得1.6g(产率:53%)的中间体Ir-3(2),除了如下之外:使用化合物Ir-3(1)代替中间体Ir-1(1)。
化合物Ir-3的合成
以与化合物Ir-1的合成相同的方式获得0.95g(产率:48%)的化合物Ir-3,除了如下之外:使用中间体Ir-3(2)代替中间体Ir-1(2)。所获得的化合物通过MS和HPLC分析而确认。
HRMS(MALDI):对于C53H63IrN2O2的计算值:m/z 952.4519,实测值:952.4512。
化合物Ir-4的合成实施例
中间体Ir-4(2)的合成
以与中间体Ir-1(2)的合成相同的方式获得1.4g(产率:47%)的中间体Ir-4(2),除了如下之外:使用化合物Ir-4(1)代替中间体Ir-1(1)。
化合物Ir-4的合成
以与化合物Ir-1的合成相同的方式获得1.1g(产率:55%)的化合物Ir-4,除了如下之外:使用中间体Ir-4(2)代替中间体Ir-1(2)。所获得的化合物通过MS和HPLC分析而确认。
HRMS(MALDI):对于C55H67IrN2O2的计算值:m/z 980.4832,实测值:980.4839。
化合物Ir-5的合成实施例
以与化合物Ir-3的合成相同的方式获得0.8g(产率:40%)的化合物Ir-5,除了如下之外:使用3,3,7,7-四甲基壬烷-4,6-二酮代替2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酮。所获得的化合物通过MS和HPLC分析而确认。
HRMS(MALDI):对于C63H79IrN2O2的计算值:m/z 1088.5771,实测值:1088.5761。
化合物Ir-6的合成实施例
以与化合物Ir-1的合成相同的方式获得0.8g(产率:40%)的化合物Ir-6,除了如下之外:使用3,7-二乙基-3,7-二甲基壬烷-4,6-二酮代替2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酮。所获得的化合物通过MS和HPLC分析而确认。
HRMS(MALDI):对于C57H71IrN2O2的计算值:m/z 1008.5145,实测值:1008.5150。
化合物Ir-7的合成实施例
中间体Ir-7(2)的合成
以与中间体Ir-1(2)的合成相同的方式获得2.2g(产率:73%)的中间体Ir-7(2),除了如下之外:使用化合物Ir-7(1)代替中间体Ir-1(1)。
化合物Ir-7的合成
以与化合物Ir-1的合成相同的方式获得0.7g(产率:35%)的化合物Ir-7,除了如下之外:分别使用中间体Ir-7(2)和戊烷-2,4-二酮代替中间体Ir-1(2)和2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酮。所获得的化合物通过MS和HPLC分析而确认。
HRMS(MALDI):对于值C55H55IrN2O2S2的计算值:m/z 1032.3334,实测值:1032.3339。
化合物Ir-8的合成实施例
中间体Ir-8(2)的合成
以与中间体Ir-1(2)的合成相同的方式合成1.9g(产率:63%)的中间体Ir-8(2),除了如下之外:使用化合物Ir-8(1)代替中间体Ir-1(1)。
化合物Ir-8的合成
以与化合物Ir-1的合成相同的方式获得0.8g(产率:40%)的化合物Ir-8,除了如下之外:分别使用中间体Ir-8(2)和戊烷-2,4-二酮代替中间体Ir-1(2)和2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酮。所获得的化合物通过MS和HPLC分析而确认。
HRMS(MALDI):对于C55H55IrN2O4的计算值:m/z 1000.3791,实测值:1000.3799。
化合物Ir-9的合成实施例
中间体Ir-9(2)的合成
以与中间体Ir-1(2)的合成相同的方式获得1.5g(产率:50%)的中间体Ir-9(2),除了如下之外:使用化合物Ir-9(1)代替中间体Ir-1(1)。
化合物Ir-9的合成
以与化合物Ir-1的合成相同的方式获得0.5g(产率:25%)的化合物Ir-9,除了如下之外:分别使用中间体Ir-9(2)和戊烷-2,4-二酮代替中间体Ir-1(2)和2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酮。所获得的化合物通过MS和HPLC分析而确认。
HRMS(MALDI):对于C47H39IrN2O4的计算值:m/z 888.2539,实测值:888.2530。
化合物Ir-10的合成实施例
中间体Ir-10(1)的合成
以与中间体Ir-1(1)的合成中相同的方式合成中间体Ir-10(1)(5.95g,87%的产率),除了如下之外:使用1-氯-6-(1-环戊基乙基)异喹啉(5.39g,20.76mmol)代替1-氯-6-(仲丁基)异喹啉。
HRMS(MALDI):对于C24H29N的计算值:m/z 331.2300,实测值:331.2311。
中间体Ir-10(2)的合成
以与中间体Ir-1(2)的合成中相同的方式合成中间体Ir-10(2),除了如下之外:使用中间体Ir-10(1)代替中间体Ir-1(1)。
化合物Ir-10的合成
以与化合物Ir-1的合成中相同的方式合成化合物Ir-10(0.68g,41%的产率),除了如下之外:使用中间体Ir-10(2)代替中间体Ir-1(2)。
HRMS(MALDI):对于C59H71IrN2O2的计算值:m/z 1032.5145,实测值:1032.5151。
化合物Ir-11的合成实施例
将中间体Ir-1(2)(1.56g,0.97mmol)、3,3,7,7-四甲基壬烷-4,6-二酮(2.06g,9.69mmol)、Na2CO3(1.02g,9.69mmol)、以及2-乙氧基乙醇(20mL)混合在一起,并且将混合溶液搅拌24小时。将由其获得的混合物过滤,并且将过滤的固体通过使用乙醇和己烷彻底地洗涤,并且通过使用柱层析法在二氯甲烷:正己烷=1:1(体积/体积)的条件下纯化,从而获得1.40g(产率:74%)的化合物Ir-11。
HRMS(MALDI):对于C55H67IrN2O2的计算值:m/z 980.37,实测值:980.39
化合物Ir-12的合成实施例
中间体Ir-12-8的合成
将72ml(461.3mmol)仲丁基苯与450ml乙腈混合,并且向其添加88.0g(346.0mmol)碘和122.6g(346.0mmol)的Selectfluor(1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷二(四氟硼酸)盐)。然后将混合物在60℃的温度下搅拌4小时。在反应完成之后,将反应混合物与二氯甲烷混合,并且使用饱和硫代硫酸钠水溶液对其进行萃取过程。然后将由其获得的有机层用硫酸镁干燥,并且在减压下进行蒸馏。将所得产物通过液相色谱法纯化,从而获得75.0g(产率:63%)的中间体Ir-12-8。
LC-MS m/z=261(M+H)+
中间体Ir-12-7的合成
将148g(512.9mmol)中间体Ir-12-8与500ml四氢呋喃混合,并且向其缓慢地添加205ml(205mmol)1.0M异丙基氯化镁溶液。然后将混合物在0℃的温度下搅拌。在10分钟之后,向其缓慢地添加256ml(410mmol)1.6M正丁基锂(BuLi)溶液,然后将混合溶液搅拌1小时。之后,将51ml(666.7mmol)DMF在-10℃的温度下缓慢地逐滴添加至其,并且将所得溶液在室温下搅拌1小时。在反应完成之后,通过使用乙酸乙酯和盐酸水溶液对反应混合物进行萃取过程。将由其获得的有机层用硫酸镁干燥,并且在减压下进行蒸馏。将所得产物通过液相色谱法纯化,从而获得83.2g(产率:100%)的中间体Ir-12-7。
LC-MS m/z=163(M+H)+
中间体Ir-12-6的合成
将44g(326.6mmol)AlCl3添加至100ml二氯甲烷,并且将混合物在40℃的温度下加热。向其缓慢地添加与6ml二氯甲烷混合的30g(186.6mmol)中间体Ir-12-7,然后将所得混合物搅拌30分钟。用1小时向其添加10ml(205.3mmol)溴。在反应完成之后,将反应混合物缓慢地添加至冰水,然后将由其获得的有机层用硫酸镁干燥,并且在减压下进行蒸馏。将所得产物通过液相色谱法纯化,从而获得27g(产率:60%)的中间体Ir-12-6。
LC-MS m/z=241(M+H)+
中间体Ir-12-5的合成
将27g(112.7mmol)中间体Ir-12-6与100ml氯仿混合,并且在室温下向其缓慢地添加18ml(169mmol)氨基乙醛二甲基缩醛。在1小时之后,将混合物在100℃的温度下加热以从其除去溶剂。然后将所得反应混合物冷却至室温,并且在没有单独的纯化过程的情况下,获得中间体Ir-12-5。
中间体Ir-12-4的合成
将37g(113.6mmol)中间体Ir-12-5与100ml氯仿混合,并且在0℃的温度下将11ml(113.6mmol)氯甲酸乙酯和16ml(136.3mmol)亚磷酸三甲酯以该陈述的次序顺序地缓慢地添加至其。然后将由其获得的反应混合物在室温下搅拌48小时,并且在0℃的温度下向其缓慢地逐滴添加454ml(454mmol)1.0M TiCl4。然后将所得混合物在回流下加热约48小时。在反应完成之后,将反应混合物冷却至室温,然后添加至冰水。将由其获得的水层使用二氯甲烷洗涤,并且添加至256g(908.5mmol)酒石酸盐溶液。将该混合溶液用饱和NaHCO3溶液中和,并且使用二氯甲烷对其进行萃取过程。将由其获得的有机层通过液相色谱法纯化,从而获得11g(产率:38%)的中间体Ir-12-4。
LC-MS m/z=264(M+H)+
中间体Ir-12-3的合成
将11g(43.2mmol)中间体Ir-12-4与90ml二氯甲烷混合,并且在0℃的温度下向其缓慢地逐滴添加15g(86.4mmol)mCPBA。将反应混合物在室温下搅拌约18小时,然后使用6NKOH溶液对其进行萃取过程。将由其获得的有机层用硫酸镁干燥,并且在没有单独的纯化过程的情况下,获得12g(产率:100%)的中间体Ir-12-3。
中间体Ir-12-2的合成
将12g(43.2mmol)中间体Ir-12-3与90ml二氯甲烷混合,并且在0℃的温度下向其缓慢地逐滴添加15g(52mmol)POBr3。然后,向其缓慢地添加1.7ml(22mmol)DMF,并且将混合物在室温下搅拌约18小时。在反应完成之后,将反应溶液用饱和NaHCO3溶液中和并且使用二氯甲烷对其进行萃取过程。将由其获得的有机层用硫酸镁干燥,并且通过液相色谱法纯化,从而获得3.8g(产率:26%)的中间体Ir-12-2。
LC-MS m/z=342(M+H)+
中间体Ir-12-1的合成
将3.8g(10.9mmol)中间体Ir-12-2与40ml甲苯以及8ml EtOH混合,并且向其添加1.5g(9.8mmol)3,5-二甲基苯基硼酸、0.6g(0.5mmol)Pd(PPh3)4、和8ml 2.0N Na2CO3溶液。然后将混合物在回流下在85℃的温度下加热18小时。在反应完成之后,使用50ml乙酸乙酯对其进行萃取过程。将由其获得的有机层用硫酸镁干燥,并且通过液相色谱法纯化,从而获得3.6g(产率:90%)的中间体Ir-12-1。
LC-MS m/z=368(M+H)+
中间体Ir-12-配体的合成
将4.1mmol中间体Ir-12-1与80ml THF混合。向其添加2.1g(8.2mmol)DABAL-Me3(三亚乙基二胺双(三甲基铝))、0.4g(0.4mmol)Pd(PPh3)4、和0.4g(0.4mmol)的Xphos(2-二环己基膦基-2′,4′,6′-三异丙基联苯),将混合物在回流下在80℃的温度下加热18小时。在反应完成之后,将反应混合物用HCl中和,然后,使用100ml乙酸乙酯对其进行萃取过程。然后将由其获得的有机层用硫酸镁干燥,然后在减压下进行蒸馏。将所得产物通过液相色谱法纯化,从而获得0.9g(产率:90%)的中间体Ir-12-配体。
LC-MS m/z=304(M+H)+
Ir-12-二聚体的合成
将2.96mmol中间体Ir-12-配体以及0.5g(1.41mmol)氯化铱与45mL2-乙氧基乙醇以及15mL蒸馏水混合,并且将所得溶液在回流下搅拌24小时。当反应完成时,将温度降低至室温。将由其产生的固体通过过滤而分离,然后,使用水/甲醇/己烷以该陈述的次序充分地洗涤。将所得固体在真空烘箱中干燥,从而获得Ir-12-二聚体(产率:77%)。
化合物Ir-12的合成
将0.57mmol Ir-12-二聚体、1.43mmol 3,3,7,7-四甲基壬烷-4,6-二酮、以及0.18g(1.71mmol)Na2CO3与15mL2-乙氧基乙醇混合,并且将混合溶液搅拌24小时。当反应完成时,将通过过滤反应混合物而获得的固体用乙醇和己烷洗涤,然后,在二氯甲烷:正己烷=1:1(体积/体积)的条件下进行柱层析法,从而获得化合物Ir-12(产率:45%)。所合成的化合物通过LCMS确认。
LC-MS m/z=1009(M+H)+
化合物Ir-13的合成实施例
中间体Ir-13-5的合成
将20g(96.1mmol)6-溴异喹啉与120ml四氢呋喃混合,并且向其添加11g(9.6mmol)Pd(PPh3)4、18g(144.2mmol)(4-甲基戊-1-烯-2-基)硼酸、33.2g(240.5mmol)K2CO3、和30ml水。然后将混合物在回流下在80℃的温度下加热约18小时。在反应完成之后,使用乙酸乙酯对其进行萃取过程。将由其获得的有机层用硫酸镁干燥,并且通过液相色谱法纯化,从而获得16g(产率:80%)的中间体Ir-13-5。
LC-MS m/z=212(M+H)+
中间体Ir-13-4的合成
将55.3mmol中间体Ir-13-5与200ml甲醇混合,并且向其添加1.0g(10重量%)Pd(PPh3)4。通过向其注入氢气,将混合溶液搅拌18小时。在反应完成之后,使反应混合物通过硅藻土垫,然后在减压下浓缩。将所得产物通过液相色谱法纯化,从而获得中间体Ir-13-4(产率:95%)。
LC-MS m/z=214(M+H)+
中间体Ir-13-3的合成
将5.8g(43.2mmol)AlCl3与120ml氯仿混合,并且将混合物在55℃的温度下搅拌30分钟。然后,向其缓慢地逐滴添加与少量氯仿混合的4.6g(21.6mmol)中间体Ir-13-4,并且将所得混合物在55℃的温度下搅拌1小时。随后,向其缓慢地逐滴添加与30ml氯仿混合的1.2ml(32.4mmol)溴,并且将所得混合物搅拌3小时。在反应完成之后,使用冰水和饱和硫代硫酸钠水溶液对其进行萃取过程。将由其获得的有机层用硫酸镁干燥,并且通过液相色谱法纯化,从而获得2.3g(产率:40%)中间体Ir-13-3。
LC-MS m/z=292(M+H)+
中间体Ir-13-2的合成
以与中间体Ir-12-2的合成中相同的方式合成1.7g(产率:70%)的中间体Ir-13-2,除了如下之外:使用中间体Ir-13-3代替中间体Ir-12-3。
LC-MS m/z=370(M+H)+
中间体Ir-13-1的合成
以与中间体Ir-12-1的合成中相同的方式合成中间体Ir-13-1,除了如下之外:使用中间体Ir-13-2代替中间体Ir-12-2。
LC-MS m/z=396(M+H)+
中间体Ir-13-配体的合成
以与中间体Ir-12-配体的合成中相同的方式合成0.8g(产率:85%)的中间体Ir-13-配体,除了如下之外:使用中间体Ir-13-1代替中间体Ir-12-1。所合成的化合物通过LCMS确认。
LC-MS m/z=332(M+H)+
Ir-13-二聚体的合成
以与Ir-12-二聚体的合成中相同的方式合成Ir-13-二聚体,除了如下之外:使用中间体Ir-13-配体代替中间体Ir-12-配体。
化合物Ir-13的合成
以与化合物Ir-12的合成中相同的方式合成0.5g(产率:46%)的化合物Ir-13,除了如下之外:使用Ir-13-二聚体代替Ir-12-二聚体。所合成的化合物通过LCMS确认。
LC-MS m/z=1065(M+H)+
化合物Ir-14的合成实施例
中间体Ir-14-6的合成
将44g(181.4mmol)6-溴异喹啉与400ml四氢呋喃(THF)以及100ml水混合,向其添加181.4mmol 2-(1-环戊基乙烯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷、14.7g(12.7mmol)Pd(PPh3)4、和63.0g(453.0mmol)K2CO3,并且将混合物在回流下在80℃的温度下加热18小时。在反应完成之后,将反应混合物在减压下浓缩,并且使用200ml乙酸乙酯对其进行萃取过程。然后将由其获得的有机层用硫酸镁干燥,然后在减压下进行蒸馏。将所得产物通过液相色谱法纯化,从而获得18.0g(产率:46%)中间体Ir-14-6。
中间体Ir-14-5的合成
将55.3mmol中间体Ir-14-6与200ml甲醇混合,并且向其添加1.0g(10重量%)Pd(PPh3)4。通过向其注入氢气,将混合溶液搅拌18小时。在反应完成之后,使反应混合物通过硅藻土垫,然后在减压下浓缩。将所得产物通过液相色谱法纯化,从而获得中间体Ir-14-5。
中间体Ir-14-4的合成
将50.0mmol中间体Ir-14-5与60ml CH2Cl2混合,并且在0℃的温度下向其缓慢地逐滴添加100.0mmol 3-氯苯甲酸(mCPBA)。将所得产物搅拌1天。在反应完成之后,通过使用6NKOH对反应混合物进行萃取过程,并且将由其获得的有机层用硫酸镁干燥。将所得产物通过液相色谱法纯化,从而获得中间体Ir-14-4。
中间体Ir-14-3的合成
将47.2mmol中间体Ir-14-4与乙酸酐混合,并且将溶液在回流下加热。在反应完成之后,通过使用饱和碳酸氢钠水溶液对反应混合物进行萃取过程。将由其获得的有机层用硫酸镁干燥,然后在减压下进行蒸馏。将所得产物通过液相色谱法纯化,从而获得中间体Ir-14-3。
中间体Ir-14-2的合成
将34.8mmol中间体Ir-14-3与350ml CH2Cl2混合,并且在0℃的温度下向其缓慢地逐滴添加24g(87.4mmol)POBr3。然后,向其添加5.0ml DMF,并且将所得溶液在室温下搅拌24h。在反应完成之后,通过使用饱和碳酸氢钠水溶液对反应混合物进行萃取过程。将由其获得的有机层用硫酸镁干燥,然后在减压下进行蒸馏。将所得产物通过液相色谱法纯化,从而获得中间体Ir-14-2。
中间体Ir-14-1的合成
以与中间体Ir-12-1的合成中相同的方式合成中间体Ir-14-1,除了如下之外:使用中间体Ir-14-2代替中间体Ir-12-2。
中间体Ir-14-配体的合成
以与中间体Ir-12-配体的合成中相同的方式合成中间体Ir-14-配体,除了如下之外:使用中间体Ir-14-1代替中间体Ir-12-1。
LC-MS m/z=344(M+H)+
Ir-14-二聚体的合成
以与Ir-12-二聚体的合成中相同的方式合成Ir-14-二聚体,除了如下之外:使用中间体Ir-14-配体代替中间体Ir-12-配体。
化合物Ir-14的合成
将1.5g(0.82mmol)Ir-14-二聚体、0.38g(2.05mmol)2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酮、以及0.34g(2.46mmol)K2CO3与30ml 2-乙氧基乙醇混合,并且将混合物搅拌48小时。当反应进行时,将通过过滤反应混合物而获得的固体用甲醇和己烷充分地洗涤,然后,在二氯甲烷:正己烷=1:2(体积/体积)的条件下进行柱层析法,从而获得0.8g(产率:46%)的化合物Ir-14。所合成的化合物通过LCMS确认。
LC-MS m/z=1061(M+H)+
化合物Ir-15的合成实施例
中间体Ir-15-1的合成
将1.52g(4.12mmol)中间体Ir-12-1与400ml THF以及60ml水混合,并且向其添加1.0g(6.2mmol)4,4,5,5-四甲基-2-(丙-1-烯-2-基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷、0.3g(0.3mmol)Pd(PPh3)4、和1.4g(10.3mmol)K2CO3。然后将混合物在回流下在80℃的温度下加热18小时。在反应完成之后,将反应混合物在减压下浓缩,并且使用30ml乙酸乙酯对其进行萃取过程。然后将由其获得的有机层用硫酸镁干燥,然后在减压下进行蒸馏。将所得产物通过液相色谱法纯化,从而获得1.1g(产率:81%)的中间体Ir-15-1。
LC-MS m/z=330(M+H)+
中间体Ir-15-配体的合成
将1.0g(3.0mmol)中间体Ir-15-1与50ml MeOH混合,并且向其添加19.0g(30.0mmol)甲酸铵和0.15g Pd/C。然后将混合物在回流下在70℃的温度下加热6小时。在反应完成之后,使反应混合物通过硅藻土垫过滤,然后在减压下浓缩。将所得产物通过液相色谱法纯化,从而获得0.9g(产率:95%)中间体Ir-15-配体。
LC-MS m/z=332(M+H)+
Ir-15-二聚体的合成
以与Ir-12-二聚体的合成中相同的方式合成Ir-15-二聚体,除了如下之外:使用中间体Ir-15-配体代替中间体Ir-12-配体。
化合物Ir-15的合成
以与化合物Ir-12的合成中相同的方式合成0.6g(产率:47%)的化合物Ir-15,除了如下之外:分别使用Ir-15-二聚体和3,7-二乙基-3,7-二甲基壬烷-4,6-二酮代替Ir-12-二聚体和3,3,7,7-四甲基壬烷-4,6-二酮。
LC-MS m/z=1093(M+H)+
化合物Ir-16的合成实施例
中间体Ir-16-4的合成
以与中间体Ir-13-3的合成中相同的方式合成中间体Ir-16-4,除了如下之外:使用化合物Ir-16-5代替中间体Ir-13-4。
中间体Ir-16-3的合成
以与中间体Ir-13-2的合成中相同的方式合成中间体Ir-16-3,除了如下之外:使用中间体Ir-16-4代替中间体Ir-13-3。
中间体Ir-16-2的合成
以与中间体Ir-13-1的合成中相同的方式合成中间体Ir-16-2,除了如下之外:使用中间体Ir-16-3代替中间体Ir-13-2。
LC-MS m/z=369(M+H)+
中间体Ir-16-1的合成
以与中间体Ir-12-1的合成中相同的方式合成中间体Ir-16-1,除了如下之外:使用中间体Ir-16-2代替中间体Ir-12-2。
LC-MS m/z=330(M+H)+
中间体Ir-16-配体的合成
以与中间体Ir-15-配体的合成中相同的方式合成中间体Ir-16-配体,除了如下之外:使用中间体Ir-16-1代替中间体Ir-15-1。
LC-MS m/z=332(M+H)+
Ir-16-二聚体的合成
以与Ir-12-二聚体的合成中相同的方式合成Ir-16-二聚体,除了如下之外:使用中间体Ir-16-配体代替中间体Ir-12-配体。
化合物Ir-16的合成
以与化合物Ir-12的合成中相同的方式合成0.9g(产率:46%)的化合物Ir-16,除了如下之外:使用Ir-16-二聚体代替Ir-12-二聚体。
LC-MS m/z=1065(M+H)+
化合物Ir-17的合成实施例
以与化合物Ir-16的合成中相同的方式合成0.7g(产率:45%)的化合物Ir-17,除了如下之外:使用戊烷-2,4-二酮代替3,3,7,7-四甲基壬烷-4,6-二酮。
LC-MS m/z=953(M+H)+
化合物Ir-18的合成实施例
中间体Ir-18-配体的合成
将5-氯-2-苯基呋喃并[2,3-c]吡啶(2.55g,11.1mmol)、苯基硼酸(2.603g,16.64mmol)、Pd(PPh3)4(1.03g,0.89mmol)、以及K2CO3(3.83g,27.7mmol)与60mL四氢呋喃以及30mL蒸馏水混合,在90℃的温度下搅拌18小时,然后冷却至室温。将反应混合物用乙酸乙酯萃取,通过使用无水硫酸镁(MgSO4)干燥,并且过滤以获得滤液。将滤液在真空下浓缩以获得残留物。将所述残留物通过柱层析法以乙酸乙酯:己烷=1:2(体积/体积)作为洗脱液纯化以获得中间体Ir-18-配体(2.90g,产率:83%)。
LC-MS m/z=272.31(M+H)+。
中间体Ir-18-二聚体的合成
将中间体Ir-18-配体(1.99g,7.32mmol)以及氯化铱水合物(1.15g,3.25mmol)与21mL 2-乙氧基乙醇以及7mL蒸馏水混合,在回流下在120℃的温度下搅拌24小时,然后冷却至室温。将由其获得的固体过滤,并且将过滤的固体以水/甲醇/己烷的次序充分地洗涤。将所述固体在真空烘箱中干燥以获得中间体Ir-18-二聚体(1.95g,产率:78%)。所获得的化合物在没有另外的纯化的情况下用于下一步骤。
化合物Ir-18的合成
将30mL2-乙氧基乙醇添加至中间体Ir-18-二聚体(1.94g,1.26mmol)、乙酰丙酮(1.26g,12.6mmol)、和Na2CO3(1.33g,12.6mmol),并且在室温下搅拌12小时。将反应混合物使用乙酸乙酯萃取,通过使用无水硫酸镁(MgSO4)干燥,并且过滤以获得滤液。将所述滤液在真空下浓缩以获得残留物。将所述残留物通过柱层析法以二氯甲烷:己烷=1:4(体积/体积)作为洗脱液纯化以获得化合物Ir-18(0.453g,产率:22%)。所获得的化合物通过MS和HPLC分析而确认。
HRMS(MALDI-TOF),对于C43H31IrN2O4的计算值:m/z 832.1913,实测值:832.1912。
化合物Ir-19的合成实施例
中间体Ir-19-配体的合成
将5-氯-2-苯基噻吩并[2,3-c]吡啶(2.34g,9.51mmol)、(3,5-二甲基苯基)硼酸(2.64g,17.56mmol)、Pd(PPh3)4(1.08g,0.94mmol)、以及K2CO3(4.05g,29.3mmol)与60mL四氢呋喃以及30mL蒸馏水混合,在90℃的温度下搅拌18小时,然后冷却至室温。将反应混合物使用乙酸乙酯萃取,通过使用无水硫酸镁(MgSO4)干燥,并且过滤以获得滤液。将所述滤液在真空下浓缩以获得残留物。将所述残留物通过柱层析法以乙酸乙酯:己烷=1:2(体积/体积)作为洗脱液纯化以获得中间体Ir-19-配体(2.54g,产率:85%)。
LC-MS m/z=316(M+H)+。
中间体Ir-19-二聚体的合成
将中间体Ir-19-配体(2.07g,6.57mmol)以及氯化铱水合物(1.07g,3.03mmol)与21mL 2-乙氧基乙醇以及7mL蒸馏水混合,在回流下在120℃的温度下搅拌24小时,然后冷却至室温。将由其获得的固体过滤,并且将过滤的固体以水/甲醇/己烷的次序充分地洗涤。将所述固体在真空烘箱中干燥以获得中间体Ir-19-二聚体(2.11g,产率:84%)。所获得的化合物在没有另外的纯化的情况下用于下一步骤。
化合物Ir-19的合成
将30mL 2-乙氧基乙醇添加至中间体Ir-19-二聚体(2.05g,1.20mmol)、乙酰丙酮(1.29g,12.9mmol)、和Na2CO3(1.37g,12.9mmol),并且在室温下搅拌12小时。将反应混合物使用乙酸乙酯萃取,通过使用无水硫酸镁(MgSO4)干燥,并且过滤以获得滤液。将所述滤液在真空下浓缩以获得残留物。将所述残留物通过柱层析法以二氯甲烷:己烷=1:4(体积/体积)作为洗脱液纯化以获得化合物Ir-19(0.41g,产率:19%)。所获得的化合物通过MS和HPLC分析而确认。
HRMS(MALDI-TOF),对于C47H39IrN2O2S2的计算值:m/z 920.2082,实测值:920.2080。
化合物Ir-20的合成实施例
中间体Ir-20-配体的合成
将6-氯-2-苯基噻吩并[3,2-c]吡啶(2.34g,9.51mmol)、(3,5-二甲基苯基)硼酸(2.64g,17.56mmol)、Pd(PPh3)4(1.08g,0.94mmol)、以及K2CO3(4.05g,29.3mmol)与60mL四氢呋喃以及30mL蒸馏水混合,在90℃的温度下搅拌18小时,然后冷却至室温。将反应混合物使用乙酸乙酯萃取,通过使用无水硫酸镁(MgSO4)干燥,并且过滤以获得滤液。将所述滤液在真空下浓缩以获得残留物。将所述残留物通过柱层析法以乙酸乙酯:己烷=1:2(体积/体积)作为洗脱液纯化以获得中间体Ir-20-配体(2.67g,产率:87%)。
LC-MS m/z=316(M+H)+。
中间体Ir-20-二聚体的合成
将中间体Ir-20-配体(2.32g,7.36mmol)以及氯化铱水合物(1.07g,3.03mmol)与21mL 2-乙氧基乙醇以及7mL蒸馏水混合,在回流下在120℃的温度下搅拌24小时,然后冷却至室温。将由其获得的固体过滤,并且将过滤的固体以水/甲醇/己烷的次序充分地洗涤。将所述固体在真空烘箱中干燥以获得中间体Ir-20-二聚体(2.25g,产率:80%)。所获得的化合物在没有另外的纯化的情况下用于下一步骤。
化合物Ir-20的合成
将30mL 2-乙氧基乙醇添加至中间体Ir-20-二聚体(2.14g,1.25mmol)、乙酰丙酮(1.29g,12.9mmol)、和Na2CO3(1.37g,12.9mmol),并且在室温下搅拌12小时。将反应混合物使用乙酸乙酯萃取,通过使用无水硫酸镁(MgSO4)干燥,并且过滤以获得滤液。将所述滤液在真空下浓缩以获得残留物。将所述残留物通过柱层析法以二氯甲烷:己烷=1:4(体积/体积)作为洗脱液纯化以获得化合物Ir-20(0.526g,产率:23%)。所获得的化合物通过MS和HPLC分析而确认。
HRMS(MALDI-TOF),对于C47H39IrN2O2S2的计算值:m/z 920.2082,实测值:920.2081。
化合物Ir-21的合成实施例
中间体Ir-21-4的合成
将5g(20.9mmol)2-氯-4-碘吡啶与50ml无水THF混合,然后将12.5ml(25mmol)在THF中的二异丙基氨基锂在-78℃的温度下缓慢地逐滴添加至其。在3小时之后,向其缓慢地逐滴添加2.5ml(32mmol)甲酸乙酯,然后在室温下搅拌18小时。使用水和乙酸乙酯从所得混合物萃取有机层并且将所述有机层通过使用硫酸镁(MgSO4)干燥。在减压下除去溶剂,并且将由其获得的残留物通过柱层析法纯化以获得2.2g(产率:40%)中间体Ir-21-4。
LC-MS m/z=268(M+H)+
中间体Ir-21-3的合成
将1.9g(7.2mmol)中间体Ir-21-4与60mL乙腈以及15mL水混合,向其添加0.4g(0.5mmol)PdCl2(PPh3)2、1.0g(7.2mmol)3-氟苯基硼酸和2.5g(18.0mmol)K2CO3并且将反应混合物在回流下在80℃的温度下搅拌18小时。将所得混合物在减压下浓缩并且使用二氯甲烷和水对其进行萃取过程。将所得有机层通过使用硫酸镁(MgSO4)干燥,在减压下从所得有机层除去溶剂,并且将由其获得的残留物通过柱层析法纯化以获得1.4g(产率:78%)的中间体Ir-21-3。
LC-MS m/z=236(M+H)+
中间体Ir-21-2的合成
将5.4g(15.8mmol)(甲氧基甲基)三苯基氯化鏻与50mL无水乙醚混合,向其逐滴添加16mL 1.0M叔丁醇钾溶液并且在室温下搅拌1小时。然后,向其缓慢地逐滴添加30mL无水THF和1.5g(6.3mmol)中间体Ir-21-3的混合物并且在室温下搅拌18小时。使用水和乙酸乙酯从所得混合物萃取有机层并且将所述有机层通过使用硫酸镁(MgSO4)干燥。在减压下除去溶剂,并且将由其获得的残留物通过柱层析法纯化以获得1.6g(产率:95%)的中间体Ir-21-2。
LC-MS m/z=264(M+H)+
中间体Ir-21-1的合成
将1.4g(5.1mmol)中间体Ir-21-2与40mL二氯甲烷混合,向其缓慢地逐滴添加3.0mL甲磺酸并且在室温下搅拌18小时。使用饱和碳酸氢钠水溶液从所得混合物萃取有机层并且将所述有机层通过使用硫酸镁(MgSO4)干燥。在减压下除去溶剂,并且将由其获得的残留物通过柱层析法纯化以获得1.0g(产率:90%)的中间体Ir-21-1。
LC-MS m/z=232(M+H)+
中间体Ir-21-配体的合成
将1.0g(4.1mmol)中间体Ir-21-1与40mL THF以及10mL水混合,向其添加0.9g(6.2mmol)3,5-二甲基苯基硼酸、0.09g(0.4mmol)Pd(OAc)2、0.35g(0.82mmol)Sphos和1.4g(10.3mmol)K2CO3并且在回流下搅拌1天。使用水和乙酸乙酯从所得混合物萃取有机层并且将所述有机层通过使用硫酸镁(MgSO4)干燥。在减压下除去溶剂,并且将由其获得的残留物通过柱层析法纯化以获得1.1g(产率:85%)的中间体Ir-21-配体。
LC-MS m/z=302(M+H)+
中间体Ir-21-二聚体的合成
将1.05g(3.4mmol)中间体Ir-21-配体以及0.6g(1.6mmol)氯化铱与40mL2-乙氧基乙醇以及15mL蒸馏水混合,并且将所得溶液在回流下搅拌24小时。当反应完成时,将温度降低至室温。将由其产生的固体通过过滤而分离,然后,使用水/甲醇/己烷以该陈述的次序充分地洗涤。将所得固体在真空烘箱中干燥,从而获得1.1g Ir-21-二聚体。
化合物Ir-21的合成
将1.0g(0.63mmol)Ir-21-二聚体、0.9g(4.5mmol)3,7-二乙基-3,7-二甲基壬烷-4,6-二酮、以及0.48g(4.5mmol)Na2CO3与40mL2-乙氧基乙醇混合,并且将混合溶液在90℃的温度下搅拌24小时。当反应完成时,对通过过滤反应混合物而获得的固体进行柱层析法,从而获得1.0g的化合物Ir-21(产率:80%)。
LC-MS m/z=1035(M+H)+
化合物Ir-22的合成实施例
中间体Ir-22-2的合成
将6.0g(23.7mmol)2-氯-4-碘-3-甲基吡啶与80mL乙腈以及20ml水混合,向其添加1.2g(1.6mmol)PdCl2(PPh3)2、4.4g(26.1mmol)3-氟-2-甲酰基苯基)硼酸、和8.2g(59.2mmol)K2CO3并且在80℃的温度下搅拌18小时。将所得混合物在减压下浓缩并且使用水和乙酸乙酯对其进行萃取过程。将所得有机层通过使用硫酸镁(MgSO4)干燥,在减压下从所得有机层除去溶剂,并且将由其获得的残留物通过柱层析法纯化以获得5.0g(产率:85%)的中间体Ir-22-2。
LC-MS m/z=250(M+H)+
中间体Ir-22-1的合成
将4.0g(16.0mmol)中间体Ir-22-2与150mL无水N,N-二甲基甲酰胺混合,缓慢地逐滴添加19ml(19.2mmol)在THF中的1.0M叔丁醇钾溶液,并且在80℃的温度下加热6小时。当反应完成时,使用水和乙酸乙酯从所得混合物萃取有机层,将所述有机层通过使用硫酸镁(MgSO4)干燥并且过滤。从所得物,在减压下除去溶剂,并且将由其获得的残留物通过柱层析法纯化以获得1.3g(产率:35%)中间体Ir-22-1。
LC-MS m/z=232(M+H)+
中间体Ir-22-配体的合成
以与中间体Ir-21-配体的合成相同的方式合成1.4g(产率:85%)的中间体Ir-22-配体,除了如下之外:使用中间体Ir-22-1代替中间体Ir-21-1。
LC-MS m/z=303(M+H)+
中间体Ir-22-二聚体的合成
以与中间体Ir-21-二聚体的合成相同的方式合成中间体Ir-22-二聚体,除了如下之外:使用中间体Ir-22-配体代替中间体Ir-21-配体。
化合物Ir-22的合成
以与化合物Ir-21的合成相同的方式合成0.6g(产率:47%)的化合物Ir-22,除了如下之外:使用中间体Ir-22-二聚体代替中间体Ir-21-二聚体。
LC-MS m/z=1035(M+H)+
化合物Ir-23的合成实施例
中间体Ir-23-3的合成
以与中间体Ir-21-3的合成相同的方式合成2.5g(产率:73%)的中间体Ir-23-3,除了如下之外:使用3-(三氟甲基)苯基硼酸代替3-氟苯基硼酸。
LC-MS m/z=286(M+H)+
中间体Ir-23-2的合成
以与中间体Ir-21-2的合成相同的方式合成2.7g(产率:99%)的中间体Ir-23-2,除了如下之外:使用中间体Ir-23-3代替中间体Ir-21-3。
LC-MS m/z=314(M+H)+
中间体Ir-23-1的合成
以与中间体Ir-21-1的合成相同的方式合成1.1g(产率:45%)的中间体Ir-23-1,除了如下之外:使用中间体Ir-23-2代替中间体Ir-21-2。
LC-MS m/z=282(M+H)+
中间体Ir-23-配体的合成
以与中间体Ir-21-配体的合成相同的方式合成1.1g(产率:80%)的中间体Ir-23-配体,除了如下之外:使用中间体Ir-23-1代替中间体Ir-21-1。
LC-MS m/z=352(M+H)+
中间体Ir-23-二聚体的合成
以与中间体Ir-21-二聚体的合成相同的方式合成中间体Ir-23-二聚体,除了如下之外:使用中间体Ir-23-配体代替中间体Ir-21-配体。
化合物Ir-23的合成
以与化合物Ir-21的合成相同的方式合成0.7g(产率:43%)的化合物Ir-23,除了如下之外:分别使用中间体Ir-23-二聚体和3,3,7,7-四甲基壬烷-4,6-二酮代替中间体Ir-21-二聚体和3,7-二乙基-3,7-二甲基壬烷-4,6-二酮。
LC-MS m/z=1107(M+H)+
化合物Ir-24的合成实施例
将19.00g(11.48mmol)Ir-23-二聚体、13.80g(57.40mmol)3,7-二乙基-3,7-二甲基壬烷-4,6-二酮、以及12.17g(114.80mmol)Na2CO3与300mL2-乙氧基乙醇混合,并且将混合溶液搅拌24小时。当反应完成时,将由其产生的固体通过过滤而分离,然后使用甲醇和己烷充分地洗涤。将所得固体在二氯甲烷:正己烷=1:1(体积/体积)的条件下进行柱层析法,从而获得13.00g化合物Ir-24(产率:55%)。
HRMS(MALDI):对于C59H57F6IrN2O2的计算值:m/z 1132.38,实测值:1132.35
化合物Ir-25的合成实施例
以与化合物Ir-24的合成相同的方式合成5g(产率:50%)的化合物Ir-25,除了如下之外:使用2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酮代替3,7-二乙基-3,7-二甲基壬烷-4,6-二酮。
HRMS(MALDI):对于C55H49F6IrN2O2的计算值:m/z 1076.33,实测值:1076.35
评价实施例1-1:PMI图的x坐标值和y坐标值的评价
通过对于化合物Pt-A中包括的过渡金属(Pt)使用B3LYP/LanL2DZ函数并且对于化合物Pt-A中包括的有机配体使用B3LYP/6-31G(D,P)函数而优化化合物Pt-A的分子结构,并且通过使用高斯程序进行DFT计算以评价化合物Pt-A的三个PMI。化合物Pt-A的所评价的三个PMI之中的最小值被定义为I1,并且最大值被定义为I3。在I1和I3之间的值被定义为I2。化合物Pt-A的I1/I3被定义为x,其为化合物Pt-A的PMI图中的x坐标值,并且化合物Pt-A的I2/I3被定义为y,其为化合物Pt-A的PMI图中的y坐标值。相继地对化合物Pt-B至Pt-I和Pt-1至Pt-2进行该过程,并且研究的结果示于表1至4中。
表1
表2
表3
表4
评价实施例2-1:辐射衰减速率的评价
在10-7托的真空度下将mCP和化合物Pt-A以96:4的重量比共沉积在石英基板上以形成具有40纳米(nm)的厚度的膜。
在室温下通过使用PicoQuant TRPL测量系统FluoTime 300和PicoQuant泵浦光源PLS340(激发波长=340nm,光谱宽度=20nm)评价所述膜的PL光谱,测定所述光谱的主峰的波长,并且PLS340基于时间相关单光子计数(TCSPC)重复地测量随着时间的由于施加到所述膜的光子脉冲(脉冲宽度=500ps)所致的在所述主峰的波长处从所述膜发射的光子的数量,由此获得充分可拟合的TRPL曲线。通过对由其获得的结果拟合一个或多个指数衰减函数而获得所述膜的T衰减(Ex)(衰减时间),并且计算作为T衰减(Ex)的倒数的辐射衰减速率。然后,评价化合物Pt-A的辐射衰减速率。用于拟合的函数由方程20表示,并且取由各用于拟合的指数衰减函数获得的T衰减的最大值作为T衰减(Ex)。这时,通过在暗态(其中施加至预定膜的泵浦信号被阻挡的状态)中再一次重复相同的测量达与用于获得TRPL曲线的测量时间相同的测量时间而获得基线或背景信号曲线,并且使用所述基线或背景信号曲线作为基线进行拟合。
方程20
对化合物Pt-B至Pt-I和Pt-1至Pt-2进行辐射衰减时间的测量,并且研究的结果示于表5中。
表5
化合物编号 | 辐射衰减速率(s<sup>-1</sup>) |
Pt-A | 8.60×10<sup>4</sup> |
Pt-B | 3.00×10<sup>4</sup> |
Pt-C | 5.80×10<sup>3</sup> |
Pt-D | 2.10×10<sup>5</sup> |
Pt-E | 2.42×10<sup>5</sup> |
Pt-F | 1.37×10<sup>5</sup> |
Pt-G | 1.25×10<sup>5</sup> |
Pt-H | 1.02×10<sup>5</sup> |
Pt-I | 1.21×10<sup>5</sup> |
Pt-1 | 4.79×10<sup>5</sup> |
Pt-2 | 4.09×10<sup>5</sup> |
*s-1=秒-1
参照表5,确认化合物Pt-A至Pt-I全都具有小于2.5×105s-1的辐射衰减速率。
评价实施例3-1:水平取向率的评价
在10-7托的真空度下将mCP和化合物Pt-1以96:4的重量比共沉积在石英基板上以形成具有40nm的厚度的膜,并且将密封用玻璃板附着至所述膜以密封所述膜。
通过使用CoCoLink Luxol-OLED/分析仪LOA-100从-150°到+150°测量对于各角度而言所述膜的PL,并且通过使用分析仪的拟合程序计算化合物Pt-1的水平取向率。研究的结果示于表6中。对于化合物Pt-2重复该过程,并且研究的结果也示于表6中。
表6
样品编号 | 共沉积材料 | 水平取向率(%) |
Pt-1 | mCP:化合物Pt-1(4重量%) | 88 |
Pt-2 | mCP:化合物Pt-2(4重量%) | 90 |
参照表6,确认,化合物Pt-1至Pt-2具有优异的水平取向率,即优异的水平光学取向。
对比例Pt-A
然后,将ET3和ET-D1以50:50的体积比共沉积在所述发射层上以形成具有的厚度的电子传输层,将ET-D1沉积在所述电子传输层上以形成具有的厚度的电子注入层,将Al真空沉积在所述电子注入层上以形成具有的厚度的阴极,从而完成具有ITO/HT3+F6TCNNQ(2重量%)/HT3/CBP+Pt-A(10重量%)/ET3+ET-D1(50%)/ET-D1/Al的结构的有机发光器件的制造。
对比例Pt-B至Pt-I和实施例Pt-1至Pt-2
以与对比例Pt-A中相同的方式制造有机发光器件,除了如下之外:在形成发射层时,使用表7中所示的化合物各自代替化合物Pt-A作为掺杂剂。评价实施例4-1:有机发光器件的特性的评价
通过使用电流-电压计(Keithley 2400)和亮度计(Minolta Cs-1000A)评价根据对比例Pt-A至Pt-I和实施例Pt-1至Pt-2制造的有机发光器件的最大量子发射效率(相对值)和滚降比,并且研究的结果示于表7中。滚降比通过方程30计算。
方程30
滚降比={1-(在8,000尼特下的效率/最大发光效率)}×100%
表7
参照表7,确认,与对比例Pt-A至Pt-I的有机发光器件的那些相比,实施例Pt-1至Pt-2的有机发光器件具有改善的量子发射效率和改善的滚降比。评价实施例1-2:PMI图的x坐标值和y坐标值的评价
使用与评价实施例1-1相同的方式评价化合物Ir-A至Ir-L和Ir-1至Ir-25的PMI图中的x和y并且研究的结果示于表8至11中。
表8
表9
表10
表11
参照表8至11,确认,化合物Ir-A至Ir-L的PMI图中的x和y不满足如下关系:1.02-x≤y≤1.95-2.7x,1.06-x≤y≤1.95-2.7x,1.06-x≤y≤4.7-10x,和1.0-0.5x≤y≤1.95-2.7x。
评价实施例2-2:辐射衰减速率的评价
使用与评价实施例2-1相同的方式评价化合物Ir-A至Ir-L和Ir-1至Ir-25的辐射衰减速率,除了如下之外:将mCP和Ir化合物的重量比改变为98:2,并且研究的结果示于表12中。
表12
评价实施例3-2:水平取向率的评价
使用与评价实施例3-1相同的方式评价化合物Ir-1至Ir-25的水平取向率,除了如下之外:将mCP和Ir化合物的重量比改变为98:2,并且研究的结果示于表13中。
表13
参照表13,确认化合物Ir-1至Ir-25具有优异的水平取向率,即优异的水平光学取向。
对比例Ir-A
然后,将HT3和F6-TCNNQ以98:2的重量比共沉积在所述ITO电极上以形成具有的厚度的空穴注入层,将HT3沉积在所述空穴注入层上以形成具有的厚度的空穴传输层并且将HT21沉积在所述空穴传输层上以形成具有的厚度的电子阻挡层。
然后,将ET3和ET-D1以50:50的体积比共沉积在所述发射层上以形成具有的厚度的电子传输层,将ET-D1沉积在所述电子传输层上以形成具有的厚度的电子注入层,将Al真空沉积在所述电子注入层上以形成具有的厚度的阴极,从而完成具有ITO/HT3+F6TCNNQ(2重量%)/HT3/HT21/H52+Ir-A(2重量%)/ET3+ET-D1(50%)/ET-D1/Al的结构的有机发光器件的制造。
对比例Ir-B至Ir-L和实施例Ir-1至Ir-25
以与对比例Ir-A中相同的方式制造有机发光器件,除了如下之外:在形成发射层时,使用表14中所示的化合物各自代替化合物Ir-A作为掺杂剂。评价实施例4-2:有机发光器件的特性的评价
通过使用与评价实施例4-1相同的方式,评价根据对比例Ir-A至Ir-L和实施例Ir-1至Ir-25制造的有机发光器件的最大量子发射效率(相对值)和滚降比,并且研究的结果示于表14中。该评价实施例4-2中的滚降比是在3,500尼特下评价的。
表14
在Ir-C中,n-Hex表示正己基。
参照表14,确认,与对比例Ir-A至Ir-L的有机发光器件的那些相比,实施例Ir-1至Ir-25的有机发光器件具有改善的量子发射效率和改善的滚降比。
由于所述有机金属化合物具有优异的内量子发射效率和光学取向,因此包括所述有机金属化合物的电子器件例如有机发光器件可具有优异的外量子发射效率和优异的滚降比。
应理解,本文中描述的实施方式应仅在描述的意义上考虑且不用于限制的目的。在各实施方式中的特征或方面的描述应典型地被认为可用于其它实施方式中的其它类似特征或方面。
尽管已经参照附图描述了一种或多种实施方式,但是本领域普通技术人员将理解,在不背离如由所附权利要求所限定的本描述的精神和范围的情况下,可在其中进行形式和细节方面的多种变化。
Claims (22)
1.有机金属化合物,其包括过渡金属和至少一种有机配体,
其中,
所述有机金属化合物满足条件1,和
所述有机金属化合物具有2.5×105秒-1或更大的辐射衰减速率:
条件1
1.02-x≤y≤1.95-2.7x,
其中,
在条件1中,x为在所述有机金属化合物的主惯性矩图中的x坐标值,其中x为所述有机金属化合物的I1/I3,
在条件1中,y为在所述有机金属化合物的主惯性矩图中的y坐标值,其中y为所述有机金属化合物的I2/I3,
I1、I2、和I3为所述有机金属化合物的三个主惯性矩,其满足I1≤I2≤I3的关系,
I1、I2、和I3是对于所述有机金属化合物使用密度泛函理论方法评价的,
所述有机金属化合物的辐射衰减速率是由关于膜1的时间分辨光致发光光谱计算的值,和
膜1为通过将1,3-二(N-咔唑基)苯和所述有机金属化合物以90:10-99:1的重量比真空共沉积在石英基板上而获得的40纳米厚的膜。
2.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中
所述过渡金属为铂、钯、金、或铱。
3.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中
所述有机金属化合物满足条件2:
条件2
1.06-x≤y≤1.95-2.7x,
其中,在条件2中,x和y各自独立地与权利要求1中所描述的相同。
4.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中
所述有机金属化合物满足条件3:
条件3
1.06-x≤y≤4.70-10.0x,
其中,在条件3中,x和y各自独立地与权利要求1中所描述的相同。
5.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中
所述过渡金属为铂并且所述有机金属化合物满足条件4:
条件4
1.02-x≤y≤1.16-x,
其中,在条件4中,x和y各自独立地与权利要求1中所描述的相同。
6.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中
所述过渡金属为铱,并且所述有机金属化合物满足条件5:
条件5
1.00-0.5x≤y≤1.95-2.7x,
其中,在条件5中,x和y各自独立地与权利要求1中所描述的相同。
7.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中
x在0.08-0.39的范围内。
8.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中
y在0.30-1.00的范围内。
9.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中
所述有机金属化合物具有在2.5×105s-1-2.0×106s-1的范围内的辐射衰减速率。
10.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中
所述有机金属化合物具有在85%-100%的范围内的跃迁偶极矩水平取向率。
11.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中
所述有机配体包括四齿有机配体,和
所述四齿有机配体包括其中五元环和六元环彼此稠合的C3-C8含氮的稠环体系。
12.如权利要求11所述的有机金属化合物,其中
所述四齿有机配体包括苯并咪唑环体系。
13.如权利要求12所述的有机金属化合物,其中
所述四齿有机配体包括被取代的苯基所取代的苯并咪唑环体系,和
所述取代的苯基既被至少一个苯基取代,又被至少一个叔丁基取代。
14.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中
所述有机配体包括二齿有机配体,和
所述二齿有机配体包括i)其中至少两个六元环彼此稠合的C3-C15含氮的稠环体系或ii)其中五元环和六元环彼此稠合的C3-C8稠环体系。
15.如权利要求14所述的有机金属化合物,其中
所述有机配体包括:
1)包含喹啉环和苯环的二齿有机配体、包含异喹啉环和苯环的二齿有机配体、包含氮杂苯并噻吩环和苯环的二齿有机配体、包含氮杂苯并呋喃环和苯环的二齿有机配体、包含苯并喹啉环和苯环的二齿有机配体、或者包含苯并异喹啉环和苯环的二齿有机配体;和
2)经由氧连接至所述过渡金属的二齿有机配体。
16.有机发光器件,其包括:
第一电极;
第二电极;以及
设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层,其中所述有机层包括发射层,和其中所述有机层包括至少一种如权利要求1-15任一项所述的有机金属化合物。
17.如权利要求16所述的有机发光器件,其中
所述发射层包括所述有机金属化合物。
18.如权利要求17所述的有机发光器件,其中
所述有机金属化合物相对于所述发射层的平面的跃迁偶极矩水平取向率在85%-100%的范围内。
19.如权利要求18所述的有机发光器件,其中
所述发射层进一步包括主体。
20.如权利要求19所述的有机发光器件,其中
所述主体包括咔唑基团、芴基团、螺-二芴基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、二苯并噻咯基团、茚并咔唑基团、吲哚并咔唑基团、苯并呋喃并咔唑基团、苯并噻吩并咔唑基团、吖啶基团、二氢吖啶基团、三吲哚并苯基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂咔唑基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、噌啉基团、氰基、膦氧化物基团、亚砜基团、或其任意组合。
21.如权利要求19所述的有机发光器件,其中
所述主体包括空穴传输主体和电子传输主体,和
所述空穴传输主体和所述电子传输主体彼此不同。
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