CN111004125B - 一种缩醛或缩酮化合物的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种缩醛或缩酮化合物的制备方法,该制备方法包含:将醛或酮、醇和催化剂于60℃下振荡,待反应结束后进行后处理,得到缩醛化合物;其中,所述催化剂包含:α‑糜蛋白酶;所述醛或酮具有如化合物A所示的结构,R1、R2各自独立地选自芳基、H或烷基;所述醇具有如化合物B所示的结构,R3选自饱和烷烃。本发明的制备方法通过α‑糜蛋白酶催化,反应条件温和,操作过程简单,成本低廉且绿色环保,具有推广的应用价值。
Description
技术领域
本发明属于有机合成领域,具体涉及一种缩醛或缩酮化合物的制备方法。
背景技术
羰基是当代有机合成中最重要的官能团之一。羰基的不同反应活性使得它可以很容易地转变成其他各种官能团,包括亚胺、醇、烯烃等。羰基化合物也是合成复杂药物和生物活性分子的关键组成部分。通过缩醛的形成来保护羰基化合物(如醛和酮)已经成为多步合成的常用和强有力的工具。因此,许多人致力于保护羰基化合物。
然而,由于缩醛的形成和水解处于平衡状态,典型的缩醛化过程总是需要使用腐蚀性的酸性催化剂、反应时间长、反应条件苛刻或需要使用对环境不利的溶剂。因此,开发一种温和的、具有化学选择性的、经济有效的缩醛化方案是非常必要的。
发明内容
本发明的目的是提供一种缩醛或缩酮化合物的制备方法,该方法解决了现有缩醛或缩酮合成条件苛刻的问题,通过α-糜蛋白酶催化,反应条件温和,操作过程简单,成本低廉且绿色环保,具有推广的应用价值。
为了达到上述目的,本发明提供了一种缩醛或缩酮化合物的制备方法,该方法的合成路线为:
将醛或酮、醇和催化剂于60℃下振荡,待反应结束后进行后处理,得到缩醛化合物;其中,所述催化剂包含:α-糜蛋白酶;所述醛或酮具有如化合物A所示的结构,R1、R2各自独立地选自芳基、H或烷基;所述醇具有如化合物B所示的结构,R3选自饱和烷烃。
优选地,所述R1选自无取代苯基、取代苯基、无取代萘基、取代萘基、苯并噻吩,R2为H。
优选地,所述酮为乙酰乙酰苯胺或靛红。
优选地,所述醇为甲醇、乙醇、乙二醇和正丙醇中任意一种。
优选地,所述催化剂与醛或酮的用量比为25mg:1mmol。
优选地,所述振荡转速为150~250r/min。
优选地,所述处理采用柱色谱分离,并采用低温真空干燥。
优选地,所述干燥温度为30~50℃。
优选地,所述柱色谱分离的洗脱剂采用乙酸乙酯和石油醚。
优选地,所述乙酸乙酯和石油醚的体积比为1:4。
本发明的缩醛或缩酮化合物的制备方法,解决了现有缩醛或缩酮合成条件苛刻的问题,具有以下优点:
(1)本发明的制备方法,采用α-糜蛋白酶作为催化剂,绿色环保,是合成缩醛化合物来保护羰基的一条新路线,反应条件温和,容易控制,安全性高;
(2)本发明的制备方法,操作简单、成本低廉,且后处理简便,目标产物易分离,整个制备系统容易构建且绿色环保,与传统的化学催化方法相比,α-糜蛋白酶催化合成该目标产物产率较高,反应条件更温和。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例,本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明保护的范围。
实施例1
一种缩醛化合物的制备方法,其合成路线如下:
具体包括以下步骤:
(1)取10mL反应瓶,加入0.2mmol对硝基苯甲醛、5mgα-糜蛋白酶和2mL甲醇(过量的甲醇为了溶解反应底物);
(2)将步骤(1)中的反应瓶放入恒温培养振荡器中,在60℃下,转速200r/min,反应30h得到粗产品;
(3)将步骤(2)中得到的粗产品进行柱色谱分离,洗脱剂采用乙酸乙酯和石油醚,体积比为1:4,在30℃下干燥3h得到缩醛化合物。
对制得的目标产物进行核磁共振氢谱和碳谱的测定:
1HNMR(500MHz,CDCl3)δ8.23(d,J=8.8Hz,2H),7.65(d,J=8.8Hz,2H),5.49(s,1H),3.35(s,6H)。
13C NMR(126MHz,CDCl3)δ148.02,145.09,127.84,123.44,101.58,52.73。
实施例2
一种缩醛化合物的制备方法,具体包括以下步骤:
(1)取10mL反应瓶,加入0.2mmol 3-硝基苯甲醛、5mgα-糜蛋白酶和2mL甲醇(过量的甲醇为了溶解反应底物);
(2)将步骤(1)中的反应瓶放入恒温培养振荡器中,在60℃下,转速250r/min,反应30h得到粗产品;
(3)将步骤(2)中得到的粗产品进行柱色谱分离,洗脱剂采用乙酸乙酯和石油醚,体积比为1:4,在40℃下干燥4h得到缩醛化合物。
对制得的目标产物进行核磁共振氢谱和碳谱的测定:
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.34(s,1H),8.19(dd,J=8.2,2.2Hz,1H),7.80(d,J=7.7Hz,1H),7.56(t,J=7.9Hz,1H),5.49(s,1H),3.36(s,6H)。
13C NMR(126MHz,CDCl3)δ148.32,140.43,132.93,129.27,123.42,122.05,101.46,52.73。
实施例3
一种缩醛化合物的制备方法,具体包括以下步骤:
(1)取10mL反应瓶,加入0.2mmol 2-硝基苯甲醛、5mgα-糜蛋白酶和2mL甲醇(过量的甲醇为了溶解反应底物);
(2)将步骤(1)中的反应瓶放入恒温培养振荡器中,在60℃下,转速250r/min,反应30h得到粗产品;
(3)将步骤(2)中得到的粗产品进行柱色谱分离,洗脱剂采用乙酸乙酯和石油醚,体积比为1:4,在50℃下干燥4h得到缩醛化合物。
对制得的目标产物进行核磁共振氢谱和碳谱的测定:
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.81(ddd,J=13.5,7.9,1.1Hz,2H),7.61(td,J=7.7,1.2Hz,1H),7.48(td,J=7.8,1.4Hz,1H),5.93(s,1H),3.41(s,6H)。
13C NMR(126MHz,CDCl3)δ148.96,132.72,132.48,129.37,128.11,124.21,99.54,54.59。
实施例4
一种缩醛化合物的制备方法,具体包括以下步骤:
(1)取10mL反应瓶,加入0.2mmol 4-硝基苯甲醛、5mgα-糜蛋白酶和2mL无水乙醇(过量的乙醇是为了溶解反应底物);
(2)将步骤(1)中的反应瓶放入恒温培养振荡器中,在60℃下,转速200r/min,反应30h得到粗产品。
(3)将步骤(2)中得到的粗产品进行柱色谱分离,洗脱剂采用乙酸乙酯和石油醚,体积比为1:4,在50℃下干燥4h制备得到缩醛化合物。
对制得的目标产物进行核磁共振氢谱和碳谱的测定:
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.22(d,J=5.1Hz,2H),7.67(d,J=8.7Hz,2H),5.58(s,1H),3.84–3.31(m,4H),1.26(t,J=7.1Hz,6H)。
13C NMR(126MHz,CDCl3)δ147.90,146.14,127.73,123.40,100.14,61.30,15.13。
实施例5
一种缩醛化合物的制备方法,具体包括以下步骤:
(1)取10mL反应瓶,加入0.2mmol苯甲醛、5mgα-糜蛋白酶和2mL甲醇(过量的甲醇为了溶解反应底物);
(2)将步骤(1)中的反应瓶放入恒温培养振荡器中,在60℃下,转速200r/min,反应30h得到粗产品;
(3)将步骤(2)中得到的粗产品进行柱色谱分离,洗脱剂采用乙酸乙酯和石油醚,体积比为1:4,在30℃下干燥3h得到缩醛化合物。
对制得的目标产物进行核磁共振氢谱和碳谱的测定:
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.44(d,J=7.0Hz,1H),7.36(dd,J=11.4,4.5Hz,1H),7.30(s,1H),5.38(s,1H),3.31(s,3H)。
13C NMR(126MHz,CDCl3)δ138.11,128.46,128.22,126.73,103.18,52.67。
实施例6
一种缩醛化合物的制备方法,具体包括以下步骤:
(1)取10mL反应瓶,加入0.2mmol苯并噻吩3-甲醛、5mgα-糜蛋白酶和2mL甲醇(过量的甲醇为了溶解反应底物);
(2)将步骤(1)中的反应瓶放入恒温培养振荡器中,在60℃下,转速200r/min,反应12h得到粗产品;
(3)将步骤(2)中得到的粗产品进行柱色谱分离,洗脱剂采用乙酸乙酯和石油醚,体积比为1:4,在30℃下干燥3h得到缩醛化合物。
对制得的目标产物进行核磁共振氢谱的测定:
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.98(dd,J=7.3,1.2Hz,1H),7.83(d,J=8.0Hz,1H),7.55(s,1H),7.35(m,J=16.3,7.2,1.2Hz,2H),5.70(d,J=0.9Hz,1H),3.33(s,6H)。
13C NMR(126MHz,CDCl3)δ140.69,137.08,133.52,125.57,124.51,124.31,122.86,122.71,99.95,52.45。
实施例7
一种缩醛化合物的制备方法,具体包括以下步骤:
(1)取10mL反应瓶,加入0.2mmol 2-萘甲醛、5mgα-糜蛋白酶和2mL甲醇(过量的甲醇为了溶解反应底物);
(2)将步骤(1)中的反应瓶放入恒温培养振荡器中,在60℃下,转速200r/min,反应30h得到粗产品;
(3)将步骤(2)中得到的粗产品进行柱色谱分离,洗脱剂采用乙酸乙酯和石油醚,体积比为1:4,在30℃下干燥3h得到缩醛化合物。
对制得的目标产物进行核磁共振氢谱和碳谱的测定:
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.93(s,1H),7.88–7.77(m,3H),7.55(d,J=8.8Hz,1H),7.47(dd,J=6.2,3.2Hz,2H),5.54(s,1H),3.36(s,6H)。
13C NMR(126MHz,CDCl3)δ135.54,133.47,133.06,128.36,128.12,127.72,126.27,126.16,126.12,124.43,52.78。
实施例8
一种缩醛化合物的制备方法,具体包括以下步骤:
(1)取10mL反应瓶,加入0.2mmol 4-硝基苯甲醛、5mgα-糜蛋白酶和2mL乙二醇(过量的乙二醇为了溶解反应底物);
(2)将步骤(1)中的反应瓶放入恒温培养振荡器中,在60℃下,转速200r/min,反应48h得到粗产品;
(3)将步骤(2)中得到的粗产品进行柱色谱分离,洗脱剂采用乙酸乙酯和石油醚,体积比为1:4,在40℃下干燥3h得到缩醛化合物。
对制得的目标产物进行核磁共振氢谱和碳谱的测定:
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.24(d,J=8.7Hz,2H),7.66(d,J=8.7Hz,2H),5.90(s,1H),4.18–4.01(m,4H)。
13C NMR(126MHz,CDCl3)δ148.46,144.97,127.45,123.62,102.27,65.50。
实施例9
一种缩醛化合物的制备方法,与实施例1基本相同,区别在于:采用的醇为正丙醇,其合成路线如下:
对制得的目标产物进行核磁共振氢谱和碳谱的测定:
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.22(d,J=10.9Hz,2H),7.66(d,J=8.7Hz,2H),5.58(s,1H),3.47(qt,J=9.3,6.6Hz,4H),1.73–1.52(m,4H),0.96(t,J=7.4Hz,6H)。
13C NMR(126MHz,CDCl3)δ147.89,146.20,127.76,123.40,100.16,67.33,22.94,10.74。
实施例10
一种缩醛化合物的制备方法,与实施例1基本相同,区别在于:采用的醛为4-溴苯甲醛,其合成路线如下:
对制得的目标产物进行核磁共振氢谱和碳谱的测定:
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.49(d,J=8.5Hz,2H),7.32(d,J=8.4Hz,2H),5.35(s,1H),3.31(s,6H)。
13C NMR(126MHz,CDCl3)δ137.14,131.34,128.51,122.50,102.30,52.57。
实施例11
一种缩醛化合物的制备方法,与实施例1基本相同,区别在于:采用的醛为4-氰基苯甲醛,其合成路线如下:
对制得的目标产物进行核磁共振氢谱和碳谱的测定:
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.71–7.62(d,2H),7.58(d,J=8.1Hz,2H),5.43(s,1H),3.33(s,6H)。
13C NMR(126MHz,CDCl3)δ143.21,132.09,127.59,118.70,112.30,101.76,52.72。
实施例12
一种缩酮化合物的制备方法,与实施例1基本相同,区别在于:采用酮,酮为乙酰乙酰苯胺,其合成路线如下:
对制得的目标产物进行核磁共振氢谱和碳谱的测定:
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.45(s,1H),7.50(d,J=7.6Hz,2H),7.30(dd,J=21.9,13.5Hz,2H),7.15–7.02(m,1H),3.29(s,6H),2.74(s,2H),1.45(s,3H)。
13C NMR(126MHz,CDCl3)δ167.86,138.04,129.00,124.10,119.75,100.05,48.64,46.01,21.28。
实施例13
一种缩酮化合物的制备方法,与实施例1基本相同,区别在于:采用的酮为靛红,其合成路线如下:
对制得的目标产物进行核磁共振氢谱和碳谱的测定:
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.61(s,1H),7.40(dd,J=7.5,1.2Hz,1H),7.30(dd,J=7.8,1.2Hz,1H),7.08(dt,J=8.5,4.3Hz,1H),6.90(dd,J=7.8,0.8Hz,1H),3.58(s,6H)。
13C NMR(126MHz,CDCl3)δ173.01,140.52,130.78,125.18,122.77,110.94,97.34,50.89。
研究反应底物对本发明合成缩醛(酮)化合物产率的影响,结果如表1所示,对于醇而言,甲醇反应最好,乙醇次之,正丙醇的反应产率较低;对反应物苯甲醛来说,4-氰基苯甲醛的反应产率最高,4-硝基苯甲醛次之,4-溴苯甲醛反应的产率较低,而空间效应对反应产率没有太大影响。
表1不同底物合成缩醛(酮)化合物的产率情况
尽管本发明的内容已经通过上述优选实施例作了详细介绍,但应当认识到上述的描述不应被认为是对本发明的限制。在本领域技术人员阅读了上述内容后,对于本发明的多种修改和替代都将是显而易见的。因此,本发明的保护范围应由所附的权利要求来限定。
Claims (6)
2.根据权利要求1所述的缩醛或缩酮化合物的制备方法,其特征在于,所述催化剂与醛或酮的用量比为25 mg:1 mmol。
3.根据权利要求1所述的缩醛或缩酮化合物的制备方法,其特征在于,所述振荡转速为150~250 r/min。
4.根据权利要求1所述的缩醛或缩酮化合物的制备方法,其特征在于,所述处理采用柱色谱分离,并采用低温真空干燥,所述干燥温度为30~50℃。
5.根据权利要求4所述的缩醛或缩酮化合物的制备方法,其特征在于,所述柱色谱分离的洗脱剂采用乙酸乙酯和石油醚。
6.根据权利要求5所述的缩醛或缩酮化合物的制备方法,其特征在于,所述乙酸乙酯和石油醚的体积比为1:4。
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Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1228764A (zh) * | 1996-06-26 | 1999-09-15 | 斯克里普斯研究学院 | 油酰胺水解酶的抑制剂 |
RU2002122105A (ru) * | 2000-01-17 | 2004-01-10 | Тейдзин Лимитед (Jp) | Производное бензимидазола |
CN108359694A (zh) * | 2018-02-07 | 2018-08-03 | 东华理工大学 | 一种β-脲基巴豆酸酯的制备方法 |
CN108588141A (zh) * | 2018-05-10 | 2018-09-28 | 东华理工大学 | 一种3,4-二氢嘧啶-2(1h)-酮类化合物的制备方法 |
-
2019
- 2019-12-24 CN CN201911351090.8A patent/CN111004125B/zh active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1228764A (zh) * | 1996-06-26 | 1999-09-15 | 斯克里普斯研究学院 | 油酰胺水解酶的抑制剂 |
RU2002122105A (ru) * | 2000-01-17 | 2004-01-10 | Тейдзин Лимитед (Jp) | Производное бензимидазола |
CN108359694A (zh) * | 2018-02-07 | 2018-08-03 | 东华理工大学 | 一种β-脲基巴豆酸酯的制备方法 |
CN108588141A (zh) * | 2018-05-10 | 2018-09-28 | 东华理工大学 | 一种3,4-二氢嘧啶-2(1h)-酮类化合物的制备方法 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Organic Reactions Catalyzed by Modified EnzymesPart II. Application of QSAR methodology to thestudy of the chemoselectivity of modified α-chymotrypsin in the synthesis of peptides;M.T. Lopez-belmonte等;《Biocatalysis》;20090611;第11卷;第19-32页 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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CN111004125A (zh) | 2020-04-14 |
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